全 文 ：雪香兰挥发油化学成分的研究
梁振益 1　陈祎平 1　吴　辉2　田　华1　秦延林 1　贺杨洋 1
(1.海南大学热带生物资源教育部重点实验室 ,海口　570228;　2.海南大学农学院 ,海口　 570228)
　　摘要　采用水蒸汽蒸馏法从雪香兰中提取挥发油 ,利用 GC-MS联用仪对其化学成分进行分析 ,用归一化法计
算各组分的相对百分含量 。经毛细管气相色谱分离出 33个峰 ,共确认了其中 31种成分 , 占总油量的 98%。其主要
成分是斯巴醇 、α-石竹烯 、1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-甲基二乙烯基)-环己烷 、3, 7, 11-三甲基-1, 6, 10-
十二碳三烯-3-醇等。
关键词　GC-MS　雪香兰　挥发油
　　雪香兰(HedyosmumSw.)是雪香兰属 ,金粟兰
科 ,有 41种 ,主要分布于热带美洲 ,我国有 H.orien-
taleMerr.etChun1种 ,为海南岛特产 [ 1] 。目前主要
作为盆花栽培 ,深受消费者欢迎 。
对于雪香兰叶挥发油化学成分的分析未见相关
报道 ,笔者采用毛细管气相色谱 -质谱联用仪分离
并分析鉴定雪香兰(海南特有品种)的挥发性化学
成分 ,用面积归一化法测定了各成分的相对含量 ,并
从各色谱峰中鉴定出 31个成分 ,占挥发油总油量的
98%,为进一步研究和开发利用雪香兰奠定了基础。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
　　毛细管气相色谱 -质谱联用仪:HP6890/
5973MSD型 ,美国 Hewlet-Packark公司;
　　雪香兰:海南产;
　　无水硫酸钠:广州化学试剂厂;
　　实验用水为蒸馏水。
1.2　样品制备
　　取新鲜雪香兰 ,洗净 、干燥 、切碎后用水蒸汽蒸
馏法提取分离 ,脱水后得淡黄色澄清的挥发油 ,有特
殊香味 ,密封保存 ,供分析用。
1.3　仪器分析条件
　　(1)气相色谱条件
石英毛细管柱 HP-FFAP(30 m×0.25 mm,
0.25μm);程序升温:从 50℃开始 ,以 4℃/min升
到 100℃,再以 6℃/min升温到 250℃,保持 5 min;
载气:He;柱流量:1.0 mL/min;进样口温度:250℃;
分流比为 80∶1。
　　(2)质谱条件
EI源;电离电压:70 eV;离子源温度:230℃;扫
描范围:10 ～ 500 aum;进样量:1.0 μL。
2　结果与讨论
　　雪香兰挥发油化学成分复杂 ,化合物类型多样 ,
因此选用柱效高的毛细管柱。分别采用 HP-5MS
和 HP-FFAP色谱柱进行实验 , 结果表明 , HP-
FFAP分离效果好 ,各色谱峰均达到要求。
　　用毛细管气相色谱法对雪香兰挥发油化学成分
进行分析 ,共分离出 33个组分 ,雪香兰挥发油总离
子流图见图 1。经气相色谱数据处理机用面积归一
化法测得各组分的相对含量 ,并用气相色谱 -质谱
联用技术做挥发油的 CGC-MSD总离子流色谱检
测 ,所得质谱图经计算机质谱数据库检索 ,并按各峰
的质谱裂片图与文献资料[ 2-6]和标准图谱核对 ,从
而确定了雪香兰挥发油中部分化学成分 ,分析鉴定
结果见表 1。
图 1　雪香兰挥发油总离子流图
　　表 1分析结果表明 ,雪香兰挥发油主要成分是
斯巴醇 、α-石竹烯 、1-乙烯基 -1-甲基-2-(1-甲基乙烯
基)-4-(1-甲基二乙烯基)-环己烷 、3, 7, 11-三甲基 -
1, 6, 10-十二碳三烯-3-醇等 ,鉴出率占全油的 98%,
化合物类型以醇 、烯香烃和萜类化合物为主 ,其中烷
烃类成分也较多。
3　结语
　　首次对我国 H.orientaleMer.etChun品种的雪
香兰挥发油进行研究。研究结果表明 ,检出物质对
　　
收稿日期:2008-09-03
35梁振益 ,等:雪香兰挥发油化学成分的研究
表 1　雪香兰挥发油化学成分分析结果
化合物名称 分子式 分子量 保留时间 /min 相对含量 /%
1-乙烯基-1-甲基-2, 4-bis(1-甲基乙烯基)-环己烷 C15H24 204 14.29 1.86
1-羟基-4-(2-丙烯基)-苯 C10H12O 148 16.20 4.23
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-甲基二乙烯基)-环己烷 C15H24 204 17.44 9.28
8-异丙烯基-1, 5-二甲基-1, 5-二烯-环癸烷 C15H24 204 18.01 1.28
α-石竹烯 C15H24 204 18.47 14.8
大根香叶烯 B C15H24 204 19.29 4.16
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-环己烷甲醇 C11H20O 168 22.07 1.55
白檀油烯醇 C15H24O 220 22.30 1.02
8-亚甲基-二环 [ 5.1.0]辛烷 C9H14 122 22.60 1.53
胡萝卜醇 C15H26O 222 22.71 3.68
1, 5-二甲基-1, 5-环辛二烯 C10H16 136 22.85 1.31
二环 [ 6.1.0]壬-1-烯 C9H14 122 23.02 2.3
3, 7, 11-三甲基-1, 6, 10-十二碳三烯-3-醇 C15H26O 222 23.17 8.91
1, 7-二甲基-7-(4-甲基-3-戊烯基)-三环 [ 2.2.1.0(2, 6)]庚烷 C15H24 204 23.35 1.01
未鉴定 23.63 0.43
斯巴醇 C15H24O 220 24.49 19.81
未鉴定 25.35 1.39
1, 2-二羟基-4-(1-丙烯基)-苯 C11H14O2 178 25.57 1.59
红没药醇 C15H26O 222 25.88 0.96
1, 7, 7-三甲基-2-乙烯基二环 [ 2.2.1]庚-2-烯 C12H18 162 25.98 2.62
十氢-1, 1, 7-三甲基-4-1H-环丙基 [ e]甘菊环-7-醇 C15H24O 220 26.41 2.35
三环 [ 4.2.2.0(1, 5)] 十碳-3-酮 C10H14O 150 26.65 0.99
3-n-丙基-金刚醇 C13H22O 194 26.87 1.07
1, Z-5, E-7-十二碳三烯 C12H20 164 27.02 1.23
1, 1, 2-三甲基-3, 5-bis(1-甲基乙烯基)-环己烷 C15H26 206 27.17 0.75
4-甲基-2-亚甲基-1-(1-甲基乙缩醛)-环己烷 C11H18 150 27.28 1.58
2, 6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-2-环己烯-1-羧基乙醛 C15H24O 220 27.69 0.82
环氧白菖油 C15H24O 220 28.11 2.19
1-甲基-2, 4-bis(1-甲基乙烯基)-环己烷 C13H22 178 28.88 0.95
2-羟基-4-(1-丙烯基)-苯甲酸乙酯 C12H14O3 206 28.94 1.13
2-亚甲基-6, 8, 8-三甲基-三环 [ 5.2.2.0(1, 6)]十一碳-3-醇 C15H24O 220 29.03 1.19
正十六碳酸 C16H32O2 256 34.98 1.22
3, 3a, 4, 5-四氢-3a-甲基-2H-苯 [ e]茚-3-醇 C14H16O 200 35.58 0.81
香雪兰香味贡献各有不同 , 其中以斯巴醇 、α-石竹
烯 、1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-甲基
二乙烯基)-环己烷 、3, 7 , 11-三甲基 -1, 6 , 10-十二碳
三烯-3-醇为构成雪香兰气味和香味的主要物质 。
斯巴醇具有抗细菌 、抗真菌和抗病毒作用 ,石竹烯等
萜烯类化合物广泛应用于各种精油和香精香料中 。
因此 ,雪香兰挥发油可作为香精香料工业的来源。
参 考 文 献
[ 1] 　裘树平 ,刘仲荃.中国保护植物 [ M] .上海:上海科技教育出版
社 , 1994.
[ 2] 　HelerSR.EPA/NINmassspectraldatabase[ M] .Washington:
GovernmentPrintingOfice, 1988.
[ 3] 　HellerSR, MiolineGW.AEPA/NIHmassspectraldatabase
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1980.
[ 4] 　丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用 [ M] .北京:科学出
版社 , 1987.35-176.
[ 5] 　MasadaY.Analysisofesentialoilsbygaschromatographyand
massspectrometry[ M].NewYork:JohnWileandSonsInc,
1976:28-145.
[ 6] 　中国质谱学会有机专业委员会.香料质谱图集 [ M].北京:科
学出版社 , 1992:15-125.
STUDYONCHEMICALCONSTITUENTSOFTHEESSENTIALOILFROM HEDYOSMUMSW.
LiangZhenyi1 , ChenYiping1 , WuHui2 , TianHua1 , QinYanlin1 , HeYangyang1
(1.KeyLaboratoryofTropicBiologicalResourcesofMinistryofEducadionHainanUniversity, Haikou　570228, China;　
2.TheAgricultureColegeofHainanUniversity, Haikou　 570228, China)
　　ABSTRACT　TheessentialoilfromHedyosmumSw.wasextractedbysteam-stilingandanalyzedbyGC-MS.Therelative
36 化学分析计量 2008年 ,第 17卷 ,第 6期　　
contentofeachcomponentwasdeterminedbynormalizationmethod.31compoundswereseparatedandidentified, whichaccountedfor
over98% ofthevolatileoil.Themajorcomponentswerespathulenol, alpha-caryophyllene, 1-ethenyl-1-methyl-2-(1-methylethenyl)-
4-(1-meth-ylethylidene)-cyclohexane, 1, 6, 10-dodecatrien-3-ol, 3, 7, 11-trimethyl, etc.
KEYWORDS　GC-MS, HedyosmumSw., essentialoil
让环境监测发挥更大作用
　　辽宁省东部一家热电厂不久前由于烟尘和二氧化硫排
放超标 , 被在线监控的 “电子警察”发现 ,立即亮出 “红灯”警
告 , 迫使这家热电厂对脱硫装置进行改造 ,最终实现了达标
排放。据了解 , 辽宁省自启用 “电子警察”监测系统以来 , 已
对 15家大型火电厂的烟气排放实施在线监控 , 以确保环保
部门能够及时发现电厂超标排污情况 ,并督促其进行整改。
　　加强对重点污染源的在线监控和污染源的监督性监测 ,
并非只有辽宁省在做。事实上 ,在节能减排的重压之下 , 各
地环保部门都在 “各显神通”, 加强污染源的监测和统计工
作。例如 , 全国首个环保视频监控网站于近日在湖北省武汉
市开通。人们通过点击具体信息 ,就可以查询到某排放口的
污染物排放数据 , 可以实时查看某家排污企业的治污全过程
等。
　　我国的环境形势十分严峻 ,污染物排放总量居高不下的
原因很多 , 而污染减排体系建设不完善 , 减排数据难以搞准 ,
直接影响到责任制的落实。主要表现为:环境监测能力严重
滞后 , 减排数据基础不牢;环境统计工作薄弱 ,数据质量难以
保证等。正是基于上述原因 , 建立准确的减排监测体系 , 成
为各级环保部门当前的重点工作。
　　环境监测是环境管理的基础性工作之一 ,数据的准确与
否直接决定着节能减排的成败。只有建立装备先进 、标准规
范 、手段多样 、运转高效的减排监测体系 ,才能及时跟踪各地
区和重点企业主要污染物排放的变化情况 ,由此得出正确的
数据 , 做出科学的决策。因此 ,要充分认识监测工作的重要
性 , 以污染源监测 、环境质量监测为中心任务 ,建立先进的环
境监测预警系统 , 保证数据的准确可靠 , 为减排考核和环境
管理提供有力的技术支撑。 (中国分析计量网)
美发明可读人脑思维的仪器 ,隐私想法无处遁形
　　美国科学家目前已经成功地研制出一款可以读懂人脑
思维的仪器 , 借助于这种仪器 , 人们甚至是最隐私的一些想
法也将会无处遁形。
　　在复杂精密的扫描仪和计算机程序的帮助下 ,研究人员
可以确定大脑在思考不同问题时是如何激活不同区域的 , 并
发现不同的人其实会以同样的方式思考同样的事情。科学
家们首先利用高级 MRI扫描仪 , 分析了大脑是如何对 10个
工具和建筑物的图画做出反应;然后 , 运用计算机程序分析
研究某个人是否在思考 1个工具或建筑物。结果表示 , 研究
人员们分析的准确率高达 97%, 并且他们还成功发现大脑
可以辨识两个类似物体 ,如 2个不同的工具。大脑扫描结果
还表示 , 不同的大脑区域都参与了信息处理 , 如分析类似锤
子线条图画的简单问题。
　　当大脑思考如何使用锤子时 , 就会激活负责运动的大脑
区域 ,而在大脑思考锤子形状时 ,就会激活其它的大脑区域。
尽管很难挑出 10幅画后的不同思维 , 但是研究人员相信 ,他
们很快就能确定整个句子。在此前进行的检测试验中 , 研究
人员们首先给参加试验的志愿者们佩戴一种可以隔离左右
眼的特殊眼镜 ,然后同时把一红 、一蓝两个彩条纸分别放在
试验者左右眼前。参与试验的人左眼看不到右眼前面的东
西 ,右眼也看不到左眼前面的东西。 与此同时 , 试验者接受
MRI对大脑的扫描 , 观察单眼看色条的脑电反应。结果发
现 ,试验者的大脑会间断性一会看到蓝色 、一会看到红色。
试验者观看不同颜色时 , 大脑就会产生不同 、但有规律的脑
电波反应。利用这一原理 ,科学家们最终研制出可以让人们
破译思维的仪器。
　　美国科学家表示 ,这种仪器的研制成功将有着巨大的市
场需求。据美国克里斯多夫 -里夫瘫痪基金会的统计 , 目前
美国本土的语言功能缺失的患者数量高达 400万之多。随
着美国社会老龄化速度进一步加快 , 这一数字也正呈现出递
增态势。科学家希望此项技术能够帮助更多的语言功能缺
失患者能够与他人自由交流。比如 , 由于脊椎中枢的破坏 ,
脊椎受损的患者往往最终会出现瘫痪 , 这是因为这些患者的
脑部和腿之间失去了沟通的能力 , 直接导致了患者腿部的失
控 ,通过思维技术 , 脑部可直接通过芯片向腿部发出指令信
号 ,这样就避开了受损的脊椎。另外 , 这项技术还可应用于
无人驾驶车辆等军事领域。 (中国分析计量网)
汽车尾气与人体健康危害
　　汽车尾气排放的主要污染物为一氧化碳(CO)、碳氢化
合物(HC)、氮氧化物(NOX)、铅(Pb)等。
　　一氧化碳:一氧化碳和人体红血球中的血红蛋白有很强
的亲合力 ,它的亲合力比氧强几十倍 , 亲合后生成碳氧血红
蛋白(COHb%),从而消弱血液向各组织输送氧的功能 , 造
成感觉 、反应 、理解 、记忆力等机能障碍 ,重者危害血液循环
系统 ,导致生命危险。
氮氧化物:氮氧化物主要是指 NO、NO2 , 都是对人体有
害的气体 ,特别是对呼吸系统有危害。
　　碳氢化合物:目前还不清楚它对人体健康的直接危害。
但是 HC和 NOX在大气环境中受强烈太阳光紫外线照射后 ,
产生一种复杂的光化学反应 ,生成一种新的污染物———光化
学烟雾。 1952年 12月伦敦发生的光化学烟雾 , 4天中死亡
人数较常年同期约多 4 000, 45岁以上的死亡最多 ,约为平时
的 3倍;1岁以下的约为平时的 2倍。事件发生的一周中 ,
因支气管炎 、冠心病 、肺结核和心脏衰弱者死亡分别为事件
前一周同类死亡人数的 9.3倍 、2.4倍 、5.5倍和 2.8倍。
(中国分析计量网)
37梁振益 ,等:雪香兰挥发油化学成分的研究