全 文 ：收稿日期:2015-10-13
基金项目:广西科学研究与技术开发计划重大专项项目(桂科重 1355001-5-2);大学生创新创业训练项目(201510606014)
作者简介:卢海啸(1974-)，男，博士，副教授，主要从事天然活性物质研究;E-mail:luhaixiao76@ 163. com。
* 通讯作者:梁伟江，E-mail:liang2179@ 163. com。
蕈树茎的化学成分研究
卢海啸，覃坤坚，蒋美笑，梁伟江* ，劳秀琴，唐 珍
(玉林师范学院，广西 玉林 537000)
摘要 目的:研究蕈树茎的化学成分。方法:蕈树茎用 95%乙醇回流提取，提取液经减压浓缩得到浸膏，浸膏
石油醚部分和乙酸乙酯部分应用硅胶和 Sephadex LH-20 柱色谱进行分离和纯化，并根据其理化性质和波谱分析鉴
定化合物的结构。结果:从蕈树茎中分离得到 11 个化合物，分别鉴定为:myrsinene(1)、石竹醛(2)、3β，23，28-三羟
基齐墩果烯(3)、乌苏酸-3β-棕榈酸酯(4)、arjunglucoside Ⅱ(5)、β-谷甾醇(6)、胡萝卜苷(7)、反式白藜芦醇-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(8)、鞣花酸-3，3-二甲醚(9)、南烛木糖苷(10)、鞣花酸-3，3-二甲醚-4-O-α-L-鼠李糖苷(11)。结
论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 蕈树;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)05-1049-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 05. 024
Study on Chemical Constituents of Stems from Altingia chinensis
LU Hai-xiao，QIN Kun-jian，JIANG Mei-xiao，LIANG Wei-jiang，LAO Xiu-qin，TANG Zhen
(Yulin Normal University，Yulin 537000，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of the stems from Altingia chinensis. Methods:The stems from Altingia
chinensis were extracted with 95% ethanol for reflux，and the extract were evaporated. The chemical constituents were isolated by silica
gel chromatography and Sephadex LH-20 column chromatography from petrol ether part and ethyl acetate part of extract. Their structures
were identified on the basis of physico-chemical characters and spectroscopic analysis. Ｒesults:Eleven compounds were obtained from
the stems from Altingia chinensis，which identified as myrsinene(1)，oleanonic aldehyde(2) ，3β，23，28-trihydroxyolean-12-ene(3) ，ur-
solic acid-3β-octadecanoate(4) ，arjunglucoside Ⅱ(5) ，β-sitosterol(6) ，daucosterol(7) ，trans-resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside
(8) ，ellagic acid 3，3-dimethylether(9) ，lyoniside(10)and 3，3-O-dimethylellagic acid-4-O-α-L-rhamnoside(11)． Conclusion:All
the compounds are isolated from Altingia chinensis for the first time.
Key words Altingia chinensis;Chemical constituents;Structure identification
金缕梅科蕈树属植物蕈树 Altingia chinensis，具
有祛风除湿、舒筋活血的功效，主要用于风湿性关节
炎、腰肌劳损、半身不遂等〔1〕。根据文献〔2〕报道蕈
树叶的挥发油具有抗氧化作用，目前对蕈树属化学
成分研究，仅报道了该属的挥发油成分〔2-4〕，蕈树叶
挥发油的主要成分为倍半萜烯(62. 39%)，其中双
环大牻牛儿烯(10. 71%)、(E)-石竹烯(9. 96%)和
α-衣兰油烯(8. 92%)为其主要成分〔2〕。本实验对
蕈树茎的化学成分进行系统研究，从中分离并鉴定
了 11 个化合物，分别为:myrsinene(1)、石竹醛(2)、
3β，23，28-三羟基齐墩果烯(3)、乌苏酸-3β-棕榈酸
酯(4)、arjunglucoside Ⅱ(5)、β-谷甾醇(6)、胡萝卜
苷(7)、反式白藜芦醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、
鞣花酸-3，3-二甲醚(9)、南烛木糖苷(10)、鞣花酸-
3，3-二甲醚-4-O-α-L-鼠李糖苷(11)。
1 仪器与材料
ＲE-2000A型旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器
有限公司);WＲS-1B数字熔点仪(温度计未校正，上
海精密科学仪器有限公司);Bruker AVANCE 500
MHz核磁共振仪(瑞士 Bruker 公司);薄层色谱硅
胶、柱层析硅胶(200 ～ 300 目)(青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH-20 (瑞典 Pharmacia Biotech 公司);
95%乙醇(工业级);其他试剂均为分析纯(天津百
世化工有限公司)。
实验用蕈树茎采自广西岑溪市吉太乡，经广西
林业勘查设计院钟业聪高级工程师鉴定为金缕梅科
蕈树属植物蕈树 Altingia chinensis 的干燥茎。标本
(标本号:201211020)保存于玉林师范学院制药工
程教研室。
2 提取与分离
蕈树茎经粉碎、阴干后，取蕈树茎粗粉 3. 0 kg，
用 95%乙醇热回流提取 3 次，每次 3 h，过滤，浓缩
·9401·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 5 期 2016 年 5 月
得浸膏 305. 5 g，以水混悬成溶液，依次用石油醚、乙
酸乙酯萃取，得到相应部位的萃取物。石油醚萃取
物(10. 8 g)，经硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯(40
∶ 0→1∶ 1)进行梯度洗脱，经 TLC 检测，合并相同流
分，得 Fr. 1 ～ 15，其中流分 Fr. 6(1. 0 g)重结晶得到
化合物 2(23. 7 mg)。流分 Fr. 10(1. 3 g)、Fr. 11
(1. 57 g)、Fr. 13(0. 9 g)用 Sephadex LH-20 柱纯化，
分别得到化合物 1(35 mg)、4(18. 7 mg)、6(132. 5
mg)。乙酸乙酯萃取物 76 g，经硅胶(200 ～ 300 目)
柱层析，以石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗
脱，经 TLC检测，合并相同流分，得流分 Fr. 1 ～ 18，
其中，流分 Fr. 2(5. 4 g)、Fr. 4(5. 0 g)、Fr. 6(3. 63
g)、Fr. 12(6. 2 g)、Fr. 13(2. 3 g)、Fr. 15(6. 2 g)重结
晶得到化合物 9(786. 3 mg)、3(710 mg)、7(64. 0
mg)、10(423. 7 mg)、11(51. 7 mg)、5(40. 3 mg)。流
分 Fr. 17(7. 2 g)经硅胶柱层析反复纯化，得到化合
物 8(1 202. 8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶(甲醇)。薄层色谱检测，在
紫外灯 254 nm 下无荧光，10%浓硫酸-乙醇显紫红
色。Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMＲ(500
MHz，CDCl3)δ:5. 55(1H，dd，J = 2. 9，8. 0 Hz，H-
11)，3. 22(1H，m，H-3) ，1. 26(3H，s，H-28) ，1. 11
(3H，s，H-26) ，1. 00(3H，s，H-24) ，0. 97(3H，s，H-
30) ，0. 95(3H，s，H-25) ，0. 93(3H，s，H-29) ，0. 84
(3H，s，H-27) ，0. 82(3H，s，H-23) ;13 C-NMＲ(125
MHz，CDCl3)δ:35. 3(C-1)，27. 3(C-2) ，79. 2(C-3) ，
37. 7(C-4) ，55. 7(C-5) ，117. 7(C-6) ，33. 3(C-7) ，
38. 9(C-8) ，158. 3(C-9) ，38. 2(C-10) ，117. 0(C-
11) ，33. 9(C-12) ，48. 9(C-13) ，39. 1(C-14) ，29. 9
(C-15) ，36. 8(C-16) ，35. 9(C-17) ，49. 4(C-18) ，
41. 5(C-19) ，29. 0(C-20) ，37. 9(C-21) ，37. 9(C-
22) ，30. 1(C-23) ，15. 6(C-24) ，21. 5(C-25) ，26. 1
(C-26) ，15. 6(C-27) ，28. 2(C-28) ，33. 5(C-29) ，
30. 0(C-30)。以上数据与文献〔5〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 1 为 myrsinene。
化合物 2:白色针晶(氯仿)。10%浓硫酸-乙醇
显紫红色。Liebermann-Burchard 反应呈阳性。1H-
NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:9. 39(1H，s，H-28)，5. 36
(1H，t，J = 3. 6 Hz，H-12) ，1. 14(3H，s，H-26) ，1. 08
(3H，s，H-27) ，1. 03 (3H，s，H-25) ，1. 03、0. 91、
0. 91、0. 78(12H，each 3H，s，H-23，24，29，30) ;13 C-
NMＲ(125 MHz，CDCl3)δ:39. 3(C-1)，33. 2(C-2) ，
217. 9(C-3) ，46. 9(C-4) ，47. 6(C-5) ，19. 7(C-6) ，
32. 4(C-7) ，39. 3(C-8) ，45. 7(C-9) ，36. 8(C-10) ，
21. 5(C-11) ，123. 1(C-12) ，143. 2(C-13) ，39. 7(C-
14) ，30. 8(C-15) ，27. 8(C-16) ，55. 4(C-17) ，40. 6
(C-18) ，42. 0(C-19) ，29. 8(C-20) ，34. 3(C-21) ，
33. 3(C-22) ，23. 5(C-23) ，23. 6(C-24) ，15. 2(C-
25) ，17. 1(C-26) ，25. 6(C-27) ，207. 6(C-28) ，26. 6
(C-29) ，26. 9(C-30)。以上数据与文献〔6〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物 2 为石竹醛。
化合物 3:白色粉末(甲醇)。薄层色谱检测，在
紫外灯 254 nm 下无荧光，10%浓硫酸-乙醇显紫红
色。Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMＲ(500
MHz，CDCl3)δ:5. 16(1H，t，J = 3. 4 Hz，H-12)，1. 09
(3H，s，H-27) ，0. 91(3H，s，H-25) ，0. 87(6H，s，H-
29，30) ，0. 70(3H，s，H-24) ，0. 53(3H，s，H-26) ;
13C-NMＲ(125 MHz，CDCl3)δ:40. 1(C-1)，27. 3(C-
2) ，75. 6(C-3) ，42. 6(C-4) ，46. 8(C-5) ，17. 6(C-6) ，
32. 0(C-7) ，39. 0(C-8) ，47. 2(C-9) ，37. 5(C-10) ，
22. 7(C-11) ，121. 5(C-12) ，144. 1(C-13) ，41. 5(C-
14) ，27. 3(C-15) ，23. 1(C-16) ，47. 2(C-17) ，40. 9
(C-18) ，45. 5(C-19) ，32. 2(C-20) ，33. 4(C-21) ，
32. 0(C-22) ，64. 0(C-23) ，13. 8(C-24) ，17. 0(C-
25) ，16. 8(C-26) ，25. 8(C-27) ，67. 5(C-28) ，32. 9
(C-29) ，23. 5(C-30)。以上数据与文献〔7〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物 3 为 3β，23，28-三羟基齐墩
果烯。
化合物 4:白色粉末(氯仿)。薄层色谱检测，在
紫外灯 254 nm 下无荧光，10%浓硫酸-乙醇显紫红
色。Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMＲ(500
MHz，CDCl3)δ:5. 24(1H，s，H-12)，4. 50(1H，t，J =
8. 0 Hz，H-3α) ，2. 63(2H，t，J = 8. 0 Hz，H-2) ，1. 25
(32H，br s，-CH2)，1. 07(3H，s，H-27) ，0. 95(3H，s，
H-23) ，0. 86(12H，s，H-24 ～ 26) ，0. 77(6H，s，H-29，
30) ;13C-NMＲ(125 MHz，CDCl3)δ:36. 8(C-1)，28. 1
(C-2) ，81. 1(C-3) ，37. 8(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 3(C-
6) ，32. 1(C-7) ，39. 6(C-8) ，47. 6(C-9) ，37. 0(C-
10) ，22. 8(C-11) ，125. 9(C-12) ，138. 1(C-13) ，42. 1
(C-14) ，29. 5(C-15) ，23. 4(C-16) ，48. 1(C-17) ，
52. 7(C-18) ，39. 2(C-19) ，39. 0(C-20) ，30. 7(C-
21) ，33. 0(C-22) ，28. 2(C-23) ，15. 7(C-24) ，14. 3
(C-25) ，15. 7(C-26) ，23. 7(C-27) ，183. 1(C-28) ，
17. 2(C-29) ，21. 3(C-30) ，171. 2(-OCO-) ，29. 85(-
CH2)，16. 9(-CH3)。以上数据与文献
〔8〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物 4 为乌苏酸-3β-棕榈酸酯。
化合物 5:白色粉末(氯仿)。薄层色谱检测，在
紫外灯 254 nm下无荧光，10%浓硫酸-乙醇显红色，
Liebermann-Burchard 反 应 呈 阳 性。1H-NMＲ (500
·0501· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 5 期 2016 年 5 月
MHz，CDCl3)δ:5. 22(1H，s，H-12)，4. 37(1H，m，H-
2) ，4. 40(1H，m，H-3) ，1. 07(3H，s，H-27) ，0. 90
(3H，s，H-25) ，0. 87(3H，s，H-30) ，0. 86(3H，s，H-
29) ，0. 66 (3H，s，H-24) ，0. 52 (3H，s，H-26) ;
13C-NMＲ(125 MHz，CDCl3)δ:46. 8(C-1)，67. 4(C-
2) ，77. 7(C-3) ，42. 5(C-4) ，48. 6(C-5) ，17. 4(C-6) ，
32. 8(C-7) ，39. 0(C-8) ，47. 1(C-9) ，37. 4(C-10) ，
23. 4(C-11) ，121. 6(C-12) ，143. 6(C-13) ，42. 5(C-
14) ，27. 2(C-15) ，23. 1(C-16) ，46. 8(C-17) ，41. 4
(C-18) ，46. 0(C-19) ，30. 3(C-20) ，33. 2(C-21) ，
32. 8(C-22) ，63. 7(C-23) ，13. 7(C-24) ，16. 8(C-
25) ，16. 8(C-26) ，25. 6(C-27) ，175. 2(C-28) ，32. 8
(C-29) ，23. 4(C-30) ，94. 1(C-1) ，72. 4(C-2) ，
77. 7(C-3) ，69. 6(C-4) ，76. 7(C-5) ，60. 7(C-6)。
以上数据与文献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 5 为 arjunglucoside Ⅱ。
化合物 6:白色针状结晶(氯仿)。10%浓硫酸-
乙醇显紫红色，Liebermann-Burchard 反应呈阳性。
经 TLC分析与 β-谷甾醇对照品色谱行为一致，与对
照品混合后熔点不下降，故鉴定化合物 6 为 β-谷甾
醇。
化合物 7:白色粉末(甲醇)。与胡萝卜苷对照
品进行 TLC对照，在 3 种溶剂系统中展开，Ｒf 值一
致，且混合熔点不下降，故鉴定化合物 7 为胡萝卜
苷。
化合物 8:白色无定形粉末(乙酸乙酯)。1H-
NMＲ(500 MHz，DMSO-d6)δ:7. 40(2H，d，J = 8. 6
Hz，H-2，6)，7. 03(1H，d，J = 16. 3 Hz，H-b) ，6. 86
(1H，d，J = 16. 3 Hz，H-a) ，6. 76(2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-3，5) ，6. 73(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 56(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 33(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-4) ，
4. 80(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ;13 C-NMＲ(125 MHz，
DMSO-d6)δ:139. 4(C-1)，104. 8(C-2) ，158. 9(C-
3) ，102. 8(C-4) ，158. 4(C-5) ，107. 2(C-6) ，125. 3
(C-1) ，128. 6(C-2) ，115. 6(C-3) ，157. 3(C-4) ，
115. 6(C-5) ，128. 0(C-6) ，127. 9(C-a) ，127. 9(C-
b) ，100. 7(C-1″) ，73. 3(C-2″) ，76. 7(C-3″) ，69. 8(C-
4″) ，77. 2(C-5″) ，60. 8(C-6″)。以上数据与文献〔10〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 8 为反式白藜芦
醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9:白色晶体(丙酮)。薄层色谱检测，在
紫外灯 254 nm 下无荧光，10%浓硫酸-乙醇显紫红
色。Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMＲ(500
MHz，DMSO-d6)δ:10. 76(2H，s，2 × -OH)，7. 50(2H，
s，H-5，5) ，4. 04(6H，s，4，4-OCH3);
13 C-NMＲ(125
MHz，DMSO-d6)δ:111. 7(C-1，1)，141. 3(C-2，2) ，
140. 3(C-3，3) ，152. 2(C-4，4) ，112. 2(C-5，5) ，
111. 5(C-6，6) ，158. 5(C-7，7) ，61. 0(3，3-OCH3)。
以上数据与文献〔11〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 9 为鞣花酸-3，3-二甲醚。
化合物 10:白色无定形粉末(甲醇)。1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)δ:6. 52(1H，s，H-2)，6. 33
(1H，s，H-2) ，6. 33(1H，s，H-6) ，4. 26(1H，d，J = 6. 4
Hz，H-7) ，4. 11(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，3. 75(3H，
s，3-OCH3)，3. 67(1H，m，H-5″a) ，3. 65(1H，m，H-
9a) ，3. 63(6H，s，3，5-OCH3)，3. 49(1H，dd，J =
10. 8，4. 1 Hz，H-9 a) ，3. 35(1H，dd，J = 10. 8，6. 5
Hz，H-9b) ，3. 28(1H，ddd，J = 10. 4，9. 5，5. 6 Hz，H-
4″) ，3. 25(1H，dd，J = 9. 6，3. 7 Hz，H-9b) ，3. 23(3H，
s，5-OCH3)，3. 11(1H，m，H-3″) ，3. 02(1H，m，H-5″
b) ，3. 01(1H，m，H-2″) ，2. 62(1H，dd，J = 15. 5，4. 5
Hz，H-7 a) ，2. 52(1H，dd，J = 15. 5，10. 7 Hz，H-7
b) ，1. 91(1H，m，H-8) ，1. 51(1H，m，H-8) ;13C-NMＲ
(125 MHz，DMSO-d6)δ:137. 7(C-1)，106. 0(C-2) ，
147. 6(C-3) ，133. 3(C-4) ，147. 0(C-5) ，106. 0(C-
6) ，41. 0(C-7) ，44. 6(C-8) ，69. 0(C-9) ，128. 4(C-
1) ，106. 7 (C-2) ，146. 6 (C-3) ，137. 3 (C-4) ，
146. 6(C-5) ，125. 0(C-6) ，32. 6(C-7) ，38. 9(C-
8) ，63. 8(C-9) ，104. 1(C-1″) ，73. 3(C-2″) ，76. 9
(C-3″) ，69. 6 (C-4″) ，65. 8 (C-5″) ，56. 1 (3，5-
OCH3)，55. 7(3，5-OCH3)。以上数据与文献
〔12〕报
道对照基本一致，故鉴定化合物 10 为南烛木糖苷。
化合物 11:白色无定形粉末(甲醇)。1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)δ:7. 70(1H，s，H-5)，7. 42
(1H，s，H-5) ，5. 54(1H，s，H-1″) ，5. 21(1H，s，2″-
OH) ，4. 98(1H，s，4″-OH) ，4. 86(1H，s，3″-OH) ，
4. 06(3H，s，3-OCH3)，4. 04(3H，s，3-OCH3)，3. 97
(1H，br s，H-2″) ，3. 71(1H，d，J = 6. 8 Hz，H-5″) ，
3. 53(2H，dt，J = 15. 5，6. 2 Hz，H-3″，4″) ，1. 15(3H，
d，J = 6. 1 Hz，H-6″) ;13 C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)
δ:110. 8(C-1)，140. 8(C-2) ，140. 1(C-3) ，150. 3(C-
4) ，111. 5(C-5) ，111. 7(C-6) ，158. 1(C-7) ，113. 8
(C-1) ，141. 3(C-2) ，141. 7(C-3) ，152. 8(C-4) ，
111. 6(C-5) ，112. 4(C-6) ，158. 2(C-7) ，99. 8(C-
1″) ，70. 5(C-2″) ，70. 3(C-3″) ，71. 6(C-4″) ，70. 1(C-
5″) ，17. 9(C-6″) ，60. 9(3-OCH3)，61. 6(3-OCH3)。
以上数据与文献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 11 为鞣花酸-3，3-二甲醚-4-O-α-L-鼠李糖苷。
参 考 文 献
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