全 文 ：2010年 1月　第 12卷　第 1期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Jan.2010　Vol.12　No.1
综 述
■ [基金项目 ] 　福建省自然科学基金(2008J0037)、福建省青年人才创新基金(2007F3009)、福建农林大学青年教师科研基金
(08B09)项目
[通讯作者 ] 　＊魏道智 , E-mail:hmj7921@163.com
苦石莲化学成分及药理活性研究进展■
黄明堦 1 , 陈燕丹2 , 魏道智 1＊
(1.福建农林大学生命科学学院 , 福建　福州　350002;
2.福建农林大学材料工程学院 , 福建　福州　350002)
[摘要 ] 　综述了苦石莲挥发性成分 、 乙醇提取物的化学成分和主要药理活性的研究进展。苦石莲含有不饱和
脂肪酸 、 二萜类 、 黄酮类等多种化学成分 , 具有抗病毒 、 抗肿瘤 、 抑菌等药理活性 , 具有广阔的开发前景和较大的
利用价值。
[关键词 ] 　苦石莲;化学成分;药理活性
苦石莲 CaesalpiniaminaxHance, 别名南蛇勒 ,
喙(荚)果云实 , 老鸦枕头 , 打鬼棒 , 生长于山坡林
中或灌木中 , 是一种药食同源植物 [ 1] 。国产喙荚云
实产藏量在云实属植物中位居第二 , 约为 6.42×106
kg, 仅次于云实的产藏量 , 主要分布于广西 、广东 、
云南 、 贵州 、福建等地[ 2-3] 。因此 , 苦石莲作为喙荚
云实(南蛇勒 )的种子 , 资源相当丰富 。苦石莲性
凉 、味苦 , 有清热解毒 、化湿 、 散瘀止痛功效 , 主
治风热感冒 、 痢疾 、 淋浊 、 痈肿 、 跌打损伤等 [ 4] ,
在民间为治疗流感和肝炎等病的常用药 , 已被广西 、
贵州 、 四川等省区的中药材标准收载 [ 5-7] 。为了更好
地对该植物的化学成分及药理活性进行研究 , 本文
就其化学成分和药理活性的研究进展作一综述 。
1　化学成分研究
1.1苦石莲挥发性成分的研究
袁经权等[ 8]通过石油醚常温渗漉提取方法和甲
酯衍生化技术 , 采用 GC-MS联用分析手段对苦石莲
的脂肪酸甲酯化产物及挥发油成分进行了分离鉴定 ,
共检出 174个色谱峰 , 鉴定出其中的 63个化合物 。
结果显示不饱和脂肪酸类化合物是苦石莲油脂的主
要化学成分 , 预示着苦石莲油脂可能对由高血脂引
起的心脑血管疾病有较好的预防和治疗作用。
霍昕等 [ 9]利用水蒸气蒸馏法分别从苦石莲粉仁
和种皮中提取挥发性成分 , 进而借助气 -质联用系统
对其挥发性成分进行了定性 、 定量分析 。在苦石莲
普通粉仁中共分离出 102个化学成分 , 鉴定出 51个
化学成分 , 相对百分含量为 59.52%。袁月玲等 [ 10]
用同样的提取方法与分析手段 , 对苦石莲种皮普通
粉和微粉的挥发性成分进行了对比研究。结果在苦
石莲皮普通粉中分离出 115个化学成分 , 鉴定了 63
个化学成分 , 检出率为 54.7%。而在微粉中则分离
出了 119个化学成分 , 鉴定出 64个化学成分。两种
粉末挥发性成分中有 54种相同成分 , 且微粉中含量
高于普通粉中相应成分的有 28种 , 表明苦石莲微粉
样品更能提高挥发性成分的溶出率 , 对分析检测较
有利 。
文献报道结果显示苦石莲含有大量的油脂及挥
发油类成分 , 其分析数据为进一步开发苦石莲提供
了科学依据。尽管目前已分离出数百种的挥发性成
分 , 但均有约 50%以上的成分未能获得鉴定 , 因
此 , 有关苦石莲挥发性成分的提取分离方法以及检
测手段和条件等都还有待进一步的研究 。
1.2苦石莲乙醇提取物的化学成分研究
目前 , 以苦石莲乙醇回流提取物进行化学成分
研究的文献报道居多 , 且绝大多数延用了 JiangRW
等[ 11-14]的研究方法 , 即先获得乙醇的总提取物;而
后再将该提取物经水分散后依次分别用正己烷(或石
油醚)、三氯甲烷 、 醋酸乙酯 、正丁醇进行逐级萃取
分离 , 获得相应的四大部分有机相萃取物;最后将
各部分有机萃取物经反复多次的硅胶柱层析分离 、
梯度洗脱收集和重结晶等步骤获得纯产物。结合熔
点测定值 , 借助 FTIR、 NMR、 MS、 X-射线单晶衍射
分析等多种现代谱学表征手段对相关成分进行结构
鉴定 , 迄今共鉴定出数十种化学成分 , 其中大部分
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为二萜类化合物。有关苦石莲化学成分提取分离的
大致流程归纳如图 1所示。
图 1　苦石莲化学成分提取分离路线示意图
1.2.1石油醚萃取物的化学成分　袁经权等 [ 15]将苦
石莲的石油醚萃取物经反复硅胶柱层析分离及石油
醚 -醋酸乙酯梯度洗脱后 , 分离得到 5个部分并鉴定
出 2个化学成分 , 分别为 β-谷甾醇 (β-sitosterol)和
硬脂酸(stearicacid)。
1.2.2三氯甲烷萃取物的化学成分 　JiangRW
等 [ 12]最先对苦石莲三氯甲烷萃取物的化学成分加
以研究 , caesalminA和 caesalminB是苦石莲三氯
甲烷萃取物中最早被鉴定的 2个卡萨烷型呋喃二萜
类化合物。此后 , 该研究小组又陆续分离鉴定了 7
个新的呋喃二萜类化合物 , 分别为 caesalminC,
D, E, F, G, H和 bonducelpinD, 另外 1个化合
物为豆甾醇 [ 11] 。上述二萜类化合物的化学结构式
如图 2所示 。 JiangRW等 [ 14]利用 MS、 NMR、 IR、
UV等现代谱学分析手段和 X射线单晶衍射对它们
的结构进行了表征。此外 , 他们采用相似的分离纯
化手段 , 还鉴定了一个结构新颖的大十元环状卡桑
骨架 呋 喃二 萜 内酯 化 合 物 , 并 将 其命 名 为
“macrocaesalmin” , 其化学结构式和分子结构示意
图分别参见图 2和图 3。单晶结构解析结果显示
macrocaesalmin含有 1个 1, 5-二酮环 , 且是首例具
有 B-D环呈顺式并合模式几何构型的呋喃二萜内
酯化合物 。 Macrocaesalmin在固态时通过 2个分子
间弱的 C-H…O氢键作用形成二聚体存在 。十元环
A呈椅式-船式 -椅式构型 , 不饱和 B环由于与平面
呋喃环 C呈顺式并合模式而以扭曲半椅式构型存
在 。为了考察 macrocaesalmin化合物 “顺式并合 ”
结构模式的稳定性 , JiangRW等利用密度泛函理
论(DFT)对其分子结构进行优化计算 , 结果显示
macrocaesalmin的顺式异构体的基态能量比反式异
构体低 7.51 kcal·mol-1 , 进一步验证了 macrocae-
salmin的顺式异构体为更稳定的几何构型 。
袁经权等[ 15]利用硅胶 、 凝胶和制备薄层等常
规色谱分离方法从苦石莲乙醇提取物的三氯甲烷萃
取部分中分离得到 5个组分 , 采用波谱技术和化学
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方法鉴定了 3个化合物 。其中 1个为已知的
caesalminC, 该化合物在苦石莲中的含量相对较
大 , 抗病毒活性较强 , 可作为有效成分定量分析苦
石莲的质量。其余 2个化合物:norcaesalninE(结
构式参见图 2)和 5-羟甲基 -2-呋喃醛为首次从苦石
莲中分离得到 。
吴兆华等[ 16]采用三氯甲烷 -甲醇溶剂系统 , 通
过硅胶柱色谱 、 凝胶柱色谱和重结晶等方法从苦石
莲三氯甲烷浸膏中分离和鉴定了 9个化合物。除了
CaesalminC、 CaesalminD、 CaesalpinF、 β-谷甾醇为
已知组分外 , 首次从该植物中分离鉴定出 β-amyrin、
Cafeine、 胡萝卜苷 (Daucosterol)和 2个新的二萜类
化合物 [ 17-18] 。综合解析该二萜类化合物的波谱数据
并与文献报道值相比较 , 确定 2个呋喃二萜化合物
分别为 NeocaesalpinL1和 minaxinA, 其结构式如图
4所示。 NeocaesalpinL1 的化学结构式与已知的
NeocaesalpinL之间的差异在于 C-12上的取代基不
同 , 前者是甲氧基 , 而后者则为羟基 , 参见图 4
所示。
图 4　NeocaesalpinL, L1和 minaxinA的结构式
1.2.3醋酸乙酯萃取物的化学成分 　袁经权等 [ 15]
利用硅胶柱层析技术 , 以三氯甲烷 -甲醇为洗脱
剂 , 从醋酸乙酯萃取物中分离得到 8个部分 , 并
从中鉴定出 3个新的苦石莲化学成分 , 依次为蔗
糖 、 咖啡酸十八醇酯 、 2 , 5-二羟基苯甲酸乙酯 。
最近 , ChengY等 [ 19]利用中压液相制备色谱和反
相高效液相色谱技术 , 从醋酸乙酯萃取物中也同
样分离到 1个卡萨烷型二萜类化合物 , 结合波谱
数 据 确 定 其 结 构 与 吴 兆 华 等 [ 17] 报 道 的
NeocaesalpinL1相同 。
综上可以看出 , 苦石莲乙醇提取物的三氯甲烷
萃取物部分获得分离 、 鉴定的化学成分最多 , 而正
丁醇萃取物部分的化学成分研究迄今未见文献报道 ,
有必要对其加强研究 。在众多已鉴定的化学成分中 ,
多数为呋喃二萜类化合物 , 从而构成了苦石莲具有
抗病毒等药理活性的物质基础。
2　药理活性研究
2.1抗病毒活性
苦石莲中多量的呋喃二萜类化合物赋予该植物
强的药理活性。 JiangRW等 [ 11] 研究了 Caesalpinia
minax种子中 caesalminC, D, E, F, G和豆甾醇的
抗病毒作用。结果表明 , 上述化合物有抗 Para3病
毒(副流感病毒模型 3)的活性 , 其中四环呋喃二萜
化合物对 Para3病毒的抑制活性最佳 , 其次是呋喃
二萜内酯 , 而豆甾醇的抑制作用最弱 。除此之外 ,
抑制病毒引起细胞病变程度(CPE)的活体检测结果
显示 caesalminB和 bonducelpinD对 Para3病毒也
有中等强度的抑制活性 , 但其毒性较强 , 二者的 TI
(毒 性 指 数 )值 分 别 达 到 2.8 和 2.7。 而
macrocaesalmin化合物对 Para3病毒和 Flu-A(A型流
感病毒)无抑制活性 , 却对 RSV(呼吸道合胞体病
毒)有抑制作用 , 且 SI(选择系数)值高达 5.7, 具有
良好的安全性 。为了进一步考察呋喃二萜类化合物
的分子结构 、 极性对抗病毒活性的影响 , JiangRW
等[ 13]将天然分布较丰富的 caesalminD、 E、 F3种呋
喃二萜化合物中的乙酸基(-OAc)还原成羟基(-OH)
制得相应的衍生物 , 测定比较了 3种衍生物与其母
体化合物对 Para3病毒抑制活性的 IC50(使 50%的实
验病毒数遭到有效抑制生长或杀死的最大效应浓度)
值。结果表明 , 还原衍生物的抗病毒活性比起相应
的母体化合物有明显的下降 。研究结果还指出 , 四
环类呋喃二萜比五环呋喃二萜内酯化合物具有更优
异的抗病毒活性 , 而且伴随化合物极性的增大 , 其
抗病毒活性呈下降趋势。他们的研究结果为研究呋
喃二萜化合物的药理活性机制的研究提供了很有价
值的借鉴 。
袁经权等 [ 15]以狗肾细胞为宿主 , 分别将苦石莲
的石油醚萃取物 、 三氯甲烷萃取物 、 醋酸乙酯萃取
物 、 正丁醇萃取物和水溶部位以及回收率较大的
caesalminC作为抗流感甲型病毒活性筛选的备份 ,
测定样品的 CPE。结果表明苦石莲醋酸乙酯萃取物
和 caesalminC对抗流感甲型病毒活性最强 , 正丁醇
萃取物最差。从它们的 TC50来看 , 石油醚萃取物 、
氯仿萃 取物 、 醋酸 乙酯萃取物 、 水溶部 位和
caesalminC相差不大 , 但比正丁醇萃取物小得多 ,
表明在相同条件下 , 正丁醇萃取物使实验病毒细胞
中毒的机率要远远小于其他 5种备份。醋酸乙酯萃
取物 、水溶部位和 caesalminC的 SI选择指数均大于
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1, 说明它们的安全性良好 。
2.2抗肿瘤(癌)活性
余旭亚等[ 20-21]最早从苦石莲中分离纯化出相对
分子质量为 19 800的南蛇勒蛋白(CMP)。当 CMP浓
度为 22.0μg·mL-1时 , CMP可抑制黑色素瘤细胞增
殖 60% (P<0.05), 抑制率为 96%(P<0.05), 表
明 CMP对黑色素瘤细胞 KI735M2的增殖具有抑制作
用 。此 外 , 他 们 还利 用 C M-SephadexC25 和
SephadexG-75层析柱 , 通过浸提 、 盐析 、 离子交
换 、凝胶过滤层析等实验手段从苦石莲籽中分离纯
化得到 1个分子量约为 29.64 kD的苦石莲蛋白 。该
蛋白在一定实验条件下对小鼠黑色素瘤细胞 B16细
胞的抑制率约为 88.91%。以上研究显示了苦石莲蛋
白对恶性黑色素瘤细胞具有较明显的抑制作用 , 表
明苦石莲具有抗肿瘤的潜在药用价值 , 但有关该类
蛋白对其他肿瘤细胞的增殖抑制作用及机理研究还
有待进一步地深入开展 。另外 , 苦石莲中的 minaxin
A化合物对人肝癌细胞 HepG2也表现出一定的生长
抑制作用 , 其 IC50为(56.8±1.2)μmol·L-1[ 18] 。
2.3抑菌活性及保肝作用
有文献报道了苦石莲 95%乙醇提取物对大肠杆
菌 、金黄色葡萄球菌 、 绿脓杆菌和镰刀菌的抑制作
用 , 尤其对绿脓杆菌的抑菌效果较好 , 最低抑菌浓
度 (MIC)为 0.25%, 最低杀菌浓度 (MBC)为
0.5%[ 1] 。研究者经芦丁标准比色法测定出南蛇勒提
取物中含有黄酮类化合物 , 并由此推测提取物的抑
菌活性可能与其存在有关 。
刘明等 [ 22]研究了苦石莲 60%乙醇提取物对四氯
化碳所致小鼠急性肝损伤的保护作用。结果表明 ,
苦石莲各剂量组均能对抗 CCl4引起的急性肝损伤小
鼠血清 ALT(谷丙转氨酶)、 AST(谷草转氨酶)及肝
脏系数升高 , 且这些作用均呈剂量依赖性 , 但具体
的护肝作用机理尚不清楚 。
3　苦石莲的开发及应用展望
苦石莲作为一种药用植物资源 , 一直以来在民
间有着较广泛的用药基础 , 主要用于治疗流感 、 乙
肝和皮肤病等 [ 15, 20, 23-24] 。近年来 , 苦石莲中的多个
活性化学成分相继被报道 , 并对其抗病毒等活性进
行了研究。已有的研究结果显示苦石莲具有抗病毒 、
抗肿瘤(癌)、抑菌等多种药理活性 , 是一种极具开
发潜力的药用植物资源 。据文献 [ 25]报道 , 在云实属
的 CaesalpiniajaponicaSieb., CaesalpiniasappanL.,
Caesalpiniapulcherrima(L.)Swartz等植物中都发现了
黄酮类活性物质并确定了相关的结构。目前 , 有关
苦石莲的成分和药效研究主要集中在生物小分子部
分 , 且主要为二萜类化合物 。迄今仅见余旭亚等[ 26]
报道了南蛇勒总黄酮的提取和含量测定的研究 。因
此 , 有关苦石莲其他活性生物小分子如黄酮 、 氨基
酸 、 生物碱等的提取 、 分离纯化 、含量测定 、 结构
鉴定和药理活性等方面的研究还亟待加强。另外 ,
对苦石莲生物大分子活性物质如蛋白 、 多糖等的分
离纯化和药理活性的研究也少有报道 。总之 , 有关
苦石莲其他有效化学成分的分离 、 鉴定和药理作用
的研究还有待推广和深入 , 并进一步阐明其活性成
分的构效关系和作用机理 , 从而为新药的开发提供
科学依据 。
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(下转第 29页)
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后水煮法比较合理 , 具体水煮时间视杭白芍直径而
定 , 以煮透 、 横切面颜色一致 、 无白心为标准。水
煮时间过短 , 杭白芍药材不宜晒干 , 水煮时间过长 ,
会导致杭白芍空心。
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(收稿日期　2009-09-11)
InfluenceofColectingPeriodandProcessingMethodsontheContentof
PaeonifloriinRadixPaeoniaeAlb
HuMinling1, 2 , RenJingjian2 , WangZhian2
(1.ZhejiangChineseMedicalUniversity, HangzhouZhejiang310053, China;
2.ZhengjiangResearchInstituteofTraditionalChineseMedicine, HangzhouZhejiang310023 , China)
[ Abstract] 　Objective:BycomparingthecontentofpaeonifloriinRadixPaeoniaealbwithdiferentcolecting
periodsanddiferentprocessingmethods, theoptimum colectingperiodandprocesingmethodwasobtained.
Methods:Focusedonthecontentofpaeonifloriaskeyvalue, HPLCwasemployedtodeterminethetargetvalue,
contentofpaeoniflori, indiferentRadixPaeoniaealb.Results:Thehighestlevel(3.43%)ofpaeonifloriwas
observedintheRadixPaeoniaealbcolectedonAugust10th, withtraditionalprocessingmethod(firstdecorticatingthen
boiling).Conclusion:Takethecontentofpaeonifloriaskeyvalue, thequalityofRadixPaeoniaealbisbeter
colectedaroundAugust10th, withtraditionalprocessingmethod(firstdecorticatingthenboiling).
[ Keywords] 　 RadixPaeoniaealb;Paeoniflori;Colectingperiod;Processingmethods
(上接第 14页)
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