全 文 ：西南鬼灯檠(Rodgersiasambucifolia)为虎耳草
科(Saxifragaceae)鬼灯檠属(Rodgersia)植物,主要分
布在四川西南部、贵州(威宁)和云南北部,民间用
于治疗湿热痢下、久泻血浊、带下崩漏、吐血便血、
疮毒等〔1〕。本实验对西南鬼灯檠化学成分进行初步
研究,从中分离得到4个化合物,通过特征化学反
应、MS、NMR等手段鉴定了它们的结构。
1 实验仪器与试剂
WPS-1A数字熔点仪及X4型显微熔点测定仪,
Finngan/MAT90/95sector-field型 质 谱 仪 ,Bruker-
AMX-300型核磁共振仪。实验所用溶剂、试剂为分
析纯,部分为工业纯;柱色谱所用硅胶(80-100目,
200-300目,300-400目)及薄层色谱硅胶GF254为青
岛海洋化工厂生产;凝胶过滤色谱Sephadex-LH20
为美国安玛西亚公司生产。实验用生药为采自云南
省宁蒗县。
2 实验部分
2.1 提取分离 西南鬼灯檠根6.5kg,粉碎,用95%
西南鬼灯檠的化学成分研究
施贵荣,李冬梅,刘光明
(大理学院药学院,云南大理 671000)
[摘要]目的:对西南鬼灯檠化学成分进行初步研究。方法:采用溶剂法提取西南鬼灯檠的化学成分,常规硅
胶柱层析、凝胶过滤层析和薄层色谱分离纯化,根据化合物的物理、化学性质和波谱解析鉴定了4个化合物。
结果:4个化合物分别被鉴定为儿茶素(catechin,Ⅰ)、儿茶素-3-O-没食子酸酯(epicatechin-3-O-galate,
Ⅱ)、岩白菜素(bergenin,Ⅲ)和齐墩果酸(oleanolicacid,Ⅳ)。结论:这4个化合物均是首次从西南鬼灯檠中分
离得到。
[关键词]西南鬼灯檠;化学成分;儿茶素;齐墩果酸
[中图分类号]Q949.751.2[文献标识码]A [文章编号]1672-2345(2008)04-0001-02
[基金项目]大理学院科研基金资助项目(2006X27)
[收稿日期]2008-02-13
[作者简介]施贵荣(1979-),男,云南大理人,助理实验师,主要从事药物化学研究.
StudiesontheChemicalConstituentsofRodgersiaSambucifolia
SHIGui-rong,LIDong-mei,LIUGuang-ming
(ColegeofPharmacy,DaliUniversity,Dali,Yunnan671000,China)
〔Abstract〕Objective:TostudythechemicalconstituentsofRodgersiasambucifolia.Methods:Theconstituentswereseparated
andpurifiedbyextractingwithsystemsolutionandusingcolumnchromatographywithsilicagelandSephadex-LH20respectively.
Theirstructureswereidentifiedonthebasisofspectralandchemicalevidence.Results:Fourcompoundsweredeterminedascate-
chin(Ⅰ),epicatechin-3-O-galate(Ⅱ),bergenin(Ⅲ)andoleanolicacid(Ⅳ).Conclusion:Thosecompoundswerefoundfromthis
plantforthefirsttime.
〔Keywords〕Rodgersiasambucifolia;chemicalconstituents;catechin;oleanolicacid
大理学院学报
JOURNALOFDALIUNIVERSITY
第7卷 第4期2008年4月
Vol.7 No.4 Apr.2008
1
乙醇加热回流提取3次(3h、3h、1h),提取液合并浓
缩成浸膏。浸膏中加入水成混悬液,分别用不同极
性溶剂萃取,得石油醚部分(33g)、氯仿部分(41g)、
乙酸乙酯部分(639g)及水部分(278g)。乙酸乙酯部
分经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇梯度洗脱,得A、B、
C、D四个部分。A部分经硅胶柱色谱,石油醚-丙酮
梯度洗脱,根据TLC结果合并,浓缩后重结晶得化合
物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。氯仿部分经硅胶柱色谱,石油醚-丙酮
梯度洗脱,所得样品经凝胶过滤色谱Sephadex-
LH20(甲醇)纯化得化合物Ⅳ。
2.2 结构鉴定 化合物Ⅰ为白色固体,C15H14O6,
mp254~256℃,EI-MSm/z:313〔M+Na〕+。TLC展开,喷
FeCl3显色为深蓝色,提示结构中有酚羟基;盐酸镁
粉反应呈阴性。1H-NMR(DMSO)δH:6.71(1H,d,J=
1.5Hz,H-2′),6.68(1H,d,J=8.1,H-5′),6.58(1H,
dd,J=8.1,1.8Hz,H-6′),5.88(1H,d,J=2.1Hz,H-8),
5.68(1H,d,J=2.1Hz,H-6),3.80(1H,m,H-3),4.47
(1H,d,J=8.1Hz,H-2),2.65(1H,dd,J=16.2,5.4Hz,
H-4a),2.34(1H,dd,J=16.2,7.8Hz,H-4b)。13C-NMR
(DMSO)δC:156.6(C-5),156.3(C-7),155.5(C-9),
145.0(C-3′,4′),130.8(C-1′),118.6(C-6′),115.2
(C-2′),114.6(C-5′),99.2(C-10),95.2(C-6),94.0
(C-8),81.1(C-2),66.5(C-3),27.9(C-4)。以上数据
与文献报道儿茶素基本一致〔2〕,说明化合物Ⅰ为儿
茶素。
化合物Ⅱ为黄色固体,C22H18O10,EI-MSm/z:465
〔M+Na〕+,TLC展开,喷FeCl3显色为深蓝色,提示结
构中有酚羟基;盐酸镁粉反应呈阴性。1H-NMR
(DMSO)δH:6.85(1H,s,H-2″,6″),6.81(1H,s,H-
2′),6.75(1H,dd,J=8.1,1.8Hz,H-6′),6.64(1H,d,J=
7.8Hz,H-5′),5.93(1H,d,J=2.1Hz,H-6),5.82(1H,
d,J=2.1Hz,H-8),5.35(1H,m,H-3),5.03(1H,s,H-
2),2.94(1H,dd,J=17.4,4.5Hz,H-4a),2.65(1H,J=
17.1,2.4Hz,H-4b)。13C-NMR(DMSO):δC:156.8(C-
9),156.3(C-5),155.67(C-7),144.78(C-3′,4′),
129.43(C-1′),117.62(C-6′),115.11(C-5′),114.31
(C-2′),97.33(C-10),95.58(C-8),94.39(C-6),76.52
(C-2),68.17(C-3),25.70(C-4),145.47(C-3″,5″),
138.60(C-4″),119.26(C-1″),108.64(C-2″,6″),
165.22(C=O)。以上数据与文献报道儿茶素-3-O-没
食子酸酯基本一致〔3〕,说明化合物Ⅱ为儿茶素-3-
O-没食子酸酯。
化合物Ⅲ为无色结晶,C15H18O8,mp237～239℃
(EtOH),EI-MSm/z349〔M+Na〕+,1H-NMR和13C-NMR
谱与文献报道的岩白菜素基本一致〔4〕。样品与标准
品岩白菜素混合,熔点不下降,TLC结果Rf值在2个
溶剂系统里与标准品岩白菜素一致,说明化合物Ⅲ
为岩白菜素。
化合物Ⅳ为无色结晶,C30H48O3,mp303～305℃
(MeOH),EI-MSm/z479.1〔M+Na〕+,1H-NMR谱中有7
个角甲基单峰质子信号δ1.02、0.99、0.97、0.95、0.84、
0.83、0.82、0.79,1个烯氢峰信号:δ5.67(t);由13C-
NMR谱可知化合物结构含1个羰基碳(δ:179.8),2个
烯碳(δ:138.0,126.1),10个CH2,7个CH3,4个CH,6
个季碳,由此初步判断该化合物为齐墩果酸。样品
与标准品齐墩果酸混合,熔点不下降,TLC结果Rf值
在2个溶剂系统里与标准品齐墩果酸一致,说明化
合物Ⅳ为齐墩果酸。
3 结果与讨论
本实验从西南鬼灯檠95%的乙醇浸膏中分离鉴
定得到4个化合物,它们分别为:儿茶素(catechin)、
儿茶素-3-O-没食子酸酯 (epicatechin-3-O-gal-
late)、岩白菜素(bergenin)和齐墩果酸(oleanolic
acid),以上4个化合物均为首次从该植物中分离得
到。其中岩白菜素的含量较高,可考虑将西南鬼灯
檠作为药用资源进行开发利用。
[参考文献]
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大理学院学报总第52期 自然科学
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