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收稿日期:2009-05-19
作者简介:王艺纯(1984-), 女(汉族), 吉林白山人 , 硕士研究生 , E-mail:sara wang@163.com;殷军(1965-), 女
(汉族), 辽宁沈阳人 , 双博士 , 教授 , 博士生导师 , 主要从事天然药物的药效成分研究 , Tel:(024)
23986491, E-mail:yinjun826@sina.com。
文章编号:1005-0108(2010)02-0119-06
观音草的化学成分研究
王艺纯 1 ,张春玲2 ,黄 婷 1 ,曹云峰1 ,刘志惠 1 ,韩 娜1 ,殷 军 1
(1.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016;2.沈阳红药制药有限公司 , 辽宁 沈阳 110044)
摘　要:目的 研究百合科植物观音草全草的化学成分。方法 采用反复硅胶柱 、SephadexLH-20凝胶柱 、ODS
柱色谱及反相制备型 HPLC等方法进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构。结果与结论
分离得到 14个化合物 ,经鉴定分别为羽扇豆醇(1)、芦丁(2)、3-羟基齐墩果烯(3)、阿魏酸(4)、白桦脂酸甲酯
(5)、薯蓣皂苷元(6)、槲皮素(7)、β-谷甾醇(8)、 1, 8-dihydroxy-3, 4, 5-trimethoxyxanthone(9), 1-hydroxy-3, 7,
8-trimethoxyxanthone(10),胡萝卜苷(11)、甲基原薯蓣皂苷(12)、二十六烷酸(13)、豆甾醇(14)。其中化合物
1、2、 3、4、5、7、9、10、12、13、14是首次从该种植物中分离得到的。
关键词:观音草;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R914　　　文献标志码:A
Thechemicalconstituentsfrom
Reineckiacarnea(Andr.)Kunth.
WANGYi-chun1 , ZHANGChun-ling2 , HUANGTing1 ,
CAOYun-feng1 , LIUZhi-hui1 , HANNa1 , YINJun1
(1.SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniverity, Shenyang110016, China;
2.ShenyangHongyaoPharmaceuticalCo., Ltd., Shenyang110044, China)
Abstract:AimTostudythechemicalconstituentsfromReineckiacarnea(Andr.)Kunth.MethodsThe
compoundswereisolatedbyacombinationofsilicagel, column, ODScolumnchromatographyandreverse-
phasepre-HPLC.Physicochemicalcharactersandspectroscopicevidencewereemployedforthestructural
identification.ResultsandconclusionFourteencompoundswerepurifiedbychromatographicmethodsand
identifiedas:lupeol(1), rutin(2), 3-hydroxyoleanene(3), ferulaicacid(4), methylbetulinate(5), diosgenin
(6), quercetin(7), β-sitosterol(8), 1, 8-dihydroxy-3, 4, 5-trimethoxyxanthone(9), 1-hydroxy-3, 7, 8-trime-
thoxyxanthone(10), β-daucosterol(11), methylprotodioscin(12), hexacosanoicacid(13), andstigmasterol
(14).Accordingtoreferencespublished, compounds1, 2, 3, 4, 5, 7, 9, 10 , 12, 13 and14 wereidentifiedfor
thefirsttimeintheReineckiagenus.
Keywords:Reineckiacarnea(Andr.)Kunth.;chemicalconstituent;structuralelucidation
　　观音草 [ Reineckiacarnea(Andr.)Kunth.]
为百合科吉祥草属植物 ,其味甘 、性凉 ,具有清肺
止咳 、凉血止血 、解毒利咽的功效 。主治肺热咳
嗽 、咯血 、吐血 、衄血 、便血 、咽喉肿痛 、目赤翳障 、
痈肿疮疖 。在贵州 、湖南 、云南等苗族人口聚居
区 ,对苗药观音草的使用较为广泛 [ 1] 。观音草作
为知名苗药 ,其基础性方面的研究报道并不多 ,岩
越醇等人(日本)对日本观音草从植物化学的角
第 20 卷　第 2期
2010年 4月　总 94期
中 国 药 物 化 学 杂 志
ChineseJournalofMedicinalChemistry
Vol.20　No.2　p.119
Apr.2010 Sum 94
　　　
度进行了研究 ,分离出皂苷 、皂苷元 、酯类 、甾醇等
成分[ 2] ;武田建一等人曾从同属植物观音草(Rei-
neckeacarneaKunth.)中分离出 5个皂苷元 [ 3] ;
周俊等人从滇观音草 (Reineckeayunnanensis
W.W.Smith)中分离出 2个皂苷元[ 4] 。为更好地
开发和利用药用资源 ,本文作者对其化学成分进
行了系统的研究 ,共分离并鉴定了 14个化合物 ,
分别为羽扇豆醇(lupeol, 1)、芦丁(rutin, 2)、3-羟
基齐墩果烯(3-hydroxy-oleanene, 3)、阿魏酸(fer-
ulaicacid, 4)、白桦脂酸甲酯(methylbetulinate,
5)、薯蓣皂苷元(diosgenin, 6)、槲皮素(quercetin,
7)、β-谷甾醇(β-sitosterol, 8)、1, 8-dihydroxy-3, 4,
5-trimethoxyxanthone(9)、1-hydroxy-3, 7, 8-trime-
thoxyxanthone(10)、胡萝卜苷(daucosterol, 11)、
甲基原薯蓣皂苷(methylprotodioscin, 12)、二十
六烷酸 (hexacosanoicacid, 13)、豆甾醇 (stigmas-
terol, 14)。其中化合物 1、2、3、 4、5、7、9、 10、12、
13、14是首次从该属植物中分离得到的。
1　仪器与材料
核磁共振波谱仪为 BrukerAX-300型 , TMS
为内标;熔点测定仪为 Yanco型 ,温度未经校正;
分析型高效液相色谱仪为岛津 LC-10ATvp型;
制备型高效液相色谱仪为岛津 LC-10A型 ,检测
120 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 20卷　
　　　
器为岛津 SPD-10AT型。SephadexLH-20为瑞
士 Pharmacia公司出品;薄层色谱用硅胶(10 ～
40 μm)、柱色谱用硅胶(50 ～ 70 μm)为青岛海洋
化工有限公司产品;甲醇(色谱纯)为天津百世科
技有限公司产品;其他试剂(分析纯)均为山东禹
王实业有限公司产品 。
实验所用药材购于贵州省药材公司 ,经沈阳
药科大学生药学教研室殷军教授鉴定为 Reineck-
eacarnea(Andr.)Kunth。
2　提取与分离
取观音草干燥全草 2kg,蒸馏水提取 2次 ,过
滤 ,合并两次滤液 。减压浓缩至液体密度 1.05 ～
1.10,上 D101型大孔树脂柱 ,采用水及体积分数
为 30%、60%、90%的乙醇进行梯度洗脱 ,分别得
到了水洗部分 52.6g、30%乙醇洗脱部分 36.1g、
60%乙醇洗脱部分 28.5g、 90%乙醇洗脱部分
18.6g。 90%乙醇洗脱部分经硅胶柱色谱分离 ,氯
仿 -甲醇梯度洗脱 ,再经反复硅胶柱色谱 、Sepha-
dexLH-20柱色谱 、反相高效液相色谱纯化得到
化合物 1 ～ 14。
3　结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(CDCl3), mp138 ～
140℃。Liebermann-Burchard反应阳性 , Salkowski
反应 阳 性 , 提 示其可 能为三萜 类化合 物。
1H-NMRδ:3.19(1H, OH)。 13C-NMR(CDCl3 ,
75 MHz)δ:38.7(C-1)、27.4(C-2)、79.0(C-3)、
38.8(C-4)、55.2(C-5)、18.3(C-6)、34.3(C-7)、
40.8(C-8)、 50.4(C-9)、 37.2(C-10)、 20.9(C-
11)、25.1(C-12)、38.0(C-13)、43.0(C-14)、27.4
(C-15)、35.6(C-16)、42.8(C-17)、48.3(C-18)、
48.0(C-19)、150.5(C-20)、29.8(C-21)、40.0(C-
22)、28.0(C-23)、15.3(C-24)、16.1(C-25)、15.9
(C-26)、 14.5(C-27)、 17.9(C-28)、 109.3(C-
29)、19.3(C-30)。其 1H-NMR、13C-NMR与文献
[ 5]中羽扇豆醇数据一致 ,故鉴定化合物 1为羽
扇豆醇(lupeol)。
化合物 2:淡黄色针状结晶(MeOH), mp188 ～
190℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,示有酚羟
基存在;三氯化铝反应阳性 、Mg-HCl反应阳性 、
Molis反应阳性 ,推测该化合物为黄酮苷类化合
物 。 1H-NMR(300 MHz, MeOD)谱显示 5个芳香
环上的质子均在较低场出现 ,分别为 δ7.66(1H,
d, J=2.1 Hz, H-2′)、 δ7.62(1H, dd, J=8.4,
2.1Hz, H-6′)、δ6.86(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′)、
δ6.38(1H, d, J=2.1 Hz, H-8)、δ6.18 (1H, d,
J=2.1 Hz, H-6)。葡萄糖基鼠李糖首碳的两个
氢原子的化学位移分别是 δ5.10(1H, d, J=
7.5Hz, H-1″)和 δ4.51(1H, s, H-1 )。 δ1.11
(3H, d, J=6.0Hz, H-6 )峰是典型的鼠李糖甲基
的质子引起的化学位移。而葡萄糖基和鼠李糖吡
喃环上的 10个氢信号位于 δ3.20 ～δ4.00之间 ,
形成相互重叠的多重峰。其 1H-NMR谱与文献
[ 6]中芦丁的数据基本一致 ,故鉴定化合物 2为
芦丁(rutin)。
化合物 3:白色无定形粉末(CDCl3), mp237 ～
238 ℃。 Liebermann-Burchard反应阳性 , Salkowski
反应阳性 ,提示其可能为三萜类化合物。 1H-NMR
(300MHz, CDCl3)谱显示 δ0.71 ～ δ1.13之间有
8个甲基信号 , δ5.30处显示有一个双键上的单
质子 , δ3.60(1H, m)为五环三萜皂苷元的 3位被
羟基取代后的质子信号 。 13C-NMR(CDCl3 ,
75MHz)δ:38.4(C-1)、27.1(C-2)、79.0(C-3)、
38.7(C-4)、55.2(C-5)、18.3(C-6)、32.6(C-7)、
39.2(C-8)、 47.6(C-9)、37.1(C-10)、 22.9(C-
11)、122.6(C-12)、143.6(C-13)、 40.9(C-14)、
28.1(C-15)、25.9(C-16)、32.4(C-17)、46.5(C-
18)、45.8(C-19)、30.7(C-20)、33.8(C-21)、37.1
(C-22)、28.1(C-23)、15.5(C-24)、15.5(C-25)、
16.8(C-26)、23.6(C-27)、27.6(C-28)、33.1(C-
29)、23.4(C-30)。其 1H-NMR、13C-NMR谱与文
献 [ 7]中 3-羟基齐墩果烯数据一致 ,故鉴定化合
物 3为 3-羟基齐墩果烯(3-hydroxyoleanene)。
化合物 4:无色针状结晶(CDCl3), mp171 ～
172℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,示有酚羟
基存在;溴甲酚绿反应阳性 , 示有羧基存在。
1H-NMR(300 MHz, CD3OD)谱中 δ7.58(1H, d,
J=15.9 Hz)、δ6.30(1H, d, J=15.9Hz)显示有
反式烯烃存在;δ6.80(1H, d, J=8.1Hz)、δ7.05
(1H, dd, J=8.2 , 1.9 Hz)、 δ7.16(1H, d, J=
1.9Hz)显示苯环存在一个 ABX偶合系统;δ
3.88(3 H, s)显示有甲氧基 。化学反应显示 ,此
结构还应该存在一个羟基和一个羧基 ,推断其结
构应为阿魏酸 ,以上数据与文献 [ 8]报道的阿魏
酸的波谱数据基本一致 ,故鉴定化合物 4为阿魏
酸(ferulicacid)。
化合物 5:无色针状结晶(CHCl3), mp201 ～
121第 2期 王艺纯等:观音草的化学成分研究
　　　
202℃。Liebermann-Burchard反应阳性 , Salkows-
ki反应阳性 , 提示其可能为三萜类化合物。
1H-NMR谱显示在 δ0.70 ～ δ1.75之间有 6个三
萜皂苷元上的甲基氢信号。 1H-NMR谱还给出了
δ4.74(1H, m, H-29α)及 δ4.62(1H, m, H-29 β),
显示有双键质子 。 13C-NMR(CDCl3 , 75 MHz)δ:
38.9(C-1)、28.0(C-2)、78.9(C-3)、40.7(C-4)、
56.3(C-5)、18.3(C-6)、34.3(C-7)、42.4(C-8)、
50.5(C-9)、37.2(C-10)、 20.8(C-11)、25.5(C-
12)、38.4(C-13)、42.4(C-14)、30.5(C-15)、37.0
(C-16)、55.3(C-17)、46.9(C-18)、49.3(C-19)、
150.4(C-20)、29.7(C-21)、38.8(C-22)、27.4(C-
23)、16.1(C-24)、15.3(C-25)、16.0(C-26)、14.7
(C-27)、 175.2(C-28)、 109.7(C-29)、 19.4(C-
30)。其 1H-NMR、13C-NMR与文献 [ 9]中白桦脂
酸甲酯数据基本一致 ,故鉴定化合物 5为白桦脂
酸甲酯(methylbetulinate)
化合物 6:白色针状结晶(CDCl3), mp208 ～
210℃, Liebermann-Burchard反应阳性 ,该化合物
对 A试剂(Anisaldehyde)显黄色 ,对 E试剂 (En-
rish)不显色 ,表明该化合物为螺甾烷类化合物。
1H-NMR(300 MHz, CHCl3)谱显示在 δ0.79 ～
δ1.12之间有 4个甾体皂苷元上的甲基氢信号。
1H-NMR还给出了一个 sp2杂化的氢信号 δ5.34
(1H, s)。 13C-NMR(CDCl3 , 75 MHz)δ:37.2(C-
1)、31.6(C-2)、 71.7(C-3)、 42.3(C-4)、 140.8
(C-5)、 121.4(C-6)、 32.0(C-7)、 31.4(C-8)、
50.0(C-9)、36.6(C-10)、 20.9(C-11)、39.8(C-
12)、40.2(C-13)、56.6(C-14)、31.8(C-15)、80.8
(C-16)、62.1(C-17)、16.3(C-18)、19.4(C-19)、
41.6(C-20)、14.5(C-21)、109.3(C-22)、31.4(C-
23)、28.8(C-24)、30.3(C-25)、66.8(C-26)、17.1
(C-27)。其核磁数据与文献 [ 10]报道薯蓣皂苷
元数据基本一致 ,故鉴定化合物 6为薯蓣皂苷元
(diosgenin)。
化合物 7:黄色针状结晶(MeOH), mp310 ～
312℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,示有酚羟
基存在;盐酸-镁粉反应阳性 ,提示其为黄酮类化
合物。 1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)谱中显示
了 5个活泼酚羟基质子信号 , 分别为 δ12.57
(1H, s)、 δ10.81(1H, s)、δ9.63(1H, s)、δ9.40
(1H, s)、δ9.34(1H, s),其中 δ12.57(1H, s)为黄
酮类化合物 5位酚羟基的特征信号 。 1H-NMR谱
还显示了 5个芳香质子信号 , 较高场处 δ6.42
(1H, d, J=1.9 Hz)和 δ6.20(1H, d, J=1.9 Hz)
分别为黄酮 A环 8位和 6位质子信号 ,较低场处
δ7.69(1H, d, J=2.0 Hz)、δ7.55(1H, dd, J=
8.5, 2.1 Hz)和 δ6.89(1H, d, J=8.5 Hz)呈明显
的 ABX自旋偶和系统 ,为 B环 2′, 6′和 5′质子信
号 。其 1H-NMR谱数据与文献 [ 11]中槲皮素的数
据基本一致 ,与槲皮素对照品共薄层 ,二者 Rf值
一致 ,故鉴定化合物 7为槲皮素(quercetin)。
化合物 8:白色针状结晶(CDCl3), mp134 ～
136℃。紫外灯下无暗斑 ,体积分数 10%硫酸乙醇
显紫色 , Liebermann-Burchard反应阳性。与对照品
β-谷甾醇共薄层 ,经 3种不同展开系统 [石油醚-丙
酮(10∶1)、石油醚-乙酸乙酯(6∶1)、环己烷 -乙酸乙
酯(4∶1)] , Rf值均一致 ,且显色过程相同。与 β-谷
甾醇对照品进行共熔点测试 ,混合熔点不下降。故
鉴定化合物 8为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 9:黄色无定形粉末(CDCl3),紫外灯
下显蓝紫色荧光 , mp183 ～ 185 ℃。易溶于氯仿 ,
遇到 FeCl3 溶液显黑色。 1H-NMR(300 MHz,
DMSO)谱显示出 δ11.76(1H, s)、δ11.22(1H,
s),提示该化合物有两个羟基取代 ,且两个羟基应
该为酮的 1、8位羟基双取代 ,羟基与 9位羰基产
生氢键 ,故化学位移值均处于 δ11.0 ～ δ12.0之
间;δ7.51(1H, d, J=9.3Hz)、δ6.76(1H, d, J=
9.3Hz)为典型的临位偶合芳香质子信号 ,说明 C
环上 5位应该有一甲氧基取代;δ6.63(1H, s)为
一个单峰的氢信号 ,应该为 A环 2位的氢质子。
从氢谱中还可以看到 δ3.82(3H, s)、δ3.91(3H,
s)、δ3.95(3H, s)3个甲氧基上的氢质子信号。将
其波谱数据和理化常数与文献 [ 12]对比 ,鉴定化合
物 9为 1, 8-dihydroxy-3, 4, 5-trimethoxyxanthone。
化合物 10:黄色无定形粉末(CDCl3), 紫外
灯下显蓝紫色荧光 , mp148 ～ 150 ℃。易溶于氯
仿 、甲醇 , 遇到 FeCl3 溶液显黑色 。 1H-NMR
(300MHz, CDCl3)谱给出 δ13.27(1H, s),提示
该化合物具有一个羟基取代 ,且羟基应该为酮的
1位羟基取代 ,因 8位还具有甲氧基 ,因此羟基的
化学位移值为 δ13.27(1H, s),较正常值要大;
δ6.33(1H, d, J=2.1 Hz)、δ6.35(1H, d, J=
2.1Hz)为典型的间位偶合芳香质子信号 ,说明 A
环上 3位应该有一甲氧基取代;δ7.17(1H, d, J=
9.3Hz)、δ7.35(1H, d, J=9.3Hz)为典型的邻位
偶合芳香质子信号 ,说明 C环上 7、8位应该各有
一甲氧基取代。从氢谱中还可以看到 δ3.89
122 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 20卷　
　　　
(3H, s)、δ3.94(3H, s)、δ4.01(3H, s)3个甲氧
基上的氢质子信号。将其波谱数据和理化常数与
文献 [ 13]对照 ,鉴定化合物 9为 1-hydroxy-3, 7,
8-trimethoxyxanthone。
化合物 11:白色无定形粉末(丙酮-甲醇), mp
297 ～ 299℃。紫外灯下无暗斑 ,体积分数 10%硫
酸乙醇显紫红色。 Liebermann-Burchard反应阳
性 ,推测为甾体皂苷类化合物。与对照品胡萝卜
苷共薄层 ,经 3种不同的溶剂系统 [氯仿-甲醇(10
∶1)、氯仿 -丙酮(1∶1)、石油醚 -丙酮(1∶3)]展开 ,
Rf值均一致 ,且显色过程相同 。与胡萝卜苷对照
品进行共熔点测试 ,混合熔点不下降 ,故鉴定化合
物 11为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 12:白色无定形粉末(甲醇), mp185 ～
189℃, Liebermann-Burchard反应阳性 ,最终呈污
绿色;Molish反应阳性 ,提示该化合物为甾体皂苷
类成分;Enrish试剂反应显红色 ,提示为呋甾烷型
甾体皂苷。 1H-NMR(600 MHz, C5D5N)谱中 ,
δ6.37(1H, s)、δ5.82(1H, s)、δ4.84(1H, d, J=
7.5Hz)和 δ4.93(1H, m)为 4个糖端基质子信
号;δ1.75(3H, d, J=6.0 Hz)和 δ1.61(3H, d,
J=6.0Hz)为鼠李糖特征甲基信号;δ1.00(3H,
d, J=6.6Hz, 27-CH3)、δ0.81(3H, s, 18-CH3)、δ
1.04(3H, s, 19-CH3)和 δ1.18(3H, d, J=6.6Hz,
21-CH3)为 4个甾体母核的特征甲基信号;δ3.26
(3H, s)为一个孤立的连氧甲基信号(22位碳的
甲氧基信号)。 13C-NMR(C5D5N, 150 MHz)δ:
37.6(C-1)、30.2(C-2)、78.0(C-3)、39.0(C-4)、
140.9(C-5)、122.9(C-6)、 32.4(C-7)、32.2(C-
8)、50.4(C-9)、37.2(C-10)、21.1(C-11)、 39.8
(C-12)、40.5(C-13)、56.6(C-14)、31.7(C-15)、
81.4(C-16)、64.2(C-17)、16.4(C-18)、19.5(C-
19)、40.8(C-20)、 16.3(C-21)、 112.7(C-22)、
30.9(C-23)、28.2(C-24)、34.3(C-25)、74.2(C-
26)、17.2(C-27)、 47.4(22-OCH3);Glc(inner):
100.3(C-1′)、78.7(C-2′)、 77.0(C-3′)、78.1(C-
4′)、77.9(C-5′)、61.3(C-6′);Rha(1※2′):102.1
(C-1″)、 72.8(C-2″)、 72.6(C-3″)、 74.0(C-4″)、
69.6(C-5″)、18.7(C-6″);Rha(1※4′):102.9(C-
1 )、72.9(C-2 )、71.8(C-3 )、74.2(C-4 )、70.5
(C-5 )、 18.6(C-6 );26-O-Glc:105.0、 75.3、
78.5、71.8、78.6、62.9。其核磁数据和理化性质
与文献 [ 14]对照 ,鉴定化合物 12为甲基原薯蓣
皂苷(methylprotodioscin)。
化合物 13:白色无定形粉末(氯仿), mp87 ～
88℃。紫外灯下无暗斑及荧光 ,香草醛浓硫酸显
浅粉色 。 1H-NMR(300 MHz, CDCl3)谱 中 ,
δ0.86为 1个甲基质子信号;δ1.62(2H, t, H-3)
和 δ2.35(2H, t, H-1)为 2个亚甲基质子信号;
δ11.00 ～ δ1.26(45H, m, H-4 ～ 24)为 45个氢信
号 。与文献 [ 15]对照 ,鉴定化合物 13为二十六
烷酸(hexacosanoicacid)。
化合物 14:白色针状结晶 (氯仿-甲醇), mp
134 ～ 136 ℃。紫外灯下无暗斑 ,体积分数 10%
硫酸乙醇显紫红色 , Liebermann-Burchard反应阳
性 ,推测其为甾体类化合物。与对照品豆甾醇共
薄层 ,经 3种不同展开系统 [石油醚 -丙酮(9∶1)、
石油-乙酸乙酯(7∶1)、环己烷 -乙酸乙酯(5∶1)]展
开 , Rf值均一致 ,且显色过程相同 。与豆甾醇对
照品共熔点测试 ,混合熔点不下降 ,故鉴定化合物
14鉴定为豆甾醇(stigmasterol)。
参考文献:
[ 1] 　徐宏 , 杜江.苗药观音草在民间的使用及开发应用
情况 [ J] .中国民族医药杂志 , 2006(5):43-44.
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