全 文 ：药学与临床研究 209 年 2月
P ha rm a e eu tie a la n d Ci l nie a l Re s e a re h 29 00
,
17 川
小叶红叶藤的化学成分
孔 磊 , 张科明 , 蒋建勤 *
中国药科大学天然 药物化学教研里 , 南京 2 10 0 9
摘 要 目的 :研究小叶红叶藤 〔尺o u o a ,了, ; 。 orj 功、 21。 ( H ( ) ( ) k . e r A r rl . ) l u a : l e h 〕的化学成分 方法 : 和{ z月硅胶
柱色谙 、重结 晶等方法对植物醇提物进行分离 , 通过 理化性质和 波谱技术鉴定结 构 结果 : 分离得到 5 个化合
物 , 分别为怪柳素 一3 一0 一 a 一 L 一鼠李糖芬 (t a m al i x比 n 一 3 一。 一 a 一 l 一 r ha 川n 、 i(l e , 1 ) 、 ! 一。 一 [ 2 ’ 一甲氧基并 气在基苯基 { 一6 一 () 一 [ 3 ` , ,
5性二甲氧基 4 ’ `一舟基苯 甲酞」尹一 I卜叶匕喃 葡萄糖 ( l 一 ( )一 [ 2 气 m o rh o x y礴几 h yd r , , x yp卜1 ,· ;l y l」一6 一 ( )一 、 y : i : l g y l 一日一 l卜 9 1,, , 、 () I) } , ,、
u r l o s i ol
。 ,
2 )
、 东蔑营素 ( 、 ( “ ) I) 0 1。· t in , 3 ) 、伞形花 内醋 ( u , 11b o l life r、。 : l e , 4 ) 、 瑞香素 一8 一 () 一日一 I工萄萄糖 ( 〔 la r、 11 f l o t i ,卜 8 一` )一 p一 r) -
g队 ,’ ) l)} f al l .、 id 。 , 5) 结论 : 化合物 1 一 5 均为从该植物中首次分离得到
关键词 小 叶红叶藤 ;香豆素 ;黄酮
中图分类号 R2 84 . 2 文献标志码 A 文章编号 1 6 7 3 一7 8 0 6 ( 2 00 9 ) 0 1一 34 一 3
C h e m ie a l e o n s t it u e n t s f r o m R o u re a m iC 厂OP h y lla
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1二 M e t h o d s : V a r i。) u s 一z l e t ll () ( 15 、 u e h a s r e c n 一 s t a l l i z a t i o n a n d 、 i li e a g e l (· h r o l l l a t【) g r a l) 11 y w e r o t l 、 e ( l
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( ) u r l ( l、 fr o ,1 1 t h e fr a e t i () n 、 ( ) f e t荃l a r l ( ) 1 e x t r a e t o f t }l e h e r b . T ll e s trt l .( t u l· e s 、 、 (· r e 一。 l e rl ti if e ( l
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一
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K e y w o r d s R o u
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2
1
、叶红叶藤〔Ro u r e a , , , ic oj)r h j l la ( H 。) o k . e t A nr . )
p l a rl e }1
. 〕 ,牛栓藤科一 ( C ( ) n n a r a e e a e )红叶藤属植物 , 产
于我国南部的台湾 、福建 、 )一东 、广西等省份 二 《中药
大辞典》记载其根 可供药用 , 具有止血止痛 、 活血通
经等功效 , 民间用于经闭 ,跌打损伤 , 各种出血 「 为
进一步开发利用该植物资源 , 寻找其药理作用的物
质基础 ,本课题组对小叶红叶藤进行了化学成分研
究 从中分离得到 5 个化合物 , 分别鉴定为 : 怪柳
素一 3一 O 一 a 一 L 一鼠李糖普 ( at m ial 、 e it n 一 3一 0 一 a 一 L 一hR a rl o -
is( le
,
1 )
、
1
一
0
一
[ 2气甲氧基井 气轻基苯基 ] 一6 一。 一 [ 3 “ , 5” -
二甲氧基才几羚基苯 甲酸」一 p 一 I工口比喃葡萄糖 ( 1一 0 -
〔 2 ’ 一 n l e r }l o x y礴 ’ 一 h y 〔l ,、 , x y一,h e l l y l 〕一 6一 O 一、 y r i; 1即 l一日一 l ) -
g l u e o p y r a n 。` s id 。
,
2 )
、 东 食若素 ( s ( · 《 )p o lo t i n . 3 ) 、 伞形
花内醋 ( u r l l b e l l i企 r ( ) n e , 4 ) 、瑞香素 一8 一 ( ) 一日一 I工葡萄糖
昔 ( d a 一)h n e t i l卜8 一 O 一 p一 D 一g l u ( 、 )` p )二 a l l。、、 id e , 5 )
仪器 、试剂与药材
x 井 型熔点测定仪 ; Z F 一 C 型三用紫外灯 ( 上海
康禾光电仪器公司 ) ; B ru ke r AY 一5 0 0 和 A V 一 3( )O 核
磁共振仪 ; A g i l e , I t 1 10 () S o r i e s LC / M S f ) T r a l。 质 i护专
作者
“ 通讯 、
孔磊 , 男 . 石贞士 ’ }一 卜一 1 ll ai]
蒋建勤 . 女 , 副教授 『介!
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、 ,: 1妇 9 113 4色 16 3 . 。, 。川1
( ) 25
一
8 5 39 12 4 8 E
一 r ,l a l
]
: I l j一」q色 a h〔一` ) . (压一n 一 `」 1
3 4
DOI : 10. 13664 /j . cnki . pcr . 2009. 01. 010
药学与临床研究 h Pr a m a e e ur ie al and l C in ie al R es e ar ch 第 17卷
仪 ;柱色谱硅胶和薄层硅胶 GF’2 4 5( 青岛海洋化工
厂 ) ;所用试剂均为分析纯 。
药材采自广西山区 ,经本文作者蒋建勤鉴定为
牛栓藤科 ( C o n n a r a e e a e ) 植物小叶红叶藤 〔R o u er a
m ie onr h了l l a ( H o o k
.
e t A r n
.
) P l a n e h
. 〕。
2 提取与分离
干燥的小叶红叶藤藤茎 12 k g , 75 % 乙醇提取 3
次 , 回收溶剂后用水混悬 , 依次用石油醚 、 氯仿 、 正
丁醇萃取 。 氯仿萃取部分经硅胶柱层析 , 以氯仿 -
甲醇系统梯度洗脱 ,从氯仿 : 甲醇 ( 10 : l) 流份中分
得化合物 3 ( 16 . 2 m g )和 4 ( 16 . 0 m g ) ;从氯仿 : 甲
醇 ( 5 : l) 流 份 中分 得 化 合物 1 ( 5 . 0 m g ) 、 2
( 7
.
4 m g )和 5 ( 8· 0 m g ) 。
6
.
8 5 ( I H
,
d
,
J = 8
.
6 H z
,
H
一
6
` ,
)
,
6
.
3 7 ( IH
,
d
,
J
= 2
.
7 H z
,
H
一
3
` ,
)
,
6
,
0 3 ( I H
,
d d
,
J = 2
.
7
,
8
.
6 H z
,
H
一
5
, ,
)
,
4
.
7 5 ( I H
,
d
,
J = 7
.
5 H z
,
H
一
l
’ o f g l e )
,
3
.
7 8 ( 6 H
, s , 3
,
5
一
OM e )
,
3
.
6 7 ( 3 H
, s , 2
,` -
o M e )
。 ” e
一
N M n ( D M s O
一
d
。 , 12 5 M H z ) 占: 16 5 ( C =
0 o f s y ir n g y l )
,
1 19
.
2 ( C
一
l )
,
10 7
.
0 ( C
一
2
,
6 )
,
14 7
.
5 ( C
一
3
,
5 )
,
14 0
.
8 ( C 4 )
,
10 1
.
2 ( C
一
l
’
) 7 3
.
2
( C
一
2
`
)
,
7 6
.
5 ( C
一
3
’
)
,
7 0
.
2 ( C礴 ’ ) , 7 3 . 8 ( C 一5 ` ) ,
6 4
.
1 ( C
一
6
`
)
,
13 9
.
2 ( C
一
l
”
)
,
14 9
.
8 ( C
一
2
“
)
,
10 0
.
9
( C
一
3
,`
)
,
15 2
.
7 ( C 4
“
)
,
10 5
.
7 ( C
一
5
“
)
,
1 16
.
9 ( C
-
6
` ,
)
,
5 6
.
0 ( 3
,
5
一
O M e )
,
5 5
.
5 ( 2
` ,一
O M e )
。 化合物 2
的结构式见图 1 。
3 结构鉴定
化合 物 1 黄色颗粒 状 固体 ( 甲醇 ) , m p >
30 ℃ 。 ’ H一N M R 、 ” e 一N M R 与文献 [ ’ · 6 〕相对照 ,鉴定化
合物为 5 , 7 , 3 `一三轻基井 ` 一甲氧基黄酮醇一3 一 0 一 a 一 L 一鼠
李糖普 , 即怪柳素一3 一O 一 a 一 L 一鼠李糖昔 ( at m iar xe it n 一3 -
o
一
a
一
L
一
ht a mn
o s id e )
。 ’
H
一
NM R ( DM S o
一
d 6
,
50 M H
z
)
占: 12 . 6 0 ( I H , s , 5 一O H ) , 10 . 7 5 ( I H , S , 7 一O H ) ,
9
.
3 9 ( I H
, s , 3
` 一
O H )
,
7
.
3 5 ( I H
,
d
,
J = 8
.
5 H z
,
H石 ` ) , 7 . 3 3 ( I H , d , J = 1 . 9 H z , H一 ` ) , 7 . 0 6
( I H
,
d
,
J = 8
.
5 H z
,
H
一
5
`
)
,
6
.
3 9 ( I H
,
d
,
J 二
2
.
0 H z
,
H
一
8 )
,
6
.
20 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 H z
,
H石 ) ,
5
.
2 4 ( I H
, s , H
一
l
“ o f R ha m )
,
3
.
8 4 ( 3 H
, s , 4
’ -
O M e )
,
0
.
8 1 ( 3 H
,
d
,
J = 5
.
6 H z
,
M e o f R h a m )
。
` ,
C
一
N M R ( D M S O
一
d 6
,
12 5 M H
z
) 占: 15 6 . 7 ( C 一 2 ) ,
13 0
.
4 ( C
一
3 )
,
17 7
.
6 ( C 4 )
,
16 1
.
2 ( C
一
5 )
,
9 8
.
7 ( C
-
6 )
,
16 4
.
5 ( C一 ) , 9 3 . 6 ( C一 8 ) , 15 6 . 7 ( C 一 9 ) , 10 4 . 0
( C
一
10 )
,
1 2 2
.
3 ( C
` 一
l )
,
1 15
.
4 ( C
’ 一
2 )
,
14 6
.
2 ( C
` -
3 )
,
14 9
.
9 ( C
’ 礴 ) , 1 11 . 8 ( C一 5 ` ) , 12 0 . 9 ( C巧 ` ) ,
10 1
.
9 ( C
一
l
“
)
,
7 0
.
3 ( C一 “ ) , 70 . 4 ( C 一 3 ’` ) , 7 1 . 2 ( C -
4
` ,
)
,
6 9
.
9 ( C
一
5
“
)
,
17
.
3 ( C一 “ ) , 5 5 . 6 ( 4 ’ 一O M e ) 。
化合物 2 白色针状结晶 ( 甲醇 ) , m p 165 ~
16 6℃ 。 ’ H一N M R 、 ’` C 一N M n 与文献 ` ” j相对照 , 鉴定
化合物为 1一 0 一「2 ` 一甲氧基礴 ` 一经基苯基」石 一O 一「3 “ ,
5
` , 一二甲氧基才气经基苯甲酞」尹一 I工毗 喃葡萄糖 ( 1 -
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一
[ 2
` 一
m e t h o x y礴 `一 h y d r o x y p h e n y l ] 一 6 一O 一 s y ir n群 l 一p -
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一
g lu e o p y r a n o s i d e )
。 ’ H 一 NM R ( DM S o
一
d
。 ,
5 0 0 M H z )
占: 9 . 0 ( Z H , s , 4 ,` , 4 一O H ) , 7 . 2 0 ( Z H , s , H一 , 6 ) ,
?sctr片 节淤一价母`) HO C H 30 H
图 l 化合物 2 的结构式 .
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.
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r h e s tur c t u r e o f c o m p o u n d Z
·
化合物 3 浅黄色针状结晶 ( 甲醇 ) , m p 2 0 6 -
20 8℃ , 紫外灯下有强烈青蓝色荧光 。 ’ H 一N M R 与
文献 〔’ 〕相对照 , 鉴定化合物为 6 一甲氧基一 7 一经基香
豆素 , 即东蓑若素 ( s e o p o l e t i n ) 。 ’ H一N M R ( DM s o -
d 6
,
30 0 M H z ) 占: 10 . 27 ( I H , s , 7 一O H ) , 7 . 9 0 ( I H ,
d
,
J = 9
.
4 H z
,
H礴 ) , 7 . 2 2 ( I H , s , H一 5 ) 6 . 7 8 ( I H ,
s , H
一
8 )
,
6
.
20 ( I H
,
d
,
J
= 9
.
4 H z
,
H
一
3 )
,
3
.
8 1
( 3 H
, s , 6
一
OM e )
。
化合物 4 浅黄色针状结晶 ( 甲醇 ) , m p 2 3 7 -
23 9℃ , 紫外灯下有强 烈青蓝色荧光 。 ’ H 一N M R 与
文献扛4 〕相对照 ,鉴定化合物为 7 一经基香豆素 , 即伞
形 花 内酷 ( u m be l li fe or n e ) 。 ’ H 一 N M R ( D M S o 一d 。 ,
3 0 0 M H z ) 占: 10 . 5 3 ( I H , s , 7 一O H ) , 7 . 9 1 ( I H , d ,
J
= 9
.
4 H z
,
H 4 )
,
7
.
5 2 ( I H
,
d
,
J
= 8
.
5 H z
,
H
-
5 )
,
6
.
8 0 ( I H
,
d d
,
J
= 8
.
5
,
2
.
3 H z
,
H
一
6 )
,
6
.
7 0
( I H
,
d
,
J
= 2
.
3 H z
,
H
一
8 )
,
6
.
2 0 ( I H
,
d
,
J
=
9
.
4 H
z ,
H
一
3 )
。
化合物 5 浅黄色针状结晶 ( 甲醇 ) , m p 2 2 3 -
2 4 ℃ , 紫外 灯 下 有 强 烈 蓝 色 荧 光 。 M s 、 ’ H -
N M R
、 ` ,
c
一
N M R 与文献 ! ’ 〕相对照 ,鉴定化合物为瑞
香素一 s 一。召一D 一葡萄糖昔 ( d a p h n e t i n 一8 一 o 尹一D 一 g l u c o -
p y r a n o s i d e )
。
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M S m / : 3 9 9 「M 一 H 」一 。 ’ H 一 N M R
药学与临床研究 209年 2月
P ha rme ae u tie a la n dC li nie a l Re e s ac r h 2) 0(9
,
17 ( z )
, .,J飞九、一41、ùr. LLes LL
( D M SO
一
d 6
,
30 0 M H z ) 占: 7 . 90 ( I H , d , J = 9 . 5 H z ,
H 4 )
,
7
.
3 1 ( I H
,
d
,
J = 8
.
6 H z
,
H一 ) , 6 . 85 ( I H ,
-ōHCd
,
J = 8
.
6 H z
,
H一 ) , 6 . 2 0 ( I H , d , J = 9 . 5 H z
3 )
,
4
.
9 5 ( I H
,
d
,
J
N M R ( DM SO
一
d
。 ,
7 5
( C
一
3 )
,
14 7
.
7 ( C并 )
15 3
.
6 ( C一 ) , 13 1 . 1
( C
一
10 )
,
103
.
9 ( C
一
l
`
= 7
.
6 H z
,
H
一
l
`
of g lC )
。 ”
M H z ) 占: 16 0 . 0 ( C 一2 ) ,
,
12 4
.
1 ( C一 ) , 11 1 . 4 (
C
一
8 )
,
l科 . 7 ( C 一9 ) ,
1 12
.
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C石 ) ,
1 13
.
5
6 9
.
1 ( C4
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)
,
7 6
.
3 ( C一 `
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9 ( C
一
2
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)
,
7 7
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H a n uma i
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V e m u ir V SS
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e le a v e s of 介im n g 王a s tcant [ J」
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19 8 3
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2 2 ( 2 )
: 6 2 1石 22 .
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P a kk an e n T u u la 下 , A l v i la eL i l压 P h e n o li e e o m -
po u n d s in s i lv e r b ior h ( B et
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.
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,
2 00 6
,
60 ( 5 )
: 5 19一2 7 .
( 收稿 日期 : 2 0 8 一 or 一 7)
青风藤三菇类的化学成分
周秋香 ’ ,2 , 李友宾’ , 蒋建勤` , ’
中国药科大学天然药物化学教研室 , 南京 2l 0( 刃;9 ’ 江苏省中医药研究院 中药化学研究室 , 南京 21 0 28
摘 要 目的 :研究青风藤 is no nez in “ m ac ut u m 的化学成分 。 方法 : 通过反复硅胶柱色谱 、 s eP h ad e x L H一 20
柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化 , 根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构 。 结果 :从青风藤中分离鉴
定 了 5 个三祛类化合物 , 分别是羽扇豆醇 ( 1 ) 、 羽扇豆 酮 ( 2 ) 、 赤杨醉 ( 3 ) 、 赤杨酮 ( 4 ) 、 乙跳齐墩果酸 ( 5 ) 。 结论 :
以上化合物均为首次从该植物中分离得到 。
关键词 青风藤 ;化学成分 ;三花
中图分类号 2R 84 . 2 文献标志码 A 文章编号 16 73 刀 806 ( 20 9) 01 刁36 刁3
T r ite r Pe n e e o n s t it u e n t s f r o m s 仍o m e n iU m a e u tU m
Z H O U Qi
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,
J IA N e J i
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A b s t r a e t O bj e e t iv e
: T o i n v e s t i g a t e t h e e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s ofr m S ion me
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t h e b a s is o f P h y s i e o e h e m i e al
a n d s p e e tr a l a n al y s i s
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C o n c lu s io n : T h e s e e o m p o u n d s w e er o b
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女作者简介
申通讯作者
周秋香 ,
蒋建勤 ,
,在读硕士
, 副教授 eT l : 0 2 5一5 3 9 124 8 E一m a i l : nj 加@ y ha o o . e o m . e n