免费文献传递   相关文献

翅果菊属植物化学成分研究概述



全 文 :2014年 11月 第 38卷第 6期山东中医药大学学报
翅果菊属(Pterocypsela Shih)为菊科一年生或
多年生草本植物,过去曾称为山莴苣属 Lactuca. L[1-2],
分布东亚及南亚地区,共 7 种,我国均产,分别为翅
果菊 Pterocypsela indica (L.)C. Shih、多裂翅果菊
[P. laciniata (Houtt.) Shih]、毛脉翅果菊 P.raddeana
(Maxim.) Shih.、高翅果菊 P. elata (Hemsl.) C.
Shih台湾翅果菊 P. formosana (Maxim.) Shih in Act、
翼柄翅果菊 P. triangulate (Maxim.) Shih 和细喙翅
果菊 P. sonchus (Lévl. et Vaniot) Shih。 其中,多裂
翅果菊根为中药白龙头,性味苦寒,具有清热解毒、
祛风除湿、活血化瘀理气的功能 [3],王铁僧 [4]报道翅
果菊在民间作为抗肿瘤药物使用。 闫福林等 [5]从多
裂翅果菊或高翅果菊根中分离到一种新的倍半萜内
酯类化合物,该化合物可用于抗心、脑缺血,并具有
改善记忆的功能。 翅果菊属植物地上部分的幼嫩茎
叶可做野菜食用,民间称为大苦菜、山生菜、莴麻菜、
山莴苣、鹅食菜、鸭子食、苦麻菜等,夏天食用能清
凉败火,现已有翅果菊的栽培品种,可作为淡季蔬菜
的补充或山区旅游的特色野菜。 李杰、闫志佩等[6-7]
报道,山莴苣在食用、药用、观赏、工业方面均有较高
价值。
经检索,目前尚未见关于翅果菊属 Pterocypsela
Shih.的化学成分的文献综述,鉴于该属植物丰富的
资源和药用、食用价值,本文对该属野生植物的化学
成分进行综述,供同行研究参考。 目前报道的有关该
属植物的化学成分有内酯类、苷类、黄酮类、三萜类、
甾醇类、挥发油、脂肪酸、有机酸等,分述如下。
1 内酯类
翅果菊属内酯类化合物大多是倍半萜类的化合
物,Nishimura K 等 [8],从多裂翅果菊 P. laciniata 中
分离到中美菊素 C型愈创木内酯 l1,13α-Dihydrogl-
ueozaluzazninC及 9α-Hydroxy-l1,13α-dihydroglucoza-
luaznin C等;毕志明等[9]报道,从该植物中提取分离
得到的化合物,经过质谱分析等方法鉴定出内酯类
成分为 11β,13-二氢莴苣内酯乙酸酯(11β,13-dihy-
drolactucin acetate,C17H20O6)。
台湾侯咖祯等 [10]报道从翅果菊 P. indica.中分
离到 3 种新的倍半萜内酯,分别为山莴苣内酯 A、B、
和 C(lactucain A,B and C)。 范明松[11]报道,从该植
物的乙酸乙酯、正丁醇部位中共分离出 22 个化合
物、鉴定了 19个,其中新化合物 1个:山莴苣内酯 D:
3(4),11(13)-二烯 -桉烷 -5α,6β,7αH-12,6-内酯 -
15-O-β-D-葡萄吡喃糖苷 -1-β-对羟基苯乙酸酯。 初
步药理试验表明,该新化合物山莴苣内酯 D 具有潜
在的抗肺纤维化作用。 Thomas S.C.Li[12]在《台湾本土
药用植物》一书中报道了台湾产翅果菊 P. indica 中
含有已知成分莴苣苦素 Lactucin,是一种具有镇咳、
镇静及抗癌活性作用的化合物。
白意晓、闫福林等 [13]从高翅果菊 P. elata 根中
分离到 1 种愈创木型倍半萜内酯类新化合物,(4S)
-11-甲氧羰基 -愈创木烷 -1(10),5(6),7(11),8(9)-
四烯-6,12-内酯(分子式为 C21H32O9)。
翅果菊属植物化学成分研究概述
王冉冉 1,张 琪 2,徐凌川 2,杨 琪 2,张 波 2
(1.山东中医药大学药学院 2012 年级硕士研究生,山东 济南 250355; 2.山东中医药大学药学院,山东 济南 250355)
[摘要] 对翅果菊 Pterocypsela indica (L.)C. Shih、多裂翅果菊 P. laciniata (Houtt.) Shih 和高大翅果菊 P. elata (Hemsl.)
C. Shih 等该属主要药用植物的化学成分研究状况进行概述,为翅果菊属及近缘属药用植物的进一步研发提供参考。 参考文献
27 篇。
[关键词] 翅果菊属;翅果菊;多裂翅果菊;化学成分
[中图分类号] R284.3 [文献标志码] A [文章编号] 1007-659X(2014)06-0585-03
[收稿日期] 2014-04-28
[作者简介] 王冉冉(1986-),女,山东济宁人,硕士研究生,研究方
向为中药质量控制。 E-mail:flychemistry2014@sina.com。
[通信作者] 徐凌川(1962-),男,山东济南人,教授,研究方向:中
药质量控制。 E-mail:xulingchuan518@sina.com。
ization of synchronization in Taxus chinensis cells[J]. Chin J
Biochemi Pharm(中国生化药物杂志),2004,25(5):291-293.
[14] LUFTENSTEINER C P,VIERNSTEIN H. Statistical experimen-
tal design based studied on placebo and mitoxantrone-loaded
albumin microspheres[J]. Int J Pharm,1998,171(1):87-99.
[15] 邢建国. 正交实验联用星点设计 -效应面法优化紫草素脂质体
处方[J]. 中成药,2010,32(3):393-395.
[16] 王跃生. 数学模式试验设计方法的优缺点比较及其在中药研
究应用中的适宜性分析[J]. 中药新药与临床药理,2010,21(2):
207-210.
[17] 王新春. 均匀设计联用星点设计优化白藜芦醇固体脂质纳米
粒制备处方[J]. 中成药,2007,29(8):1139-1142.
[18] 谭玉柱. 实验设计联用星点设计效应面法优选大黄地上部位
蒽醌类成分提取工艺[J]. 中国药学杂志,2012,47(6):410-414.
585
DOI:10.16294/j.cnki.1007-659x.2014.06.027
2014年 11月 山东中医药大学学报 第 38卷第 6期
(下转第 598页)
2 苷类
Nishimura K 等[8]报道,从多裂翅果菊 P. lacinia-
ta中分离到莴苣苷 B[LactusideB(3β-葡萄糖 -14-羟
基 -11β,13-二氢木香烯内酯)],詹合琴等 [14]报道高
翅果菊 P. elata 等植物中及莴苣属 Lactuca 植物中
也含有该苷类成分,另含有胡萝卜苷。 而莴苣苷 A
存在于多裂翅果菊 P. laciniata 中,也存在于多种莴
苣属 Lactuca植物以及菊科其他属的植物中[15-17]。
Nishimura K [8]报道多裂翅果菊 P. laciniata 中
含有山莴苣内酯苷 Lactucopicriside。
林丽纯等 [18]报道从台湾翅果菊 P. formosana 中
分离得到 6 种黄酮苷类化合物,分别为:槲皮素 -3-
O-β-葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-glucoside)、芹菜素-7-
O-β葡萄糖醛酸苷(apigenin-7-0-β-glucuronide)、芹菜
素-7-O-p-半乳糖醛酸(aplgenm7-O-p-galacturonide)、
木犀草素葡萄糖醛酸苷(luteolin-7-O-p-glucuronide)、
木犀草素-7-O-β-葡萄糖醛酸苷(luteolin-7-O-β-gala-
cturonide)和木犀草素-7-O-β-葡萄糖苷(luteolin-7-O-
β-glucoside)。
侯咖祯等[10]报道从翅果菊 P. indica.中分离到 1
种新的木脂素类山莴苣苷(lignan glycoside),且分离
到已知成分槲皮素 -3-O-葡萄糖苷(quercetin 3-O-
glucoside)、芦丁(rutin)、木犀草素-7-O-葡糖苷酸(lu-
teolin 7-O-glucuronide)等多种黄酮苷类成分和野莴
苣苷 B(cichoriosides B)。
范明松等 [19]也报道在翅果菊 P. indica.中分离
到槲皮素 -3-O-葡萄糖苷,以及芹菜素 -7-O-葡萄糖
醛酸苷和芹菜素-7-O-葡萄糖苷。
3 黄酮类成分
侯咖祯等[10]报道从翅果菊 P. indica.中分离到槲
皮素(quercetin)、芹菜素(apigenin)、木犀草素(lute-
olin)等多种黄酮类化合物。 范明松[19]也同样从该植
物中分离得到上述黄酮类成分。
4 甾醇类成分
侯彩婷等[20]通过超高效液相质谱联用法测得山
东产多裂翅果菊不同部位甾醇含量,由测定结果可得
知,多裂翅果菊中植物甾醇含量丰富,其含量由高到
低均依次为:基生叶>茎叶>采收初期(春)根>采
收末期(秋)根。 基生叶含量最高,其中 β-谷甾醇含
量为 37.88 mg/100 g,豆甾醇含量为 22.10 mg/100 g;采
收末期的根的含量最低,β-谷甾醇含量为 13.65 mg/
100 g,豆甾醇含量为 10.82 mg/100 g。
资料记载翅果菊中除含有上述 2 种甾醇外 ,
尚含有:伪蒲公英甾醇(pserdotaraxasterol)、蒲公英
甾醇 (taraxasterol)、计曼尼醇 (germanicol)、菜油甾
醇(campesterol)等[3]。
5 三萜类成分
詹合琴、范明松等 [14,19]在对翅果菊属植物的化
学成分研究中,分别发现三萜类化合物齐墩果酸存
在于 P. indica.和 P. elata中。另资料记载 P. indica中
含有三萜类成分羽扇豆醇 [3],而羽扇豆醇具有良好
的抗肿瘤作用[21];Michalska K 等[23]从翼柄山莴苣中
分离得到 9α-hydroxyleucodin-9-o-β-xylopyranoside;
Nishimura K等[24]在高大翅果菊中得到 Lactuside B。
6 挥发油、有机酸、脂肪酸及微量元素
Kim D K等[22]从翼柄山莴苣中分离到 11β,13-
dihydrolactucin;董丽等 [25]通过采用气相色谱 -质谱
联用仪测试多裂翅果菊中的挥发油成分,测定出各
组分的相对含量,共鉴定出 35 种化合物,占挥发油
总量的 79.03%,主要为长链脂肪烃和萜烯类及其含
氧衍生物等。
侯咖祯等 [10]报道翅果菊 P. indica 中含有有机
酸类成分绿原酸,台湾翅果菊 P. formosana (Maxim.)
Shih in Act 中含有咖啡酸和 1,5-二 -O-咖啡酰奎
尼酸[18]。
詹合琴等 [14]从高翅果菊 P.elata 根茎中分离到
二十六碳酸、硬脂酸等脂肪酸类成分。
席荣英等[26]用原子吸收分光光度法测定了多裂
翅果菊中 8 种微量元素的含量,大小顺序是:Fe>
Mg>Cu>Mn>Zn>Ge>Mo>Se,其中 Fe、Mg两种元素
含量较高。
7 结语
翅果菊属 Pterocypsela Shih.是由我国植物分类
学家石铸先生于 1988 年从广义莴苣属 Lactuca L.中
独立出来的新属,该属下类群之间存在种间界限和
亲缘关系,至今仍有模糊问题。 任玉琳等 2003 年综
述了莴苣属化学成分与生物活性的研究 [27],文章并
没有按照新的分类原则进行分类,而是把多裂翅果
菊 P. laciniata仍归于 Lactuca属,文中叙述了已做过
化学成分研究的翅果菊属植物仅有多裂山莴苣 Latu-
ca laciniata Makino 一种,其他 6 种没有报道。 之后
的 10 年中,报道翅果菊研究的文章有 10 余篇,涉及
到该属中的 4 种植物有了化学成分研究,翅果菊属
植物的应用价值也逐渐凸显。
综上所述,近年来在翅果菊属植物的研究中,陆
续发现了一些有价值的新成分和已知成分,这些成
分中有许多具有抗肿瘤、抗氧化、抗心脑血管病、降
脂、降糖、降压等多方面的药理作用,充分说明该属
植物作为药食两用品具有较高的开发利用价值。 鉴
于目前翅果菊属植物在全国各地丰富的野生资源和
像杂草一样的蔓延速度,很有必要加快对其开发和
利用的研究。
[参考文献]
[1] 石铸. 菊科莴苣属订正及亚洲大陆菊科植物二新属[J]. 植物分
类学报,1988,26(5):382-393.
[2] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志(80 卷,第一分
册)[M]. 北京:科学出版社,1997:230-231.
[3] 国家中医药管理局《中华本草》编委会 . 中华本草(上册)[M].
上海:上海科学技术出版社,1999:92-93.
[4] 王铁僧,宋国杰,郭荣麟,等. 民间抗癌药用植物的整理鉴定[J].
中成药,1979,(5):33.
[5] 闫福林,詹合琴. 一种抗脑缺血、心肌缺血并改善记忆功能的化
合物及其制备方法和应用[P]. 中华人民共和国国家知识产权
局:CN1935800A,2006.
[6] 李洁. 山莴苣引种栽培及繁殖技术[J]. 山西林业,2009,16(3):
34-35.
586
2014年 11月 山东中医药大学学报 第 38卷第 6期
学院学报,2002,4(2):99-101.
[2] 衣蕾,聂丹丽. 脾虚证的现代医学研究进展[J]. 陕西中医学院
学报,2005,28(3):59-61.
[3] 高秀兰,赵荣华,谢鸣,等. 黄芪对脾虚发热大鼠的作用[J]. 中
药药理与临床,2013,29(2):111-114.
[4] 聂克. 脾虚大鼠壁细胞胃泌素受体及黄芪的调控作用研究[D].
广州:广州中医药大学,2000.
[5] 张根水,王汝俊. 脾虚大鼠壁细胞胃泌素受体研究及黄芪作用观
察[J]. 中国中医基础医学杂志,2002,6:44-45.
[6] 黄可儿 . 黄芪总苷对脾虚大鼠胃壁细胞功能及形态影响的研
究[D]. 广州:广州中医药大学,2006.
[7] 聂克,王汝俊,王建华. 脾虚大鼠胃壁细胞胞浆游离钙离子浓度
及黄芪对其调节作用的研究[J]. 中药药理与临床,2001,17(2):
15-17.
[8] 张根水,王汝俊,唐惠琼,等. 脾虚大鼠壁细胞 Ca2+/CaM-PKⅡ活
性的变化及黄芪的作用[J]. 中药药理与临床,2002,18(6):19-
20.
[9] 张根水,王汝俊,唐惠琼,等. 脾虚大鼠壁细胞钙调素活性及黄
芪作用的研究[J]. 中药药理与临床,2002,18(5):26-27.
[10] 王光明,姬爱冬. 黄芪对脾虚大鼠胃肠道动力的作用[J]. 中药
药理与临床,2008,24(1):54-55.
[11] 罗燕,谷新利,惠文巧,等. 黄芪多糖对脾虚小鼠消化吸收功能
的影响[J]. 黑龙江畜牧兽医,2009,17:110-112.
[12] 郭文峰,陈蔚文 . 脾虚证与营养物质吸收 [J]. 新中医,2006,
38(8):8-10.
[13] 陈贤坤,马媛媛,赵慧,等. 强肌健力方及黄芪多糖对脾虚大鼠
胃肠激素水平的影响[J]. 中药新药与临床药理,2011,22(6):
590-593.
[14] 孙雪莲. 黄芪苷对胃黏膜损伤的保护作用研究[D]. 广州:广州
中医药大学,2011.
[15] 米红,李燕舞,王晓燕,等. 黄芪总苷对脾虚大鼠胃黏膜保护机
制探讨[J]. 中药药理与临床,2012,28(5):61-63.
[16] 杨舒,钱会南. 中医脾虚证的免疫机制研究进展[J]. 辽宁中医
杂志,2008,35(9):1433-1435.
[17] 吴敏毓,米娜,孙卫民,等. 补中益气汤拆方组分对脾虚小鼠免
疫调节作用[J]. 中国临床药理学与治疗学杂志,1997,2(2):
114-116.
[18] 米娜,陈其御,吴敏毓,等. 补中益气汤中黄芪对脾虚小鼠免疫
调节的君药地位[J]. 世界华人消化杂志 ,2005,13(08):963-
966.
[19] 金虹,梁旻若,王建华. 从 IL-2 水平探讨黄芪及黄芪多糖的免
疫调节作用[J]. 中国免疫学杂志,1989,5(5):308-311.
[20] 马媛媛,王立峰,赵慧,等. 强肌健力方及黄芪多糖对脾虚大鼠
细胞因子水平的影响[J]. 贵阳中医学院学报,2010,32(6):23-
26.
[21] 邝枣园,梁旻若,刘倩娴,等. 从 IL-1 探讨黄芪和黄芪多糖的免
疫调节作用[J]. 广州中医学院学报,1993,10(2):92-95.
[22] 聂建华,孙世发. 中医脾虚证近 10 年相关研究[J]. 中医药学
报,2011,39(1):128-131.
[23] 赵慧,王立峰,陈芝喜,等. 强肌健力方重用黄芪对脾肾两虚大
鼠甲状腺激素水平变化的影响 [J]. 陕西中医 ,2010,31(5):
616-618.
[24] 李志勇 . 黄芪、茯苓及其对药对脾虚大鼠脑肠轴 VIP 的影响
与归经的相关性研究[D]. 济南:山东中医药大学,2005.
[25] 贾彦敏. 黄芪、党参、白术对脾虚大鼠脑肠轴 β-EP 的影响与归
经的相关性分析[D]. 济南:山东中医药大学,2008.
[26] 陈蔚文,王颖芳,劳绍贤,等 . 脾气虚证患者基因差异表达研
究[J]. 中国病理生理杂志,2008,24(1):148-152.
[27] 陈炜璇. 基于肠细胞生长及健脾中药效应的 RPS20 基因功能
鉴定[D]. 广州:广州中医药大学,2012.
(上接第 586页)
[7] 闫志佩. 山莴苣的栽培与利用[J]. 特种经济动植物,2003,6(12):
29.
[8] Nishimura K,Miyase T,Ueno A,et a1. Sesquiterpene laetones
from Latctuca laciniata [J]. Phylochemistry,l986,25 (10):2375-
2379.
[9] 毕志明,王峥涛,徐国钧,等. 多裂山莴苣的化学成分及其活性
研究[J]. 中国药科大学学报,1996,(11):649-651.
[10] Hou Chia-Chung,Lin Shwu-Jiuan,Cheng Juei-Tang,Hsu Feng-Lin.
Antidiabetic dimeric guianolides and a lignan glycoside from
Lactuca indica [J]. Journal of natural products,2003,66 (5):
625-629.
[11] 范明松,叶冠,黄成钢. 山莴苣化学成分研究[J]. 中国中药杂
志,2004,29(12):1146-1148.
[12] Thomas S. C. Li. Taiwanese Native Medicinal Plants:Phytopha-
rmacology and Therapeutic Values [M]. CRC PressINC,Taipei,
2006:71.
[13] Yi-Xiao Bai,Jing Tan,Fu-Lin Yan,et a1. A new guaianolide
from the roots of Pterocypselaelata [J]. Chinese Chemical Let-
ters,Available online 18 January 2013(http://dx.doi.org/10.1016/
j.cclet.2012.12.015).
[14] 詹合琴,郭兰青,崔建敏,等. 高翅果菊化学成分及 lactuside B
的抗脑缺血活性研究[J]. 中草药,2010,41(5):692-696.
[15] Gromek D. Lactuside A from Lactuca virosa[J]. Polish J Chem,
199l,65(1):l979-l981.
[16] Gromek D,Kisiel W,Klodzinska A,eta1. Biological1y active
preparations from Lactuca virosa L[J]. Phytotherapeutical Res-
earch,l992,6(5):285-287.
[17] Marco JA,Sanz JF,Albiach R. A Sesquiterpene ester from
Lactuca serriola[J]. Phytochemistry,1992,31(4):2539-2540.
[18] 林丽纯,周正仁 . Chemical Constituents from Pterocypsela for-
mosana[J]. 中华药学杂志,2002,54(3):181-185.
[19] 范明松,叶冠,黄成钢. 山莴苣化学成分研究[J]. 中国中药杂
志,2004,29(12):1146-1148.
[20] 侯彩婷,王瑞华,邹昀员,等. UPLC-MS/MS 法测定多裂翅果菊
中植物甾醇的含量[J]. 食品科学,2013,12(14):301-305.
[21] 张琳,张有成. 三萜类化合物羽扇豆醇的抗肿瘤作用[J]. 国际
肿瘤学杂志,2012,39(2):113-116.
[22] Kim D K. Antioxidative components from the aerial parts of
Lactuca Scariola L.[J]. Arch Pharm Res,2001,24(5):427-430.
[23] Michalska K,Zylewski M,Kisiel W. Structure elucidation and
complete NMR spectral assignments of two new sesquiterpene
lactone xylosides from Lactuca triangulate [J]. Magn Reson
Chem,2008,46(12):1185-1187.
[24] Nishimura K,MiyaseT,UenoA,et al. Sesquiterpene lactones from
Lactuca laciniata[J]. Phytochemistry,1986,25(10):2375-2379.
[25] 董丽,孙祥德,郭兰青,等. 多裂翅果菊的挥发油成分[J]. 广西
植物,2004,24(1):61-63.
[26] 席荣英,郭兰青,周跃. 高莴苣和多裂山莴苣的微量元素含量
比较[J]. 微量元素与健康研究,2003,19(3):21-22.
[27] 任玉琳,周亚伟,叶蕴华 . 莴苣属植物化学成分和生物活性的
研究[J]. 药学学报,2004,39(11):954-960.
598