全 文 ：金钮扣根化学成分研究
吴冬凡 ,房志坚 (广东药学院 中药学院 ,广东 广州 510006)
摘要:目的 研究金钮扣根石油醚部位和醋酸乙酯部位的化学成分。方法 采用硅胶柱层析进行分离纯化 , 根据理化性质和波
谱学数据进行结构鉴定。结果 从金钮扣根石油醚部位分到 3个化合物 ,分别为二十八烷酸 、二十烷酸和 β-谷甾醇;从醋酸乙
酯部位得到对羟基苯甲酸和 β-胡萝卜苷。结论 二十八烷酸 、二十烷酸 、对羟基苯甲酸和 β-胡萝卜苷均为首次在该植物中分离
得到。
关键词:金钮扣;化学成分;β-胡萝卜苷;对羟基苯甲酸
中图分类号:R284.1　文献标识码:A　文章编号:1006-8783(2008)02-0139-02
AnalysisofthechemicalconstituentsoftherootofSolanumtorvumSwarz
WUDong-fan, FANGZhi-jian(GuangdongPharmaceutialUniversuty, Guangzhou, Guangdong510006, China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsoftherootofSolanumtorvumSwartz.MethodCompoundswereextracted
by90% ethanol-petroleumetherandacetoacetate, thenpurifiedbysilicagelcolumnchromatography.Theirstructureswere
characterizedbyNMRandMS.ResultandConclusionFivecompoundswereidentifiedasoctacosanoicacid, eicosanicacid, β-
sitosterol, ρ-hydroxybenzcicacidandβ-daucosterol.Octacosanoicacid, eicosanicacid, ρ-hydroxybenzcicacidandβ-daucosterolwere
thefirstreportedchemicalsinthisplant.
Keywords:SolanumtorvumSwartz;chemicalconstituents;β-daucosterol;ρ-hydroxybenzcicacid
作者简介:吴冬凡(1981-), 女 , 在读研究生;通讯作者:房志
坚 , 男 , 副教授 , 主要从事中药资源鉴定与中药质
量标准的研究 , E-mail:jian139@tom.com。
　　金钮扣来源于双子叶植物茄科茄属植物水茄
SolanumtorvumSwartz.,以根入药 [ 1] 。全年可采 ,洗
净晒干。金钮扣又名水茄 、山颠茄 、刺茄 、鸭卡 、金钮
头 、金衫扣[ 2] 。它是民间常用植物药 ,具有散瘀 、通
经 、消肿 、止痛 、止咳之功效 ,是中华老字号广东益和
堂生产的传统名药 “沙溪凉茶”的主要成分之一。国
内外 ,对金钮扣的研究较少 ,特别国内尚未有对金钮
扣研究的报道 ,国外主要集中在对果实和叶子化学成
分的研究上 ,分离得到主要为甾体皂苷类化合物。
Schreiber等 [ 3]从该植物根中分离得到一个生物碱睢
如宾(Jurubin)。本文从金钮扣根 90%(体积分数)乙
醇提取物的石油醚部位和醋酸乙酯部位分离得到 5
个化合物 ,分别为二十八烷酸(1)、二十烷酸(2)、β-谷
甾醇(3)、对羟基苯甲酸(4)和 β -胡萝卜苷(5),化合
物 1、2、4、5均为首次在本植物中分离得到。
1　材料与仪器
熔点用 X-6型显微熔点测定仪(温度计未校
正),核磁共振用 BrukerAV400MHz超导核磁共振波
谱仪 ,柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生
产。薄层色谱检用 254 nm, 365 nm紫外灯。石油醚
(60 ～ 90 ℃)、三氯甲烷 、醋酸乙酯 、甲醇均为分析纯。
药材采于广州大学城 ,经广东药学院房志坚副教授鉴
定为金钮扣(SolanumtorvumSwartz.)的干燥根。
2　提取和分离
金钮扣根干品(7 kg)粉碎后 ,用 90%(体积分
数)乙醇 60℃浸 6次 ,每次 24h,合并提取液 ,浓缩 ,
得浸膏 600 g。浸膏加少量热水溶解 ,依次用石油
醚 、三氯甲烷 、醋酸乙酯 、正丁醇萃取。石油醚部位
得浸膏 30 g,经反复硅胶柱层析 , 石油醚 (60 ～ 90
℃)-醋酸乙酯梯度洗脱 ,配合 TLC检测 ,得到化合
物 1(30 mg), 2(8 mg), 3(40 mg),醋酸乙酯部位得
到浸膏 8 g,三氯甲烷 -甲醇梯度洗脱 ,配合 TLC检
测 ,得到化合物 4(5 mg), 5(9mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色粉末(石油醚-醋酸乙酯 ,体积比
10∶1), mp77 ～ 78 ℃, 1H-NMR(CDCl3)δ:0.88
(3H, t, J=6.8 Hz, CH3), 1.25 ～ 1.35(m, 50H,
CH2), 1.63(2H, q, J=3.6 Hz, CH2-CH2 -C=O),
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第 24卷第 2期 广　东　药　学　院　学　报 Vol.24 No.2
2008年 4月 JOURNALOFGUANGDONGCOLLEGEOFPHARMACY Apr.2008
2.34(2H, t, J=7.6 Hz, -CH2-C=O), 11.96(1H, s,
-COOH)。 EI-MS(m/z, %)424(M+, 4), 396 (22),
382(7), 368(88), 354(16), 340(71), 325(10),
297(12), 269(6), 241(7), 185(13), 97(36), 83
(43), 73(100)。 EI-MS显示一系列递减 14(CH2)
的碎片峰 ,裂解完全符合高级脂肪酸裂解规律 。以
上数据与文献 [ 4]报道的二十八烷酸数据一致 ,确
定化合物 1为二十八烷酸。
化合物 2:白色粉末(石油醚 -醋酸乙酯 ,体积比
10∶1), mp74 ～ 76 ℃, 1H-NMR(CDCl3 )δ:0.88
(3H, t, J=6.4 Hz, -CH3 ), 1.25 ～ 1.30(m, 32H,
CH2), 1.63(2H, m, CH2＊ -CH2 -C=O), 2.35(2H,
t, J=7.6Hz, -CH2 -C=O), 11.96(1H, s, -COOH)。
EI-MS(m/z, %)312(M+ , 4), 284(28), 256(34),
185(50), 129(85), 97(39), 83(41), 73(100)。呈
现一系列相差 CH2的碎片峰 ,显示典型长链脂肪酸
的特征 。以上数据与文献 [ 5]报道的二十烷酸数据
一致 ,确定化合物 2为二十烷酸 。
化合物 3:白色针状结晶(三氯甲烷), mp136 ～
137℃, Liebermann-Bruchard反应阳性 ,提示存在甾
体母核 。与 β-谷甾醇对照品混合熔点不下降 ,与 β-
谷甾醇对照品进行 TLC(石油醚 -醋酸乙酯 ,体积比
4∶1和三氯甲烷 -甲醇 ,体积比 8∶1)展开 , Rf值相同 ,
确定化合物 3为 β-谷甾醇 。
化合物 4:白色颗粒状粉末(石油醚-醋酸乙酯 ,
体积比 10∶1), mp.217 ～ 219℃, UV254 nm下观察有暗
斑 , FeCl3 反应显蓝黑色 , 溴酚蓝反应显黄色。1H-
NMR(CDCl3)δ:7.87(2H, d, J=8.8 Hz, H-2, 6),
6.81(2H, d, J=8.8 Hz, H-3, 5),说明有对位取代苯
环结构。上述波谱数据与文献 [ 6]对照一致 ,确定
化合物 4为对羟基苯甲酸。
化合物 5:白色粉末(三氯甲烷-甲醇 ,体积比 1∶
1), mp>300 ℃, Liebermann-Bruchard反应阳性 ,提
示存在甾体母核 ,与 β-胡萝卜苷对照品进行 TLC
(石油醚-醋酸乙酯 ,体积比 1∶1和三氯甲烷-甲醇 ,
体积比 5∶1)展开 ,喷硫酸-乙醇显色剂 , 105 ℃下加
热显色 ,样品斑点的 Rf值与 β-胡萝卜苷对照品相
同 ,且均为紫红色 ,鉴定化合物 5为 β-胡萝卜苷。
(本文波谱数据由中山大学测试中心代测 ,特
此致谢!)
参考文献:
[ 1] 全国中草药汇编组.全国中草药汇编:上册 [ M] .北京:
人民卫生出版社 , 1996:126-127.
[ 2] 江苏新医学院.中药大辞典:上册 [ M] .上海:上海科技
出版社 , 2001:718-720.
[ 3] SCHREIBERK.Isolationeofjurubine, neochlorogeninand
paniculogeninfromSolanum torvum[ G] .CA, 1968, 69:
27721x.
[ 4] 孙燕荣 ,董俊兴 , 吴曙光.杜仲化学成分研究 [ J] .中药
材 , 2004, 27(5):324-326.
[ 5] 张丽 ,冯有龙 , 丁安伟.荆芥化学成分的研究 [ J] .中药
材 , 2001, 24(3):183-184.
[ 6] 刘虎岐 ,高锦明 ,邱明华 , 等.菝葜属的生物学和化学研
究进展 [ J] .天然产物研究与开发 , 2000, 13(1):90-93.
(收稿日期:2008-03-09;修回日期:2008-04-14)
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广东药学院学报 , 2008, 24(2)