全 文 ：摘 要：云棱果刺通草（Trevesia palmata（Roxb.）Vis. var. costata Li）枝干用甲醇提取，利用硅胶柱
层析和Sephadex LH-20柱层析进行化学成分分离纯化，从中分离得到4个化合物，根据现代波谱技
术和理化性质对化合物结构进行鉴定，鉴定结构为：balanophnin (1), β-sitosterol (2), daucosterol (3)和
3-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one (4).均为首次从刺通草属植物中分离得到 .
关键词：刺通草；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R 284.1 文献标识码：A 文章编号：1674-4942（2016）04-0405-02
罗艳苹，马艳芳，汪焕芹，吴继春，陈业高*
LUO Yanping，MA Yanfang，WANG Huanqin，WU Jichun，CHEN Yegao*
棱果刺通草化学成分的研究
Abstract：Four compounds including a neo-lignan, and three steroids were isolated from the twigs of Trevesia palmate var.
costata, and their structures were elucidated as balanophnin (1), β-sitosterol (2), daucosterol (3), and 3β-hydroxystigmasta-
5,22-dien-7-one (4) respectively. All the compounds were isolated from the genus Trevesia for the first time.
Key words:Trevesia palmate var. costata；chemical constituents；structure identification
Chemical Constituents of Trevesia palmata var. costata
（云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明 650500）
（School of Chemistry and Chemical Engineering，Yunnan Normal University，Kunming 650500，China）
第29卷第4期 海南师范大学学报（自然科学版） Vol.29 No.4
2016年12月 Journal of Hainan Normal University（Natural Science） Dec.2016
棱果刺通草（Trevesia palmata（Roxb.）Vis. var.
costata Li）为五加科刺通草属植物，分布于云南西双
版纳、金平、澜沧 . 生于森林中，海拔 1000-1500米 .
有治疗小便不利、消肿止痛、利尿、治疗跌打损伤等
功效[1].文献报道从刺通草（T. palmate（Roxb.）vis）和
T. sundaica分离得到有抗增殖活性的三萜皂苷 [2-3]，
但未见对棱果刺通草的研究 .为了寻找结构新颖、活
性好的化合物，我们对云南西双版纳产棱果刺通草
的成分进行了分离鉴定 .采用硅胶柱层析和 Sepha⁃
dex LH-20柱层析等分离方法，从中分离得到4个化
合物，根据现代波谱技术和理化性质对化合物结构
进行鉴定，鉴定结构为：balanophnin (1), β-sitosterol
(2), daucosterol (3) 和 3β-hydroxystigmasta- 5,22- di⁃
en-7-one (4).均为首次从刺通草属植物中分离得到 .
1.1 仪器
Bruker DRX-500 MHz超导核磁共振仪（瑞士
Bruker公司）；ZF-II型紫外分析仪（上海顾村中实仪
器厂）；Sephadex LH-20: 20-80 μm（Pharmacia Fine
Chemical Co., Ltd.）；EYELA IV-1100型旋转蒸发仪
（上海爱朗仪器有限公司）.
1.2 试剂
高效薄层层析硅胶板GF25（烟台化工研究院）；
层析硅胶（青岛海洋化工厂）；显色剂为10%浓硫酸-
乙醇溶液；所用溶剂为工业纯，重蒸，其它试剂为化
学纯或分析纯 .
1.3 药材
棱果刺通草枝干采自云南省西双版纳州，由中
收稿日期:2016-08-08
基金项目:云南省重点项目（2009CC018）
*通讯作者
图1 化合物1~4的结构
Fig.1 Structures of compounds 1~41 药材和仪器
Doi：10.12051/j.issn.1674-4942.2016.04.010
国医学科学院药用植物发展研究所云南分所彭朝中
先生鉴定为 Trevesia palmata（Roxb.）Vis. var. costata
Li.
棱果刺通草枝干 10 kg，粉碎后用工业甲醇浸
提，浸出液减压浓缩得甲醇提取物 . 甲醇提取物加
水，用乙酸乙酯萃取7次，得到乙酸乙酯部分萃取物
80 g.乙酸乙酯部分上硅胶柱，用石油醚/乙酸乙酯（1
∶0 → 0∶1）梯度洗脱，薄层层析检测分为 5个部分 .
第2部分（2.35 g）用Sephadex LH-20柱层析（氯仿/甲
醇 3∶2）、硅胶柱层析（氯仿/丙酮 5∶1）和丙酮重结晶
得到 2（1.0 g）.第 3部分（205 mg）用 Sephadex LH-20
柱层析（氯仿/甲醇3:2）和硅胶柱层析（氯仿/丙酮10∶
1）得到 2（8 mg）和 4（35 mg）.第 4部分（0.5 g）用 Sep⁃
hadex LH-20柱层析（甲醇）和硅胶柱层析（氯仿/甲
醇20∶1）分离得到1（20 mg）.
化合物 1: 无色油状炸物 . EIMS m/z: 356
(M+); 1H-NMR (CDCl3): 9.58 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-9’),
7.39 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7’), 7.13 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6’), 7.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2’), 6.89 (1H,
d, J = 8.5 Hz, H-5), 6.88 (1H, dd, J =8.5, 2.5 Hz, H-
6), 6.87 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-2), 6.57 (1H, dd, J =
16.0, 8.0 Hz, H-8’), 5.63 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-7),
3.95 (2H, m, H-9), 3.91 (1H, s, MeO-3), 3.83 (1H, s,
MeO-3’), 3.67 (1H,m, H-8); 13C-NMR (CDCl3): 193.9
(C- 9’), 153.6 (C- 7’), 151.6 (C- 4’), 146.8 (C- 3),
145.9 (C-4), 144.7 (C-3’), 132.3 (C-5’), 129.4 (C-1),
128.0 (C- 1’), 126.2 (C- 8’), 119.4 (C- 6), 118.4 (C-
6’), 114.5 (C-5), 112.3 (C-2’), 108.9 (C-2), 89.0 (C-
7), 63.8 (C-9), 56.1 (OMe-3’), 56.0 (OMe-3), 53.0 (C-
8).以上数据与文献[4]中的balanophnin一致，故鉴定
化合物1为balanophnin.
化合物2：无色针晶 . 1H-NMR, 13C-NMR和EIMS
与β-sitosterol一致，鉴定为β-sitosterol.
化合物3：白色粉末 . 1H-NMR, 13C-NMR和EIMS
与daucosterol一致，鉴定为daucosterol.
化合物4：无色粉末，EIMS m/z: 426 (M+); 1H-NM
R (CDCl3): 5.71 (1H, d, J = 1.5, H-6), 5.17 (1H, dd, J =
8.5, 15.0 Hz, H-22), 5.04 (1H, dd, J = 8.5, 15.0 Hz, H-
23), 3.69 (1H, m, H-3), 1.22 (3H, s, H-19), 1.05 (3H,
d, J= 6.5 Hz, H-21), 0.87 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-26),
0.83 (3H, t, J= 7.5 Hz, H-29), 0.81 (d, J= 5.5 Hz, H-
27), 0.71 (3H, s, H-18); 13C-NMR (CDCl3): 202.3 (C-
7), 165.1 (C-5), 138.1 (C-22), 129.5 (C-23), 126.1 (C-
6), 70.5 (C-3), 54.7 (C-17), 51.2 (C-24), 50.1 (C-14),
50.0 (C-9), 45.4 (C-8), 43.0 (C-13), 41.8 (C-4), 40.2
(C-20), 38.6 (C-12), 38.3 (C-10), 36.4 (C-1), 31.9 (C-
2), 31.2 (C-25), 29.0 (C-16), 26.4 (C-15), 25.4 (C-28),
21.4 (C-21), 21.2 (C-11), 21.0 (C-26), 19.0 (C-27),
17.3 (C-19), 12.2 (C-29), 12.2 (C-18).以上数据与文
献 [5]中的 3β-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one一
致，故鉴定化合物 4为 3β-hydroxystigmasta-5,22-di⁃
en-7-one.
从云南西双版纳产棱果刺通草中分离得到4个
化合物，根据现代波谱技术和理化性质对化合物结
构进行鉴定，鉴定结构为：balanophnin (1), β-sitoster⁃
ol (2), daucosterol (3)和3β-hydroxystigmasta-5,22-di⁃
en-7-one (4).均为首次从刺通草属植物中分离得到 .
参考文献:
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志[M]. 北
京：科学出版社，1978.
De Tommasi N，Pizza C，Bellino A，et al. Triterpenoid sapo⁃
nins from Trevesia sundaica[ J ]. J Nat Prod，1997，60（11）：
1070-1074.
De Tommasi N，Autore G，Bellino A，et al. Antiproliferative
triterpene saponins from Trevesia palmata[ J ]. J Nat Prod，
2000，63（3）：308-314.
Haruna M，Koube T，Ito K，et al. Balanophnin, a neo-lig⁃
nan from Balanophora japonica Makino[ J ]. Chem. Pharm.
Bull，1982，30（4）：1525-1527.
Li R J，Guo D X，Lou H X. A new guaiane-type sesquiter⁃
pene lactone from the Chinese liverwort Porella acutifolia
subsp. tosana[ J ]. Chin J Nat Med，2012，11（1）：74-76.
责任编辑：刘 红
2 提取与分离
3 结构鉴定 4 结论
406 海南师范大学学报（自然科学版） 2016年