全 文 ： 2009, Vol. 30, No. 13 食品科学 ※基础研究68
红檵木花色素分离纯化及其光谱性质研究
唐克华1,2，申仕康3，方 锤2
(1.吉首大学城乡资源与规划学院，湖南 张家界 427000；2.湖南师范大学生命科学学院，湖南 长沙 410081；
3.云南大学生命科学学院，云南 昆明 650091)
摘 要：通过对红檵木花色素的硅胶G薄板层析(TLC)分离研究，探讨其分离条件，纯化并制备水溶性花色素的两
个主要组分，对这两个组分进行黄酮类特征颜色反应及UV-可见光谱特征定性鉴别。初步研究表明，以1.8%羧甲
基纤维素钠(CMC)制备的硅胶G薄板最适宜红檵木花色素的层析分离，展层剂“水:乙醇:正丁醇:乙酸乙酯”的体
积比为11:8:30:36时的分离效果最佳，共分离检识出7种水溶性花色素成分；该花色素中含花青素或花青素甙，其
两个主要颜色成分均有可能属于花青素或花青素甙，但单体Ⅰ也可能属于异黄酮，单体Ⅱ则可能属于异黄酮或二氢
黄酮(醇)。
关键词：红檵木；花；色素；薄板层析(TLC)；分离；光谱性质
Isolation, Purification and Spectral Properties of Pigments from Loropetalum chinense var. rubrum Flower
TANG Ke-hua1,2，SHEN Shi-kang3，FANG Chui2
(1. College of Resources and Planning Sciences, Jishou University, Zhangjiajie 427000, China；
2. College of Life Sciences, Hunan Normal University, Changsha 410081, China；
3. School of Life Science, Yunnan University, Kunming 650091, China)
Abstract ：The pigments from Loropetalum chinense var. rubrum flower were obtained by 20% ethanol extraction followed
by microwave treatment. After the multi-stage extraction with n-butanol-petroleum ether, ethyl ether and ethyl acetate, the
pigments were subjected to separation by silica-G thin-layer chromatography (TLC). We analyzed detailly the spectral prop-
erties of two main fractions obtained from the pigments. The thin-layer plate containing 1.8% sodium carboxymethyl cellulose
(CMC) was found to be the most effective TLC plate for separation of the pigments. The maximum separation efficiency was
achieved when the developer was composed of distilled water, ethanol, n-butanol and ethyl acetate at the ratio of 11:8:30:36.
Seven water-soluble components were isolated from the crude pigments (two of them as the main contributor of the pigment
color). The pigments from Loropetalum chinense var. rubrum flower contained anthocyanidin. In the case of the two main color
contributors of the pigments, monomer Ⅰ may be isoflav es and monomer Ⅱ may be either isoflavones or anthocyanidin.
Key words：Loropetalum chinense var. rubrum；flower；pigment；thin-layer chromatography (TLC)；separation；
spectral properties
中图分类号：Q946.8 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2009)13-0068-05
收稿日期：2008-11-13
基金项目：张家界市科技局高新技术引导资金课题(04HT023)
作者简介：唐克华(1965－)，男，教授，硕士研究生，研究方向为植物化学及微生物学。E-mail：tkhthllh@126.com
红檵木(Loropetalum chinense var.rubrum)是湖南特
产珍稀观赏树种[1]，系金缕梅科檵木属白檵木变种，灌
木或小乔木。野生红檵木产于湘东山区，于1982～1985
年在湖南省林业资源普查中被再发现。近20年来，通
过人工繁育与园林市场推广应用，湖南省浏阳市已建立
红檵木产业[2]。以白檵木做砧嫁接成的红檵木苗木，有
透骨红、双面红和嫩叶红三类品种[3]，目前已在园林绿
化中广为栽培。红檵木的研究多集中于其栽培品种分
类、选育、繁殖技术、绿化与观赏应用等方面，其亲
缘关系[4]、花器构造与花粉生活力[5-6]、栽培适生环境[7]等
基础研究也已开展。关于红檵木的花色素，业已开展
其性质[8-9]、分离纯化[10]、抑菌性能[11]、色素含量[12]等
研究。为进一步挖掘红檵木作为珍稀观赏资源植物的应
用价值，在原有研究[8,10]基础上，进一步开展了红檵木
花色素的组分分离与组分的光谱性质等鉴别研究。
1 材料与方法
69※基础研究 食品科学 2009, Vol. 30, No. 13
斑点序号 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
可见光下颜色 紫色 红色 淡红 淡红 灰色 灰色 淡灰色
Rf值 0.380.460.550.590.68— —
表1 对应图1的各色斑颜色及其Rf值
Table 1 Color and relative Rf values corresponding to 7 spots
shown in Fig. 1
1.1材料与色素样液制备
1.1.1材料
红檵木鲜花瓣，2005年4月初采自校内栽培8年的
嫩叶红红檵木苗木。
1.1.2色素样液制备
称取120g红檵木花瓣，加1200ml 20%乙醇水浸提
4h，然后中火力档微波处理5min，过滤，得色素粗提
液；色素粗提液57℃下减压(－8MPa)浓缩至1/4原体
积，得色素浓缩液；浓缩液以4000r/min离心20min，
取上清液得色素原液。
按照文献[10]将色素原液依次用正丁醇:石油醚、乙
醚、乙酸乙酯进行逐级多次萃取处理，除去其中脂溶
性的叶绿素、黄酮甙元，得到深红色的花色素精制液。
将色素精制液进行冷冻干燥，制得浸膏，定量称取该
浸膏用超纯水配制不同浓度色素母液。
1.2色素的TLC分离纯化
1.2.1色素组分TLC制备最适展层剂的选择
制备一批按文献[10]最佳CMC-Na用量的TLC板，
取色素母液以5μl毛细管点样器在距薄板下端边缘1cm位
置点样，每个样斑点样共20～25μl。对文献[10]最佳展
层剂各组成成分体积比精细调整并配制多种展层剂，进行
展层效果比较研究，确认供色素组分制备的最适展层剂。
1.2.2色素TLC板制备时CMC-Na最佳用量的选择
按文献[13]每次称取30g硅胶G，再分别按所称硅
胶G质量的4.5%、2.5%、2.0%、1.8%、1.5%比例量
加入CMC-Na，制作涂层厚0.5mm的TLC板，然后用
最适展层剂考察色素组分TLC分离效果，选择色素TLC
板制备时CMC-Na最佳用量。
1.2.3色素母液组分的TLC分离与主要组分制备
制备硅胶层厚2mm的TLC板，以25μl移液枪取
10.0mg/ml的色谱母液在板上拉直线式点样，每个点样的
样液总量为1.5ml。对已点样TLC板以最适展层剂展层，
展层结束后根据可见光及紫外光下的观察结果，刮下多
块板上Rf值相同的主要色带并合并，置已编号洁净容器
并用适量20%乙醇水溶解，再以3000r/min离心10min并
取上清液进行真空浓缩，获得供色素主要组分光谱定性
鉴别的浓缩样液。
1.3色素主要组分的定性鉴别
1.3.1色素母液及其主要组分的特征颜色反应定性鉴别
按照文献[14]～[16]方法进行色素母液及其主要组分
浓缩样液的黄酮类成分显色反应定性鉴别。
1.3.2色素母液组分及其主要组分的光谱特性定性鉴别
按照文献[14]～[16]方法，对色素母液和主要组分
的浓缩样液进行光谱学扫描测定及黄酮体UV光谱特性鉴
别分析。
2 结果与分析
2.1红檵木花色素的TLC分离与单体成分制备
2.1.1花色素TLC分离的最适展层剂
研究发现，最佳展层剂的“水:乙醇:正丁醇:乙酸乙
酯”体积比在11:8:30:36 时，对化色素组分的展层分离
效果最好。
2.1.2 TLC板制备时的CMC-Na最佳用量
按1.2.1节方法，以添加1.8% CMC-Na所制备的TLC
板使色素母液分开为4个不拖尾色斑(图1)，而在高于或
低于该用量的TLC板中，展层色斑或者数目少，或者
存在拖尾。因此，制备供色素母液分离的T L C板时，
CMC-Na的添加量以1.8%较适宜。
图1 红檵木花色素TLC分离结果(可见光下)
Fig.1 TLC chromatogram of pigments from Loropetalum chinense
var. rubrum flower under optimized separation conditions
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
2.1.3花色素母液的TLC分离与单体成分制备
以最适展层剂对红檵木花色素母液展层分离的效果
(可见光下)见图1。图1中从点样原点出发到展层剂最前
沿共7个色斑，7个色斑中有4个在可见光下呈深浅不
一的红色或紫红色，另外3个呈浅灰色。7个色斑自点
样端依序编号为①、②、③、④、⑤、⑥、⑦，
测算出各色斑的Rf值见表1。
2.2花色素及其主要组分的颜色反应定性鉴别
取花色素精制液的浓缩液，加入浓盐酸时其颜色从
葡萄红色转紫红色，先加镁粉后加浓盐酸时的颜色变化
相似，但伴有多量泡沫产生；加1%中性醋酸铅时颜色
从葡萄红色转蓝绿色，并形成蓝绿色沉淀，然后于该
沉淀中加入冰醋酸则沉淀溶解并重新转红色溶液，再于
2009, Vol. 30, No. 13 食品科学 ※基础研究70
图3 色素母液的光谱图
Fig.3 UV spectrum of original aqueous solution of unseperated
pigments
6.0
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
λ2
A
波长(nm)
200250300350400450500550600
编号 样液 定容溶剂 UV-可见光吸收特征波长(nm)
1 母液 水 λ1=277 λ2 =512
2 母液 甲醇 λ1=277
3 母液 95%乙醇 λ1 =279λ2=518
4 单体Ⅰ 甲醇 λ1 =225λ2=271
5 单体Ⅰ 95%乙醇 λ1=206λ2 =229λ3=262
695%乙醇 测定时以水为空白 λ1=208
表3 色素母液及单体成分Ⅰ在不同溶剂中的UV-可见光吸收特征波长
Table 3 Characteristic absorption wavelengths of unseperated
pigments and the monomer Ⅰ in different solvents
该红色溶液中加乙醚时又得青紫色沉淀；加1% FeSO4时
则从葡萄红色转为赭黑色。在色素样液中加不同体积量
的1%浓HCl或1%NaOH，测定pH值并观察到的颜色
变化结果是：在pH2.0时色素溶液呈鲜红色；随pH2.0
增大到pH6.0，其红颜色逐渐变浅；在pH7.5时呈蓝色；
在pH9.0时呈绿色；在pH9.5时呈黄绿色；在pH>12时
呈棕色。 根据色素精制液的颜色反应结果，以及在水、
乙醇和甲醇中的紫外-可见光吸收光谱特征，初步推断
红檵木花色素中含花青素，但可能与典型的花色苷存在
种类差别。
对色素单体Ⅰ的样液以乙醇稀释后进行黄酮类颜色
反应鉴别，其结果见表2。根据表2中各颜色反应结果
的相互印证，可推测单体Ⅰ可为花色素类，亦或是查耳
酮类、橙酮、噢硦，但不属于黄酮或黄酮醇类，也不
属于二氢黄酮(醇)；其分子中无邻二酚羟基和5-羟基。
2.3红檵木花色素成分的光谱学特征
2.3.1色素母液及其单体成分的光谱扫描图及分析
A516nm=1.761)，以及以水稀释3倍以内的不同浓度色素母
液，其可见光特征吸收波长(512～518nm)均在花青素的
特征谱范围；但色素母液稀释倍数若超过3倍，其不同
样液在可见光区基本测不出吸收峰。
图2为10.0mg/ml色素母液以甲醇和乙醇分别稀释10
倍后的扫描图，图3为10.0mg/ml色素母液的扫描图。
图2 色素母液的乙醇稀释液(虚线)和甲醇稀释液(实线)光谱图
Fig.2 UV-VIS absorption spectra of unseperated pigments
dilution in ethanol (imaginal l ine) and in methanol (actual
l ine)
6.0
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
0.04
λ1A
波长(nm)
200250300350400450500550600
表3为色素母液和单体Ⅰ不同稀释液扫描分析得到
的特征吸收波长。实际测定中，色素母液(测得的色价
实验号 显色试剂
检识结果
检识结果分析
颜色 沉淀 荧光
1 乙醇 无色 澄清 - -
①无色 冒气泡后澄清 - 不为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮或二氢黄酮醇。
2 盐酸-锌粉 ②无色 冒气泡后澄清 -
③淡紫色 澄清 - 为花色素，或为查耳酮类，或为噢硦，或为橙酮
3 乙酸铅(碱式) 无色 澄清 -
分子中无邻二酚羟基，或不具有3-羟基、
4-酮基或5-羟基、4-酮基结构。
4 三氯化铝 极浅紫色转无色 澄清 无 分子中不含羟基、羰基或邻二酚羟基。
5 浓硫酸 极浅红色 澄清 - 可能为橙酮，或为二氢黄酮，或为噢硦。
6 硼氢化钠 无色转浅黄色 冒气泡后澄清 - 不为二氢黄酮（醇）类化合物。
7 碳酸钠
①无色 浑浊 无
分子中不含羟基、羰基或邻二酚羟基。
②无色 先浑浊，后分层 无
8 氯化锶 无色 澄清 - 分子中无邻二酚羟基。
9 硼酸 无色 澄清 - 不为5-羟基黄酮，或2-羟基查耳酮。
10 乙酸镁 无色 澄清 有 不为二氢黄酮（醇）类化合物。
　表2 红檵木花色素单体Ⅰ的黄酮类显色检识结果
Table 2 Identification of the monomer Ⅰ by characteristic colour reaction of flavonoids
注：表2中“盐酸-锌粉”显色反应包括：①为先加盐酸后加锌粉；②为先加锌粉后加盐酸；③为只加盐酸而不加锌粉。碳酸钠显色反应中：
①为不加热处理；②为加热处理；“-”表示无检测结果。
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根据图2及表3光谱信息，推断单体样液在波长
210nm左右的吸收峰是乙醇溶剂峰，故在分析时不考虑
色素在波长210nm左右的光谱吸收信息。另外，实验
中观察到以甲醇稀释色素单体或母液时均使色素溶液的
颜色改变，而以乙醇稀释时无此现象，推断甲醇可破
坏色素的红色成分。图2、表3测定的光谱特征吸收结
果反映色素母液、单体Ⅰ样液均缺乏黄酮类的特征峰带
Ⅰ 。
2.3.2色素单体Ⅰ在黄酮类诊断试剂中的光谱学特征
为鉴定分离所得色素单体Ⅰ成分是否为黄酮结构的
分子，进行了色素单体Ⅰ的黄酮类诊断试剂处理及其光
谱学测定(表4、5)。
根据表4结果，处理1中图谱有强势峰带Ⅱ，无
峰带Ⅰ。处理2-1与2-2比较，均无峰带Ⅰ及红移现象；
峰带Ⅱ无紫移或红移，且峰值随时间延长而衰退。处
理3-1与3-2比较，峰带Ⅱ无红移且峰值随时间延长不衰
处理号 诊断试剂 样液的特征吸收波长(nm)及变化 推论
1 空白处理 λ=271
该分子不属于黄酮、黄酮醇、花青素及其甙、查耳酮或噢硦，
可能属于异黄酮、 二氢黄酮或二氢黄酮醇。
2-1 甲醇钠 λ1=268 该分子不属于黄酮、黄酮醇。反映分子中存在对碱敏感基团。
2-2 甲醇钠(放置) λ=268；峰值均比2-1实验的相应峰值衰减。 若其属于异黄酮、二氢黄酮(醇)类，则A环无羟基(尤其是无5-OH)。
3-1 乙酸钠 λ1=261，λ2=268 该分子无7-OH或7-OH为其他基团取代，无4′-OH。若其属于异黄酮、二氢黄酮(醇)，
3-2 乙酸钠(放置) 与实验3-1相比，峰值无变化。 则其可能在6-位有含氧取代基，但4′、5-、6-、7-位无二羟基或三、四羟基。
4-1 熔融乙酸钠 λ1=261，λ2=268
无峰带Ⅰ及红移现象，反映分子中无4′-OH。
4-2熔融乙酸钠(放置) λ1=261，λ2=268；峰值与实验4-1的相当。
5 乙酸钠-硼酸 λ1=261，λ2=268
该分子不含邻二酚羟基(5，6-邻二酚羟基除外)。
若其属于异黄酮、二氢黄酮(醇)类，则其A环无6-、7-二羟基。
6-1 AlCl3 λ1=261，λ2=268，λ3=311，λ4=361，λ5=528。
λ1=237，λ2=261，λ3=268，λ4=311， 该分子无邻二酚羟基。若其属于异黄酮、二氢黄酮(醇)，
6-2 AlCl3-HCl λ5=361，λ6=528。300～400nm峰为肩峰，500～550nm 则其A环中无邻二羟基和5-羟基。
峰为峰值极小的平坦肩峰 ；对应6-1处理中各特征峰的峰值均略增大。
表4 单体Ⅰ样液在黄酮类诊断试剂中的光谱特征及其变化
Table 4 Characteristic absorption wavelengths of the monomerⅠ in flavonoid diagnostic reagents and its possible chemical structure
退；无峰带Ⅰ。处理4-1与4-2比较，无峰带Ⅰ及红移
现象。处理5与处理1比较，峰带Ⅰ、Ⅱ均不红移。
处理6-1与6-2比较，峰带Ⅰ无紫移；处理6-2与处理1
比较，处理1无峰带Ⅰ，带Ⅱ无红移。根据这些变化
结果推断，若该分子有以上结构信息，综合单体Ⅰ样
液在表4的信息及其表2结果分析，初步认为单体Ⅰ应
不属于黄酮、黄酮醇、查耳酮或噢硦；其可能属于异
黄酮，但分子中A环无5-羟基、邻二羟基或多羟基；
由于制备量较小，样液浓度较低，还不能排除其属于
花青素及其甙类的可能。
表5中，处理1有强势带Ⅱ而无带Ⅰ，扫描图谱
形十分贴近于异黄酮、二氢黄酮或二氢黄酮醇。处理
2-1与2-2比较，无带Ⅱ，有带Ⅰ，无带Ⅰ或带Ⅱ红移。
处理3-1与3-2比较，带Ⅱ不移动，无带Ⅰ，峰值不随
时间延长而衰退，无带红移现。处理4-1与处理4-2比
较，带Ⅱ不移动，无带Ⅰ，无带红移。处理 5与处
处理号 诊断试剂 样液特征吸收波长(nm)及变化 推论
1 空白处理 λ=277
该分子不属于黄酮、黄酮醇、花青素及其甙、查耳酮或噢硦，
可能属于异黄酮、二氢黄酮或二氢黄酮醇。
2-1 甲醇钠 λ=370，弱肩峰 该分子不属于黄酮、黄酮醇。若其属于异黄酮、二氢黄酮或二氢黄酮醇类，
2-2 甲醇钠(放置) λ=370，弱肩峰且比2-1中对应峰略高 缺乏带Ⅱ，故不能确定分子中A环有否羟基或多羟基。
3-1 乙酸钠 λ1=255，λ2=262，λ3=268 该分子不属于有7-或4′-羟基黄酮、黄酮醇。若其属于异黄酮、
3-2 乙酸钠(放置) λ1=255，λ2=262，λ3=268；相应峰高比3-2的略增。 二氢黄酮或二氢黄酮醇类，则其不具有7-羟基或4′、5-、6-、7-位多羟基。
4-1 熔融乙酸钠 λ1=255，λ2=261，λ3=268 推测该分子不属于黄酮、黄酮醇。
4-2 熔融乙酸钠(放置)λ1=255，λ2=261，λ3=268；相应峰高比4-1的略降。
5 乙酸钠-硼酸 λ1=255，λ2=262，λ3=268
该分子不属于具酚羟基的黄酮、黄酮醇。若其属于异黄酮、二氢黄酮
或二氢黄酮醇，因无带Ⅱ红移，则其A环无6-、7-二羟基。
6-1 AlCl3 λ1=255，λ2=261，λ3=268，λ4=360，λ5=528 该分子中无邻二酚羟基，可能有3-及/或5-羟基，但无带红移，该分子不属于黄酮、
6-2 AlCl3-HCl λ1=255，λ2=261，λ3=268，λ4=360，λ5=528 黄酮醇类。若其属于异黄酮、二氢黄酮或二氢黄酮醇，则其A环无邻二羟基，也不具5-羟基。
表5 单体Ⅱ样液在黄酮类诊断试剂中的光谱特征及其变化
Table 5 Characteristic absorption wavelengths of the monomerⅡ in flavonoid diagnostic reagents and its possible chemical structure
2009, Vol. 30, No. 13 食品科学 ※基础研究72
理 1比较，带Ⅱ不位移，无带Ⅰ，无带红移。处理
6-1与处理6-2图谱几乎完全重叠；处理6-2与处理1的
图谱明显不同，但无带红移。根据这些变化推断得出
表5各处理的结论。综合单体Ⅱ样液的这些信息，初步
认为单体Ⅱ应不属于黄酮、黄酮醇、查耳酮或噢硦；
其有可能属于异黄酮或二氢黄酮(醇)类，但分子中A环
无5-羟基、邻二羟基或多羟基。由于单体Ⅱ制备量较
小，样液浓度较低，可能难以获得在可见光区的光吸收
特征信息，故暂不能排除属于花青素及其甙的可能性。
3 讨论与结论
水溶性花色素主要属花青素及其甙类，少数属蒽醌
类。花青素及其甙类一般在270～280nm区域有弱峰，
而在460～560nm有强峰。测定表明，红檵木花色素母
液在一定稀释浓度范围内的水稀释和乙醇稀释样液均有
花青素的光谱特征，但甲醇稀释的样液中均没有，反
映红檵木花色素的水溶性成分中含花青素或花青素甙
类，但该成分可能易受甲醇破坏。
由于在测定时尚未获得单体样液的结晶，导致单体
样液的紫外图谱可能会受到样液中少量水分的干扰，影
响了对单体进行黄酮类光谱分析推断结论的正确性。而
单体样液量少、浓度较低，在可见光部分的图谱信息
几乎没有，这也可能对推断结论的正确性产生影响。因
此，要对红檵木花色素中水溶性主要成分的物质属性给
予正确推断，必须要获得单体结晶并进行多种谱学的综
合研究才可得出。
初步研究表明，红檵木花色素含花青素或花青素
甙，分离获得的两个主要颜色成分均可能属于花青素或
花青素甙，但单体Ⅰ也可能属于异黄酮，单体Ⅱ则可
能属于异黄酮或二氢黄酮(醇)。
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