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斑鸠菊属药用植物化学成分研究



全 文 :DOI:10. 13463 / j. cnki. cczyy. 2014. 03. 014
斑鸠菊属药用植物化学成分研究
孙美利1,李 蕾1,张舒媛2,薛 峰1,张 晶1,徐暾海3,4,5* ,刘铜华3,4,5
(1.吉林农业大学中药材学院,长春 130118;2.北京中医药大学管理学院,北京 100029;
3.北京中医药大学,北京 100029;4.北京中医药大学中医养生学教育部重点实验室,北京 100029;
5.北京中医药大学中医养生学北京市重点实验室,北京 100029)
摘要:斑鸠菊属植物有多种化学成分,主要有甾体类、萜类、黄酮类、苯丙素类、脂肪酸类以及挥发油类等。
其中尤以甾体和萜类化学成分较为多见,其他类别的化学成分的研究相对较少。由于斑鸠菊属植物含有多种
化学成分,其药理作用也多有不同,药理研究认为,对糖尿病及高血脂有较好的疗效,并且能够治疗白癜风,提
高免疫力,具有抗癌、抗肿瘤的作用。
关键词:斑鸠菊属;药用植物;化学成分;甾体类
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:2095 - 6258(2014)03 - 0414 - 03
[基金项目]国际科技合作项目(2012DFG31550) ;北京中医药大学创新团队项目(2011-CXTD-19)。
[作者简介]孙美利,女,硕士研究生。研究方向:中药活性成分研究。
* [通信作者]徐暾海,教授,电子信箱:thxu@ yahoo. com
A research on chemical constituents of medicinal plants of the Vernonia
SUN Meili1,LI Lei1,ZHANG Shuyuan2,XUE Feng1,ZHANG Jing1,XU Tunhai3,4,5* ,LIU Tonghua3,4,5
(1. College of Chinese Tradition Medicine,Jilin Agricultural University,Changchun 130118,China;
2. Beijing University of Chinese Medicine,Beijing 100029,China;
3. College of Management,Beijing University of Chinese Medicine,Beijing 100029,China;
4. Health Cultivation laboratory of the Ministry of Education,Beijing 100029,China;
5. Beijing Health Cultivation laboratory of Beijing University of Chinese Medicine,Beijing 100029,China)
Abstract:Vernonia plants have various chemical compositions. It includes steroids,terpenoids,flavonoids,phenylpro-
panoid,fatty acids and Volatile oils and so on. The chemical composition of steroid and terpene is more common. There
are relatively few studies of the chemical composition of other categories. Because Vernonia species contain a variety of
chemical constituents,they have many different pharmacological effects. They have good effect on treating diabetes,
high cholesterol,vitiligo by enhancing immunity. They also have anti - cancer and anti-tumor effect.
Key words:vernonia;medicinal plants;chemical constituents;steroids
斑鸠菊属是菊科管状花亚科斑鸠菊族的一个大
属,其种类较多,但目前为止研究者对其研究较少,只
有一小部分斑鸠菊作为药用植物被研究。斑鸠菊属
植物的化学成分较多且复杂多样,包括甾体类、萜类、
黄酮类、苯丙素类、脂肪酸类等。现对斑鸠菊属药用
植物的化学成分进行总结。
1 甾体类
1. 1 甾体苷类 刘清华[1]研究发现毒根斑鸠菊有 4
个甾体一糖苷和 8 个甾体二糖苷。其甾体一糖苷分
别为:斑鸠菊苷 G,斑鸠菊苷 Gl,斑鸠菊苷 G2,斑鸠菊
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苷 G3;其甾体二糖苷分别为:斑鸠菊苷 Hl,斑鸠菊苷
H2,斑鸠菊苷 H3,斑鸠菊苷 H4,索茂荣
[2]从毒根斑鸠
菊中分离得到斑鸠菊苷 S1,斑鸠菊苷 S2,斑鸠菊苷
S3,斑鸠菊苷 S4。此外,还有 2 个豆甾烷型的葡糖苷:
3β,21,24-三羟基-21,23;22,28;26,28-三环氧基-5α-
豆甾烷-8(9) ,14(15)-二烯-3-O-β-D-吡喃型半乳糖
基-(l→2)-β-D-吡喃型葡萄糖苷和 3β,21,24-三羟
基-21,23;22,28;26,28-三环氧基-5α-豆甾烷-8(9) ,
14(15)-二烯-3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-(1→2)-β-D-
(6-乙基)吡喃型葡萄糖苷。研究者[3-6]通过对毒根
斑鸠菊茎皮 95%乙醇提取物的研究,从中分离得到
14 个豆甾烷型甾体苷类,以及胡萝卜苷。
1. 2 甾醇类 袁坷等[7]从少花斑鸠菊中分离得到
22E,24R-麦角甾-5,22-二烯-3β-醇。刘静等[3,8]从毒
根斑鸠菊茎皮中分离得到 3 个甾醇类化合物:豆甾
醇,α-菠甾醇,β-谷甾醇。朱华旭等[9]从夜香牛中分
离得到豆甾醇 3-O-β-D-葡萄糖苷和 4-sulfo-benzocyc
lobutene。
1. 3 甾烷及其他类 刘清华[1]通过对毒根斑鸠菊
的研究,发现一个新的天然产物:24-亚甲基羊毛甾
烷-9(11)-烯-3β-醇乙酰化物。驱虫斑鸠菊果实含有
斑鸠菊苦素,斑鸠菊酯醇,斑鸠菊大苦素,斑鸠菊
醇[5-6]。袁珂等[7]采用硅胶柱色谱法进行分离纯化
得到白桦脂酸和熊果酸。
2 萜类
2. 1 二萜和三萜类 刘静等[3,8]对毒根斑鸠菊茎皮
95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,从中分
离得到 1 个三萜:24-亚甲基-羊毛甾烷-9(l1)-烯-3β-
乙酯。袁珂等[4]采用硅胶柱色谱法进行分离纯化,
得到 2 个三萜类化合物:30-羟基-羽扇豆醇-3-乙酸酯
和羽扇豆醇乙酸酯。袁珂等[7]采用反复柱色谱法进
行分离纯化,得到 3 个化合物,分别为:羽扇豆醇丙酸
酯、羽扇豆醇和齐墩果酸。黄悦等[10]在对柳叶斑鸠
菊全草萜类成分的研究过程中,分离得到 1 个二萜
酸。梁侨丽等[11]对干燥咸虾花全草进行了化学成分
研究,从中分得 4 个三萜类化合物降香萜醇乙酸乙
酯、无羁萜酮、表无羁萜酮和 20(30)蒲公英烯-3β,
21α-二醇部分三萜类化合物结构。
2. 2 萜酯类 有报道[12]从柳叶斑鸠菊全株植物中
分得了 10 个萜酯类化合物 patagonic acid,jamesoniel-
lide C,软木三萜酮,lupeol palmigtate,lup-18,20(29)-
二烯-3β-醋酸盐,lup-20(29)-烯-3β-O-D-葡糖苷,β-
香树精 palmitate,α-香树精醋酸盐,β-香树精,α-香树
精。还有报道[13]从南川斑鸠菊中分离得到多个倍半
萜内酯。詹哲浩等[14]对南川斑鸠菊用多种色谱方法
进行分离纯化,得到 8-[4-hydroxy methacrybyloxy]-
10-hydroxyhirsutinolide-13-O-acetate。
3 黄酮类
索茂荣[2]采用多种吸附材料和柱层析的方法,
从毒根斑鸠菊的茎中分离得到槲皮素、芦丁、4-甲氧
基-7-羟基-异黄酮、(+)-4-羟基-3-甲氧基-8,9-二氧
亚甲基紫檀烷。詹哲浩等[14]对南川斑鸠菊用多种色
谱方法进行分离纯化,得到山萘酚-3-芸香糖苷、槲皮
素。Tian G等[15]利用高速逆流色谱法进行制备分离
得到 2,3,4,4-4 羟基查耳酮、5,6,7,4-4 羟基黄酮
和紫铆素。孙力等[16]分离得到紫铆查耳酮、紫镣查
尔酮,3,4,2,4,5-五羟基-6-甲氧基-2-查尔酮等多种
黄酮类成分。蔡良谟等[17]从驱虫斑鸠菊乙醇提取物
的乙酸乙酯部位中分离得到了 4 个化合物,分别鉴定
为甘草素、异甘草素、紫铆亭和紫铆花素。此外,王韵
华等[18]从折苞斑鸠菊甲醇提取物的乙酸乙酯部分中
分离得到 2 个黄酮类成分,分别为:5,7,4-三羟基-6,
3-二甲氧基黄酮和 5,7,4-三羟基-6,3-二甲氧基黄
酮。也有学者[19]用柱色谱法从夜香牛全草中分离得
到多种黄酮类成分:洋芹素,金圣草素,木犀草素,金
圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷,木犀草素-7-O-β-D-葡萄
糖苷,洋芹素-4-O-β-D-葡萄糖苷,金丝桃苷。
4 苯丙素类
刘静等[3,8]从毒根斑鸠菊茎皮中分离得到 4 个
咖啡酰基奎宁酸酯类化合物:3,4-二咖啡酰基奎尼酸
甲酯,3,5-二咖啡酰基奎尼酸甲酯,3,4-二咖啡酰基
奎尼酸乙酯,3,4,5-三咖啡酰基奎尼酸甲酯。朱华旭
等[9]从夜香牛中分离得到木脂素类化合物(+)-liri-
oresinol 树脂醇 B。詹哲浩等[14]从南川斑鸠菊中得到
咖啡酸乙酯。袁坷等[20]在对少花斑鸠菊化学成分进
行分离纯化,得到 7 个苯丙素类化合物:3,2-二-(3,
4-二羟基苯基)-5,3-二羟基-6,7-骈二氢吡喃-3,4-二
氢苯骈吡喃酮、1,3-二咖啡酰基奎宁酸、1,5-二咖啡
酰基奎宁酸、1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,3-二羟甲基-
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘、绿原酸、咖啡酸和阿
魏酸。王永霞等[21]对驱虫斑鸠菊的成熟种子进行分
离纯化,分离得到 6 个化合物,分别为咖啡酸,3-O-咖
啡酰基奎宁酸,4-O-咖啡酰基奎宁酸,5-O-咖啡酰基
奎宁酸,表-3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸,3,4-O-双咖啡
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酰基奎宁酸。
5 脂肪酸类
索茂荣[2]研究发现毒根斑鸠菊中含有脂肪酸类
化合物硬脂酸。驱虫斑鸠菊果实中含有斑鸠菊
酸[5-6]。
6 挥发油类
研究[5-6]发现,斑鸠菊中还含有挥发油,包括丁香
烯、β-蒎烯、乙基丁基醚、芹子烯、龙脑烯等,种子中含
有斑鸠菊黄烷苷-对羟苯甲酯、斑鸠菊黄烷苷,还含有
大量的钾、钠、镁、钙、磷及稀有元素锂、锶等。刘晓东
等[22]利用血清药化的方法对驱虫斑鸠菊进行研究,发
现斑鸠菊中有多种挥发性成分,如 4(14)、11-桉叶二
烯、石竹烯、百里酚、1(10)、11-雅槛兰烯、β-紫罗兰酮、
γ-依兰油烯、1-三十七醇、3,7-二甲基-1,3,7-辛三烯、2,
6,10,14-四甲基十五烷等。此外,王军等[23]从折苞斑
鸠菊中提取得到多种挥发油:α-蛇床烯,2,6,6,9-四甲
基-三环[5,4,0,0(2,8) ]-十一碳-9 烯,2,5,5-三甲基-
1,3,4,5,6,7-六氢-2H-2,4a-桥亚乙基萘,莎草烯,α-绿
叶烯,α-香柠檬烯,(Z)-α-金合欢烯,草烯,石竹烯,α-
喜玛茄烯,α-荜澄茄烯,α-番松烯,异香橙烯,3,5,5-三
甲基-9-亚甲基-2,4a,5,6,7,8,9,9a-八氢-1H-苯并[a]
环庚烯,1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,4a,5,8,8a-六氢萘,
姜黄烯,香叶醇异丁酸酯,2-异丙烯基-1-甲基-4-(1-甲
基亚乙基)-1-乙烯环己烷,橙花醇丙酸酯,麝香草酚甲
氧基亚甲基醚,里那醇异戊酸酯,环氧石竹烯,1,5,5,8-
四甲基-12-氧杂二环-[9. 1. 0]十二-3,7-二烯,1,2,3a,
6-四甲基-4,5,5a,6,7,8-六氢环戊并[C]烯-3(3ah)-酮,
tau-杜松醇,麝香草酚等。
7 结语
综上所述,众多学者研究的斑鸠菊属化学成分中
尤以萜类和甾体成分较多,黄酮类与苯丙素类成分相
对较少,研究中还涉及到其他类化学成分的相关报
道[2,3,8,22-24]。今后学者应针对此类成分进行细致的
研究,以开发广阔的应用空间。
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(本栏责任编辑:王 丹 收稿日期:2014 - 01 - 30)
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