免费文献传递   相关文献

翼茎羊耳菊的化学成分研究



全 文 :第 38 卷 第 3 期
2013 年 6 月
昆明理工大学学报(自然科学版)
Journal of Kunming University of Science and Technology (Natural Science Edition)
Vol. 38 No. 3
Jun. 2013
收稿日期:2012 - 08 - 27. 基金项目:昆明理工大学人才引进项目(KKSY201226105) ;云南省自然科学基金项目
(2010ZC027) ;云南省教育厅重点基金项目(2010Z016).
作者简介:太志刚(1976 -) ,男,博士.主要研究方向:天然产物化学. E -mail:tzgzj@ 163. com
doi:10. 3969 / j. issn. 1007 - 855x. 2013. 03. 015
翼茎羊耳菊的化学成分研究
太志刚,胡旭佳,刘谋盛,杨亚玲,秦本逵
(昆明理工大学 生命科学与技术学院,云南 昆明 650500)
摘要:研究翼茎羊耳菊( Inula pterocaula) 的化学成分.采用硅胶和 Sephadex LH - 20 凝胶材料进
行化合物分离纯化,利用理化性质和光谱数据鉴定结构.从翼茎羊耳菊中共分离得到 11 个化合
物,分别鉴定为槲皮素( 1) 、5 -羟基 - 7,3,4 -三甲氧基黄酮( 2) 、异槲皮苷( 3) 、芹菜素 - 7 - O
- ( 6″ - O - p -羟基肉桂酰) - β - D -吡喃葡萄糖苷( 4) 、芹菜素 - 7 - O - β - D -吡喃葡萄糖 -
( 1→2″) - β - D -吡喃葡萄糖苷( 5) 、芹菜素 - 7 - O - ( 6″ -阿魏酰) - β - D -吡喃葡萄糖苷
( 6) 、高根二醇( 7) 、齐墩果酸( 8 ) 、齐墩果酸 - 28 - O - β - D -吡喃葡萄糖苷( 9 ) 、β -谷甾醇
( 10) 和胡萝卜苷( 11) .以上化合物为首次从该植物中得到.
关键词:翼茎羊耳菊; 化学成分;黄酮
中图分类号:O62 文献标识码:A 文章编号:1007 - 855X(2013)03 - 0085 - 04
Studies on Chemical Constituents of inula pterocaula
TAI Zhi-gang,HU Xu-jia,LIU Mou-sheng,YANG Ya-ling,QIN Ben-kui
(Faculty of Life Science and Technology,Kunming University of Science and Technology,Kunming 650500,China)
Abstract:The chemical constituents of the Inula pterocaula are studied in this paper. These compounds are iso-
lated by silica gel and Sephades LH -20. Their structures are then elucidated by physico - chemical properties
and spectroscopic methods. Eleven compounds are isolated,and their structures are identified as quercitrin(1) ,
5 - hydroxy - 7,3,4 - trimethoxy - flavone(2) ,isoquercitrin(3) ,terniflorin(4) ,apigenin - 7 - O - β - D -
glucopyranosyl -(1→2)- β - D - glucopyranosid(5) ,apigenin - 7 - O - (6″ - feruloyl)- β - D - gluco-
pyranoside(6) ,erythordiol(7) ,oleanoic acid(8) ,oleanoic acid 28 - O - β - D - glucopyranosyl ester(9) ,β
- sitoterol(10)and daucosterol(11). All above compounds are obtained from this plant for the first time.
Key words:Inula pterocaula;chemical constituent;flavon
翼茎羊耳菊(Inula pterocaula)为菊科旋覆花属植物,别名大黑药、大黑洋参,是中国特有植物,分布于云
南北部及西北部(昆明、中甸、鹤庆等) ,四川南部和西部(木里、西昌等).生于亚高山灌丛和草地,海拔 2 000
~2 800 m[1].全草供药用,秋季采挖,洗净,鲜用或晒干.性平、味苦,具有清热解毒、止咳化痰、补虚、通经络、
利水除湿等功效.普米族人用来治疗痈疮肿毒、骨结核、跌打损伤、气虚头昏、耳鸣、脾脏肿大等疾病[2].彝族
人用来根治风寒感冒,肺虚咳嗽等病症[3].旋覆花属许多植物可作为传统药或民间药,具有消食、祛痰、消肿、
抗炎和驱虫的作用,从旋覆花属中分离得到主要有倍半萜内酯、甾体、黄酮等化合物,这些化合物都具有较好
的药理活性[4].目前未见翼茎羊耳菊的化学成分报道,本论文以云南省大理产翼茎羊耳菊全草为研究对象,
对翼茎羊耳菊进行了系统的化学成分研究,从中分离得到 11 个化合物,分别为槲皮素(1)、5 -羟基 - 7 ,3,
4 -三甲氧基黄酮(2)、异槲皮苷(3)、芹菜素 - 7 - O -(6″ - O - p -羟基肉桂酰)- β - D -吡喃葡萄糖苷
(4)、芹菜素 -7 -O - β - D -吡喃葡萄糖 -(1″→2″) - β - D -吡喃葡萄糖苷(5)、芹菜素 - 7 - O -(6″ -阿

魏酰)- β - D -吡喃葡萄糖苷(6)、高根二醇(7)、齐墩果酸(8)、齐墩果酸 - 28 - O - β - D -吡喃葡萄糖苷
(9)、β -谷甾醇(10)和胡萝卜苷(11).以上化合物为首次从该植物中分离得到.
1 试剂、仪器与材料
植物翼茎羊耳菊(Inula pterocaula)2011 年 8 月采于云南大理,样品由云南大学生命科学院陆树刚教
授鉴定,标本(2011 - Tai - 1)保存于昆明理工大学生命科学院药物化学研究室.
核磁共振波谱于 Bruker AV -500 型核磁共振波谱仪测定(TMS为内标,δ 为 ppm,J为 Hz) ;于 JASCO
-20C数字旋光仪上测定旋光值;FTS - 135 红外光谱仪上测定 IR;MS 谱于 Agilent G3250AA TOF质谱仪
上测定;RP -18 购自 Merck公司;柱层析用葡聚糖凝胶(Sephadex LH - 20)购自于安发玛西亚公司;薄层
层析硅胶板和柱层析硅胶为青岛海洋化工厂生产;显色液为 5 % H2SO4 乙醇溶液.
2 提取和分离
干燥翼茎羊耳菊全草 10 kg,粉碎后用 30 L 的甲醇室温提取 3 次,每次 48 h,合并提取液,过滤、浓缩后
得到 910 g浸膏.用水将所得浸膏分散,分别经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取划段,得石油醚部分提取物
232 g,乙酸乙酯部分提取物 170 g,正丁醇部分提取物 240 g和水部分 216 g.
正丁醇部分经过 D101 大孔树脂分得 4 段(30 %、50 %、75 %和 95 %乙醇洗脱段) ,取 95 %乙醇洗脱
段进行硅胶柱层析[氯仿∶甲醇,(1∶ 0→3∶ 1) ],得到 6 个部分(Fr. 1 - Fr. 6) ;Fr. 1 经过硅胶柱层析[石油
醚:乙酸乙酯,(4∶ 1) ;石油醚∶氯仿∶甲醇,(40∶ 6 ∶ 1) ;石油醚∶丙酮,(3∶ 1) ]得到化合物 1(14 mg)、2(21
mg)、7(15 mg)、8(30 mg)和 10(56 mg) ;Fr. 2 经过硅胶柱层析[乙酸乙酯∶甲醇,(10∶1) ;氯仿:甲醇,(8∶
1) ]及 Sephadex LH -20 凝胶色谱层析(甲醇)得到化合物 3(8 mg)、4(17 mg)、5(19 mg)、6(6 mg)、9(23
mg)和 10(56 mg).
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末,1H - NMR (500 MHz,DMSO - d6)谱图显示 5 个芳氢质子信号 δ 7. 61 (1H,s,
H -2) ,7. 47 (1H,d,J = 8. 3 Hz,H -6) ,6. 93 (1H,d,J = 8. 3 Hz,H - 5) ,6. 43 (1H,s,H - 8) ,
6. 23 (1H,s,H -6). 13C - NMR(125 MHz,DMSO - d6)δ:147. 0 (C - 2) ,136. 0 (C - 3) ,176. 1 (C -
4) ,155. 7 (C -5) ,97. 8 (C -6) ,164. 3 (C -7) ,93. 0 (C -8) ,161. 2 (C -9) ,102. 7 (C -10) ,122. 3
(C -1) ,115. 5(C -2) ,145. 3(C -3) ,148. 0 (C -4) ,115. 1 (C -5) ,119. 3 (C -6). 以上数据与
文献[5]报道一致,鉴定化合物 1 为槲皮素.
化合物 2:黄色粉末,1H - NMR(500 MHz,CDCl3)谱图显示 6 个芳氢质子信号 δ 7. 72(1H,d,J = 8. 3
Hz,H -6) ,7. 52(1H,s,H -2) ,7. 11(1H,d,J = 8. 3 Hz,H -5) ,6. 97(1H,s,H -3) ,6. 81(1H,s,
H -8) ,6. 42(1H,s,H -6) ;3 个甲氧基信号 δ 3. 92(9H,s,OCH3 × 3) ;
13C - NMR(125 MHz,CDCl3)
δ:158. 0(C -2) ,103. 9(C -3) ,182. 1(C - 4) ,161. 0(C - 5) ,99. 0(C - 6) ,165. 0(C - 7) ,92. 8(C -
8) ,157. 0(C - 9) ,103. 9(C - 10) ,122. 9(C - 1) ,109. 8(C - 2) ,149. 0(C - 3) ,151. 7(C - 4) ,
110. 8(C -5) ,120. 7(C -6) ,55. 3(7 - OCH3) ,56. 2(3 - OCH3) ,56. 0(4 - OCH3).以上数据与文献
[6]报道一致,鉴定化合物 2 为 7,3,4 -三甲氧基 - 5 -羟基黄酮.
化合物 3:黄色粉末,1H - NMR (500 MHz,Methanol - d4)谱图显示 5 个芳氢质子信号 δ 7. 90(1H,s,
H -2) ,7. 62(1H,d,J = 8. 3 Hz,H -6) ,6. 82 (1H,d,J = 8. 3 Hz,H -5) ,6. 30 (1H,s,H -8) ,
6. 21 (1H,s,H - 6) ;1 个糖端基氢质子信号 δ5. 19 (1H,d,J = 7. 5,H - 1″). 13 C - NMR (125 MHz,
Methanol - d4)δ:159. 1 (C -2) ,135. 8 (C -3) ,179. 3 (C -4) ,163. 6 (C -5) ,100. 1 (C - 6) ,166. 1
(C -7) ,94. 9 (C -8) ,159. 0 (C - 9) ,105. 8 (C - 10) ,124. 0 (C - 1) ,118. 0 (C - 2) ,145. 9 (C -
3) ,150. 1 (C -4) ,116. 3 (C -5) ,123. 7 (C - 6) ,104. 8 (C - 1″) ,76. 0 (C - 2″) ,79. 0 (C - 3″) ,
71. 2 (C -4″) ,78. 1 (C -5″) ,62. 8 (C -6″).以上数据与文献[7]报道一致,鉴定化合物 3 为异槲皮苷.
化合物 4:白色粉末,1H - NMR(500 MHz,Pyridine - d6)谱图显示 11 个芳氢质子信号 δ 6. 71(1H,s,
68 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 38 卷

H -3) ,6. 28(1H,s,H -6) ,6. 88(1H,s ,H -8) ,8. 56(2H,d,J = 8. 3 Hz,H -2,6') ,8. 12(2H,d,J
= 8. 3 Hz H -3,5) ,7. 95(2H,d,J = 8. 0 Hz,H -2,6) ,7. 73(2H,d,J = 8. 0,H -3,5) ;1 个糖
端基氢质子信号 δ 5. 51(1H,d,J = 7. 5 Hz,H - 1″) ;1 对反式双键氢质子信号 δ 8. 25(1H,d,J = 15. 0
Hz,H -8) ,6. 92(1H,d,J = 15. 0 Hz,H -7). 13C - NMR(125 MHz,Pyridine - d6)δ:166. 1(C -2) ,
105. 3(C -3) ,185. 1(C -4) ,160. 0 (C - 5) ,102. 9(C - 6) ,166. 8(C - 7) ,97. 1(C - 8) ,165. 1 (C -
9) ,108. 2(C - 10) ,125. 5(C - 1) ,132. 9C - 2) ,118. 2(C - 3) ,165. 0(C - 4) ,118. 1(C - 5) ,
132. 9(C -6) ,104. 0(C -1″) ,76. 1(C - 2″) ,77. 2 (C - 3″) ,73. 0(C - 4″) ,79. 9(C - 5″) ,66. 3(C -
6″) ,127. 8(C -1) ,131. 2(C -2) ,119. 2(C - 3) ,163. 1(C - 4) ,117. 8(C - 5) ,131. 2(C - 6) ,
147. 9(C -7) ,117. 0(C -8) ,169. 3 (C -9).以上数据与文献[8]报道一致,鉴定化合物 4 为芹菜素
- 7 - O -(6″ - O - p -羟基肉桂酰)- β - D -吡喃葡萄糖苷.
化合物 5:黄色粉末,1H - NMR(500MHz,Methanol - d4)谱图显示 7 个芳氢质子信号 δ 8. 08(2H,d,
J = 8. 5Hz,H -2,6) ,7. 05(2H,d,J = 8. 5 Hz,H -3,5) ,6. 95(1H,s,H -8) ,6. 60(1H,s,H -3) ,
6. 48(1H,s,H -6) ;2 个葡萄糖端基氢质子信号 δ 6. 12(1H,d,J = 7. 5 Hz,H - 1″) ,5. 93(1H,d,J =
7. 0 Hz,H -1″). 13 C - NMR(125MHz,Methanol - d4)δ:159. 2(C - 2) ,102. 1(C - 3) ,182. 8(C - 4) ,
158. 9 (C -5) ,102. 8(C -6) ,166. 0(C - 7) ,94. 2(C - 8) ,162. 0(C - 9) ,104. 8(C - 10) ,122. 2(C -
1) ,132. 1 (C - 2,6) ,116. 8(C - 3,5) ,162. 8(C - 4) ,101. 3(C - 1″) ,82. 6(C - 2″) ,77. 5(C -
3″) ,72. 1(C -4″) ,78. 3(C - 5″) ,62. 2(C - 6″) ,104. 3(C - 1″) ,75. 1(C - 2″) ,79. 2(C - 3″) ,72. 9
(C -4″) ,79. 5 (C -5″) ,62. 3(C -6″).以上数据与文献[9]报道一致,鉴定化合物 5 为芹菜素 - 7 - O
- β - D -吡喃葡萄糖 -(1→2″) - β - D -吡喃葡萄糖苷.
化合物 6:黄色粉末,1H - NMR(500 MHz,Pyridine - d6)谱图显示 10 个芳氢质子信号 δ 6. 70(1H,s,
H -3) ,6. 23(1H,s,H -6) ,6. 90(1H,s,H -8) ,8. 60(2H,d,J = 8. 3 Hz,H -2,6) ,8. 21(2H,d,J
= 8. 3 Hz,H -3,5) ,7. 48(1H,s,H -2) ,7. 23(1H,d,J = 8. 0 Hz,H - 5) ,7. 01(1H,d,J = 8. 0
Hz,H -6) ;1 个葡萄糖端基氢质子信号 δ 5. 50(1H,d,J = 7. 5 Hz,H -1″) ;1 对反式双键氢质子信号 δ
6. 96(1H,d,J = 15. 0 Hz,H -7) ,8. 21(1H,d,J = 15. 0 Hz,H -8) ;1 个甲氧基信号 δ3. 62(3H,s,-
OCH3).
13C - NMR(125 MHz,Pyridine - d6)δ:166. 1(C - 2) ,105. 9(C - 3) ,183. 3(C - 4) ,158. 5(C -
5) ,100. 8(C -6) ,167. 2 (C -7) ,97. 0(C - 8) ,163. 8(C - 9) ,107. 2(C - 10) ,127. 0(C - 1) ,131. 4
(C -2) ,117. 2(C -3) ,163. 0(C - 4) ,117. 2 (C - 5) ,131. 1(C - 6) ,106. 0(C - 1″) ,75. 3(C -
2″) ,76. 8(C -3″) ,72. 1 (C -4″) ,80. 8(C -5″) ,66. 0 (C -6″) ,126. 1(C -1) ,115. 2(C -2) ,147. 0
(C -3) ,146. 1(C -4) ,117. 0(C -5) ,122. 1 (C -6) ,147. 0(C -7) ,117. 0(C -8) ,168. 0(C -
9) ,57. 3(- OCH3).以上数据与文献[10]报道一致,鉴定化合物 6 为芹菜素 - 7 - O -(6″ -阿魏酰)- β
- D -吡喃葡萄糖苷.
化合物 7:白色晶体,1H - NMR(500 MHz,CDCl3)图谱给出 1个宽单峰信号 δ 5. 20(1H,brs,H -12) ;
7个甲基单峰信号 δ 1. 18(3H,s,H -27) ,1. 05(3H,s,H -23) ,0. 98(3H,s,H -25) ,0. 94(3H,s,H -
29) ,0. 89(3H,s,H -30) ,0. 87(3H,s,H - 28) ,0. 78(3H,s,H - 24). 13 C - NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
37. 8(C -1) ,26. 8(C -2) ,78. 7(C -3) ,38. 2(C -4) ,56. 0(C -5) ,17. 8(C -6) ,31. 8(C -7) ,38. 9(C -
8) ,47. 3(C -9) ,36. 9(C -10) ,23. 5(C -11) ,122. 5 (C -12) ,143. 8(C -13) ,41. 6(C -14) ,26. 1(C -
15) ,21. 3(C -16) ,36. 1(C -17) ,41. 7(C -18) ,45. 9(C - 19) ,31. 8(C - 20) ,34. 3(C - 21) ,29. 8(C -
22) ,28. 2(C -23) ,15. 0(C -24) ,14. 9(C -25) ,17. 2(C - 26) ,24. 8(C - 27) ,68. 8(C - 28) ,32. 8(C -
29) ,24. 0(C -30).以上数据与文献[11]报道一致,鉴定化合物 7为高根二醇.
化合物 8:白色晶体,1H - NMR(500 MHz,CDCl3)图谱给出1个宽单峰信号 δ 5. 18(1H,brs,H -12) ;7
个甲基单峰信号 δ 1. 16(3H,s,H -23) ,0. 99(3H,s,H - 29) ,0. 96(3H,s,H - 30) ,0. 92(3H,s,H -
27) ,0. 88(3H,s,H -26) ,0. 79(3H,s,H -24) ,0. 76(3H,s,H -25). 13C - NMR(125 MHz ,CDCl3)δ:
39. 2(C -1) ,26. 8(C -2) ,78. 8(C -3) ,38. 1(C -4) ,55. 3(C -5) ,19. 2(C -6) ,31. 8(C -7) ,38. 8(C -
8) ,46. 8(C -9) ,37. 2(C -10) ,22. 8(C -11) ,121. 8 (C -12) ,143. 9(C -13) ,41. 0(C -14) ,28. 1 (C -
78第 3 期 太志刚,胡旭佳,刘谋盛,等:翼茎羊耳菊的化学成分研究

15 ) ,25. 0(C -16 ) ,44. 5(C -17 ) ,40. 0(C -18) ,45. 9(C -19) ,29. 1(C -20) ,32. 8(C -21) ,31. 8(C -
22) ,30. 8(C -23) ,17. 0(C -24) ,14. 9(C -25) ,16. 2(C -26) ,27. 2(C -27) ,183. 0(C -28) ,32. 1(C -
29) ,22. 8(C -30).以上数据与文献[12]报道一致,鉴定化合物 8为齐墩果酸.
化合物 9:白色粉末,1H - NMR(500 MHz,Pyridine - d6)图谱给出 1 个宽单峰信号 δ 5. 37 (1H,brs,H
-12) ;7 个甲基单峰信号 δ 1. 30(3H,s,H - 23) ,1. 18(3H,s,H - 29) ,1. 07(3H,s,H - 30) ,1. 06
(3H,s,H -27) ,0. 88(3H,s,H -26) ,0. 83(3H,s,H -24) ,0. 78(3H,s,H - 25) ;1 个葡萄糖端基
氢质子信号 δ 6. 21(1H,d,J = 8. 3 Hz,H -1). 13C - NMR(125 MHz,Pydine - d6)δ:39. 8(C -1) ,28. 0
(C -2) ,78. 0(C -3) ,39. 4(C -4) ,55. 6(C -5) ,18. 9(C -6) ,33. 1(C -7) ,40. 7(C -8) ,48. 2(C -
9) ,37. 0(C -10) ,23. 9(C -11) ,122. 2(C -12) ,143. 8(C - 13) ,42. 2(C - 14) ,28. 9(C - 15) ,23. 2
(C -16) ,47. 0(C - 17) ,41. 1(C - 18) ,45. 9(C - 19) ,30. 2(C - 20) ,34. 0(C - 21) ,31. 8(C - 22) ,
28. 1(C -23) ,15. 9(C - 24) ,16. 0(C - 25) ,18. 0(C - 26) ,26. 1(C - 27) ,176. 3(C - 28) ,32. 8(C -
29) ,24. 1(C -30) ,94. 3(C -1) ,74. 6C - 2) ,77. 9(C -3) ,71. 0(C - 4) ,78. 7(C - 5) ,62. 6(C -
6).以上数据与文献[13]报道一致,鉴定化合物 9 为齐墩果酸 - 28 - O - β - D -吡喃葡萄糖苷.
化合物 10:白色粉末,易溶于氯仿.与 β -谷甾醇标准品对照,在三种溶剂系统下其 Rf 值均一致,鉴定
该化合物为 β -谷甾醇.
化合物 11:白色固体,易溶于吡啶,ESI - MS显示其分子量为 576( [M + Na]+ 599).与标准品胡萝卜
苷比对,在三种溶剂系统下其 Rf 值均一致,鉴定该化合物为胡萝卜苷.
4 结 论
对翼茎羊耳菊进行了系统的化学成分研究,从中分得 11 个化合物,分别为槲皮素(1)、5 -羟基 - 7 ,
3,4 -三甲氧基黄酮(2)、异槲皮苷(3)、芹菜素 - 7 - O -(6″ - O - p -羟基肉桂酰)- β - D -吡喃葡萄
糖苷(4)、芹菜素 - 7 - O - β - D -吡喃葡萄糖 -(1→2″) - β - D -吡喃葡萄糖苷(5)、芹菜素 - 7 - O -
(6″ -阿魏酰)- β - D -吡喃葡萄糖苷(6)、高根二醇(7)、齐墩果酸(8)、齐墩果酸 - 28 - O - β - D -吡喃
葡萄糖苷(9)、β -谷甾醇(10)和胡萝卜苷(11).以上化合物为首次从该植物中分离得到.
参考文献:
[1]中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志[M]. 北京:科学出版社,1985.
[2]中国药材公司. 中国中药资源志要[M]. 北京:科学出版社,1994.
[3]贾敏如,李星炜. 中国民族药志要[M]. 北京:中国医药科技出版社,2005.
[4]张婷,杜冠华,陈若芸. 旋覆花属植物中倍半萜类成分及生物活性的研究进展[J]. 中国药学杂志,2010,45
(1) :1889 - 1894.
[5] Fu W,Lei Y F,Zhou D N,et al. Studies on flavonoids from Parathelypteris nipponica (Franch. et Sav.)Ching[J]. Chin.
Pharm. J. 2010,45(3) :166 - 168.
[6]黄丽瑛,吕植桢,李继彪. 中药金银花化学成分的研究[J]. 中草药,1996,27(2) :645 - 647.
[7] Kim H Y,Moon B H,Lee H J,et al. Flavonol glycosides from the leaves of Eucommia ulmoides O. with glycation inhibitory
activity[J]. J. Ethnopharmacology,2004,93(2) :227 - 230.
[8]林茂,李守珍. 毛白杨化学成分的研究[J]. 药学学报,1993,25(3) :437 - 441.
[9] María I G,Federico F,Aguedo M. Distribution of flavonoid aglycones and glycosides in Sideritis species from the Canaryis-
lands and Madeira[J]. Phytochemistry,1993,34(4) :1227 - 1232.
[10] Mizuo M,Kato M,Iinuma M,et al. Acylated luteolin glucosides from Salix gilgiana[J]. Phytochemistry,1987,26(2) :
2418 - 2420.
[11] Xue H Z,Lu Z Z,Konno C. 3β -(3,4 - Dihydroxycinnamoyl)- erythrodiol and 3β -(4 - dihydroxycinnamoyl)- eryth-
rodiol from Larrea tridentate[J]. Phytochemistry,1988,27(3) :233 - 237.
[12]王晓娟,朱玲珍. 牛膝皂甙的化学成分研究[J].第四军医大学学报,1996,17(1) :427 - 430.
[13]汪豪,范春林,王蓓. 中药地肤子的三萜和皂苷成分研究[J]. 中国天然药物,2003,1(4) :649 - 652.
88 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 38 卷
