全 文 ：4　讨论
在 RAPD法鉴别生药的过程中 ,高质量的 DNA
模板是必须的 ,若发生比较严重的降解 ,或纯度低 、
杂质多 ,就不能扩增出 DNA图谱或不能获得高质量
的 、重现性好的图谱。另外 ,适宜的引物也是必不可
少的。在笔者使用的引物中 ,虽然有十数种扩增出
多态性 DNA,但仅 1 ～ 2种可产生较可靠的结果 ,因
而需大量筛选随机引物。而且对每种引物而言 ,还
要掌握适宜的退火温度。一般说来 ,退火温度低 ,扩
增所得片段数较多 ,但较弥散;退火温度高 ,条带较
少而明显 ,信号较强 。为得到可资鉴别的多态性
DNA,笔者选择了较低的退火温度 。
　　由于 RAPD技术所用引物短 、退火温度低 ,导致
所得条带弥散 ,有人对其稳定性 、重现性提出质疑;
但其不需设计特异引物 ,简单方便 ,较易掌握 ,且敏
感性强;本实验中 ,笔者严格控制实验条件 ,获得了
较好的结果 ,所得图谱可用于鉴别益母草类生药。
参 考 文 献
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收稿日期:2008-10-21基金项目:云南民族大学引进人才基金项目(2006YJ001)作者简介:尹燕(1974-),女 ,白族 ,硕士研究生 ,主要从事天然产物化学的研究。＊通讯作者:戴云 , Tel:0871-5910015, E-mail:daiyun@ynni.edu.cn。
·化学成分 ·
蒌叶茎化学成分研究
尹　燕 ,黄相中 ,王　炯 ,戴建辉 ,梁　辉 ,戴　云＊
(云南民族大学化学与生物技术学院 ,云南 昆明 650031)
　　摘要　目的:研究蒌叶茎的化学成分。方法:应用各种色谱技术进行分离纯化 , 用理化及波谱分析方法确定化
合物结构。结果:从蒌叶茎 70%丙酮提取物的石油醚部分和乙酸乙酯部分分离得到 9个化合物 , 分别鉴定为:6β-
羟基-豆甾-4-烯-3-酮(1)、β-谷甾醇(2)、豆甾醇(3)、齐墩果酸(4)、 23-hydroxyursan-12-en-28-oicacid(5)、β-谷甾醇-
3-O-β-D-葡萄糖-6′-棕榈酸酯(6)、β-胡萝卜苷(7)、(2S)-4′-羟基-7-O-β-D-葡萄糖-2, 3-二氢黄酮苷(8)和 α-乙基葡
萄糖(9)。结论:除化合物 2之外 ,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:蒌叶;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)06-0887-04
StudiesontheChemicalConstituentsoftheStemsofPiperbetle
YINYan, HUANGXiang-zhong, WANGJiong, DAIJian-hui, LIANGHui, DAIYun
(SchoolofChemistryandBiotechnologyofYunnanNationalitiesUniversity, Kunming650031, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromthestemsofPiperbetle.Methods:Variouschromatographictech-
niqueswereusedtoisolateandpurifytheconstituents.Thestructuresofthesecompoundswereelucidatedonthebasisofspectralanal-
ysis.Results:Ninecompoundswereisolatedfromthepetroleumesterandethylacetatesolublefractionsofthe70%acetoneextractand
theirstructureswereidentifiedas6β-hydroxystigmast-4-en-3-one(1), β-sitosterol(2), stigmasterol(3), oleanolicacid(4), 23-
·887·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 6期 2009年 6月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2009.06.050
hydroxyursan-12-en-28-oicacid(5), β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside-6′-O-palmitate(6), β-daucosterol(7), (2S)-4′-hydroxy-2, 3-di-
hydroflavonone-7-O-β-D-glucoside(8)andα-ethylglucoside(9).Conclusion:Amongthesecompounds, 1, 3 ～ 9areisolatedfromthis
plantforthefirsttime.
Keywords　PiperbetleL.;Chemicalconstituents
　　蒌叶 PiperbetleL.为胡椒科胡椒属植物 ,又名
蒟酱 、芦子 、槟榔蒟 ,在我国主要分布于云南 、广西 、
海南 、台湾等地 〔1〕。具有祛风散寒 、行气化痰 、消肿
止痒之功效 。民间用于治疗风寒咳嗽 、支气管哮喘 、
风湿骨痛 、胃寒痛 、妊娠水肿;外用治皮肤湿疹 、脚
癣 〔2〕。除曾华武等 〔3〕从蒌叶中分离得到 piperolA、
methylpiperbetol等 4个木脂素 , StohrJR等 〔4〕用
HPLC从蒌叶中定性检测出 pelitorine、piperdardine、
piperine3个酰胺类生物碱外 ,未见对蒌叶化学成分
及药理活性的研究报道。为了进一步了解蒌叶植物
的化学成分 ,获得具有生物活性的天然产物 ,笔者对
该植物的化学成分进行了研究 ,从其茎 70%丙酮提
取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位分离得到 9个化
合物 ,分别鉴定为 6β-羟基-豆甾-4-烯 -3-酮(1)、β-谷
甾醇(2)、豆甾醇 (3)、齐墩果酸(4)、23-hydroxyur-
san-12-en-28-oicacid(5)、β-谷甾醇 -3-O-β-D-葡萄
糖 -6′-棕榈酸酯(6)、β-胡萝卜苷(7)、(2S)-4′-羟基-
7-O-β-D-葡萄糖-2, 3-二氢黄酮苷(8)和 α-乙基葡萄
糖(9)。除化合物 2之外 ,其余化合物均为首次从
该植物中分离得到。
1　仪器与材料
Boetius显微熔点测定仪(温度计未校正);Per-
kinElmer-343型旋光仪 (589 nm下钠灯检测);
Nicolet-Impact400红外光谱仪;Inova500核磁共振
仪;VGZAB-2F质谱仪;反相 Rp-18硅胶 (25 ～ 40
μm)(日本 FujiSilysia公司);Rp-18反相柱(德国
Merck公司);SephadexLH-20(瑞典 AmershamPhar-
macia公司);柱层析硅胶(200 ～ 300目)和薄层层
析硅胶 GF254(60型)(均为青岛海洋化工厂产品)。
蒌叶采于云南保山 ,经云南大学生物系马绍宾
教授鉴定为胡椒科胡椒属植物蒌叶 PiperbetleL.,
标本保存于云南大学生命科学学院标本馆 。
2　提取分离
取干燥蒌叶茎 6.5 kg,粉碎后用 70%丙酮回流
提取 4次 ,每次 2h,提取液减压浓缩成浸膏后加水
混悬 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯以及正丁醇萃取 ,分
别得浸膏 36、170、50 g。石油醚浸膏经硅胶柱色谱 ,
以石油醚-乙酸乙酯(50∶1 ～ 0∶1)梯度洗脱得到 6个
组分(Fr.A～F)。Fr.B(2.0g)经硅胶柱色谱 ,石油
醚 -丙酮(25:1)洗脱得到化合物 1(20 mg)。 Fr.C
(1.5 g)反复经硅胶柱色谱 ,石油醚-丙酮(20∶1)洗
脱分离得到化合物 2(25 mg)和 3(13 mg)。 Fr.D
(1.8 g)经 SephadexLH-20柱色谱(甲醇)纯化 ,然
后通过硅胶柱色谱 ,以石油醚-丙酮(16∶1)洗脱 ,得
到化合物 4(23mg)。Fr.E(4.1 g)反复经 Sephadex
LH-20柱色谱(甲醇)纯化 ,通过硅胶柱层析 ,用石油
醚-丙酮(10∶1 ～ 4∶1)洗脱 ,分离得到化合物 5(27
mg)以及化合物 6(21mg)。
乙酸乙酯浸膏经硅胶柱色谱 ,用石油醚 -乙酸乙
酯(10∶1 ～ 2∶1)和乙酸乙酯 -甲醇(20∶1 ～ 0∶1)梯度
洗脱得到 10个组分(Fr.1 ～ 10)。 Fr.4(0.3 g)经硅
胶柱色谱 ,用氯仿-甲醇(15∶1)洗脱 ,分离得到化合
7(58 mg)。 Fr.5(3.3 g)反复经 SephadexLH-20柱
色谱(甲醇)纯化得到化合物 8(4.5mg)。Fr.6(3.6
g)依次经 SephadexLH-20柱色谱(甲醇),硅胶柱色
谱 [氯仿-甲醇(10∶1 ～ 8∶1)] 、Rp-18柱色谱(25%甲
醇),分离纯化得到化合物 9(142 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色晶体 (乙酸乙酯), mp188 ～
190℃。 IR(KBr)cm-1:3 475, 2 956, 1 692, 1 629,
1 465, 1 384, 1 253, 1 036 , 880。ESI-MSm/z:451
[ M+Na] +, 分子量 428,分子式为 C29 H48O2。 1H-
NMR(500 MHz, CDCl3)δ:5.82(1H, H-4), 4.36
(1H, t, H-6), 0.75(3H, s, H-18), 1.38(3H, s,
H-19), 0.86(3H, d, J= 6.6 Hz, H-26), 0.93
(3H, d, J=6.6 Hz, H-21), 0.84(3H, d, J=
6.6 Hz, H-27), 0.89(3H, d, J=6.9Hz, H-29);13C-
NMR(125 MHz, CDCl3)δ:37.51(C-1), 34.66(C-
2), 200.83(C-3), 126.70(C-4), 168.98(C-5),
73.65(C-6), 39.00(C-7), 30.14(C-8), 54.06(C-
9), 38.41(C-10), 21.39(C-11), 40.03(C-12),
42.92(C-13), 56.31(C-14), 24.56(C-15), 28.58
(C-16), 56.49(C-17), 12.41(C-18), 19.90(C-
19), 36.52(C-20), 19.14(C-21), 34.22(C-22),
26.54(C-23), 46.26(C-24), 29.59(C-25), 20.21
(C-26), 19.44(C-27), 23.50(C-28), 12.41(C-
29)。以上数据与文献〔5〕报道的 6β-羟基 -豆甾-4-烯 -
3-酮一致 。故确定为 6β-羟基-豆甾 -4-烯-3-酮(6β-
hydroxystigmast-4-en-3-one)。
化合物 2:白色针晶 (乙酸乙酯 ), mp137 ～
·888· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 6期 2009年 6月
139℃。 ESI-MSm/z:437 [ M+Na] +, 分子量 414,
分子式为 C29H50O。10%硫酸-乙醇溶液显紫色 。薄
层 Rf值与标准品 β-谷甾醇一致 ,混合后的熔点不下
降 ,故确定为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 3:白色针晶 (乙酸乙酯), mp166 ～
167℃。 IR(KBr)cm-1:3 350, 2 930, 1 865, 1 635,
1 035, 970, 955。ESI-MSm/z:435 [ M+Na] +,分子
量 412, 分子式为 C29 H48 O。 1H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:5.37(1H, t, H-6), 3.54(1H, m, H-3), 0.69
(3H, s, H-18), 1.00(3H, s, H-19), 0.82(3H, d, J=
7.0Hz, H-26), 1.02(3H, d, J=6.0 Hz, H-21), 0.79
(3H, d, J=7.0 Hz, H-27), 0.80(3H, d, J=7.0 Hz,
H-29);13C-NMR(125 MHz, CDCl3)δ:37.68(C-1),
32.08(C-2), 72.22(C-3), 42.73(C-4), 141.18(C-
5), 122.11(C-6), 32.82(C-7), 32.33(C-8), 50.58
(C-9), 36.93(C-10), 21.50(C-11), 40.20(C-12),
42.73(C-13), 57.20(C-14), 24.72(C-15), 28.65
(C-16), 56.50(C-17), 12.27(C-18), 19.80(C-19),
40.88(C-20), 21.50(C-21), 138.71(C-22), 129.71
(C-23), 51.65(C-24), 32.82(C-25), 20.22(C-26),
19.45(C-27), 25.81(C-28), 12.39(C-29)。以上数
据与文献〔6〕报道的豆甾醇一致。故确定为豆甾醇
(stigmasterol)。
化合物 4:无色针晶 (氯仿), mp291 ～ 293℃。
IR(KBr)cm-1:3 426, 2 929, 2 870, 1 692, 1 620,
1 460, 1 388, 1 265, 1 184, 1 049, 994, 823, 758。ESI-
MSm/z:479 [ M +Na] +, 分子量 456 ,分子式为
C30H48O3。1H-NMR(500 MHz, CDCl3)δ:5.26(1H, t,
J=4.0 Hz, H-12), 3.48(1H, t, J=9.5, 6.5 Hz, H-
3), 2.80(1H, dd, J=13.5, 4.0 Hz, H-18), 1.12
(3H, s, H-27), 0.93(3H, s, H-25), 0.92(3H, s, H-
29), 0.90(3H, s, H-30), 0.85(3H, s, H-23), 0.84
(3H, s, H-24), 0.74(3H, s, H-26)。以上数据与文
献 〔7〕报道的齐墩果酸一致 , 故确定为齐墩果酸
(oleanolicacid)。
化合物 5:无色针晶 (甲醇), mp198 ～ 199℃。
ESI-MSm/z:495 [ M +Na] + ,分子量 472 ,分子式
为 C30 H48 O4。1H-NMR(500 MHz, C5D5N)δ:5.49
(1H, br, s, H-12), 4.20(1H, d, J=12.0 Hz, H-23a),
3.74(1H, d, J=12.0 Hz, H-23b), 3.31(1H, d, J=
10.0Hz, H-3), 2.63(1H, d, J=13.5 Hz, H-18),
1.24(3H, s, H-27), 1.05(3H, s, H-25), 1.04(3H, s,
H-24), 1.00(3H, s, H-26), 0.97(6H, s, H-29), 0.93
(6H, s, H-30);13 C-NMR(125 MHz, C5D5N)δ:37.7
(C-1), 23.0(C-2), 73.6(C-3), 40.0(C-4), 46.7(C-
5), 18.6(C-6), 31.1(C-7), 39.4(C-8), 46.5(C-9),
37.1(C-10), 23.8(C-11), 122.6(C-12), 144.9(C-
13), 42.2(C-14), 27.7(C-15), 23.9(C-16), 46.5
(C-17), 42.6(C-18), 48.1(C-19), 30.9(C-20),
33.8(C-21), 33.0(C-22), 68.1(C-23), 13.1(C-
24), 16.0(C-25), 16.1(C-26), 26.1(C-27), 180.2
(C-28), 33.3(C-29), 23.7(C-30)。以上数据与文
献〔8〕报道的 23-hydroxyursan-12-en-28-oicacid一致 ,
故确定为 23-hydroxyursan-12-en-28-oicacid。
化合物 6:无色粉末 (氯仿-甲醇), mp288 ～
291℃。ESI-MSm/z:837 [ M +Na] +,分子量 814,
分子式为 C51 H90 O7。1H-NMR(500 MHz, CDCl3)δ:
5.36(1H, br, s, H-6), 4.38(1H, dd, J=12.0, 4.3
Hz, H-6′), 4.38(1H, d, J=7.7 Hz, H-1′), 3.54(4H,
m, H-2′, 3′, 4′, 5′), 3.37(1H, m, H-3), 2.33(2H, t,
脂肪酸 α-CH2), 1.25(br, s,脂肪链 CH2), 1.01(3H,
s, H-19), 0.93(3H, d, J=6.4 Hz, H-21), 0.90(3H,
d, J=6.8 Hz, H-16″), 0.88(3H, d, J=6.5 Hz, H-
29), 0.86(3H, d, J=6.5 Hz, H-27), 0.84(3H, d, J
=6.5Hz, H-26), 0.83(3H, s, H-18′);13C-NMR(125
MHz, CDCl3)δ:37.72(C-1), 32.36(C-2), 40.16(C-
3), 42.75(C-4), 140.75(C-5), 122.41(C-6), 32.36
(C-7, 8), 50.59(C-9), 37.11(C-10), 21.51(C-11),
40.21(C-12), 42.75(C-13), 57.20(C-14), 24.37
(C-15), 28.66(C-16), 56.61(C-17), 12.38(C-18),
19.79(C-19), 36.60(C-20), 19.44(C-21), 34.38
(C-22), 26.64(C-23), 46.24(C-24), 29.33(C-25),
20.22(C-26), 19.20(C-27), 23.10(C-28), 12.38
(C-29), 101.71(C-1′), 73.79(C-2′), 76.66(C-3′),
70.87(C-4′), 79.5(C-5′), 64.07(C-6′), 174.57(C-
1″), 34.70(C-2″), 25.41 ～ 30.79(C-3″～ 14″), 22.99
(C-15″), 14.52(C-16″)。以上数据与文献〔9〕报道的
β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖 -6′-棕榈酸酯一致 ,故确定
为 β-谷甾醇 -3-O-β-D-葡萄糖-6′-棕榈酸酯 (β-sitos-
terol-3-O-β-D-glucoside-6′-O-palmitate)。
化合物 7:白色粉末 (氯仿-甲醇), mp294 ～
296℃。ESI-MSm/z:414 [ M-Glu] + ,分子量 576,分
子式为 C35H60 O6。10%硫酸-乙醇溶液显紫色 。薄
层 Rf值与标准品 β-胡萝卜苷一致 ,混合后的熔点不
下降 ,故鉴定化合物 7为 β-胡萝卜苷(β-daucoste-
rol)。
化合物 8:浅黄色粉末 , mp203 ～ 205℃。 ESI-
MSm/z:418 [ M] + ,分子量 418, 分子式为 C21 H22
O9。1H-NMR(500MHz, C5D5N)δ:5.52(1H, dd, J=
2.8, 12.9 Hz, H-2), 2.92(1H, dd, J=2.8 , 16.6 Hz,
·889·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 6期 2009年 6月
H-3β), 3.16(1H, dd, J=13.6, 16.6Hz, H-3α), 8.18
(1H, d, H-5), 6.90(1H, dd, J=2.0, 8.7 Hz, H-6),
6.81(1H, d, J=2.2 Hz, H-8), 7.50(2H, dd, J=8.7
Hz, H-2′, 6′), 7.39(2H, d, J= 8.7 Hz, H-3′, 5′),
5.69(1H, d, J=7.4 Hz, H-1″), 4.56(1H, d, J=11.8
Hz, H-6″), 4.34 ～ 4.44(4H, m);13C-NMR(125MHz,
C5D5N)δ:82.27(C-2), 46.86(C-3), 192.57(C-4),
131.79(C-5), 114.08(C-6), 168.77(C-7), 106.11
(C-8), 166.56(C-9), 116.98(C-10), 135.55(C-
1′), 130.74(C-2′, 6′), 161.09(C-4′), 119.37(C-3′,
5′), 102.61(C-1″), 77.31(C-2″), 81.32(C-3″),
73.63(C-4″), 80.89(C-5″), 64.72(C-6″)。以上数
据与文献〔10〕报道的 4′-羟基 -7-O-β-D-葡萄糖 -2, 3-二
氢黄酮苷一致。 C2位 H的偶合常数(J=12.9, 2.8
Hz),可确定 C2位 H位于直立键以上 ,绝对构型为
S型 。故确定为(2S)-4′-羟基-7-O-β-D-葡萄糖 -2, 3-
二氢黄酮苷 [ (2S)-4′-hydroxy-2, 3-dihydroflavonone-
7-O-β-D-glucoside] 。
化合物 9:白色晶体 (甲醇), mp133 ～ 135℃。
EI-MSm/z:202 [ M] +, 分子量 202, 分子式为
C8H10O6。1H-NMR(500MHz, CD3OD)δ:4.86(1H, d,
J=3.7Hz, H-1), 3.82 ～ 3.72(7H, Glu-H, 3.32(2H,
q, H-1′), 1.25(3H, t, H-2′);13C-NMR(125 MHz,
CD3OD)δ:100.56(C-1), 71.51(C-2), 72.75(C-3),
70.66(C-4), 72.00(C-5), 64.94(C-6), 63.19(C-
1′), 15.75(C-2′)。以上数据与文献 〔11〕报道的 α-乙
基葡萄糖一致 ,故确定为 α-乙基葡萄糖(α-ethylglu-
coside)。
参 考 文 献
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·890· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 6期 2009年 6月