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·化学成分·
石南藤化学成分研究
赵国伟1，夏 文2，陈 萍1，韩恩吉2* ，向 兰1*
(1. 山东大学药学院，山东 济南 250012;2. 山东大学齐鲁医院，山东 济南 250012)
摘要 目的:对石南藤的化学成分进行研究。方法:利用正相硅胶、反相硅胶和葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20
等多种柱色谱技术对石南藤的化学成分进行分离，根据核磁共振光谱等数据进行结构鉴定，对分离得到的化合物
进行 DPPH自由基清除活性和乙酰胆碱酯酶抑制活性检测。结果:从石南藤乙酸乙酯相分离鉴定了 10 个化合物，
分别为:3，4-亚甲二氧基-苯甲酸(1)、香草酸(2)、苯甲酸(3)、N-p-香豆酰酪胺(4)、风藤酮(5)、风藤奎醇(6)、异风
藤奎醇 A(7)、4-羟基-3，5-二甲氧基 －苯甲酸(8)、风藤酰胺(9)和二氢荜茇明宁碱(10)。结论:化合物 1 ～ 6 为首
次从石南藤中分离得到，化合物 2、8 具有一定的自由基清除活性，其 EC50值分别为 224. 33 μg /mL和 11. 44 μg /mL，
化合物 1 ～ 10 均无乙酰胆碱酯酶抑制活性。
关键词 石南藤;化学成分;DPPH自由基清除活性;乙酰胆碱酯酶抑制活性
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)01-0053-04
Study on the Bioactive Constituents of Piper wallichii
ZHAO Guo-wei1，XIA Wen2，CHEN Ping1，HAN En-ji2，XIANG Lan1
(1. School of Pharmacy，Shandong University，Jinan 250012，China;2. Qilu Hospital，Shandong University，Jinan 250012，China)
Abstract Objective:To investigate the bioactive constituents in the stem of Piper wallichii. Methods:Compounds were separated
by column chromatography of silica gel，ODS-A and Sephadex LH-20. Their structures were elucidated based on spectral analysis. DP-
PH scavenging activity and AchE inhibitory activity were tested. Results:10 compounds were isolated and their structures were identi-
fied as 3，4-methylenedioxy-benzoic acid(1) ，vanillic acid(2) ，benzoic acid(3) ，N-p-coumaroyltyramine(4) ，futoenone(5) ，futo-
quinol(6) ，isofutoquinol A(7) ，4-hydroxy-3，5-dimethoxy-benzoic acid(8) ，futoamide(9) ，dihydropiperlonguminine(10). Conclu-
sion:Compounds 1 ～ 6 are isolated from P. wallichii for the first time. Vanillic acid(2)and 4-hydroxy-3，5-dimethoxy-benzoic acid
(8)show scavenging activity against DPPH radical with ED50 at 224. 33μg /mL and 11. 44μg /mL，respectively. No compound shows
inhibition activity against AchE.
Key words Piper wallichii (Miq.)Hand. -Mazz.;Chemical constituents;DPPH scavenging activity;AchE inhibitory activity
收稿日期:2011-08-18
基金项目:国家自然科学基金(30271647，81073005) ;山东省优秀中青年科学家科研奖励基金(BS2010YY032)
* 通讯作者:韩恩吉，Tel:0531-82169320，E-mail:enjihan@ sdu. edu. cn;向兰，Tel:0531-88382028，E-mail:xianglan02@ sdu. edu. cn。
石南藤 Piper wallichii(Miq. )Hand. -Mazz. 为胡
椒科胡椒属植物，藤茎入药，具有祛风寒、强腰膝、补
肾壮阳的功效，传统上常用于风湿痹痛、腰腿痛等的
治疗〔1〕。
为了进一步揭示其药效物质基础并对其进行开
发利用，本课题组对石南藤的化学成分进行了系统
分离，得到了 10 个化合物，分别鉴定为:3，4-亚甲二
氧基-苯甲酸(1)、香草酸(2)、苯甲酸(3)、N-p-香豆
酰酪胺(4)、风藤酮(5)、风藤奎醇(6)、异风藤奎醇
A(7)、4-羟基-3，5-二甲氧基-苯甲酸(8)、风藤酰胺
(9)和二氢荜茇明宁碱(10)。其中，化合物 1 ～ 6 为
首次从该植物中分离得到。此外，笔者还对化合物
1 ～ 10 的 DPPH自由基清除活性和抗乙酰胆碱酯酶
活性进行了测定。
1 仪器与材料
AVANCE 600 型超导超屏蔽傅立叶变换核磁共
·35·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.01.019
振波谱仪(TMS为内标，瑞士 Bruker公司) ;API4000
型三重四极杆液质联用仪(美国 Applied Biosystems
公司) ;Sephadex LH-20 凝胶(美国 GE 公司) ;ODS-
A反相硅胶(日本 YMC公司) ，硅胶(青岛海洋化工
厂) ;化学试剂(分析纯，天津市广成化学试剂有限
公司)。实验用药材于 2004 年 2 月 15 日购自齐鲁
医院药房，经山东大学药学院生药学研究所向兰副
教授鉴定为胡椒科胡椒属植物石南藤 Piper wallichii
(Miq. )Hand. -Mazz. 的干燥藤茎。
2 提取与分离
石南藤药材 18 kg加 10 倍量的水热提，提取三
次，每次 1 h，提取液浓缩得到浸膏1788. 06 g。取
1726. 47 g的浸膏加水溶解后，依次用石油醚、乙酸
乙酯、正丁醇萃取，得到石油醚萃取相 4. 58 g、乙酸
乙酯萃取相 37. 95 g、正丁醇萃取相 198. 25 g。乙酸
乙酯相经过反复的正相硅胶、反相硅胶、葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20 等多种柱色谱的分离以及重结晶方
法，得到 10 个化合物。
3 结构鉴定
化合物 1:白色结晶(甲醇)。碘熏黄色。1H-
NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 55(1H，dd，J =
8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，7. 36(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，7. 00(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 12(2H，s，
-OCH2O-) ;
13C-NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ:167. 1
(-COOH) ，151. 6(C-4) ，147. 9(C-3) ，125. 4(C-
6) ，125. 1(C-1) ，109. 2(C-2) ，108. 5(C-5) ，102. 4
(-OCH2O-)。以上数据与文献
〔2〕报道基本一致，故
鉴定该化合物为 3，4-亚甲二氧基-苯甲酸(3，4-
methylenedioxy-benzoic acid)。
化合物 2:白色结晶(甲醇)。1H-NMR(600
MHz，DMSO-d6)δ:12. 52(1H，s，-COOH) ，9. 86
(1H，s，4-OH) ，7. 45(1H，dd，J = 1. 8，7. 8 Hz，
H-6) ，7. 43(1H，s，H-2) ，6. 84(1H，d，J = 7. 8
Hz，H-5) ，3. 81(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(150
MHz，DMSO-d6)δ:167. 7(-COOH) ，151. 5(C-3) ，
147. 6(C-4) ，123. 9(C-6) ，122. 1(C-1) ，115. 4(C-
2) ，113. 1(C-5) ，56. 0(-OCH3)。以上数据与文
献〔3〕报道基本一致，故鉴定该化合物为香草酸(va-
nillic acid)。
化合物 3:片状结晶(甲醇)。1H-NMR(600
MHz，CDCl3)δ:13. 07(1H，s，-COOH) ，8. 20(2H，
br. d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，7. 66(1H，t，J = 8. 4
Hz，H-4) ，7. 53(2H，t，J = 8. 4 Hz，H-3，5)。以上
数据与文献〔4〕报道基本一致，故鉴定化合物 3 为苯
甲酸(benzoic acid)。
化合物 4:白色结晶(甲醇)。1H-NMR(600
MHz，DMSO-d6)δ:9. 85(1H，s，-OH) ，9. 20(1H，
s，-OH) ，8. 03(1H，t，J = 5. 6 Hz，-NH) ，7. 38(2H，
d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 79(2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-3，5) ，3. 32(2H，dd，J = 7. 2，6. 6 Hz，H-1) ，
2. 64(2H，t，J = 8. 4 Hz，H-2) ，7. 31(1H，d，J =
15. 6 Hz，H-3) ，7. 01(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6) ，6. 68(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-3，5) ，6. 39
(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-2) ;13C-NMR(150 MHz，
DMSO-d6)δ:156. 1(C-4) ，130. 0(C-1) ，129. 9
(C-2，6) ，116. 2(C-3，5) ，41. 2(C-1) ，34. 9
(C-2) ，165. 7(C-1) ，159. 2(C-4) ，139. 0(C-3) ，
129. 6(C-2，6) ，126. 4 (C-1) ，119. 1 (C-2) ，
115. 5(C-3，5)。以上数据与文献〔5〕报道基本一
致，故鉴定化合物 4 为 N-p-香豆酰酪胺(N-p-cou-
maroyltyramine)。
化合物 5:白色针晶(甲醇)。1H-NMR(600
MHz，CDCl3)δ:6. 77(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-17) ，
6. 71(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-14) ，6. 67(1H，dd，
J = 7. 8，1. 8 Hz，H-18) ，5. 97(2H，s，H-19) ，5. 82
(1H，s，H-2) ，5. 49(1H，s，H-5) ，5. 07(1H，m，
H-8) ，3. 70(3H，s，OCH3) ，2. 59(1H，dt，J =
12. 0，6. 0 Hz，H-10) ，2. 40(1H，m，H-7β) ，2. 32
(1H，m，H-9β) ，2. 20(1H，m，H-7α) ，2. 05(1H，
m，J = 14. 4，6. 6 Hz，H-11) ，1. 75(1H，dd，J =
14. 4，12. 0 Hz，H-9α) ，0. 63(3H，d，J = 6. 0 Hz，
12-CH3) ;
13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:183. 1(C-
3) ，180. 0 (C-1) ，153. 4 (C-4) ，147. 9 (C-15) ，
146. 4(C-16) ，137. 3(C-13) ，121. 1(C-18) ，109. 0
(C-17) ，108. 4(C-14) ，107. 7(C-2) ，101. 5(C-5) ，
101. 0(C-19) ，81. 9 (C-8) ，55. 3 (C-7) ，50. 3
(-OMe) ，46. 2(C-6) ，45. 6(C-10) ，43. 7(C-9) ，
38. 0(C-11) ，14. 4(C-12)。以上数据与文献〔6〕报道
基本一致，故鉴定该化合物为风藤酮(futoenone)。
化合物 6:白色结晶(甲醇)。1H-NMR(600
MHz，CDCl3)δ:6. 96(1H，s，H-7) ，6. 82 ～ 6. 76
(3H，m，H-2，5，6) ，6. 16(1H，s，H-2) ，5. 98
(2H，s，-OCH2O-) ，5. 88(1H，m，J = 15. 6，6. 6
Hz，H-8) ，5. 85(1H，s，H-5) ，5. 14(2H，m，H-
9) ，3. 82 (3H， s，4-OCH3) ，3. 27 (3H， s，3-
OCH3) ，3. 15(2H，m，H-7) ，1. 67(3H，d，J = 1. 2
Hz，8-CH3) ;
13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:187. 1
(C-6) ，172. 3(C-4) ，147. 3(C-3) ，146. 2(C-4) ，
141. 2(C-2) ，139. 7(C-1) ，135. 0(C-8) ，132. 8(C-
8) ，131. 5(C-1) ，127. 0(C-7) ，123. 0(C-6) ，
·45· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
117. 2(C-9) ，109. 3(C-2) ，108. 0(C-5) ，105. 8
(C-5) ，101. 0(-OCH2O-) ，79. 9(C-3) ，56. 2(4-
OMe) ，52. 5(3-OMe) ，32. 8(C-7) ，14. 1(8-CH3)。
以上数据与文献〔7〕报道基本一致，故鉴定化合物 6
为风藤奎醇(futoquinol)。
化合物 7:无色油状物。1H-NMR(600 MHz，
CDCl3)δ:6. 62(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，6. 41
(2H，m，H-2，6) ，6. 03(1H，m，H-2″) ，5. 86
(2H，s，-OCH2O-) ，5. 22(2H，m H-3″) ，4. 92(1H，
s，H-4) ，3. 67(1H，s，H-7) ，3. 55(3H，s，3-
OMe) ，3. 39(3H，s，2-OMe) ，2. 88(1H，dd，J =
14. 4，6. 6 Hz，Ha-1″) ，2. 54(1H，dd，J = 14. 4，
7. 8 Hz，Hb-1″) ，2. 26(1H，s，H-1) ，1. 59(3H，s，
H-9) ;13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:196. 0(C-5) ，
171. 7(C-3) ，147. 4(C-3) ，146. 0(C-4) ，134. 4
(C-2″) ，131. 9(C-1) ，119. 2(C-6) ，118. 7(C-
3″) ，107. 7(C-5) ，106. 8(C-2) ，104. 2(C-4) ，
100. 8(-OCH2O-) ，67. 5 (C-2) ，56. 8 (2-OMe) ，
56. 4(3-OMe) ，53. 8(C-6) ，51. 2(C-7) ，39. 4(C-
1″) ，37. 2(C-8) ，35. 8(C-1) ，12. 9(8-Me)。以上数
据与文献〔8〕报道基本一致，故鉴定化合物 7 为异风
藤奎醇 A(isofutoquinol A)。
化合物 8:白色结晶(甲醇)。3%三氯化铁显深
棕色。1H-NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 21(2H，
s，H-2，6) ，3. 79(6H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(150
MHz，DMSO-d6)δ:168. 7(-COOH) ，147. 6(C-3，
5) ，139. 5(C-4) ，123. 7(C-1) ，107. 1(C-2，6) ，
56. 3(OCH3)。以上数据与文献
〔9〕报道基本一致，
故确定化合物 8 为 4-羟基-3，5-二甲氧基-苯甲酸(4-
hydroxy-3，5-dimethoxy-benzoic acid)。
化合物 9:白色结晶(甲醇)。10%磷钼酸乙醇
溶液显暗斑，紫外灯 254 nm 下为暗斑。ESI-MS
m/z:302. 5［M + H］+。1H-NMR(600 MHz，CDCl3)
δ:6. 85 ～ 6. 73(4H，m，H-3，2″，5″，6″) ，6. 32
(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，6. 02(1H，m，H-6) ，
5. 95(2H，s，-OCH2O-) ，5. 80(1H，d，J = 15. 6 Hz，
H-2) ，5. 45(1H，br s，-NH) ，3. 15(2H，t，J = 7. 2
Hz，H-1) ，2. 34(4H，m，H-4，5) ，1. 79(1H，m，
H-2) ，0. 92(6H，d，J = 6. 6 Hz，H-3) ;13C-NMR
(150 MHz，CDCl3)δ:165. 9(C-1) ，147. 9(C-3″) ，
146. 8(C-4″) ，143. 6(C-3) ，132. 0(C-1″) ，130. 3
(C-7) ，127. 4(C-6) ，124. 1(C-2) ，120. 4(C-6″) ，
108. 23(C-5″) ，105. 4(C-2″) ，101. 0(-OCH2O-) ，
46. 8(C-1) ，32. 0(C-5) ，31. 6(C-4) ，28. 6(C-2) ，
20. 1(C-3)。以上数据与文献〔10〕报道基本一致，确
定化合物 9 为风藤酰胺(futoamide)。
化合物 10:白色结晶(甲醇)。10%磷钼酸乙
醇溶液显暗斑，紫外灯 254 nm 下显暗斑。ESI-MS
m/z:276. 2［M + H］+。1H-NMR(600 MHz，CDCl3)
δ:6. 84(1H，m，H-3) ，6. 72(1H，d，J = 7. 8 Hz，
H-5″) ，6. 67(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2″) ，6. 62(1H，
d，J = 7. 8 Hz，H-6″) ，5. 92(2H，s，-OCH2O-) ，
5. 76(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-2) ，5. 45(1H，br s，
-NH) ，3. 14(2H，t，J = 7. 8 Hz，H-1) ，2. 68(2H，
t，J = 7. 2 Hz，H-5) ，2. 44(2H，m，H-4) ，1. 79
(1H，m，H-2) ，0. 92(6H，d，J = 6. 6 Hz，2-Me) ;
13C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:165. 8(C-1) ，147. 6
(C-3″) ，145. 8(C-4″) ，143. 3(C-3) ，134. 9(C-1″) ，
124. 2(C-2) ，121. 2(C-6″) ，108. 8(C-5″) ，108. 2
(C-2″) ，100. 8(-OCH2O-) ，46. 8(C-1) ，34. 4(C-
5) ，34. 1(C-4) ，28. 6(C-2) ，20. 1(C-3)。其氢谱
数据与文献〔8〕报道基本一致，确定化合物 10 为二氢
荜茇明宁碱(dihydropiperlonguminine)。
4 DPPH自由基清除活性评价
按照文献〔11〕方法进行测定，阳性对照抗坏血酸
清除 DPPH 自由基的 EC50为 12. 81 μg /mL，化合物
2、8 具有一定的自由基清除活性，其 EC50值分别为
224. 33 μg /mL和 11. 44 μg /mL。
5 抗乙酰胆碱酯酶活性评价
按照文献〔12〕微板法进行测定，化合物 1 ～ 10 在
浓度 1 ～ 100 μM 时均未显示乙酰胆碱酯酶抑制活
性。
参 考 文 献
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收稿日期:2011-08-02
基金项目:国家“重大新药创制”科技重大专项(2011ZX09102-011-03)
作者简介:刘孟华(1981-) ，女，博士后，主要从事新药研发;E-mail:liumenghua_one@ 126. com。
* 通讯作者:苏薇薇，Tel:020-84110808，E-mail:lsssww@ 126. com。
Study on Impurities in Naringin Extracted from
Citrus grandis‘Tomentosa’
LIU Meng-hua1，2，LIU Hai-bin1，SU Wei-wei1，LIU Xiao-rou3，LI Jia-he3
(1. School of Life Sciences，Sun Yat-sen University，Guangzhou 510275，China;2. Guangdong Medi-world Phar-
maceutical Co. ，Ltd. ，Shunde 528303，China; 3. SINOVA Medicine Technology Development Limited Company，
Shenzhen 518057，China)
Abstract Objective:To investigate the impurities in naringin extracted from Citrus grandis‘Tomentosa’. Methods:High per-
formance liquid chromatographies coupled with photodiode array and electrospray ionization mass spectrometry detectors(HPLC-PDA/
ESI-MS /MS)were applied to investigate the impurities，and their structures were elucidated by spectral data analyses. Quantification
was carried out by main component self-compare with correction factor according to ICH guidelines. Results:Rhoifolin and neoeriocitrin
were identified as major impurities. The correction factors of rhoifolin and neoeriocitrin were 1. 82 and 1. 02，respectively tested by
HPLC method. The content of rhoifolin ranged from 0. 742% to 0. 926%，and the content of neoeriocitrin ranged from 0. 335% to
0. 464%. The gross impurities were less than 1. 5% . Conclusion:The categories and quantities of impurities in naringin product are
relatively stable. The research provides a way of specification and verification for the analysis of impurities and objective evidence for
security assessment of naringin product.
Key words Naringin;Rhoifolin;Neoeriocitrin;HPLC-PDA/ESI-MS /MS;Citrus grandis‘Tomentosa’
CLC number:R284. 1 /R284. 2 Document code:A Article ID:1001-4454(2012)01-0056-06
从化州柚中提取的柚皮苷的杂质研究
刘孟华1，2，刘海滨1，苏薇薇1* ，刘晓柔3，李嘉和3
(1. 中山大学生命科学学院，广东 广州 510275;2. 广东环球制药有限公司，广东 顺德 528303;3. 深圳市
天和医药科技开发有限公司，广东 深圳 518057)
摘要 目的:研究从化州柚中提取的柚皮苷中的杂质。方法:采用 HPLC-PDA/ESI-MS /MS法，通过波谱分析鉴
定化合物结构。采用加校正因子的主成分自身对照法对主要杂质进行含量测定。结果:柚皮苷样品中主要杂质为
野漆树苷和新北美圣草苷，二者与柚皮苷的校正因子分别为 1. 82 和 1. 02。对 6 批样品进行测定，野漆树苷的含量
为 0. 742% ～0. 926%，新北美圣草苷的含量为 0. 335% ～0. 464%，总杂质含量小于 1. 5%。结论:该检测方法快速、
准确，柚皮苷中杂质种类和含量稳定，为柚皮苷应用的安全性提供理论基础。
关键词 柚皮苷;野漆树苷;新北美圣草苷;HPLC-PDA/ESI-MS /MS;化州柚
Naringin(4，5，7-trihydroxyflavanone-7-rhamno-
glucoside)is famous for its utilization in many areas. In
food industry，naringin can be used as natural food col-
ors and food additives. And it also can be used as raw
materials to synthesize naringin dihydrochalcone and
neohesperidin dihydrochalcone that are new，innocu-
·65· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月