全 文 ：中国药房 2012年第23卷第11期 China Pharmacy 2012Vol.23No.11
红花檵木（Loropetalum chinense var. rubrum）别名红桎木、
红檵花，为金缕梅科檵木属檵木的变种，属常绿灌木或小乔
木，主要分布于长江中下游及以南地区，特产于湖南与江西交
界罗霄山脉[1]。红花檵木花红叶红、色彩绚丽，一年内有多次
花期，极富观赏性，而且花、根、叶均可药用[2]，收载于1977年版
《中国药典》（一部），是一种重要的民间药用资源。它具有止
血、止泻、止痛等功效，临床上主要应用于治疗上消化道出
血、肺结核出血、产后出血以及各种烧、烫伤[3]。目前，对红花
檵木的研究主要集中于组织培养、扦插繁殖和遗传多样性
等方面 [4～6]；而对其化学成分及药理活性的研究仅见总黄酮提
取与含量测定[7]、花色素提取分离纯化[8，9]以及抗菌活性[10～12]的
报道。为了阐明其药效作用物质基础，笔者对红花檵木叶的
黄酮类化学成分进行了研究，采用D101大孔树脂柱、硅胶柱、
Sephadex LH-20凝胶柱和RP-ODS柱色谱方法从红花檵木叶
提取物中分离得到了5个黄酮类化合物，并采用波谱技术对得
到的化合物进行了结构鉴定。
1 仪器与试药
Avance-600FT型核磁共振光谱（NMR）仪（瑞士Bruker公
司）；HP5973型质谱（MS）仪（美国安捷伦科技有限公司）；
RE-52A型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）。
ODS（美国 GE 公司）；Sephadex LH-20凝胶（美国 Pharm-
acia公司）；各种柱色谱硅胶（200～300目）及GF-254薄层硅胶板
（0.25mm）均购自青岛海洋化工厂；其他试剂均为分析纯。红
花檵木叶于2009年4月采集于河南信阳市潢川县卜集镇，经
笔者鉴定为金缕梅科檵木属植物红花檵木 L. chinense var.
rubrum，标本存放于河南中医学院（标本号：09041）。
2 提取与分离
取干燥红花檵木叶3kg，粉碎后以8倍量70％乙醇回流提
取3次，每次提取1h，合并提取液减压浓缩，得浸膏310g。取
浸膏300g 溶解于3L 蒸馏水中，加热溶解，取上清液上于
D101大孔树脂柱，先用水洗脱，除去多糖类成分，再以不同浓
度的乙醇（30％、50％、70％、100％）梯度洗脱，收集50％和
70％乙醇洗脱部分。70％乙醇洗脱部分经硅胶柱色谱、氯仿-
甲醇梯度洗脱、薄层色谱（TLC）指导合并相同馏分，再经反复
Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，得到化合物1、2。50％乙醇洗
脱部分经硅胶柱色谱、氯仿-甲醇梯度洗脱、TLC指导合并相同
馏分，再经反复 Sephadex LH-20凝胶色谱和 RP-ODS 色谱纯
化，得到化合物3～5。
3 结构鉴定
化合物1：黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，Molish反应显
阴性；UV（MeOH）λmax：367、266nm。ESI-MS m/z：285[M-H]－；
1H-NMR（600MHz，DMSO-d6，δ，ppm，J/Hz）δ：12.47（1H，s，
OH-5），8.03（2H，d，J＝8.9Hz，H-2′，6′），6.92（2H，d，J＝8.9
Hz，H-3′，5′），6.41（1H，d，J＝1.8Hz，H-8），6.17（1H，d，J＝1.8
Hz，H-6）；13C-NMR（DMSO-d6，150MHz）δ：175.8（C-4），163.8
（C-4′），160.6（C-8a），159.1（C-7），156.2（C-5），146.7（C-2），
135.6（C-3），129.4（C-2′，6′），121.7（C-1′），115.3（C-3′，5′），
103.0（C-4a），93.4（C-8），98.2（C-6）。以上NMR数据与文献[13]
＊副主任药师。研究方向：医院药学。E-mail：zyyx2006@126.
com
红花檵木叶黄酮类化学成分的分离与鉴定
伏 晓＊，樊建领，张秋颖（河南省中医院药剂科，郑州 450002）
中图分类号 R284.1；R927 文献标志码 A 文章编号 1001- 408（2012）11- 021-02
DOI 10.6039/j.issn.1001- 408.2012. 1.23
摘 要 目的：研究红花檵木叶中的黄酮类化学成分。方法：采用D101大孔树脂分离富集红花檵木叶乙醇提取物中的黄酮类成
分，应用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱和RP-ODS柱色谱分离化合物，并通过核磁共振光谱、紫外光谱和电喷雾质谱等谱学手段
鉴定化合物结构。结果：从红花檵木叶乙醇提取物中分离鉴定了5个黄酮类化合物，分别为山柰酚、槲皮素、杨梅素、杨梅
素-3-O-α-L-鼠李糖苷、异槲皮苷。所有黄酮类化合物均为首次从该植物中分离得到。结论：本试验结果可为红花檵木的进一步开
发利用提供科学依据。
关键词 红花檵木叶；黄酮；化学成分；分离；鉴定
Isolation and Identification of Flavonoid Constituents from Loropetalum chinense
FU Xiao，FAN Jian-ling，ZHANG Qiu-ying（Dept. of Pharmacy，Henan Hospital of Traditional Chinese Medi-
cine，Zhengzhou 450002，China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To study the flavonoid constituents of Loropetalum chinense. METHODS：The flavonoid constituents
were isolated and purified from ethanol extract of L. chinense by the column chromatography of D101macroporous resin coupled
with silica gel，Sephadex LH-20and RP-ODS column chromatography. Their chemical structures of compound were elucidated by
NMR，UV and ESI-MS spectral analysis. RESULTS：Five flavonoid constituents were isolated and identified as kaempferol（1），
quercetin（2），myricetin（3），myricetin-3-O-α-L-rhamn-oside（4），isoquercetin（5）. All of the flavonoid compounds were isolated
from the plant for the first time. CONCLUSION：The results provide the scientific basis for further exploitation of L. chinense.
KEY WORDS Loropetalum chinense；Flavonoid；Chemical constituents；Isolation；Identification
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China Pharmacy 2012Vol.23No.11 中国药房 2012年第23卷第11期
中山柰酚数据对照一致，故确定化合物1为山柰酚。
化合物2：黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，Molish反应显
阴性；UV（MeOH）λmax：370、255nm。ESI-MS m/z：301[M-H]－；
1H-NMR（600MHz，DMSO-d6，δ，ppm，J/Hz）δ：12.50（1H，s，
OH-5），9.38（3H，s，OH-3，3′，4′），7.68（1H，d，J＝2.0Hz，
H-2′），7.54（1H，dd，J＝2.0，8.4Hz，H-6′），6.88（1H，d，J＝8.4
Hz，H-5′），6.40（1H，d，J＝1.8Hz，H-8），6.18（1H，d，J＝1.8
Hz，H-6）。以上NMR数据与文献[14]中槲皮素数据对照一致，
故确定化合物2为槲皮素。
化合物3：淡黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，Molish反应
显 阴 性 ；UV（MeOH）λ max：373、254nm。 ESI-MS m/z：317
[M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600MHz，δ，ppm，J/Hz）δ：12.50
（1H，s，OH-5），6.18（1H，d，J＝1.9Hz，H-6），6.37（1H，d，J＝1.9
Hz，H-8），7.24（2H，s，H-2′，6′）；13C-NMR（DMSO-d6，150MHz）
δ：146.9（C-2），135.9（C-3），175.8（C-4），160.8（C-5），98.3
（C-6），163.9（C-7），93. （C-8），156.2（C-8a），102.9（C-4a），
120.8（C-1′），107.2（C-2′，6′），145.8（C-3′），135.9（C-4′），145.8
（C-5′）。以上 NMR 数据与文献 [15]中杨梅素数据对照基本一
致，故确定化合物3为杨梅素。
化合物4：淡黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，Molish反应
显 阳 性 ；UV（MeOH）λ max：256、358nm。 ESI-MS m/z：453
[M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600MHz，δ，ppm，J/Hz）δ：12.48
（1H，s，OH-5），6.89（2H，s，H-2′，6′），6.36（1H，d，J＝1.8Hz，
H-8），6.19（1H，d，J＝1.9Hz，H-6），5.20（1H，s，H-1″），0.84
（3H，d，J＝6.2Hz，CH3）。以上 NMR 数据与文献 [16]中杨梅
素-3-O-α-L-鼠李糖苷数据基本一致，故确定化合物4为杨梅
素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物5：淡黄色粉末，盐酸镁粉反应呈阳性，Molish反应
显 阳 性 ；UV（MeOH）λ max：258、356nm。 ESI-MS m/z：463
[M-H]－。1H-NMR（600MHz，DMSO-d6，δ，ppm，J/Hz）δ：7.58
（1H，dd，J＝2.2，9.0Hz，H-6′），7.57（1H，d，J＝2.2Hz，H-2′），
6.84（1H，d，J＝9.0Hz，H-5′），6.40（1H，d，J＝2.1Hz，H-8），6.19
（1H，d，J＝2.1Hz，H-6），5.47（1H，d，J＝7.3Hz，H-1″），3.08～
3.58（6H，m，glu 上的 H）；13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：
156.9（C-2），134.0（C-3），178.1（C-4），161.9（C-5），99.4
（C-6），164.7（C-7），94.1（C-8），156.9（C-9），104.7（C-10），
122. （C-1′），115.9（C-2′），145. （C-3′），148.9（C-4′），116.8
（C-5′），121.9（C-6′），101.6（C-1″），74.8（C-2″），77.2（C-3″），
70.6（C-4″），78.1（C-5″），61.7（C-6″）。以上NMR数据与文献[17]
中异槲皮苷数据对照一致，故确定化合物5为异槲皮苷。
4 讨论
综上，从红花檵木叶乙醇提取物中分离得到5个黄酮类化
合物，采用波谱技术进行结构鉴定，分别为山柰酚（1）、槲皮素
（2）、杨梅素（3）、杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖苷（4）和异槲皮苷
（5），所有化合物均为首次从该植物中分离得到。红花檵木中
主要的活性物质为多酚类、鞣质类和香豆素类化合物[10]，黄酮
是一类具有广泛药理活性的多酚化合物，包括抗氧化、抗炎、
抗诱变、抗肿瘤形成与生长等多种药理活性[18，19]。大孔树脂对
黄酮类成分具有很好的分离富集作用，广泛应用于黄酮类成
分的分离纯化中[20]，故前期采用大孔树脂柱来进行分离。本试
验结果可为红花檵木的进一步开发利用提供科学依据。
参考文献
[1] 中国科学院《中国植物志》编委会.中国植物志[M].北京：
科学出版社，2010：72.
[2] 侯伯鑫.红花檵木特色花卉产业的发展与展望[J].技术与
市场（园林工程），2006，12（11）：40.
[3] 国家药典委员会.中华人民共和国药典（一部）[S].1977
年版.北京：化学工业出版社，1977：528.
[4] 李 达，于晓英，熊兴耀.红花檵木的AFLP分析及分类
[J].湖南农业大学学报（自然科学版），2010，36（2）：
169.
[5] 章志红，吴向明.红花檵木组织培养离体快速繁殖试验
[J].江苏林业科技，2009，36（2）：41.
[6] 唐前勇，唐雪辉，赵翠荣.红花檵木短穗扦插育苗技术研
究[J].安徽农业科学，2009，37（16）：7430.
[7] 王 辉，赵虹桥，熊玉双.3种类型红檵木叶总黄酮含量
测定及花与叶红色素的 TLC 比较[J].安徽农业科学，
2007，35（17）：5132.
[8] 唐克华，于华忠，龚 剑.红檵木花色素的微波提取与特
性研究[J].西北植物学报，2005，25（3）：568.
[9] 唐克华，申仕康，方 锤.红檵木花色素分离纯化及其光
谱性质研究[J].食品科学，2009，30（13）：68.
[10] 周国海，于华忠，卢成英.红檵木叶中抑菌活性成分的初
步研究[J].食品科学，2007，28（6）：74.
[11] 钟以举，唐克华，钟 维.红檵木叶抑菌活性物提取分离
研究[J].食品科学，2007，28（10）：225.
[12] 卢成英，唐克华，黄早成.红檵木花红色素提取物抑菌活
性研究[J].食品科学，2005，26（10）：107.
[13] 李 航，李 鹏，朱龙社，等.竹叶椒的化学成分研究[J].
中国药房，2006，17（13）：1035.
[14] 万近福，袁 琳，谭宁华.虎尾草化学成分研究[J].天然产
物研究与开发，2009，21（6）：966.
[15] 司传领，刘 忠，惠岚峰.核桃楸树皮提取物的化学成分
及其抗氧化活性研究（英文）[J].林产化学与工业，
2008，28（1）：29.
[16] 程新萍，陈 晟，田 棣.荞麦七化学成分研究[J].中药
材，2010，33（11）：1727.
[17] 田雅娟，罗应刚，李伯刚.山荔枝化学成分的研究[J].天然
产物研究与开发，2002，14（3）：18.
[18] 罗艺萍.黄酮类化合物的药理活性研究进展[J].亚太传统
医药，2010，6（4）：126.
[19] 农朝赞，黄华艺.黄酮类化合物抗肿瘤作用的研究应用
[J].中国药房，2004，15（9）：588.
[20] 李 伟，李 茜，王 媛.大孔树脂在中药黄酮及皂甙类
成分分离纯化中的应用[J].新疆中医药，2010，30（5）：87.
（收稿日期：2011-09-08修回日期：2011-10-22）
··1022