全 文 ：咸虾花有效部位的化学成分研究
梁侨丽 ,闵知大　(南京中医药大学药学院 ,江苏 南京　210046;中国药科大学中药学院 , 江苏 南京　210038)
摘要:目的　分离鉴定斑鸠菊属植物咸虾花中的化学成分 ,为 PC-12细胞生长促进剂的筛选提供样品。方法　90%乙醇
提取 ,硅胶柱层析分离 ,用 IR, NMR和MS 等方法确定结构。结果　从乙酸乙酯萃取部分分得并鉴定了6 个化合物 , 分别
为豆甾醇(stigmasterol , VP-1),α-波甾醇(α-spinasterol , VP-2), 豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(stigmasterol-3-O-β-D-glucopy-
ranoside , VP-3), 正十七烷醇(n-heptadecanol , VP-4), 正三十四烷酸(n-tetratriacontanoic acid , VP-5)和正二十三烷酸 1-甘油
酯(glycerin 1-tricosanoate , VP-6)。结论　这些化合物都是首次从咸虾花中分离得到 , 活性测试表明 ,它们都不能促进 PC-
12 细胞的增殖。
关键词:斑鸠菊属;咸虾花;α-波甾醇;PC-12 细胞
中图号:R282.710.3　　　文献标识码:A　　　文章编号:1000-5005(2008)03-0192-02
　　咸虾花(Vernonia patula Merr.)是菊科斑鸠菊
属植物 ,民间以全草入药 ,有发表散寒 ,清热止泻
的作用 ,用于治疗急性胃肠炎 ,风热感冒 ,头痛 ,疟
疾等症[ 1] ,其化学成分未见报道。作为“从天然产
物中寻找神经生长因子促进剂”课题研究的一部
分 ,我们对咸虾花全草进行了初步的神经细胞活
性筛选 ,发现该全草的乙醇提取物及乙醇提取物
的乙酸乙酯萃取物具有较强的活性 ,因此对咸虾
花的乙酸乙酯部分进行了研究 ,从中分得并鉴定
了6个化合物 ,分别为豆甾醇(stigmasterol , VP-1),
α-波甾醇(α-spinasterol ,VP-2), 豆甾醇-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷(stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside ,
VP-3), 正十七烷醇(n-heptadecanol ,VP-4),正三十
四烷酸(n-tetratriacontanoic acid ,VP-5)和正二十三
烷酸 1-甘油酯(glycerin 1-tricosanoate , VP-6)。PC-
12细胞(大鼠肾上腺髓质嗜铬细胞)活性测试实
验表明 ,这 6个化合物都不能促进 PC-12细胞的
增殖 。
1　仪器与材料
熔点用 X4 双目镜视显微熔点测定仪测定
(温度未校正);红外光谱用 Nicolet Impact 410型
红外光谱仪测定;核磁共振仪用 Bruker DRX-300 ,
400 型核磁共振仪测定(TMS 为内标);质谱用
HP5989A质谱仪测定。
硅藻土为中国医药(集团)上海化学试剂公司
生产 ,柱层层析硅胶(100 ～ 200 目 , 200 ～ 300 目)
为青岛海洋化工厂生产 ,高效薄层层析硅胶板
HGF ,HGF254为烟台化学工业研究所生产 。药材购
自广西 ,经广西药检所赖茂祥老师鉴定为菊科斑
鸠菊属植物咸虾花(Vernonia patula Merr.)干燥全
草。
2　提取分离
干燥咸虾花全草 10 kg ,用90%工业酒精加热
回流提取 3次 ,提取液减压浓缩至适当浓度 ,根据
体积数 ,按 3∶1加入硅藻土 ,拌匀 ,低温干燥 ,碾
碎 ,以乙酸乙酯为溶媒 ,用索氏提取器回流提取 3
次 ,乙酸乙酯提取液减压浓缩 ,得流浸膏 480 g。
经反复硅胶柱层析 ,以石油醚-乙酸乙酯梯度洗
脱 ,先后得化合物VP-1 ～ VP-6。
3　结构鉴定
化合物 VP-1。白色针晶 ,mp 166 ～ 168℃,香
草醛-浓硫酸反应显紫色 ,Liebermann-Buchurd 反应
显兰绿色 ,推测为甾体化合物 。 IR νKBr
max
cm-1∶
3431(OH), 2959 , 2936 , 2888 , 1641(C =C), 1463 ,
1381 , 1061 , 970;1H-NMR(300MHz , CDCl3)δ:0.68
(3H ,d , J=7.4Hz),δ1.02-δ0.78(5×CH3),3.50
收稿日期:2008-01-28;修稿日期:2008-03-02
作者简介:梁侨丽(1970-),女 ,江西修水人 ,南京中医药大学副教授。
—192— 南京中医药大学学报 2008 年 5月第 24 卷第 3 期JOURNAL OF NANJINGTCM UNIVERSITY Vol.24 No.3 May.2008
DOI :10.14148/j.issn.1672-0482.2008.03.019
(1H , m , H-3), 5.07(1H , dd , J =8.5 , 15.2Hz , H-
22), 5.14(1H , dd , J=8.6 , 15.2Hz , H-23), 5.35
(1H ,d , J=4.7Hz ,H-6)。与文献报道的豆甾醇的
红外和氢谱数据及理化常数一致[ 2] ,并与豆甾醇
标准品硅胶薄层层析行为相同 ,故鉴定化合物
VP-1为豆甾醇(stigmasterol)。
化合物 VP-2。白色针晶 ,mp.163 ～ 165℃,香
草醛-浓硫酸反应显紫色 ,Liebermann-Buchurd 反应
显兰绿色 ,推测为甾体化合物 。 IR νKBr
max
cm
-1:
3416(OH), 2955 , 2869 , 1640 , 1461 , 1382 , 1040 ,
970;1H-NMR(300MHz , CDCl3)δ:0.55(3H , s , H-
18),0.79(3H , s ,H-19),0.80(3H ,d , J=6.2Hz),0.
82(3H , t , J=2.2Hz),0.86(3H ,d , J=6.2Hz),1.03
(3H ,d , J=6.7Hz), 3.59(1H , m ,H-3), 5.05(1H ,
dd ,J =8.5 , 15.2Hz , H-7), 5.15(2H , m , H-22 , H-
23)。与文献报道的α-谷甾醇的波谱数据和理化
常数一致[ 3] ,故鉴定化合物 VP-2为α-波甾醇(α-
spinasterol)。
化合物 VP-3。白色粉末 ,mp 245 ～ 247℃,香
草醛-浓硫酸反应显紫红色 ,Liebermann-Buchurd反
应显污绿色 ,Molish反应呈阳性 ,提示该化合物为
甾体皂苷类化合物。 IRνKBr
max
cm-1:3415 , 2957 ,
2934 ,2868 ,1631 , 1462 , 1379 , 1163 , 1075 , 1024 , 972 ,
961。与文献报道的豆甾醇-3-O-葡萄糖苷的 IR
谱[ 4]基本一致 ,二者硅胶薄层层析行为相同 ,故鉴
定化合物VII为豆甾醇-3-O-葡萄糖苷(stigmasterol-
3-O-glucoside)。
化合物VP-4。白色蜡状物 ,mp.68 ～ 70℃,热
溶于石油醚 ,环已烷 ,氯仿等低极性溶剂中。 IRν
KBr
max
cm-1:3442(OH), 2917 , 2848 , 1472 , 719;1H-
NMR(300MHz , CDCl3)δ:0.88(3H , t , J=7.0Hz ,末
端CH3),1.29(nH ,brs ,-(CH2)n-),1.56(2H ,m),3.
46(2H ,m),为一典型的直链脂肪醇类化合物;EI-
MS m/ z:238[ M-H2O] + , 210 [ M-46] + , 153 , 139 ,
125 , 111 , 97 , 83 , 69 , 57 , 43。根据 [ M-H2O ] m/ z
238 ,推出分子量为 256 ,分子式为 C17H36O 。因此 ,
鉴定化合物VP-4为正十七烷醇(heptadecanol)。
化合物 VP-5。白色蜡状物 ,mp76 ～ 78℃,热
溶于石油醚 ,环己烷 ,氯仿等低极性溶剂中。 IRν
KBr
max
cm
-1:2916 , 2848 , 1708(C=O), 1472 , 729;1H-
NMR(300MHz ,CDCl3)δ:0.88(3H , t , J=7.0Hz , 末
端CH3), 1.23(nH , brs ,-(CH2)n-), 1.64(2H , m),
2.34(2H , t , J=7.4Hz),为一典型的直链脂肪酸化
合物;EI-MS m/ z:508[M] + , 481 , 127 , 99 , 85 , 71 ,
57 ,43。根据分子离子峰的质荷比数 ,推出该化合
物分子式为 C34H68O2。因此 ,鉴定化合物VP-7为
正三十四烷酸(n-tetratriacontanoic)。
化合物 VP-6。白色针晶 ,mp 76 ～ 77℃。 IRν
KBr
max
cm-1:3314(OH),2916 , 2849 , 1730(CO), 1469 ,
1392 ,1178 ,1046 ,719 ,提示该化合物为一长链脂肪
酸酯;1H-NMR(300MHz , CDCl3)δ:0.88(3H , t , J=
7.0Hz , 末端 CH3), 1.25(nH , brs ,-(CH2)n-), 1.60
(2H ,m), 2.35(2H , t , J=7.5Hz), 3.62(1H , dd , J
=5.6 ,11.4Hz),3.67(1H , dd , J=3.9 ,11.4Hz),
3.93(1H ,m), 4.14(1H , dd , J=6.0 , 11.7Hz),4.
20(1H , dd , J=4.7 , 11.7Hz);EI-MS m/ z:427[M-
H] + ,368(Mclafferty重排),129 ,112 , 98 , 71 ,57 , 43。
根据 MS 谱给出离子峰 m/ z 427[ M-H] + ,故该化
合物的分子量为 428 ,分子式为 C26H52O4 。因此 ,
鉴定化合物VP-6为正二十三烷酸 1-甘油酯(n-te-
tratriacontanoic)。
参考文献:
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[ 2] 刘欣.三种常用中药的化学成分研究[ D] .中国药科大
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1999.
(编辑:李伟东)
—193—梁侨丽 , 等:咸虾花有效部位的化学成分研究　第 3期