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通脱木根甙的研究——竹节皂甙的确证



全 文 :田七氨酸的止血活性 : 用上述实验方法 ,
测得出血缩短时间 , 每只小鼠注射 1毫克时
为 5 分钟 ; 注射 0 . 25 毫克时为 1 . 5分钟 。
〔小营卓夫等 :汉方研究 , ( 1 1 ) , 4 09 ,
l拍。 ( 日文 ) 江纪武摘 李长格校 〕
1 62
. 从毒胡萝 卜属 T h a p s i a g a r g a n i c a
中分到的一个倍半枯内菌组胺释放剂 : t h a 一
p s ig a r g i n
大约公元前 4 0 0年 , H i p p o k r a t e s就记载
了伞形科毒胡萝 卜属植物 T . g ar ga in c a L .
的根对皮肤 的刺激作用 , 并从那时起这个植
物的根就用于民间药物了 。 其活性成分的药
理研究揭示了这些化合物 的一些非常有趣的
组胺释放作用 。 本文报道了存在于该植物根
中的主要皮肤刺 激成 分 t h a p s i g a gr in 的结
构测定 . T h a p s ig ar ig n , 无 色 , 无 定 形粉
末 , C : ` H 。 。 0 1 2 , 经 IR 、 M s 、 ` H 一和 , s e -
N M R光谱分析确定其结构为 :
K o c h ) 根的药效成份进行了探讨 ,确定了其
中三种皂试的结构 .
取 9 月份采集的 通 脱 木之根 , 干澡并
粉 成 粗 粉 , 用 甲醇 提取 。 浓缩 , 提取物悬
浮于水巾以丁醇萃取 , 回收丁醇 , 残留物溶
于少量甲醇中 , 倾于 乙醚中沉出粗皂试 ( 收
率 3 . 4肠 ) , 以氯仿一甲醇一水 ( 3 5 : 6 5 : 4 0 )
为溶剂系统 , 进行上行法液滴逆流分配层离
( D C C C )
。 另以氯仿一甲醇一水 ( 6 5 : 3 5 :
l。 ) 为展开剂 , 在硅胶 60 F “ .板上 进行薄层
层析 , 得 R : , R z , R : 和 R ` 四个斑点 ,其 R I值
依次为 0 . 1、 0 . 16 、 0 . 21 和约0 . 7 .
R 3 ( I ) 为白色粉末 , m p 19 7 ~ 1 9 8 :
〔a 〕谷一 8 . 5 ( e 一。 . 5 2 , 甲 醇 ) 。 认 , R 、盛乳
一 _
C ( C H: 几C H
T h a p s i g a r g宝n 在药理上是高活性的 ,
是在倍半菇内醋环上不包含 a , 日一不 饱和默
基部分的倍半菇内醋的一个实例 , 而许多其
它的倍半菇内醋的生物活性正是由于这部分
的存在来解释的 。
15 B
r g g e r C b r i s t e 刀 s e n 等 : T e t : a h e d -
r o n L e t t
,
2 1 ( 3 9 )
:
3 5 2 9
,
1 9 5 0 ( 英文 ) 伊惠贤
摘 魏吉城校 〕
163
. 通脱木根试的研究— 竹节皂试的确证
鉴于同科植物朝鲜人参为重要生药 , 含
有多种 具 有生 理 作用的皂试 . 为此 , 本文
对通脱木 ( T。 七r a p a n a x p o p y : i f e r “ m K ,
1公8 1年第 2 卷第 4 期
e m
一 ` : 3 50 0 ~ 3 2 0 0
, 一7 2 0 , 16 8 8 。 ` H 一 N M R
( C D C I
: 一C D sO D ) 乙p p m : 4 . 4 1 ( I H , d .
J = s H
z
)
,
5
.
14 ( I H
,
B r
,
S )
,
5
.
2 7 ( IH
,
m )

经化李和光谱学以 及 G L C和 T L C 研究 , 确
证本品为齐墩果酸一 ( 3 ) ~ a 一 L 一吠喃阿糖 酞
( 1 , 4 )
“ 日一 D一毗喃葡萄糖醛酸试 , 与自竹节
人参分离的竹节皂 试 ( e h i k u s e t s u s a p o n i n ,
F ) 具有同一结构 . -
R : 由两种皂试组成 , 按 D C C C 流出顺序
依次定名为 R Z一 A和 R : 一B 。
R
Z一
A ( I ) 为 白 色 粉 末 , m p 2 3 5 ~
2 3 7
’ , 〔a 〕昔一 2 2 . 3 ’ ( C = 0 . 2 , 甲 醇 ) . IR
、釜乳C m 一 ` : 一 。 0 一卿” , , 7” ” , ` 7 `“ . ` H -
N M R ( C D
:
O D ) b p p m 落 4
.
4 3 ( I H
,
d
,
J= s H z )
,
5
.
0 7 ( IH
,
B r
.
S )
,
5
.
26 ( IH
,
m )
,
5
.
4 0 ( I H
, 。 , J = s H z )
. 研究确证本
品为价 D 一毗喃葡萄糖酸齐墩果酸一 ( 3 ) 一 a -
L
一映喃阿糖酞 ( 1* 4 ) 日一 D 一毗 喃葡糖醛酸
贰 。
R f B ( I )为白色粉 末 , m p Zo o ~ 2 0 3 。 ,
〔a 〕若一 16 . 0 · ( e 二 卜 5 , 甲醇 ) 。 I R 、念乳
e m 一 , : 3 6 00 ~ 3 2 0 0
,
17 30
,
1了一s 。 ’ H 一 N M R
( C
o
D
o
N ) 各P P。 : 5 . ; 1 ( I H , 。 ) , 5 . 9 5
·
2 7

(H I
,
B r
.
S )
,
6
.
12 ( I H
, 氏 J ` s H z ) .
确证为齐 墩 果 酸一 ( 3 ) 一印 一 D 一咄喃葡搪酸
( l ` 6 ) 〕~ ( a 一 L 一峡喃阿搪酞 ( 里叶 4 ) ) ~ 日-
D 一毗喃葡糖醛酸贰 。
C 0 0 R
,
( I ) R
:
, R : , H
( I ) R
:
, D一葡萄糖 , R : = H
(

! )

R
: ` H , R : , D一葡萄糖
O
R.、、夕/歼C甘卜DL
矛`nDJ甘rH
1、 J了10
H O H
:
〔高部诚一等 : 生药学杂志 , 34 ( 1 ) , 69
1 0 5 0尤日文 ) 钱本余摘 〕
164
.通脱木叶的四种新的三钻化合物
新 鲜 通 脱 木 ( T e t r a p a n a x p a p y -
r i f e r u m ) 叶的室温醚提取液通过活性炭柱
除去叶绿素 , 再反复在硅胶 上层析 ,得到六个
通脱木配质 ( p a p y o i o g e公 i n ) , 其中通脱木配
质 A 和 C 为已知化合物 , 其余四个新的通脱
木配质分别名为通脱木配质 D . E 、 F和 G 。
经光谱和化学反应确证它们的化学名分别为
lZ a
一经基一 3 一氧 代一齐 墩果 一 1 1 , 13 ( 18卜二
烯一 28 一酸 , 3 。 , 2 2众 , 二羚基齐墩果 一 11 , 13 ( 18 )
一二烯一 28 一酸 , 3 a 一轻基一 2 1一氧代一齐墩 果一 12
一烯一 2 8一酸和 3 a , 2 1 a 一二 经基齐墩果 一 1 , 13
〔1 8卜二烯一 2 日, 2 8一内醋 , 结构式分别为:
.’ OH
OO H
H 0
( D ) ( E )
O H
户`
( F ) ( G )
〔 M i y a k o A s a d a 等 : J C b e 口 S o c , p e r k i n
I
,
3 2 5
,
1 9 8 0 ( 英文 ) 陈章义译 李中浩校 〕
1“ . 黄 , 中的两种裸皮素俄
作者从 垂头黄著 ( A s t r a g a l u : f l e x u s
iF
s c h
.
) 的地上 部分曾 分得榭皮素 、 山奈
酚、 异鼠李素 、 黄着俄 ( a s t r a g a l i n )和异
鼠李素 一 3一葡萄搪 试 。 进 一步研究该植物的
地上部分又分得两个懈皮素贰 。
化 合 物 I , m p t s百一 9 2 . , R , 0 . 4 0 ( B A -
W 4
:
l
: 5
,系 统 l ) , R z o . e o ( 15肠醋酸 ,
系统 2 ) 。化合物 I , m p 2 2 9一 2 3 0 . , R , 0 . 2 9
( 系统 1 ) , R j0 . 09 ( 系 统 2 ) . 两 者 用
5 肠 H多 O ; 水 解 得 相 同 试 元 , rn p 3 10 ~
国外药学 · 植物药分册