全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2015，27:909-914
文章编号:1001-6880(2015)5-0909-06
收稿日期:2014-11-17 接受日期:2015-04-03
基金项目:科技部科技型中小企业技术创新基金(10C2621430242
1，11C26214305373) ;吉首大学武陵山区特色植物资源
开发与应用湖南省研究生培养创新基地开放项目;湖南
省科技厅科技计划(2013FJ3026)
* 通讯作者 E-mail:chenlihua99@ 163． com
火棘果黄酮对油脂的抗氧化活性
王晓静，陈莉华* ，黄玉龙
吉首大学化学化工学院，吉首 416000
摘 要:超声波辅助乙醇提取火棘果中的总黄酮(PFF)并用 D-101 大孔树脂纯化，分别得到粗提物 PFF1 和纯化
物 PFF2，以芦丁为对照品测定含量。考察了 PFF1、PFF2 对油脂的抗氧化活性及抗酸败水解能力并与 VE 作比
较。结果表明，在实验条件下，PFF1、PFF2 的黄酮含量分别为 2． 25、3． 49 g /L，火棘果黄酮提取率为 5． 11%，纯
度为 22． 84%。当黄酮质量浓度为 0． 258 g /L时，PFF1 对菜籽油、橄榄油、鹅油、鸡油、猪油、牛油的保护率分别
为 27． 56%、19． 66%、16． 12%、24． 05%、24． 06%、20． 61%，PFF2 对这 6 种油脂的保护率分别为 46． 17%、
38. 15%、37． 15%、42． 31%、32． 78%、28． 43%;PFF1 使上述油脂的酸价降低值(ΔAV)分别为 0． 68、0． 56、0． 44、
0． 8、0． 48、0． 28 mg /g，PFF2 的分别为 1． 0、0． 6、0． 56、0． 96、0． 52、0． 36 mg /g，在 0． 04 ～ 0． 26 g /L 浓度范围内，
PFF1 及 PFF2 对油脂的抗氧化作用及抗酸败水解能力随黄酮质量浓度增大而增强。在 50 ～ 80 ℃温度范围内，
PFF1 及 PFF2 对油脂的抗氧化作用随着烘箱强化温度的升高而逐渐增大。相同条件下对油脂的抗氧化效果
PFF2 强于 PFF1，但均比 VE 弱。
关键词:火棘果;黄酮;过氧化值;酸价;抗氧化活性
中图分类号:Ｒ284． 2;Ｒ285． 2 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2015． 05． 031
Antioxidant Activity of Flavonoids from Pyracantha fortuneana to Oils and Fats
WANG Xiao-jing，CHEN Li-hua* ，HUANG Yu-long
College of Chemistry and Chemical Engineering，Jishou University，Jishou 416000，China
Abstract:The flavonoids were extracted from Pyracantha fortuneana with ultrasonic-assisted ethanol extraction and puri-
fied through D-101 macroporous resin to afford crude extracts (PFF1)and purified flavonoids (PFF2) ，respectively． The
content of PFF1 and PFF2 were determined using rutin as index． The antioxidant activity of PFF1 and PFF2 were investi-
gated by testing the peroxidation and acid value of oils and fats，and compared with VE ． The results showed that under
the experiment conditions，the flavonoids mass concentration of PFF1 and PFF2 were 2． 25 g /L and 3． 49 g /L，respec-
tively． The extraction rate was 5． 11% and the purity rate was 22． 84% ． At the flavonoids mass concentration of 0． 258 g /
L，the protection rate to oils and fats from rapeseed，olive，goose，chicken，pork suet，beef tallow were 27． 56%，19． 66%，
16． 12%，24． 05%，24． 06%，20． 61% for PFF1，and 46． 17%，38． 15%，37． 15%，42． 31%，32． 78%，28． 43% for
PFF2，respectively． ΔAV of oils and fats were 0． 68，0． 56，0． 44，0． 8，0． 48，0． 28 mg /g for PFF1，and 1． 0，0． 6，0． 56，
0. 96，0． 52，0． 36 mg /g for PFF2，respectively． In the range of 0． 04-0． 26 g /L，the antioxidant effect of PFF1 and PFF2
increased with the flavonoids mass concentration increasing． In the range of 50-80 ℃，the antioxidant effects of PFF1 and
PFF2 increased with the temperature rising． Under the same concentration，the antioxidant activity of PFF2 was higher
than that of PFF1，but lower than that of VE ．
Key words:Pyracantha fortuneana;flavonoids;peroxide value;acid value;antioxidant activity
火棘果为蔷薇科苹果亚科(Maloideae)火棘属
(Pyracantha Ｒoeme)的常绿野生灌木的果实，具有抗
氧化、增强免疫力、利胆、助消化、抗疲劳、降血脂、促
进血凝等作用［1］。在临床药用上，主治脾胃虚弱，
消化不良、泻泄、痢疾、疳积等病症［2］。现有的研究
中多偏重于火棘果黄酮的提取鉴定与测定，如用丙
酮或乙醇提取火棘果黄酮［3，4］，用微乳薄层色谱法
分离鉴定火棘果黄酮［5］，用分光光度法测定火棘果
黄酮［6，7］。在其抗氧化性能的研究方面，发现火棘
果黄酮有清除自由基的作用［4］，但尚未见火棘果黄
酮对油脂的抗氧化研究的报道。黄酮类化合物除了
可以清除自由基，对油脂氧化也具有较好的抑制功
能［8］。本研究以超声波辅助乙醇提取火棘果黄酮，
采用 D-101 大孔吸附树脂进行纯化，探讨了粗提液
与纯化液对植物油、家禽油及动物油三大类共 6 种
油脂氧化体系的抗氧化性能，并与油脂常用的抗氧
化剂 VE 进行比较，以期为火棘果的进一步开发利
用提供实验依据。
1 材料与方法
1． 1 材料与试剂
火棘果于 12 月采于吉首马颈坳，经吉首大学资
环学院植物教研室鉴定为蔷薇科苹果亚科(Mal-
oideae)火棘属(Pyracantha Ｒoeme)的常绿野生灌木
的果实，自然干燥，备用;菜籽油、橄榄油、鹅油、鸡
油、猪板油、牛油市购，95%乙醇、浓盐酸、氢氧化钠、
石油醚、无水乙醇、亚硝酸钠、硝酸铝、冰醋酸、三氯
甲烷、酚酞、碘化钾、淀粉等均为分析纯。
1． 2 仪器与设备
KQ250-E型超声波发生器(昆山市超声仪器有
限公司) ，SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵(郑州长城科
工贸有限公司) ，GZX-9070MBE 数显鼓风干燥箱
(上海博讯实业有限公司医疗设备厂) ，K-201B-Ⅱ
旋转蒸发器(郑州长城科工贸有限公司) ，HH-S 恒
温水浴锅(郑州长城科工贸有限公司) ，721 可见分
光光度计(上海菁华分析仪器有限公司)。
1． 3 方法
1． 3． 1 火棘果总黄酮(PFF)的提取
称取 5 g火棘果，用去离子水清洗干净，自然风
干，转移到 250 mL锥形瓶中，按料液比 1∶ 10(g∶ mL)加
入 60%的乙醇，置于功率 40 W的超声波发生器中，
在温度 50 ℃下超声提取 40 min，抽滤，减压旋蒸回
收乙醇，浓缩液用石油醚脱色后用 95%的乙醇浸泡
并静置 16 h，抽滤，滤液减压旋蒸回收乙醇后得到火
棘果黄酮粗提液，简写为 PFF1。
1． 3． 2 火棘果黄酮含量测定
以芦丁为黄酮对照品按 NaNO2-Al(NO3)3-
NaOH法［9］绘制标准曲线，以质量浓度(c)对吸光值
A进行线性回归，得出回归曲线方程。准确吸取
1. 00 mL已定容的黄酮提取液，置于 25 mL 容量瓶
中，按照标准曲线绘制方法测吸光值 A，通过回归曲
线方程求得火棘果黄酮含量。
1． 3． 3 火棘果黄酮的纯化、提取率及纯度测定
按文献［9］预处理 D-101 大孔树脂并装柱，将
PFF1 按文献［9］最佳参数纯化得火棘果黄酮纯化液，
简写为 PFF2。将得到的 PFF2 浓缩烘干制备火棘果
黄酮粉末，精密称取干燥 PFF2 样品 0． 1 g，用 95%
乙醇溶解并定容至 100 mL 备用。移取 1． 00 mL 于
25 mL容量瓶中，按照标准曲线绘制方法测定吸光
值 A，由回归曲线方程求出火棘果黄酮质量 m1，火
棘果黄酮提取率 P(%)和纯度 D(%)计算式如下:
P(%)= mM × 100 (1)
D(%)=
m1
m × 100 (2)
式中:M—火棘果干果质量，g;m—PFF2 干燥后
的质量，g;m1—火棘果黄酮质量，g。
1． 3． 4 火棘果黄酮抗油脂氧化
采用国际通用的烘箱储藏法使油脂氧化酸败变
质并测定过氧化值(peroxide value，POV)。比较
PFF1 与 PFF2 加入前后油脂的过氧化值，计算出提
取物对油脂的保护率，进而探讨 PFF1、PFF2 对油脂
氧化体系的抗氧化作用。
在无水酸性条件下，油脂中的过氧化物使 I-定
量氧化成 I2，I2 与 I
-结合生成易溶于水的 I-3，利用 I
-
3
的颜色与标准碘液进行比较定量。参照［8，10］的方法
进行实验，在烘箱温度 70 ℃强化 1 h 的条件下，浓
度在 0． 043 ～ 0． 258 g /L范围内，考察了 PFF1、PFF2
作为抗氧化剂对 3 类油脂即植物油、家禽油、动物油
共 6 个种类，即菜籽油、橄榄油、鹅油、鸡油、猪油、牛
油的氧化抑制作用，并与 VE 进行比较。
按下式计算油脂过氧化值(POV)及提取液对
油脂的保护率(η) :
POV(mmol /Kg)= MW (3)
η(%)= (1 －
POV末1 － POV初
POV末2 － POV初
)× 100 (4)
式中:M—碘生成物质的量，mmol;W—油脂质
量，kg;η—提取液对油脂的保护率;POV初—未对油
脂进行强化氧化时的过氧化值，mmol /kg;POV末1—
添加提取液的油脂强化氧化后的过氧化值，mmol /
kg;POV末2—未添加提取液的油脂强化氧化后的过
氧化值，mmol /kg。
1． 3． 5 火棘果黄酮抗油脂酸败水解
酸价(acid value，AV)是脂肪中游离脂肪酸含
019 天然产物研究与开发 Vol. 27
量的标志，脂肪在长期保藏过程中，由于微生物、酶
和热的作用发生缓慢水解，产生游离脂肪酸，使油中
酸价增大，贮藏稳定性降低。酸价越小，说明油脂质
量越好，新鲜度和精炼程度越好。如果酸价过高，则
会导致人体肠胃不适、腹泻并损害肝脏。酸价是评
价油脂氧化过程中产生酸性物质的量的一个有效指
标［11］。采用国际通用的烘箱储藏法使油脂发生氧
化酸败变质，酸价的测定参照食用植物油卫生标准
即 GB /T 5009． 37-2003。在烘箱温度 70 ℃强化 1 h
的条件下，浓度在 0． 043 ～ 0． 258 g /L 范围内，测定
PFF1、PFF2 及对照品 VE 加入前后油脂的酸价，用
于衡量其抗油脂酸败水解能力。
按下式计算酸价(AV)及酸价降低值(ΔAV) :
AV(mgNaOH /g)=
1000 × CNaOHVNaOH × 40
W (5)
ΔAV(mgNaOH /g)= AV2 － AV1 (6)
式中:AV—酸价，mg /g;W—油脂的质量，g;
CNaOH—氢氧化钠物质的量浓度，0． 1 mol /L;VNaOH消
耗氢氧化钠的体积，L;AV1—添加提取液的油脂强
化氧化后的酸价，mg /g;AV2—未添加提取液的油脂强
化氧化后的酸价，mg /g;ΔAV—酸价降低值，mg /g。
2 结果与分析
2． 1 火棘果黄酮的含量测定
吸光值(A)与芦丁质量浓度(c)之间的线性回
归方程为:c = 0． 0939A(Ｒ2 = 0． 9998)。浓度 0 ～
0． 05 g /L之间具有良好的线性关系。测定火棘果
黄酮含量结果表明，PFF1 中黄酮质量浓度为 2． 25
g /L，PFF2 中黄酮质量浓度为 3． 49 g /L，50 mL PFF2
干燥后的质量为 0． 766 g，PFF2 黄酮含量为 0． 175
g。以 PFF2 为指标，火棘果黄酮提取率为 5． 11%。
用 D-101 大孔吸附树脂纯化后纯度为 22． 84%。
2． 2 火棘果黄酮对油脂氧化的抑制效果
碘量 M(μmol)与吸光度(A)在 0． 0 ～ 0． 96
μmol 间有良好的线性关系，回归方程为 M =
4. 0153A +0． 0039，Ｒ2 = 0． 9986。
2． 2． 1 火棘果黄酮质量浓度对油脂抗氧化效果的
影响
PFF1、PFF2 对 3 类油脂氧化抑制作用结果见图
1。
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0.05% 0.10% 0.15% 0.20% 0.25
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质量浓度
Concentration(g/L)
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Concentration(g/L)
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Concentration(g/L)
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Concentration(g/L)
0.05% 0.10% 0.15% 0.20% 0.25
质量浓度
Concentration(g/L)
—□—VE;—☆—PFF2;—△—PFF1
图 1 不同质量浓度的火棘果黄酮对油脂抗氧化性的影响
Fig. 1 Antioxidant activity of PFF with different mass concentrations on oils and fats
由图 1 可知，PFF1、PFF2 对该 6 种油脂氧化体
系的保护率均随着其质量浓度的增大而逐渐增大，
呈现剂量相关效应;PFF2 对各种油脂的保护作用较
PFF1 的大，但两者对各种油脂的保护作用不及 VE。
PFF2 中黄酮含量较 PFF1 的大，说明提取物中黄酮
含量高有利于油脂的抗氧化。比较图 1 中的 A与 B
119Vol. 27 王晓静等:火棘果黄酮对油脂的抗氧化活性
可知，同一质量浓度下的 PFF1、PFF2 对菜籽油的保
护率明显较橄榄油的大，说明火棘果黄酮对菜籽油
的抗氧化效果较橄榄油的好。但图 1 中 B 的增长
趋势大，说明火棘果黄酮对橄榄油抗氧化效果受其
浓度影响很大。比较图 1 的 C 与 D，PFF1、PFF2 对
鸡油保护作用较鹅油的略大，图 1 中 D 增长趋势
大，说明火棘果黄酮对鸡油的抗氧化效果其浓度影
响大。比较图 1 的 E 与 F，PFF1 与 PFF2 在对该 2
种动物油的抗氧化效果上差别不是很大，火棘果黄
酮对猪油保护作用较牛油的略大。
2． 2． 2 温度对火棘果黄酮抗油脂氧化效果的影响
火棘果黄酮质量浓度为 0． 215 g /L 时，不同烘
箱温度下 PFF1、PFF2 对油脂的抗氧化效果见图 2。
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温度
Temperature(℃)
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图 2 不同温度对火棘果黄酮抗油脂氧化的影响
Fig. 2 Antioxidant activity of PFF on oils and fats under differents temperatures
由图 2 可知，温度在 50 ～ 80 ℃范围内，PFF1、
PFF2 对该 6 种油脂的保护率随着烘箱强化温度的
升高而逐渐增大，但温度高于 90 ℃时，保护率反而
下降。温度逐渐升高，油脂氧化越剧烈，PFF1、PFF2
的抗氧化活性越强。温度过高，油脂氧化剧烈，油脂
自氧化反应程度加大，表现出抗氧化剂在不同的氧
化温度所发挥的抗氧化效果有所不同，所以温度过
高，其保护率反而减小;同时在高温下 PFF1 及 PFF2
的活性成分减少，抗氧化能力降低。比较图 2 中的
A、B、C、D可知，PFF1 对该 4 种油脂保护作用受温
度的影响较 PFF2 的大，PFF2 对这 4 种油脂的保护
效果较 PFF1 的好。80 ℃时，PFF1 对鸡油的保护率
与 PFF2 对鹅油的相当，说明在较高温度时，火棘果
黄酮是一种优异的鸡油抗氧化剂。比较图 2 的 E
与 F可知，PFF1 与 PFF2 对猪油、牛油的保护作用受
温度的影响均不是很大，PFF2 对猪油的保护效果较
PFF1 的好，PFF2 与 PFF1 对牛油的保护作用相当。
2． 3 火棘果黄酮抗油脂酸败水解
2． 3． 1 火棘果黄酮质量浓度对油脂酸价的影响
以酸价降低值为指标，考察了不同质量浓度的
PFF1、PFF2 对油脂酸败水解的影响，结果见图 3。
由图 3 可知，各种油脂氧化体系的酸价降低值
随着 PFF1、PFF2 质量浓度的增大而逐渐增大，说明
火棘果黄酮对各种油脂具有抗酸败水解的作用，并
且这种作用与火棘果黄酮存在一定的剂量关系。由
图 3 中的 6 个图可知，黄酮含量较高的 PFF2 对该 6
种油脂的抗酸败水解效果优于黄酮含量较低的
PFF1，但两者的抗酸败水解效果不及 VE。比较这 6
个图，同一质量浓度下，菜籽油、鸡油的酸价降低值
明显较橄榄油、鹅油、猪油、牛油的大，说明火棘果黄
酮对菜籽油、鸡油的抗酸败水解效果较其他 4 种油
脂好。图 3 中的 A与 D，PFF1、PFF2 增长趋势大均
219 天然产物研究与开发 Vol. 27
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Concentration(g/L)
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质量浓度
Concentration(g/L)
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质量浓度
Concentration(g/L)
0.05% 0.10% 0.15% 0.20% 0.25
质量浓度
Concentration(g/L)
—□—VE;—☆—PFF2;—△—PFF1
图 3 不同质量浓度的火棘果黄酮对油脂酸败的影响
Fig. 3 Anti-rancidity of PFF with different mass concentrations on oils and fats
较大，说明火棘果黄酮对菜籽油、鸡油的抗酸败水解
效果受黄酮浓度影响大。图 3 中的 F，PFF1 与 PFF2
十分相近，说明 PFF1 与 PFF2 在对牛油的抗酸败水
解效果上差别不是很大。
2． 3． 2 温度对火棘果黄酮抗油脂酸败水解的影响
火棘果黄酮质量浓度为 0． 215 g /L 时，不同烘
箱温度下 PFF1、PFF2 对油脂的抗酸败水解效果，结
果见图 4。
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温度
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温度
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—□—VE;—☆—PFF2;—△—PFF1
图 4 不同温度对火棘果黄酮抗油脂酸败的影响
Fig. 4 Anti-rancidity of PFF on oils and fats under different temperatures
319Vol. 27 王晓静等:火棘果黄酮对油脂的抗氧化活性
由图 4 可知，各种油脂的酸价降低值随着烘箱
强化温度的升高而逐渐增大，但温度高于 90 ℃时，
ΔAV的变化趋势趋于平坦。温度逐渐升高，油脂氧
化酸败变质加剧，PFF1 及 PFF2 的抗酸败水解的效
果越好。但温度过高，油脂加速水解，有过多的游离
脂肪酸产生，使油中酸价剧增，并且过高的温度使
PFF1 及 PFF2 的抗氧化活性成分减少，从而使黄酮
抗氧化酸解的能力减弱，表现为酸价降低趋势下降。
比较图 4 中的 A与 B 可知，火棘果黄酮对菜籽油的
抗酸败水解效果较橄榄油的好。比较图 4 中的 C
与 D，PFF 对鸡油的抗酸败水解效果较鹅油的好。
比较图 4 的 E与 F，猪油、牛油的 ΔAV 受温度的影
响均不是很大，并且 PFF1、PFF2 对猪油氧化体系的
抗酸败水解效果较牛油的好。
3 结论
在乙醇浓度 60%，料液比为 1∶ 10(g∶ mL) ，超声
功率 40 W，温度 50 ℃的条件下，提取 40 min，PFF1
中黄酮质量浓度为 2． 25 g /L，PFF2 中黄酮质量浓度
为 3． 49 g /L，以 PFF2 为指标，火棘果黄酮提取率为
5． 11%。用 D-101 大孔吸附树脂纯化后纯度为
22. 84%。PFF1、PFF2 对菜籽油、橄榄油、鹅油、鸡
油、猪油、牛油 6 种油脂的抗氧化效果明显，且均与
浓度有剂量效应关系，火棘果黄酮能增加油脂的抗
氧化能力，相同条件下黄酮含量高的 PFF2 较黄酮
含量低的 PFF1 抗氧化作用大。在 50 ～ 80 ℃温度
范围内，PFF1、PFF2 对油脂氧化体系的保护作用随
着烘箱强化温度的升高而逐渐增大。但温度过高，
PFF1 及 PFF2 的活性成分减少，抗氧化能力降低。
油脂的酸价降低值随着 PFF1、PFF2 质量浓度的增
大而逐渐增大，说明火棘果黄酮能抑制油脂酸败水
解成游离脂肪酸，表明火棘果黄酮具有良好的抗氧
化酸败能力。在 50 ～ 80 ℃温度范围内，PFF1、PFF2
能抑制油脂酸败水解，使游离脂肪酸含量逐渐减少，
体系的酸价降低。但温度过高，酸价降低趋势下降。
火棘果黄酮是一种优良的油脂抗氧化剂，具有广阔
的发展前景。
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