全 文 :Journal of Medical Science Yanbian University Mar.2013 Vol.36 No.1
[收稿日期] 2013-02-01
[作者简介] 杨威(1986—),男,硕士研究生,研究方向为天
然药物资源开发.
[通信作者] 吕惠子,Email:hzlv@ybu.edu.cn.
路边青化学成分的研究
杨威1,郑明善2,吕惠子2
(1.四平市中心人民医院 药剂科,吉林 四平136000;2.延边大学药学院,吉林 延吉133002)
[摘要] [目的]研究路边青的化学成分.[方法]利用各种色谱分离技术进行分离和纯化,并从化合物
的理化性质及波谱数据进行结构鉴定.[结果]分离得到5个化合物,分别为山奈酚3-O-β-D-(6-O-P-桂
皮酰)葡萄糖苷(Ⅰ)、5-羟甲基糠醛(Ⅱ)、2α,3β-二羟基乌苏-12-烯-28-酸(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)及乌苏酸
(Ⅴ).[结论]化合物Ⅰ和Ⅱ为首次从路边青中分离得到.
[关键词] 路边青;化学成分;结构鉴定
[中图分类号] R 284 [文献标志码] A [文章编号] 1000-1824(2013)01-0032-02
Study the chemical constituents of Geum aleppicumJacq.
YANG Wei 1,ZHENG Ming-shan2,LHui-zi 2
(1.Department of Pharmacy,Siping Central People’s Hospital,Siping 136000,Jilin,China;2.Yanbian University
College of Pharmacy,Yanji 133002,Jilin,China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Geum aleppicum Jacq..METHODS
Compounds isolated by various column chromatography,and chemical structures of the isolated compounds
were determined by their physicochemical and spectral data.RESULTSFive compounds were identified as
kaempferol-3-O-β-D-(6-p-coumaroyl)-glucopyranoside (Ⅰ ), 5-hydroxymethyl furfural (Ⅱ ),
2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid(Ⅲ),β-sitosterol(Ⅳ)and ursolic acid(Ⅴ).CONCLUSIONAmong
them compoundsⅠandⅡ were isolated for the first time from this plant.
Key words:Geum aleppicum Jacq;chemical constituents;structures elucidated
路边青(Geum aleppicumJacq.)为蔷薇科路
边青属植物,主要分布在我国的东北、华北、西北及
西南等广大地区[1].路边青的干燥全草以蓝布正来
入药,具有益气健脾、补血养阴、润肺化痰之功效,用
于治疗气血不足、虚痨咳嗽、脾虚带下[2].国内外对
路边青属植物柔毛路边青的化学成分研究较多,其
化学成分主要为鞣质、三萜和黄酮类化合物.对路边
青的研究报道较少,杨晓红等[3]报道了从路边青中
分离得到了6种芳香类化合物.路边青在长白山地
区分布广泛,资源丰富,具有多种生物活性.本实验
对路边青进行了提取分离与结构鉴定,研究了路边
青的化学成分.
1 材料
路边青采集于吉林省安图县亮兵乡,经延边大
学药学院生药学教研部吕惠子副教授鉴定为蔷薇科
植 物 路 边 青 (Geum aleppicum Jacq.).仪
器:WZ-180SP旋转蒸发仪(上海申生科技有限公
司);ZF-20C型紫外分析仪(上海宝山顾村电光仪器
厂);Bruker NMR AV-300型核磁共振光谱仪(瑞士
Bruker公司);JEOL JMS700型质谱仪(日本JEOL
公司);硅胶(青岛海洋化工厂).
2 方法与结果
2.1 提取与分离 称取干燥的路边青10kg,剪碎
后加70%(体积分数)乙醇加热至60℃,提取3次,
合并滤液,减压浓缩滤液得乙醇浸膏,浸膏加适量蒸
馏水制备成悬浮液,依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸
乙酯、正丁醇萃取,分别得相应的部分.二氯甲烷部
分经反复硅胶柱层析(二氯甲烷、甲醇溶剂系统梯度
洗脱)、葡聚糖凝胶LH-20柱层析(甲醇、水溶剂系
·23·
延边大学医学学报 2013年3月 第36卷 第1期
统梯度洗脱),结合薄层层析分离得到化合物Ⅰ~Ⅴ.
2.2 结构鉴定
2.2.1 化合物Ⅰ的结构鉴定 为黄色粉末,溶解于
甲 醇.1 H-NMR (MeOD,300 MHz,)δ6.10(1H,
d,J=2.0Hz),6.28(1H,d,J=2.0Hz),7.96(2H,
d,J=8.9Hz),6.79(2H,d,J=8.8Hz),5.22(1H,
m),4.14(1H,d,J=6.5Hz),4.18(1H,d,J=6.4
Hz),4.25(1H,d,J=1.8Hz),4.29(1H,d,J=1.8
Hz),7.28(2H,d,J=8.7Hz),6.76(2H,d,J=8.3
Hz),7.37(1H,d,J =15.9 Hz),6.05(1H,
d,J=15.9Hz);13C-NMR (MeOD, 75 MHz)
δ159.5(C-1),136.3(C-2),180.6(C-3),164.1(C-
4),101.1(C-5),167.1(C-6),96.0(C-7),160.5(C-
8),106.7(C-9),123.8(C-1′),132.3(C-2′,6′),
117.2(C-3′,5′),162.3(C-4′),105.1(C-1″),76.9
(C-2″),79.1(C-3″),72.8(C-4″),76.8(C-5″),65.4
(C-6″),128.2(C-1),133.3(C-2,6),117.9(C-
3,5),162.7(C-4),147.7(C-7),115.9(C-8),
169.9(C-9).Positive FAB-MS m/z 429[M+
H]+.将光谱数据与文献[4]对比,确定化合物Ⅰ为山
奈酚3-O-β-D-(6-O-P-桂皮酰)葡萄糖苷.
2.2.2 化合物Ⅱ的结构鉴定 为浅黄色粉末,溶解
于丙 酮.1 H-NMR(CDCl3,300 MHz,)δ7.25(1H,
d,J=3.6Hz),6.45(1H,d,J=3.6Hz),9.46(1H,
s),4.75 (2H,s);13C-NMR (CDCl3,75 MHz)
δ152.5(C-2),122.8(C-3),109.3(C-4),162.0(C-
5),177.2(C-6),56.6(C-7).PositiveFAB-MS m/
z429[M+H]+.将光谱数据与文献[5]对比,确定化
合物Ⅱ为5-羟甲基糠醛.
2.2.3 化合物Ⅲ的结构鉴定 为淡黄色粉末,溶解
于吡啶.1 H-NMR(CDCl3,300MHz,)δ3.73(1H,s),
3.00(1H,br),5.13(1H,d),2.05(2H,d,J=2.2
Hz),0.75(3H,s),0.90(3H,s),0.70(3H,s),1.06
(3H,d),11.88(1H,s),0.80(3H,s),0.87(3H,
s);13C-NMR(CDCl3,75MHz)δ42.1(C-1),72.1(C-
2),77.4(C-3),39.6(C-4),55.3(C-5),18.5(C-6),
33.2(C-7),40.0(C-8),47.4(C-9),38.7(C-10),
23.3(C-11),127.3(C-12),139.1(C-13),41.9(C-
14),28.7(C-15),25.7(C-16),47.5(C-17),52.9(C-
18),39.7(C-19),39.5(C-20),30.6(C-21),37.7(C-
22),29.5(C-23),17.5(C-24),16.5(C-25),17.1(C-
26),23.7(C-27),179.4(C-28),16.7(C-29),21.5
(C-30).Positive FAB-MSm/z 429[M+H]+.将光谱
数据与文献[6]对比,确定化合物Ⅲ为2α,3β-二羟基
乌苏-12-烯-28-酸.
2.2.4 化合物Ⅳ的结构鉴定 为白色针状结晶(二
氯甲烷),溶解于二氯甲烷.1 H-NMR(300MHz,
CDCl3)δ5.35(1H,d,J=5.1Hz,7-CH3),3.50(1H,
m,H-3),0.69(3H,s,CH3-18),1.01(3H,s,CH3-
19),0.97(3H,d,J=6.9Hz,CH3),0.83(6H,d,J=
6.6Hz,2CH3);13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ:141.2
(C-5),122.1(C-6),72.2(C-3),57.2(C-14),56.5
(C-17),50.6(C-9),46.3(C-24),42.7(C-4),40.2
(C-13),37.7(C-12),37.0(C-1),36.5(C-10),36.3
(C-20),34.4(C-22),32.3(C-7),32.1(C-2),29.6
(C-8),28.6(C-25),26.5(C-16),24.7(C-23),23.5
(C-15),21.5(C-28),20.6(C-11),20.2(C-27),19.8
(C-26),19.4(C-19),19.2(C-21),19.1(C-18),12.4
(C-29).Positive FAB-MS m/z414[M]+.将光谱数
据与文献[7]对比,确定化合物Ⅳ为β-谷甾醇.
2.2.5 化合物Ⅴ的结构鉴定 为白色无定型粉末,
溶解于吡啶.1 H-NMR(CDCl3,300MHz,)δ3.47(1H,
t,J=11.3,6.9Hz),2.66(1H,d,J=10.7Hz),
5.51(1H,br,s),1.27(3H,s),1.25(3H,d),1.08
(3H,s),1.03(3H,d),0.98(3H,s),0.90(3H,s),
0.84 (3H,s);13C-NMR (CDCl3,75 MHz)
δ38.3(C-1),28.0(C-2),77.9(C-3),38.8(C-4),
55.7(C-5),19.2(C-6),34.6(C-7),40.9(C-8),
47.8(C-9),47.8(C-10),37.2(C-11),17.3(C-12),
125.4(C-13),139.0(C-14),42.6(C-15),25.8(C-
16),47.5(C-17),53.3(C-18),39.2(C-19),39.0(C-
20),32.6(C-21),37.0(C-22),28.6(C-23),15.4(C-
24),16.2(C-25),17.2(C-26),23.7(C-27),
179.6(C-28),24.7 (C-29), 21.2 (C-30)
.PositiveFAB-MSm/z 429[M+H]+.将光谱数据与
文献[8]对比,确定化合物Ⅴ为乌苏酸.
3 讨论
路边青在我国资源丰富,具有较长的药用历史,
含有多种重要的活性成分,如黄酮类、苯丙素类、鞣
质类等,这些成分在抗病毒、抗炎及抗自由基氧化等
方面表现出较好的疗效,具有广阔的应用前景及开
发价值.本实验从路边青中分离鉴定了5个化合物,
其中化合物Ⅰ和化合物Ⅱ是首次从路边青中分离得
·33·
Journal of Medical Science Yanbian University Mar.2013 Vol.36 No.1
到的.
[参 考 文 献]
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:第
37卷[M].北京:科学出版社,1985:221-222.
[2] 国家药典委员会.中华人民共和国药典2010版 一部
[M].北京:中国医药科技出版社,2010:329-330.
[3] 李刚,杨晓红,王艳,等.草本水杨梅中芳香类化合物的
分离与鉴定[J].吉林大学学报:医学版,2006,32(2):
196-198.
[4] Tsukamoto S,Tomise KM,Onuki H,et al..Isolation
of cytochrome P450inhibitors from Stawberry Fruit,
Fragaria ananassa[J].Journal of Natural Products,
2004,67(11):1839-1841.
[5] Shimizu M,Zenko Y,Tanaka R,et al..Studies on al-
dose reductase inhibitors from natural products.Ⅴ.
Active components of Hachimi-jio-gan(Kampo Medi-
cine)[J].Chem Pharm Bull,1993,41(8):1469-1471.
[6] Kang SH,Shi YQ,Yang CX,et al..Triterpenoids and
steroids of root of Rubus biflorus[J].Journal of Chi-
nese Medicinal Materials,2008,31(11):1669-1671.
[7] 陈玉,杨光忠,李援朝.雷公藤中神经酰胺类化合物的
分离与结构鉴定[J].华中师范大学学报:自然科学版,
2005,39(2):225-227.
[8] Shashi BM,Asish PK.13C-NMR spectra of pentacyclic
trierpenoids-a compilattion and some salient features
[J].Phytochemistry,1994,7(6):1517-1575.?
欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍欍
[调查研究]
[基金项目] 国家社科基金西部项目(11XMZ081);吉林省教
育厅“十二五”社会科学研究项目(2011-03).
[收稿日期] 2013-02-16
[作者简介] 曹红子(1968—),女(朝鲜族),副主任医师,博
士,研究方向为医学心理学.
[通信作者] 姜哲,Email:jiangzhe@ybu.edu.cn.
1 483名中学生生活事件与亚健康关系的流行病学分析
曹红子1,崔文香2,赵红姬2,刘忠雪2,金桂花2,千永日3,姜哲3
(1.延边脑科医院;2.延边大学护理学院;3.延边大学医学院:吉林 延吉133000)
[摘要] [目的]分析中学生生活事件和亚健康现状,明确相关关系,为制定中学生亚健康预防策略提
供依据.[方法]采用青少年生活事件多维评定问卷、青少年亚健康多维评定问卷对1 483名中学生进行
问卷调查.[结果]中学生生活事件高分检出率为29.90%,各维度高分组检出率由高到低依次为健康成
长、家庭生活、学校生活、同伴关系、恋爱与性;中学生亚健康高分检出率为4.20%,其中躯体亚健康高
分检出率为12.30%,心理亚健康高分检出率为8.20%.影响中学生生活事件的变量有性别、年龄、居住
地、父亲学历、留守时间、人际关系(亲子、师生、同伴)、学习成绩;影响中学生亚健康的变量包括性别、年
龄、居住地、父亲学历、人际关系和学习成绩.中学生生活事件与亚健康及其各维度呈显著正相关(P<
0.01).[结论]中学生亚健康水平受面临的生活事件的影响,故应着力培养中学生应对来自各种生活事
件及其压力的能力.
[关键词] 亚健康;中学生;生活事件
[中图分类号] R 195 [文献标志码] A [文章编号] 1000-1824(2013)01-0034-04
Epidemiological analysis of relation between life events and sub-health in
1 483of middle school students
CAO Hong-zi 1,CUI Wen-xiang2,ZHAO Hong-ji 2,LIU Zhong-xue2,JIN Gui-hua2,QIAN Yong-ri 3,JIANG
Zhe3
·43·