全 文 ：15. 722 μg /mL和 13. 294 μg /mL。
参考文献:
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家独行菜的化学成分研究
孙 哲， 白 妮， 肖超妮， 赵晓旭， 张亚军* ， 郑晓晖
(西北大学生命科学学院，陕西 西安 710069)
收稿日期:2012-07-02
基金项目:教育部“长江学者和创新团队发展计划”资助 (IRT1174)
作者简介:孙 哲 (1989—) ，男，硕士生，主要从事中药分析和代谢研究。E-mail:s379366414@ 163. com
* 通信作者:张亚军，副教授，从事中药制剂及其体内过程研究，Tel: (029)88302686，E-mail:zyjljy@ 163. com
摘要:目的 对家独行菜全草的化学成分进行分离鉴定。方法 利用萃取、硅胶和反相硅胶柱色谱以及高效液相色谱
法进行分离和纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定结构。结果 从家独行菜乙醇提取物中分离得到 5 个化合物，分别
鉴定为 β-谷甾醇 (1)、β-胡萝卜苷 (2)、原儿茶酸 (3)、蛇床子素 (4)和杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖苷 (5)。结论
化合物 1 ～ 5 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:家独行菜;化学成分;分离
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2013)04-0748-03
doi:10． 3969 / j． issn． 1001-1528． 2013． 04． 026
Chemical constituents of Lepidium sativum L．
SUN Zhe， BAI Ni， XIAO Chao-ni， ZHAO Xiao-xu， ZHANG Ya-jun* ， ZHENG Xiao-hui
(College of Life Sciences，Northwest University，Xian 710069，China)
KEY WORDS:Lepidium sativum L．;chemical constituents;isolate
家独行菜为十字花科独行菜属植物家独行菜
Lepidium sativum L． 的全草，主要分布在新疆和
田、喀什等地的旷野、干燥沙滩上，是新疆维族传
统药物，常与蚯蚓配合治肠胃病［1］。迄今为止，
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第 35 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 35 No． 4
国内外关于家独行菜的研究很少，相关的内容也仅
仅是家独行菜种子的药效学研究，家独行菜子水浸
液具有抗实验性溃疡、抑制小肠蠕动、镇痛、镇
咳、抗炎等作用［2-3］，水、醇提物均具有明显的抑
菌作用［3］。而家独行菜全草及其种子的化学成分
均未见研究报道。为了更好地挖掘和利用新疆维吾
尔族的宝贵药用资源，本研究对家独行菜全草的化
学成分进行了研究。
1 材料
VARIAN VNMRS 600M 型核磁共振仪;Agilent
6520 Accurate-Mass Q-TOF LC /MS 质谱仪;四川大
学科学仪器厂生产的 XRC—1 型显微熔点仪;柱色
谱硅胶、硅胶 GF254 薄层预制板和 ODS 柱色谱材
料均为青岛海洋化工厂生产;显色剂为 10%
H2SO4-乙醇溶液，试剂均为分析纯;家独行菜于
2009 年 5 月采自新疆伊犁，经西北大学生命科学
学院于海丽副教授鉴定为家独行菜 Lepidium sati-
vum，标本 (20090501)存放于西北大学中草药现
代化工程研究中心。
2 提取与分离
干燥家独行菜药材 3 kg，经粉碎和过筛后，10
倍量 80%乙醇水溶液回流提取 2 次，每次 3 h，合
并提取液，减压浓缩得到醇提物浸膏，将所得浸膏
分散于 3 倍体积的热水中，依次用石油醚、乙酸乙
酯、正丁醇萃取，回收溶剂得石油醚部分 18 g、乙
酸乙酯部分 21 g 和正丁醇部分 63 g。石油醚部分
18 g上硅胶柱色谱 (100 ～ 200 目) ，石油醚-乙酸
乙酯 (100 ∶ 1 ～ 100 ∶ 5 ～ 100 ∶ 8 ～ 100 ∶ 10 ～ 100 ∶
15 ～ 100 ∶ 20 ～ 100 ∶ 30)洗脱得化合物 1 (13 mg)
和化合物 2 (17 mg) ;正丁醇萃取物部分 (63 g)
上 ODS柱色谱 (100 μm) ，甲醇-水 (1 ∶ 9 ～ 3 ∶
7 ～ 1 ∶ 1 ～ 3 ∶ 1 ～ 9 ∶ 1)进行洗脱，再经制备 HPLC
纯化得化合物 3 (11 mg)、化合物 4 (9 mg)、化
合物 5 (16 mg)。制备 HPLC 所用色谱柱为 Hyper-
sil C18 (30. 0 mm ×300 mm，10 μm) ，体积流量为
10. 0 mL /min，柱温为室温。化合物 3 以甲醇-
0. 1%三氟乙酸水溶液 (25 ∶ 75)为流动相，检测
波长为 260 nm;化合物 4 以甲醇-水 (40 ∶ 60)为
流动相，检测波长为 320 nm;化合物 5 以甲醇-
0. 1%三氟乙酸水溶液 (30 ∶ 60)为流动相，检测
波长为 254 nm。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针状结晶 (三氯甲烷) ，分子
式为 C29 H50 O，mp 145 ～ 147 ℃，Liebermann-Bur-
chard 反应阳性，Molish 反应阴性。与 β-谷甾醇对
照品共薄层，10%硫酸-乙醇显紫色，Rf 值和显色
行为与对照品一致，且混合熔点不下降，故鉴定化
合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2:白色粉末 (甲醇) ，分子式为
C35H60O6，mp 287 ～ 289 ℃，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阴性。与 β-胡萝卜苷对照
品共薄层，10%硫酸-乙醇显紫红色，Rf 值和显色
行为与对照品一致，且混合熔点不下降，故鉴定化
合物 2 为 β-胡萝卜苷。
化合物 3:白色针状结晶 (甲醇) ，分子式为
C7H6O4，三氯化铁-铁氰化钾、溴钾酚绿反应均为
阳性，示有酚羟基和羧基。ESI-MS m/z:153 ［M
－ H］－，1 H-NMR (600 MHz，DMSO-d6) δ:12. 31
(1H， brs，1-COOH) ，9. 67，9. 31 (2H， s，3-
OH，4-OH) ，7. 32 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，
7. 28 (1H， dd， J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，6. 77
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-5)。13 C-NMR (150 MHz，
DMSO-d6)δ:115. 0 (C-5) ，116. 4 (C-2) ，121. 5
(C-1) ，121. 8 (C-6) ，144. 7 (C-3) ，149. 8 (C-
4) ，167. 1 (—COOH)。以上数据与文献 ［4］报
道的波谱数据一致，故鉴定化合物 3 为原儿茶酸。
化合物 4:无色针晶 (甲醇-水) ，分子式为
C15 H16 O3，ESI-MS m/z:245 ［M + H］
+，1 H-NMR
(600 MHz，DMSO-d6) δ:6. 29 (1H，d，J = 9. 6
Hz，H-3) ，7. 98 (1H， d， J = 9. 6 Hz，H-4) ，
7. 56 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 06 (1H，d，
J = 8. 4 Hz，H-6) ，3. 91 (3H， brs，7-OCH3) ，
3. 41 (2H，d，J = 7. 2 Hz，H-1) ，5. 12 ～ 5. 16
(1H，m，H-2) ，1. 63 (3H，brs，3-CH3) ，1. 78
(3H，brs，3-CH3)。
13 C-NMR (150 MHz，DMSO-
d6) δ:160. 3 (C-2) ，112. 2 (C-3) ，144. 7 (C-
4) ，127. 1 (C-5) ，108. 0 (C-6) ，160. 0 (C-7) ，
116. 1 (C-8) ，112. 6 (C-4a) ，152. 1 (C-8a) ，
56. 3 (7-OCH3) ，21. 4 (C-1) ，121. 2 (C-2) ，
131. 8 (C-3) ，17. 7 (3-CH3) ，25. 4 (3-CH3)。
以上波谱数据与文献［5］数据一致，因此该化合物
确定为蛇床子素。
化合物 5:黄白色片状结晶 (MeOH-H2 O) ，
分子式为 C21 H20 O12，ESI-MS m/z:487 ［M +
Na］+，1 H-NMR (600 MHz，DMSO-d6) δ:12. 69
(1H，s，5-OH) ，6. 37 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
6) ，6. 21 (1H， d， J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 89
(2H，s，H-2，6) ，5. 20 (1H，brs， rha-1-H) ，
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3. 78 (1H，brs， rha-2-H) ，3. 54 (1H，dd，J =
9. 6，1. 8 Hz， rha-3-H) ，3. 15 (1H， t，J = 9. 3
Hz，rha-4-H) ，3. 99 (1H，brs， rha-5-H) ，0. 84
(3H，d， J = 6. 0 Hz， rha-6-H)。13 C-NMR (150
MHz，DMSO-d6)δ:177. 8 (C-4) ，164. 2 (C-7) ，
161. 7 (C-7 ) ，157. 6 (C-9 ) ，156. 5 (C-2 ) ，
145. 8 (C-2，6) ，136. 5 (C-4) ，134. 3 (C-3) ，
119. 6 (C-1) ，107. 9 (C-3， 5) ，104. 1 (C-
10) ，102. 0 (C-1″) ，98. 7 (C-6) ，93. 6 (C-8) ，
71. 3 (C-4″) ，70. 6 (C-3″) ，70. 1 (C-5″) ，16. 6
(C-6″)。以上数据与文献 ［6-7］报道杨梅素-3-O-
α-L-鼠李糖苷一致，故化合物 5 确定为杨梅素-3-O-
α-L-鼠李糖苷。
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翠云草中酸酯类成分研究
郑俊霞， 郑 扬， 张 磊， 赵肃清， 方岩雄， 张 焜*
(广东工业大学轻工化工学院，广东 广州 510006)
收稿日期:2012-07-02
基金项目:国家重点基础研究发展计划 (973 计划) (2006CB504100) ;广东工业大学校级博士科研启动项目 (093002)
作者简介:郑俊霞 (1981—) ，女，博士，讲师，主要从事天然产物活性成分研究工作。Tel:13418001695，E-mail:junxiazheng
@ 163. com
* 通信作者:张 焜，教授，博士生导师。Tel: (020)39322231，E-mail:Kzhang@ gdut. edu. cn
摘要:目的 研究翠云草全草的 60%乙醇提取物中酸酯类化学成分。方法 分别使用乙酸乙酯、正丁醇对翠云草全
草的 60%乙醇提取物进行萃取，借助硅胶、sephadex LH-20、ODS柱色谱以及反相制备型高效液相色谱法等现代分离
方法对其乙酸乙酯萃取部位进行了分离纯化，利用理化分析以及现代波谱学方法对分离得到的化合物结构进行了鉴
定。结果 从翠云草中分离鉴定了 5 个化合物，分别为 (10E，12Z，14E)-9，16-二羰基-10，12，14-三烯-十八碳酸
(1)、金色酰胺醇乙酸酯 (2)、(2E)-2-壬烯二酸 (3)、软脂酸单甘油酯 (4)及 β-谷甾醇 (5)。结论 化合物 1 ～ 5
为首次从本属植物分离得到，并首次报道了 (2E)-2-壬烯二酸 (3)的核磁数据。
关键词:翠云草;酸酯类成分;结构鉴定; (2E)-2-壬烯二酸
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2013)04-0750-04
doi:10． 3969 / j． issn． 1001-1528． 2013． 04． 027
Isolation and identification of the acids and esters from Selaginella uncinata
(Desv．)Spring
ZHENG Jun-xia， ZHENG Yang， ZHANG Lei， ZHAO Su-qing， FANG Yan-xiong， ZHANG Kun*
(School of Chemical Engineering and Light Industry，Guangdong University of Industry，Guangzhou 510006，China)
057
2013 年 4 月
第 35 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2013
Vol． 35 No． 4