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GC-MS法测定菥蓂子石油醚萃取物中的化学成分



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Vol. 33 No. 8
910 ~ 912
分 析 试 验 室
Chinese Journal of Analysis Laboratory
2014 年 8 月
第 33 卷 第 8 期
收稿日期:2013-06-17
基金项目:四川省青年科技创新团队项目(2011JTD0021)与四川省公益性科研院所基本科研项目(A - 2013N - 43)
资助
E-mail:lx1443_cn@ sina. com
DOI:10. 13595 / j. cnki. issn1000-0720. 2014. 0214
GC-MS 法测定菥蓂子石油醚萃取物中的化学成分
伍 明1,许晓燕2,魏 巍2,余梦瑶2,江 南2,杨志荣1,罗 霞* 2
(1.四川大学生命科学学院,成都 610064;
2. 四川省中医药科学院中药细胞与分子生物学实验室,成都 610041)
摘 要: 分析了菥蓂子石油醚萃取物中的化学成分及其相对含量。菥蓂子乙醇
提取物经石油醚萃取后,采用 GC-MS 法测定,通过 NIST05 谱库检索并通过分
析,鉴定出多种化学成分。在此基础上按峰面积归一化法计算各化合物在挥发
油中的相对百分含量。从菥蓂子石油醚萃取物中鉴定出 24 中化合物,其中相对
含量最高的顺-7-十四烯醛为 20. 77%。油酸含量为 9. 14%,不饱和脂肪酸含量
13. 52%,不饱和化合物含量 57. 52%。菥蓂子石油醚萃取物中的化学成分包括
烷烃、醇、醛及脂肪酸等化学成分。
关键词:菥蓂子; GC-MS;石油醚;脂肪酸; 醛
中图分类号:O657. 63 文献标识码:A 文章编号:1000-0720(2014)08-0910-03
菥蓂子是十字花科植物菥蓂的干燥种子,具有
明目,祛风湿等功效。现代药理实验证明菥蓂子具
有抗抑郁及体外抗氧化作用。目前国外有少量关
于菥蓂子种子油提取工艺、种子油组分分析的报
道[1,2]。本文采用气相色谱-质谱联用仪对高原来
源的菥蓂子石油醚萃取物的化学成分进行定性研
究。分析鉴定了 24 个化学成分,为其药效评价和
产品开发提供依据。
1 实验部分
1. 1 材料及仪器
菥蓂子:采收于海拔 2600 ~2800 m的红原草原,
经鉴定为十字花科菥蓂属菥蓂的干燥种子。HP5988
型 GC-MS气相色谱质谱联用仪(美国HP公司)。
1. 1 供试样品制备
取菥蓂子 10kg,粉碎,加入 10 倍体积 95%乙
醇回流提取 1h,共 3 次,提取液于 45℃减压浓缩至
无乙醇味。浸膏中加入蒸馏水混悬后,用石油醚
(沸点 60 ~ 90℃)萃取至无色。回收石油醚,得石
油醚萃取物 400 g。样品待检测。
1. 3 GS-MS分析条件
毛细管色谱柱(30 m ×0. 25 mm,0. 25 μm),程
序升温,初始温度 40℃ 保留 5 min,以 10℃ /min 升
温至 250℃,保留 2 min,以 5℃ /min 升温至 280℃,
保留 16 min,进样口温度 250℃,进样量 1. 0 μL,
分流比 30 :1。载气 He,载气流速 1. 0 mL /min。
电离方式 EI,电子能量 70 eV。质量范围 m/z 33 ~
700,扫描速率 1428 amu /s,接口温度 220 ℃[3]。
1. 4 石油醚萃取物的化学成分分析
各色谱峰相应的质谱图经 NIST05 谱库检索
并经过分析,通过工作站数据处理系统,按峰面
积归一化法计算各化合物在挥发油中的相对百
分含量。
2 结果与讨论
从菥蓂子的石油醚萃取物中检测出的 GC-MS
色谱峰如图 1 所示。各色谱峰相应的质谱图经
NIST05 谱库检索经过分析结果如表 1 所示。
通过对照,解析出的 24 个色谱峰(化合物相
似度较高),占全部峰面积的 96%(表 1) ,其中相
对质量分数 > 1% 的成分有 3,3-二甲基戊烷
4. 65%,2,4-二甲基己烷 16. 13%,3-甲基己烷
5. 60%,己酸 4. 83%,棕榈酸 4. 19%,11,14-二十
碳二烯酸甲酯 16. 64%,顺-7-十四烯醛 20. 77%,
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第 8 期 伍 明等:GS-MS法测定菥蓂子石油醚萃取物中的化学成分
表 1 菥蓂子石油醚萃取物 GC-MS分析
Tab. 1 Analysis of petroleum ether extracts of Thlaspi arvense L. seeds by GC-MS
编号
保留时间
t /min 化合物
相对含量
w /% 相似度
/%
1 2. 800 3,3-二甲基戊烷 4. 65 98
2 2. 925 2,4-二甲基己烷 16. 13 89
3 3. 038 3-甲基己烷 5. 60 96
4 3. 183 5-甲基-1-己醇 0. 63 90
5 3. 392 庚烷 0. 40 93
6 5. 958 己醛 0. 63 88
7 8. 042 正己醇 0. 47 89
8 8. 417 正戊酸 0. 26 92
9 10. 833 己酸 . 83 93
10 12. 642 庚酸 0. 24 81
11 13. 233 壬醛 0. 20 88
12 14. 350 辛酸 0. 22 90
13 14. 992 (E)-2-辛烯酸 0. 14 82
14 15. 908 4-甲基辛酸 0. 41 85
15 24. 675 棕榈酸 4. 19 94
16 26. 483 11,14-二十碳二烯酸甲酯 16. 64 93
17 26. 525 顺-7-十四烯醛 20. 77 92
18 26. 758 17-十八炔酸 4. 24 88
19 28. 825 油酸 /顺式十八碳-9-烯酸 9. 14 92
20 30. 592 3-四癸炔-1-醇 1. 06 88
21 31. 050 1-棕榈酸单甘油酯 0. 35 84
22 31. 825 十六烯酸乙酯 1. 44 89
23 33. 525 顺-7-十四烯醛 2. 21 90
24 36. 442 9-十八烯醛 1. 05 88
图 1 菥蓂子 GC-MS色谱图
Fig. 1 Chromatograms of Thlaspi arvense L. seeds
17-十八炔酸 4. 24%,油酸 /顺式十八碳-9-烯酸
9. 14%,3-四癸炔-1-醇 1. 06%,十六烯酸乙酯
1. 44%,顺-7-十 四 烯 醛 2. 21%,9-十 八 烯
醛 1. 05%。
通过 GC-MS实验结果发现,菥蓂种子石油醚
萃取萃取物的化学成分包括烷烃、醇、醛及脂肪
酸等。其中油酸含量为 9. 14%,不饱和脂肪酸含
量 13. 52%,不饱和化合物含量 57. 52%。菥蓂
种子石油醚萃取物在 - 20℃条件下仍具有流动
性,说明其流动性良好,不饱和度较高,与实验分
析结果一直,也同文献[4]研究结果一致。
Bryan R. Moser 通过冷压榨方式制得菥蓂种
子油,对种子油组分分析发现,其主要为芥酸
(32. 8%)和亚油酸(22. 4%)[2]。本实验菥蓂子石
油醚萃取物中含量较高的脂肪酸为油酸,与其脂肪
酸组成差异较大。Roque L. Evangelista 研究表明
温度对种子中脂肪酸含量影响较小,孙敏卓研究也
显示,在室温条件下,种子中脂肪酸组分比较稳
定[4,5]。因此,此结果并非由提取过程回流加热及
存放时间所致,是由乙醇回流提取后再石油醚萃取
的工艺与压榨工艺不同,并且石油醚从醇提物中萃
取出来的是非极性化合物,而脂肪酸有一定极性可
能未全部进入石油醚相等多方面原因所致。
本实验的菥蓂子石油醚萃取物与文献[2]研
究结果不同,不含有芥酸。芥酸一般在十字花科植
物中含量较高,而芥酸难以被消化,且营养价值低,
并且实验研究表明高含量的芥酸对心脏具有一定
毒性,因此现在有开发低芥酸品种的植物。菥蓂子
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分 析 试 验 室 第 33 卷
石油醚萃取物中未检测出芥酸,此结果可能是由于
提取工艺不同所致,而这对菥蓂开发为低芥酸产品
具有一定的指导作用。
参考文献
[1] Gordon W,Selling,Mila P. Roqua L Evangelista. Ind
Crops Prod,2013,41:113
[2] Bryan R,Moser,Shailesh N,Shah,Jill K. Ind Crops
Prod,2009,30(2):199
[3] 李春丽,周玉碧,周国英,等. 分析试验室,2012,
31(1):29
[4] Roque L,Evangelista,Terry A,Isbell,Steven C. Ind
Crops Prod,2012,37(11) :76
[5] 孙敏卓,李思政,房 嬛. 分析测试学报,2008,
27(4):426
Analysis of petroleum ether extracts from seeds of Thlaspi arvense by GC-MS
WU1 Ming,XU Xiao-yan2,WEI Wei2,YU Meng-yao2,JIANG Nan2,YANG Zhi-rong1 and LUO Xia* 2(1. College
of Life Science,Sichuan University,Chendu 610065;2. Institute of Chinese Materia Medica,Sichuan Academy
of Traditional Chinese Medicine Laboratory of Cellular and Molecular Biology,Chendu 610041),Fenxi
Shiyanshi,2014,33(8) :910 ~ 912
Abstract:To analyze the relative content and constituents of petroleum ether extracts from seeds of Thlaspi
arvense,which can provide theoretical guidance for Thlaspi arvense exploitation. The constituents of petroleum
ether extracts from seeds of Thlaspi arvense were measured by GC-MS and identified by NIST05. The relative
content of each component was determined by area normalization. 24 constituents were identified in petroleum
ether extracts from seeds of Thlaspi arvense,wherein the highest relative content of the compound was 20. 77%
for cis - 7-tetradecene aldehyde,content of oleic acid is 9. 14%,unsaturated fatty acid is 13. 52%,content of
unsaturated compound is 57. 52% . The constituents of petroleum ether extracts from seeds of Thlaspi arvense
include alkanes,alcohols,aldehydes,fatty acids and other chemical ingredients.
Keywords:Seeds of Thlaspi arvense L.;GC-MS;Petroleum ether;Fatty acids;Aldehyde
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