全 文 ： 中国现代应用药学 2012 年 10 月第 29 卷第 10 期 Chin JMAP, 2012 October, Vol.29 No.10 ·889·
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收稿日期：2012-02-05




羊耳菊化学成分和药理活性研究进展

胡琳 1，贺正山 2*(1.云南民族大学民族药资源化学国家民委－教育部重点实验室，昆明 650031；2.昆明翔昊科技有限公司，昆明 650201)

摘要：羊耳菊(Inula cappa)为汉族、傣族等多民族常用药，本文综述了其化学成分和药理活性的研究进展。近 40年来，
已从羊耳菊中分离得到了 100 余种化合物，主要为倍半萜类、肌醇类、三萜类、黄酮类和酚类化合物。羊耳菊药理活性
的报道较少，目前仅发现有抗氧化作用和抑菌作用。
关键词：羊耳菊；化学成分；药理活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：1007-7693(2012)10-0889-06


作者简介：胡琳，女，博士，副教授 Tel: (0871)5212813 Email: hunlin66@163.com *通信作者：贺正山，男，硕士 E-mail:
hezhengshan@126.com
DOI:10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2012.10.008
·890· Chin JMAP, 2012 October, Vol.29 No.10 中国现代应用药学 2012 年 10 月第 29 卷第 10 期
Progress of Constituents and Pharmacological Activities of Inula Cappa

HU Lin1, HE Zhengshan2(1.Key Laboratory of Ethnic Medicine Resource Chemistry, State Ethnic Affairs Commission &
Ministry of Education, Yunnan University of Nationalities, Kunming 650500, China; 2.Kunming Xianghao Science and
Technology Ltd., Kunming 650201, China)

ABSTRACT: Inula cappa is a traditionally used material medica in Han and Dai medicine. This paper reviews the advances in
chemical constituents and pharmacological activities of I. cappa. At least 100 compounds have been isolated from I.cappa, most
of which are sesquiterpenes, inositol derivatives, triterpenes, flavonoids and phenolic derivatives. I. cappa has been found to has
the bioactivities of antioxidant and antimicrobial activities.
KEY WORDS: Inula cappa; chemical constituents; pharmacological activities

羊耳菊 Inula cappa (Buch.-Ham.) DC.为菊科旋
覆花属植物，中药又名蜡毛香、马干巴、大毛香、
猪耳风、白牛胆、白面风、毛柴胡、羊耳茶、八面
风等[1-2]。我国四川、云南、贵州、广西、广东、
江西、湖南、福建、浙江等地均有分布，越南、缅
甸、泰国、马来西亚和印度等地也有分布[3]。全草
或根入药，性温，味辛，微苦，有祛风散寒、行气
利湿、解毒消肿等作用[1-2]。羊耳菊在西双版纳地
区傣医称之为“娜罕”，意为“金菊”，德宏地区傣
医称之为“牙浪弄”，性平，味微苦，入风、水塔，
用于冷风感冒、心悸潮热、月经不调、胃脘胀痛、
风湿痹痛、疔疮脓肿等症。《西双版纳傣药志》、
《中国傣医药彩色图谱》和《中华本草(傣药卷)》
入药部位均为根和全草，2005 版《云南省中药材标
准(傣族药)》中只以根入药[4]。近年来对羊耳菊的
研究渐多，为进一步开发利用羊耳菊，笔者对羊耳
菊的化学成分和药理活性的研究进展进行了综述。
1 羊耳菊的化学成分
截至目前，国内外已报道分离的羊耳菊的化
学成分有 100 余个(不计挥发油)，主要包括倍半萜
类、肌醇类、三萜类、黄酮类、酚类、挥发油类
等类型，来源部位见表 1。
1.1 倍半萜类
羊耳菊内酯(inulacappolide，C1) [5-6]、ineupa-
torolide B(C2)[7-8]、金合欢烯(β-farnesene，C3)[9]、
1β,10α- 环 氧 -1,10- 二 氢 丁 香 烯 (1β,10α-epoxy-
1,10-dihydrocaryophyllene，C4)[9]、八个吉马烷型
倍半萜内酯(C5~C12，分别对应原文中的 1a、3a、11a、
11b、8a、8b、5a、13a，文献中未命名，结构见图
1)。笔者对 6 个未命名的吉马烷型倍半萜内酯分别
命名如下：两个 ineupatolide[10]衍生物——9 位当归
酯基取代的 ineupatolide(C5)、4 位羟基 9 位当归酯
基取代的 ineupatolide(C6)[11]、2,3-epoxy-4-hydroxy-5-
angeloxy-8-(2-methylbutyloxy)-germacra-11(13)-en-9-
one-12,6-olide(C7)、2,3-epoxy-4-hydroxy-5-angeloxy-8-
angelyl-germacra-11(13)-en-9-one-12,6-olide(C8)[11]、2,4,
9-trihydroxy-(5-methylbutyloxy)-8-angeloxy-germacra-
11(13)-en-3-one-12,6-olide(C9)、2,4,9-trihydroxy-(5-
angelyl)-8-angeloxy-germacra-11(13)-en-3-one-12,
6-olide(C10)[11] 、 4,8-dihydroxy-5-angeloxy-9-(2-
methylbutyl)-germacra-11(13)-en-3-one-12,6-olide
(C11)[11]、2,3-dihydroxy-9-angeloxy-germacra-4E,
11(13)-dien-12,6- olide(C12)[11]。

图 1 羊耳菊中分离到的倍半萜类化合物的化学结构
Fig 1 Structures of sesquiterpenoids isolated from I. cappa
中国现代应用药学 2012 年 10 月第 29 卷第 10 期 Chin JMAP, 2012 October, Vol.29 No.10 ·891·
1.2 肌醇类
顺 -1,2,3,5-反 -4,6-心肌醇 -2,3,6-三当归酸酯
(cis-1,2,3,5-trans-4,6-inositol-2,3,6-triangelate，C13)
[5, 12]、左旋-肌醇 -1,2,3,5-四当归酸酯 (L-inositol-
1,2,3,5-tetraangelate，C14) [5, 12]、左旋-肌醇-2,3,5,6-
四当归酸酯(L-inositol-2,3,5,6-tetraangelate，C15)[9]、
myoinositol-1,3,4,6-tetraangelate(C16)[9]、myoinositol-
2,4,5,6-tetraangelate(C17)[9]。

图 2 羊耳菊中分离到的肌醇类化合物的化学结构
Fig 2 Structures of inositol isolated from I. cappa
1.3 三萜类
表木栓醇(epifriedelinol，C18) [13-14]、木栓酮
(friedelin，3-木栓酮，3-friedelanone[14]，C19) [5, 7-8]、
α- 香 树 脂 醇 (α-amyrin ， C20)[5] 、 β- 香 树 脂 醇
(β-amyrin，C21)[5]、齐墩果酸(oleanolic acid，C22)[5]、
熊果酸(ursolic acid，C23)[5]、达玛-20,24-二烯-3β-O-
乙酯(dammara-20,24-dien-3β-O-acetate，C24)[14]、
达玛-20,24-二烯-3β 醇(dammara-20, 24-dien-3β-ol，
C25)[14]、羽扇豆醇(lupeol，C26)[15-16]、羽扇豆醇
乙酯 (lupeol acetate，C27)[7-8]、鲨烯 (squalene，
C28)[9]。另外，在茎皮中还发现了 2 个结构未定只
有分子式的三萜(C30H50O 和 C30H48O3)[15-16]。

图 3 羊耳菊中分离到的三萜类化合物的化学结构
Fig 3 Structures of triterpenoids isolated from I. cappa
1.4 黄酮类
木犀草素 (luteolin，C29)[5, 7-8, 17]、芹菜素
(apigenin，C30)[5, 7-8, 17]、木犀草素-3′-O-β-D-葡萄
吡 喃 糖 苷 (luteolin-3′-O-β-D-glucopyranoside ，
C31)[14]、fortuneletin(C32)[7-8]、luteolin-4-methyl
ether(C33)[7-8]。
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图 4 羊耳菊中分离到的黄酮类化合物的化学结构
Fig 4 Structures of flavonoids isolated from I. cappa
1.5 酚类
酚酸：丁香酸葡萄糖苷(glueosyringicacid，C34)[13]、
香草酸(vanillic acid，C35)[13]、对羟基苯甲酸丁酯
(4-hydroxybenzonic acid butyl ester，C36)[13]、丁香
酸 (syringic acid ， C37)[5, 17] 、对羟基苯甲 酸
(4-hydroxybenzoic acid ， C38)[14] 、 对 香 豆 酸
(p-coumaric acid，C39)[14]。
酚苷：4-烯丙基-2,6-二甲氧基酚-1-O-β-葡萄吡喃糖
苷(4-allyl-2,6-dimethoxyphenol-1-O-β-glucopyranoside，
C40)[14]、香草酸 -4-O-β-葡萄吡喃糖苷 (vanillic
acid-4-O-β-glucopyranoside，C41)[14]、2-甲氧基对
苯二酚-4-O-β-葡萄吡喃糖苷(tachioside，C42)[14]、
2- 甲 氧 基 对 苯 二 酚 -1-O-β- 葡 萄 吡 喃 糖 苷
(isotachioside ， C43)[14] 、 osmantolide(C44)[14] 、
zataroside A(C45) [14]、syringic acid-4-O-α-L-rhamnoside
(C46)[18]、(-)-hydnocarpin-7-O-β-D-glucoside(C47)[18]。
1.6 其他
除以上几类外，还从羊耳菊中分离到了酰胺
类、有机酸类、苯丙素类、甾醇类、挥发油类等
其他类型的化合物。酰胺类(根中)有(2S,3S,4R,8E)-
2-[(2′R)-2′-羟基二十二烷酸酰胺]-十八烷-1,3,4-三
醇 (C48)[13]、 (2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′-羟基二十
三 烷 酸 酰 胺 ]- 十 八 烷 -1,3,4- 三 醇 (C49)[13] 、
(2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′-羟基二十四烷酸酰胺]-十
八 烷 -1,3,4- 三 醇 (C50)[13, 19] 、 (2S,3S,4R,8E)-2-
[(2′R)-2′-羟基二十五烷酸酰胺]-十八烷-1,3,4-三醇
(C51)[13]、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′-羟基二十六烷
酸酰胺]-十八烷-1,3,4-三醇(C52)[13]、橙黄胡椒酰胺
乙酸酯(aurantiamide acetate，C53) [5, 17]、橙黄胡椒
酰胺苯甲酸酯(aurantiamide benzoate，C54)[5, 17]。
有机酸 (除酚酸外 )有二十八烷酸 (octacosanoic
acid，C55)[13]、三十烷酸 (triacontanolic acid，
C56)[13]、二十五烷酸(pentacosanoic acid，C57) [13]、
三十二烷酸(dotriacontanic acid，C58)[5, 17]、壬二酸
(azelaic acid，C59)[5, 17]、二十二烷酸(docosanoic
acid，C60)[14]、亚油酸(linoleic acid，C61)[14]、绿
原酸(chlorogenic acid，C62)[14]、辛酸(羊脂酸，
caprylic acid ， C63)[15-16] 、癸酸 (capric acid ，
C64)[15-16]、月桂酸 (lauric acid，C11H23COOH，
C65)[15-16]、肉桂酸(myristic acid，C66)[15-16]、棕榈
酸(palmitic acid，C67)[15-16]、硬脂酸(stearci acid，
C68)[15-16]、油酸(oleic acid，C69)[15-16]、木蜡酸
(lignoceric acid，C70)[15-16]、3, 4-二羟基苯甲酸
(3,4-dihydroxy-benzoic acid，C71)[7-8]。苯丙素类(根
中)有东莨菪苷 (scopolin，C72)[13, 19]、东莨菪亭
(scopoletin， C73)[5, 17] 、肥牛木素 (ceplignan，
C74)[14]。甾醇类有 β-谷甾醇(β-sitosterol，C75)[13, 15-16]、
胡萝卜苷(β-daucosterol，C76) [13]、豆甾-4-烯-3-酮
(stigmast-4-ene-3-one，C77)[5]、豆甾-4,22-二烯-3-
酮(stigmasta-4,22-dien-3-one，C78)[5]、7β-羟基-β-
谷甾醇(stigmast-5-ene-3β,7β-diol，C79)[5]、7β-羟基
豆甾醇(stigmasta-5,22-dien-3β,7β-diol5，C80)[5]、7α-
羟基-β-谷甾醇(stigmast-5-ene-3β，7α-diol，C81)[5]、
7α-羟基豆甾醇 (stigmasta-5, 22-dien-3β,7α-diol，
C82)[5]、豆甾醇(stigmasterol，C83)[5, 7-8]、7-氧基-β-
谷甾醇(7-oxo-β-sitosterol，C84)[5]。其他还有 α-D-
甲基呋喃果糖苷 (methyl-α-D-frucofuranoside，
C85)[13]、三十三烷(tritriaeontnae，C86) [13]、大黄素
甲醚(physcion，C87)[5, 17]、丁香醛(syringaldehyde，
C88)[5, 17]、香草醛(vanillin，C89)[5, 17]、松柏醛
(coniferyl aldehyde，C90)[5, 17]、银槭醛(sinapylaldehyde，
C91)[14]、3-甲基-2-噻吩甲酸(3-methyl-2-thiophene
carboxylic acid, C92)[14]、 5-羟甲基糠醛(5-hydroxy
methylfurfural, C93)[14]、灰毡毛忍冬素 F (macranthoin
F, C94)[14]、灰毡毛忍冬素 G(macranthoin G，
C95)[14]、methyl-4,5-dicaffeoylquinate(C96)[14]、原
儿茶醛(protocatechualdehyde，C97)[14]、顺式冷杉
醇(cis-abienol，C98)[14]、香芹酚(isothymol，C99)[14]、
黄花菜木脂素 C(cleomiscosin C，C100)[7-8]、百里
香酚(thymol，C101)[9]、百里香酚异丁酯(thymyl
isobutyrate ， C102)[9] 、 4- 甲基 -2- 异丙基苯酚
(4-methyl-2-isopropyl phenol，C103)[9]、4-甲基-2-
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异 丙 基 苯 酚 异 丁 酯 (4-methyl-2-isopropyl
phenylacetate，C104)[9]。此外，通过 GC-MS 从根
中还检测到多种挥发油，如百里香酚丁酸酯[20]、
香芹酚丁酸酯[20]、百里香酚[20]、香芹酚戊酸酯[20]、
3-甲基-5-异丙基-甲基氨基甲酸酚酯[21]、11,14-二
十碳二烯酸乙酯[21]、2,2-二甲基丙酸-2-[1,1-二甲基
乙基]苯酚酯[21]、[1R-(1R*, 4Z, 9S*)]-4,11,11-三甲基
-8-亚甲基-二环[7.2.0]-4-十一碳烯[21]等。
表 1 羊耳菊中分离到的化合物及其所属部位
Tab 1 Compounds isolated from different parts of I. cappa
倍半萜类 肌醇类 三萜类 黄酮类 酚类 其他
根 C1 C13，C14 C18~C25 C29~C31 C34~C45 C48~C62，C72~C99
茎皮 C14~C17 C26 C63~C70，C75
花 C2 C19，C27 C29，C30，C32，C33 C71，C83，C100
地上部位
未区分 C3~C12 C28 C101~C104
全草(未区分) C46，C47

2 羊耳菊的药理活性
目前对羊耳菊的药理活性的研究尚少，已发现
的活性仅有清除自由基和抑菌活性，现分述如下。
2.1 清除自由基活性
羊耳菊新鲜根提取的挥发油(得率为 0.486%)
对 Fenton反应产生的羟基自由基(·OH)及邻苯三酚
自氧化产生的超氧阴离子自由基(O2·−)均有一定的
清除能力(清除能力与挥发油样品浓度正相关)，对
前者的清除能力较强。当样品浓度在 310~520
mg·L−1 时，羊耳菊挥发油对羟基自由基的清除能
力要强于硫脲和甘露醇[21]。
2.2 抑菌活性
羊耳菊根、茎、叶的水提物(含生药 1 g·L−1)
对铜绿假单胞菌抑制作用最强(抑菌圈直径分别为
15.8，15.5，14.0 mm)，其次为金黄色葡萄球菌、
白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌、鼠伤寒
沙门氏杆菌、普通变形杆菌、鸡沙门氏菌、甲型
副伤寒沙门氏杆菌，对大肠埃希氏杆菌未见抑菌
圈，且根水提物的抑菌活性强于茎和叶。羊耳菊
根、茎、叶对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)
值分别为 15.63，62.5，62.5 mg·L−1，对铜绿假单
胞菌的 MIC 值分别为 15.63，31.25，62.5 mg·L−1，
对白色念珠菌(真菌)的 MIC 值分别为 62.5，62.5，
125 mg·L−1 [22]。羊耳菊根、茎、叶的有机溶剂提取
物(含生药均为 1 g·L−1，溶剂分别为石油醚、氯仿、
乙醇、甲醇、丙酮和冰醋酸)也都具有抑菌作用，
并且对革兰氏阳性菌的抑制效果比革兰氏阴性菌
的好。冰醋酸提取物的抑菌效果最好，叶片冰醋
酸提取物对金黄色葡萄球菌的 MIC 仅为 2.0
mg·L−1，其次为乙醇和丙酮提取物，石油醚提取物
抑菌效果最差；根和叶提取物的抑菌作用比茎提
取物的抑菌作用强[23]。进一步对羊耳菊乙醇提取
物所得的羊耳菊总黄酮(得率 49.43 mg·L−1)的抑菌
研究发现，羊耳菊总黄酮对多数供试微生物有抑
制作用，其中对藤黄八叠球菌抑菌效果最好(MIC
为 0.003 9 g·L−1)，其次为粪肠球菌、枯草芽孢杆菌、
金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏菌、鼠伤寒沙门氏
菌、甲型副伤寒沙门氏菌，MIC 分别为 0.125，
0.125，0.125，0.5，0.5，0.5 g·L−1，对普通变形杆
菌及白假丝酵母菌抑制作用不明显[24]。
3 结语
覆花属植物我国有 20 余种，多可供药用，如
土木香、大花旋覆花等，具有抗肿瘤、抗炎、抗
菌、抗氧化等多种生物活性[25]。倍半萜类化合物
是本属植物的特征性成分，以桉烷型、吉马烷型
和愈创木烷型为主[26]，其他还含有三萜、黄酮等
类型化合物[25]。羊耳菊是多民族常用药，具有悠
久的药用历史，在雅叫哈顿(傣药方)、雅解片、珍
珠滴丸、菊黄上清含片等多种制剂中羊耳菊均为
主药。目前对羊耳菊的化学成分研究较为详尽，
除了对入药部位根以及全草的研究外，对某一特
定部位(如茎皮、花)的化学成分也有一定研究，可
以看出，羊耳菊各部分的化学成分较为相似，根
中所含的化学成分较之地上部分类型和种类均更
多，根中含有倍半萜内酯、肌醇类、三萜类、黄
酮类、酚类、苯丙素类、酰胺类、有机酸类、甾
醇类以及挥发油等类型，而地上部分无酰胺类成
分。因此以根入药或全草入药均有一定道理。
对羊耳菊的药理活性的研究目前较少，且多
为总提取物或挥发油的药理活性，对于某一单体
化合物尤其是倍半萜类、三萜类等成分的药理活
性研究更是未有研究，而且，目前发现的药理活
·894· Chin JMAP, 2012 October, Vol.29 No.10 中国现代应用药学 2012 年 10 月第 29 卷第 10 期
性仅有抗氧化和抗菌活性，与本属其他药用植物
相比显得尤为不足。因此，为了更好地利用民族
药羊耳菊，并指导其在临床的应用，进一步加强
化学成分尤其是药理作用的研究势在必行。
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收稿日期：2011-11-08




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