全 文 ：第 23 卷
1 9 8 1 年
第 , 期
9 月
植 物 学 报
A C T A B O T A N I C A S I N I C人
V o l
。
2 3
,
S e P t
· ,
N o
.
5
19 8 1
山里红的成分分析及国产山植属植物果实的比较*
谢玉如 戴伦凯 郭梦如 薛受领 印万芬
(中国科学院植物研究所)
柴 文 刚
(中国科学院化学研究所)
摘 要
从山里红果实的乙醇提取部分 , 得到 9 个化学成分 ( I一 xI ) ,经鉴定为表儿茶精 ( vi ) 、 棚
皮素 ( v l l l ) 、 金丝桃试 ( V l l ) 、 氯原酸 ( v ) 、 柠檬酸 ( Iv ) 及其单甲醋 ( 111 ) 、二甲醋 ( 11) 、 三
甲醋 ( l) 以及蔗塘 ( ix ) 。 另外还有一个橙红色的粉末 ,初步认为黄烷聚合物质 , 其结构有待
进一步研究。
本文对国产山植属 6 个组 、 12 个种 , 2 个变种的主要成分进行了比较 , 结果显示羽裂组中
的一个种与 2 个变种的成分比较相似 。
山里红又名红果 ,是蔷薇科 ( R o s a e e ae ) 山碴属植物 山里红 ( c ,· a za 。群 s 户i o n a t i f id a B邵 .
va r
.
, ia or N
.
E
.
Br
.
) 的成熟果实 , 主产于黑龙江 、吉林 、辽宁 、 内蒙古 、 河北 、 河南等地 。
是常用中药之一 , 也作水果食用 。 关于 山植属植物的化学成分的研究 , 国外报道很多 , 研
究较多的有锐刺山植 ( c . o x 少a ca n动 a ) 、 单子山植 ( C . o o n o即 , a ) 、 五子山植 ( c . 户e n r a -
gy 。 ) 及弯普山植 ( c . 哪厉cP al a) 等 , 它们均含有多种黄酮类化合物 ( fl va on io d ) 等成
分 , 并对心血管系统具有一定的生理活性闭 , 但这些种类都不产于我国 。
我们从山里红果实乙醇提取物中 ,得到 9 个化学成分 , 根据红外光谱 、 紫外光谱 、核磁
共振谱 、 质谱等物理方法测定 、 人工合成并与已知样品及文献数据对照 , 证明 (l 一 Ix )为表
儿茶精 ( (一 )一 pi c a t e e h in ) ( vi ) 、 榭皮素 ( q u er c e t in ) (vil l ) 、 金丝桃试 ( hy per o s id e ) ( v l )
氯原酸 ( c h l o r o g e n i。 a c i d ) ( v ) 、 柠檬酸 ( c i tr i c a c id ) ( Iv ) 及其单甲醋 ( sy m m e tr i e公
m o n o m e t h y l e s te r ) ( I n )
、 二 甲醋 ( s ym m e t r i c a l d im e t h y l e s ter ) ( 11) 、 三甲醋 ( itr me 山抖 e set r )
〔I ) 、 以 及蔗糖 (s uc or se) ( Ix ) 。 另外 , 还有一个橙红色的粉末 , 初步认为是黄烷聚合物质
( fla
v an 州yme s)r 其结构有待进一步研究 。
鉴于在山里红果实里所含的主要成分中 , 表儿茶精和棚皮素具有明显抑制胆碱脂酶
的作用 1t[ ,金丝桃试和黄烷聚合物质具有降压和增进冠脉流量的作用 〔7,1 0) , 榭皮素的降压 、
解痉 31t 及氯原酸的利胆 、抗菌作用山等 , 为进一步扩大资源利用 , 又收集了山植属其他 12
本文于 19 8 0年 12 月收到 。
. 我国东北地区称 C , a t a o g u , 夕, n , a xt id a B g e . 为 dI 里红 , 称 e , a t a o g u , 户i , , a ift id a B g e . v a r . o a i o , N . E -
B r
。 为山植 , 与本文所采用的名称相反 。
承中国科学院化学研究所王光辉 、李立璞二位同志进行质谱及核磁共振谱的工作 , 特此致谢。
植 物 学 报 3 2卷
个种及 i 个变种 、 分别属于羽裂 组 ( s e e t. pi n na tif i d a e za b el . ), 浅 裂 组 ( eS c t . h e n yr an ae
sar g
.
)
, 楔形组 ( se c t . e un e a at e R e h d . ) , 毛序组 ( se c t . to m o t o s a e Sar g . ) , 麻核组 ( sce t .
sa n gu i
n e a e
az lbe
,
) 及光核组 ( se ct . 优记n t ale s z ab d . ) 山等 6 个组的植物果实 , 以聚酸胺及
硅胶薄层层析 ,与山里红果实中所提出的主要成分对照比较 , 表明 14 种植物果实中均显
示出与表儿茶精 、黄烷聚合物 、 金丝桃试相对应的斑点 , 大部分果实中显示出与棚皮素相
对应的斑点 , 其中羽裂组内 2 变种— 山里红和无毛变种 , 与原种山植显示 出比较相似的薄层谱 。
实 验 和 结 果
本文熔点由微量熔点测定仪测定 , 未加校正 ; 薄层层析用 2 0 目硅胶 (经盐酸处理 ) ,
以水饱和的醋酸乙醋展开 ,三氯化铁显色 , 聚酸胺薄层层析用甲酸制板 , 以正丁醇一醋酸一
水 ( 4 : 1 : 力和氯仿一甲醇一丁酮一乙酸丙酮 ( 5 : 1 3 : 5 : l) 系统展开 , 分别以三氯化铁和三氯化
铝显色 ;纸层析 ( w hamt 二 N o
.
l) 以正丁醇一醋酸一水 ( 4 : :l 匀展开 , 5并磺胺一丙酮显色 。
l o k g 新鲜山里红果实 , 切片 , 用乙醇冷浸 3 次 , 提取液减压蒸去乙醇 , 水液用乙醚提
取去脂 , 继以醋酸乙醋提取至提取液呈微黄色 , 用无水硫酸钠干燥后过滤 , 减压浓缩蒸去
醋酸乙醋 , 得棕红色膏状物 1 08 克 , 为总提取物 。
柠樵酸三甲醋 ( )I 、柠檬酸二甲酷 ( 11) 、柠檬酸单甲醋 ( 111) 及柠檬酸 ( IV ) 的分离和鉴
定 取 78 9 总提取物 , 经聚酞胺 ( 20 一 40 目 )湿柱 ( A ) , 以 95 多 乙醇洗脱精制 ,得深红色膏
状物 5 2 . 5 9。 取 3 09 膏状物 , 经聚酞胺 (用水湿装柱 , 价3 . , x 2 5 o c m , 15 0 9 6 0一 10 0 目聚酸
胺 )柱 ( B) 作柱层分离 , 以水洗脱 ,至水液呈中性 ,浓缩水液 , 以醋酸乙醋提取 ,用无水硫酸
钠干燥后过滤 , 减压回收醋酸乙醋 ,得淡粉色固体 g3 , 将所得固体加至硅胶 (干装柱 , 中1 . 8
X 90 cm
,
70 9 硅胶 ) 柱内 , 用乙醚洗脱 , 以薄层层析指导 , 分别收集各组分 ,得 4 个无色结
晶 ( I ) 、 ( 11) 、 ( 111) 和 ( Iv ) 。
柠檬酸三甲醋 ( )I 无色针晶 , 熔点 夕5一 ” ℃ 。 红外光谱 蜡瓢 m 一` ; 3 46 0, 2 95 。 , 1 7 , 0 ,
1 4 4 5 , 14 0 5 , 13 8 0 , 13 4 0 , 13 0 0 , 12 2 0 , 1 12 5 , 10 8 0 , 10 1 0 , 10 5 0 , 9 9 0 , 9 6 0 , 9 0 0 , 8 5 0 , 8 1 0与文
献 [ 8 ] ( N O . 4 2 3 9 1 )一致 。 质谱 m / e : 17 5 ( 1 5 % , 基峰强度的百分数 , 下同 ) 1 4 3 ( 1 0 0 ) , 1 0 1
( 5 7 )
, 6 9 ( 9 )
, 5 9 ( 1 4 )
,
5 7 ( 1 0 )
, 4 3 ( l 斗) 。
柠橄酸二甲醋 ( n ) 无色片状结晶 , 熔点 12 一 12 4℃ 。 分析 : sC IH夕 7 · H Z o 。 计算值
(外 ) : C , 4 0 、 3斗 , H , 5 . 8 8。 实验值 (务 ) : C , 4 0 、 5 7 , H , 6 . 0 0。 红外光谱 屹乳e m 一` : 3 4 , o ,
17 4 0
,
16 3 5
, 14 3 5 , 14 0 0
, 1 3 7 0
, 1 3 2 0
,
12 5 0
, 12 1 0 , 10 8 0 , 1 13 0
, 1 0 6 0 , 1 0 5 1
,
1 0 10 , 9 8 0 , 8 9 0
,
8 4 5 , 7 8 0 , 7 3 5 , 5 9 5 , 5 1 5。 核磁共振谱 占值 : 3 . 17 (多重峰 , 一 e 凡一 2 个 H ) , 3 , 5 4 (单峰 ,
一 o e 玩 , 3 个 H ) , 夕. 6 8 (宽峰 , 一 o H , 经重水交换后移到 5 . 6 8处 ) 。 质谱 m / c : 2 2 1 ( M + l ,
1 , 8C H 1 30 7 )
,
1 7 5 ( 3 2
,
q H z lo , )
、 17 2 ( 5 6
,
e 7H 7o , )
,
14 3 ( 1 0 0
, e `H 70 ; )
, 13 9 ( 5 7
, e 6H 3o ; )、 1 1 6
( 3 6
, C尹 aO 3 ) , 10 1 ( 9 4 , C 月H必 3) , 7 4 ( 3 0 ) , 6 9 ( 2 7 ,岛H l o Z ) , 5夕( 5 6 , q H 3Oz ) , 斗3 ( 7 6 , q H 3O ) 。
按 戍or cet : 等“ 0J法从柠檬酸合成 ( n ) , 熔点 12 4一 126 ℃ 。 薄层层析 fR 值及红外光
谱与 ( n )一致 , 混熔点不下降。
柠檬酸单甲醋 ( n l) 无色雪花状结晶 ,熔点 1 68 一 1 69 ℃ 。 红外光谱 哈躲m 一 ` : 3 4 , 0 ,
3 0 0 0
,
1 7 5 0
, 1 7 2 5
,
14 2 5 , 13 9 5 , 13 5 0
,
13 0 0
。
12 4 0一 1 1 7 0 , 1 14 0 . 1 13 0 , 1 0 8 0 , 9 8 0 , 9 2 0 , 8 8 0 ,
5期 谢玉如等 :山里红的成分分析及国产山植属植物果实的比较
50 2, 7 6 , 与文献 [ 6 ]一致 。 质谱 m /e : 14 7 ( 3 3 ) , 12 9 ( 1 0 0 ) , 1 1一( 4 2 ) , 10 2 ( 6 ) , 5 7 ( 4 9 ) , 5 4 ( 6 ) ,
6 9 ( 8 )
, 6 0 ( 6 )
, 4 5 ( 6 )
, 4 4 ( 2 4 )
, 4 3 ( 4 2 )
, 4 2 ( 14 ) 与文献 [ 6 ]一致 。
柠檬酸 ( IV ) 无色片状结晶 , 熔点 1 4 8一 15 0℃ 。 质谱 m / e : 14 7 ( , ) , 一2 9 ( 2 4 ) , 1 1 1
( 12 )
, 1 0 2 ( 5 1 )
, 8 4 ( 5 9 )
, 6 9 ( 1斗) , 6 0 ( 5 7 ) , 5 6 ( 5 8 ) , 4 5 ( 2 8) , 4斗( 8 2 ) , 4 3 ( 10 0 ) , 4 2 ( 9 5 ) 。 薄层
层析与已知柠檬酸样品对照 fR 值一致 , 混熔点不下降。
抓原酸 ( V )和表儿茶精 ( V l) 的分离和鉴定 聚酚胺柱 ( B ) , 继以 ( 1 : 9 )丙酮一水洗脱 ,
用薄层层析指导收集洗脱液 , 减压浓缩 , 以醋酸乙醋提取 , 用无水硫酸钠干燥后过滤 , 回收
醋酸乙醋呈浸膏状 , 倒人预先装好的硅胶 (干装柱 , 价0 . 7 X 3 c5 m , 5g 硅胶 ,事先加人 2 . 5耐
水 , 搅拌均匀装柱 )柱中 , 用水饱和的醋酸乙醋洗脱 , 以薄层层析指导 , 分别收集洗脱液 , 得
2 个结晶 ( v )和 ( V l ) 。
氛原酸 (V ) 白色结晶 , 约 40 m g , 熔点 2 05 一 2 “ ℃ , 遇三氯化铁显蓝灰色 , 紫外光下
显蓝色萤光 , 遇氨在紫外光下显绿色萤光 。 分析 : q `lH sO g · l/ Z H户 。 计算值 (并 ) : C
5 2
.
5 9 , H
, ,
.
2 3。 实验值 (多 ) : e , 5 3 . 15 , H , 5 . 3 1。 红外光谱 磕乳e m 一 1 : 3 3 5 0 , 16 8 0 , 16 0 0 ,
15 0 0 , 14斗。 , 12 8 0 , 1 2 2 0 , 10 8 0 , 1 0 4 0 , 9 8 0 , 9 0 0 , 8 2 0 , 6 0 0 与文献 [ 8 ] ( N o . 15 9 3 ) 一致 。
表儿茶精 (V l) 无色结晶 , 约 3 o m g , 熔点 2 38 一 2 40 ℃ , 遇三氯化铁显灰蓝色 , 与盐酸
香草醛试剂呈玫瑰红色 , 紫外光谱 瑞足于nm ( 109 。 ) 2 8 0 ( 4 . 2 1) 。 红外光谱 磕黔 m 一 , : 3 4 3 0 ,
16 2 0
, 1 , 一。 , 14 6 0 , 1斗4 0 , 与文献 [ 8 ] (两 . 2 18 9 )一致 。 质谱 m / e : 2 9 0 ( M . 14 , q , H l 、仇 ) , 15 2
( 3 4
, e aH OS
3
)
, 1 3 9 ( 4 2
,
7C H 7O 3)
, 12 6 ( 3 8
, e 6H `0 3)
, 一2 3 ( 1 0 0 , e 7H 7O Z) , 1 1 0 ( 5 2 , e 6H 6 o : ) ,
9 1 ( 2 9
,
e邢 7 ) , 5 3 ( 10 , e 6H l l ) , 8 1 ( 1 2 , C 6H , ) , 7 7 ( 4 7 , C 6H S) 。 核磁共振谱 。 值 : 2 . 7 2 (多
重峰 q 一H , 2 个 H ) , 4 . 1 1 (多重峰 3C 一H , 1个 H ) , 4 . 7 8 (双峰 , C :一 H , i 个H ) , 6 . 3一
7
.
4 (多重峰 , A r一H , 5 个 H ) , 8一 8 . , (几组宽峰为 O H , 经重水交换后消失 ) 。
金丝桃袱 (V n )的分离和鉴定 聚酞胺柱 (B ) , 继以 ( 3 : 7 )丙酮一水洗脱 , 以薄层层析
指导收集洗脱液 , 经减压浓缩 ,水液以醋酸乙醋提取 , 用无水硫酸钠干燥后过滤 ,减压浓缩
得黄色结晶 , 用乙醇重结晶 , 得淡黄色微细针晶约 相m g ,熔点 23 8℃ (分解 ) , 与三氯化铁 、
镁粉一盐酸及 。 蔡酚试剂均呈阳性反应 , 紫外光下呈暗棕色 , 为黄酮试类 , 铬一拘糠酸反应
黄色消失 。分析 q 20H o 12。 计算值 (多) : C , 5 4
·
3 1
。
H
, 4
`
3 1。 实验值 (多) ·C , 5 4 . 3 9。 H ,
4
.
4 6。 紫外光谱 猎羚H n m ( 10 9 。 ) : 2 5 , ( 4 . 4 1) , 3 6 0 ( 3 . 3 2 ) 。 又禁君H+ A , C , 3 n m : 2 7 5 , 4 2 8 。
耀互呈H+ N a O A C n m : 2 7 2 , 3 8 。。 ; 禁盆分H+ N a o A c + H , B o , mn : 2 6 0 , 3 7 7 。红外光谱 嵘聚em 一 , : 3 3 5 0 (一 O H ) ,
26 6 0 ( e = o )
, 16 1 0 , 1 5 10 , 1斗5 0 (6C H歹) 与文献 [ 3 ]一致 。
结晶 ( v l l )以 ZN 盐酸水解 ,得黄色试元针晶 ,熔点 3 0 7一 3 09 ℃ (分解 ) , 在纸上错一拘
椽酸一盐酸反应黄色再现 ,紫外光谱 、 红外光谱以及薄层层析 班值均与已知棚皮素样品一
致 ,混熔点不下降 , 糖的部分与已知样品经纸层析确定为半乳糖 。 结合颜色反应及紫外光
谱知其 5 , 7 , 4’ 位都有轻基 ,并具有邻二径基 ,确定糖接于试元 3位经基 。
裸皮素 ( V n l) 的分离和鉴定 聚酞胺柱 ( B) , 继以 ( 1 : l) 丙酮一水洗脱 , 以薄层层析指
导收集洗脱液 , 减压浓缩 , 以醋酸乙醋提取 , 无水硫酸钠干燥后过滤 , 减压浓缩 , 装人预先
装好的硅胶 (千装柱 , 币0 . 7 X 3 , c m , 5 9硅胶 ) 柱中精制 , 收集前沿部分 ,得黄色结晶 , 经甲
醇一水重结晶 , 得黄色针状结晶 , 熔点 3 0 7一 3 09 ℃ (分解 ) , 与三氯化铁 、镁粉一盐酸试剂均
为阳性反应 , 二蔡酚试剂呈阴性 , 是黄酮试元 。 分析 : q 51H 0O 7 。 计算值 (多) : C , 59 、 60 ,
l, IL ,
-
J 8 6 植 物 学 报 2 3 卷
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5 期 谢玉如等 : 山里红的成分分析及国产山植属植物果实的比较
H
,
3
,
3 1 ; 实验值 ( 外) : e , 5 5 . 5一, H , 3 . 4 4。 红外光谱 v盖舞m 一` : 3 3 0 0 , 16 6 0 , 16 0 5 , 1 5 10 ,
1 4 、 o 、 与文献 [ 8 1 ( N 。 . 10 0 9 ) 一致 。 与 已知棚皮素样品经薄层层析对照 fR 值一致 , 混熔点
不下降 。
蔗糖 ( XI )山里红干片 , 以乙醇浸抱 , 在山里红片表面析出黄色颗粒状固体 , 用乙醇重
结晶 , 得无色方晶 ,熔点 179 一 181 ℃ 。 红外光谱与文献 〔8 1( N O . 8 6 5 9 ) 一致 。 与已知蔗糖
样品纸层析对照 fR 值一致 ,混熔点不下降 。
黄烷聚合物质 取总提取物 4 09 , 经分子筛 (中4 . 5 x 8 0 c m , 2 5 0 9 eS hP a de x L H 一2 0 )
柱 , 以 60 多 甲醇洗脱 , 以薄层层析指导收集洗脱液 ,减压蒸去甲醇 , 以醋酸乙醋提取 , 用无
水硫酸钠干燥后过滤 , 减压蒸去乙酸乙醋 , 得橙红色粉末 , 约 1 0m g , 用乙醚洗涤 , 熔点 2 32
一 23 4℃ ,紫外光谱 堵君气 m 2 7 9 , 与对甲基苯磺酸呈粉红色 , 与三氯化铁呈灰色 。
水解 ,取上述物质 s m g , 加 0 . 5N 盐酸 2耐 , 在水浴上加热 10 分钟 , 以 5耐 水稀释 , 用
醋酸乙醋提取 , 经薄层层析 ,显示一个斑点 , fR 值与表儿茶精一致 。
转化 , 取上述物质 s m g ,加 sml 乙醇及 s ml 浓盐酸 , 10 ℃ 加热 30 分钟 , 将反应物浓
缩至 2耐 , 用异戊醇提取 , 蒸干后得一棕紫色的粉末 , 紫外光谱 又黑、 示斗, o。
将国产山植属 12 种及 2 变种植物果实的总提取物 , 经聚酞胺和硅胶薄层层析对照比
较的结果见表 1。
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植 物 学 报 2 3卷
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a n d s i l i e a e o l皿 n s s e P a r a t e l y a n d n i n e e o n s t i t u e n t s w e r e o b t a i n e d ( I` . IX ) . T h e s e。 o m p o n e n 七5 we r e id e n t i if e d as (一 ) 一 e p i“ at e e hi n (V l ) , q u e r e i杭n (V l l l ) . hyP e r o is d e
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, a n d i t s s了m m e t r i o a l m o n o m e t h yl e s t e r
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, s y ln m e t r i o al d远 e ht yl e s t e r (1 1 ) , t r lm e t h y l e s t e r ( I ) , an d s u e r o s e ( IX ) ; b e s i d e s ,
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