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Studies on the Constituents from the Herb of Vernonia patula

咸虾花化学成分的研究



全 文 :[ Αβστρχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦²°³²±¨ ±·¶²© Σ µιλαξ περφολιατε q Μετηοδ : × «¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
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Ρεσυλτ : ‘¬±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶³¤¯ °¬·¬¦¤¦¬§k ´l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k µl o ∃z2xΑ2¦«²¯ ¶¨·¨±2v2Β2²¯k } l o±¤µ¬±ª¨ ±¬±
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[ Κεψ ωορδσ] Σ µιλαξ περφολιατε ; Σ µιλαξ
≈责任编辑 李 禾 
咸虾花化学成分的研究
梁侨丽t ou o闵知大v
kt q南京师范大学 生命科学学院 o江苏 南京 utss|z ~u q南京中医药大学 药学院 o江苏 南京 utssu| ~
v q中国药科大学 中药学院 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要  目的 }分离鉴定斑鸠菊属植物咸虾花中的化学成分 o为 °≤2tu细胞生长促进剂的筛选提供样品 ∀方
法 }|s h乙醇提取 o硅胶柱色谱分离 o用 Œ• o‘ • 和  ≥等方法确定结构 ∀结果 }分得并鉴定了 w个三萜化合物 o分
别为降香萜醇乙酸酯k¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ oŒl o无羁萜酮k©µ¬¨§¨ ¬¯± oµl o表无羁萜醇k ³¨¬©µ¬¨§¨ ¤¯±²¯ o¶l ouskvsl2蒲公英
烯2vΒoutΑ2二醇≈uskvsl2·¤µ¤¬¤¶·¨±¨ 2vΒoutΑ2§¬²¯ o·  ∀结论 }化合物 Œ和 ·为首次从斑鸠菊属植物中分得 o化合物 µ
和 ¶为首次从咸虾花中分离得到 ∀活性测试表明 o这 w个化合物对 °≤2tu细胞的生长都无作用 ∀
≈关键词  咸虾花 ~三萜 ~降香萜醇乙酸酯 ~蒲公英烯醇
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvlsv2suvx2sv
咸虾花 ςερνονια πατυλα  µ¨µq又名大叶咸虾
花 o狗仔菜 o展叶斑鸠菊 o是菊科斑鸠菊属植物 o产于
福建 !台湾 !广东 !广西 !贵州及云南等省区 o印度至
中南半岛 o菲律宾 !印度尼西亚也有 ∀民间以全草入
药 o有发表散寒 o清热止泻的作用 o用于治疗急性胃
肠炎 o风热感冒 o头痛 o疟疾等症≈t  o其化学成分未见
报道 ∀我们对咸虾花全草进行了初步的神经细胞活
性筛选 o发现该全草的乙醇提取物及乙醇提取物的
乙酸乙酯萃取物具有较强的活性 ∀因此对咸虾花的
乙酸乙酯部分进行了研究 o从中分离出 w个化合物 ∀
根据理化常数和波谱数据分析 o分别鉴定为降香萜
醇乙酸酯k¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨l o无羁萜酮k©µ¬¨§¨ ¬¯±l o
表无羁萜醇k ³¨¬©µ¬¨§¨ ¤¯±²¯ l ouskvsl2蒲公英烯2vΒo
utΑ2二醇 ≈uskvsl2·¤µ¤¬¤¶·¨±¨ 2vΒoutΑ2§¬²¯   ∀ °≤2tu
细胞k大鼠肾上腺髓质嗜铬细胞l活性测试实验表
明 o这 w个化合物都不能促进 °≤2tu细胞的增殖 ∀
≈收稿日期  ussu2sy2ux
≈通讯作者  ר¯ }ksuxlyz|{tyw ∞2°¤¬¯}¯¬¤±ª´¬¤²¯¬ƒ ¶²«∏q¦²°
1 仪器与材料
熔点用 ÷w双目镜视显微熔点测定仪测定k温度
未校正l ~红外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨Œ°³¤¦·wts型红外光
谱仪测定 ~核磁共振波谱用 …µ∏®¨ µ⁄• ÷2vss owss型
核磁共振仪测定k×  ≥ 为内标l ~质谱用 ‹°x|{|„
质谱仪测定 ∀
硅藻土为中国医药k集团l上海化学试剂公司生
产 o柱色谱硅胶ktss ∗ uss目 ouss ∗ vss目l为青岛
海洋化工厂生产 o高效薄层色谱硅胶板 ‹ Šƒ o
‹Šƒuxw为烟台化学工业研究所生产 ∀
药材购自广西 o经广西中医药研究所赖茂祥研
究员鉴定为菊科斑鸠菊属植物咸虾花 ς . πατυλα
 µ¨µq干燥全草 ∀
2 提取分离
干燥咸虾花全草 ts ®ªo用 |s h工业酒精加热
回流提取 v次 o提取液减压浓缩至适当浓度 o根据体
积数 o按 vΒt加入硅藻土 o拌匀 o低温干燥 o碾碎 o以
乙酸乙酯为溶媒 o用索氏提取器回流提取 v次 o乙酸
乙酯提取液减压浓缩 o得流浸膏 w{s ª∀经反复硅胶
#xvu#
第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o‘²qv
¤µqoussv
柱色谱 o以石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o先后得化合
物 Œ∗ · ∀
3 结构鉴定
化合物 Œ 白色针晶 o°³u|u ∗ u|w ε o易溶于
氯仿 o乙酸乙酯 ∀香草醛2浓硫酸反应显紫红色 o
¬¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«∏µ§反应呈阳性 ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }
vswy ou|w{ ou{yx otzvuk ≤ € ’l otwyw otvzw o
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k≤2tzl ou| qzk≤2tul ou| quk≤2ttl ou{ q|k≤2utl ouz qx
k≤2uwl oux qyk≤2u{l ouw quk≤2yl ouw qsk≤2ul ouv qz
k≤2u|l ouu qzk≤2uyluu qxk≤2uzl out qvk≤2vsl oty q{
k≤2txl otx q{k≤2uvl otv qtk≤2uxl otzt qsk≤ ’≤ ‹vl o
ut qtk≤ ’≤ ‹vl ∀综合以上信息分析并参考文献≈u2
w  o鉴定化合物 Œ为降香萜醇乙酸酯k¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦2
·¨¤·¨l ∀
化合物 µ 白色针晶 o°³uyz ∗ uy| ε o易溶于
氯仿 o热溶于石油醚 ∀香草醛2浓硫酸反应显紫红
色 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应显阳性 ∀ Œ• k Ž…µl
¦°p t }u |uz ou {yy ot ztwk≤ € ’l ot wx{ ot v{y ~t ‹2
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v| qzk≤2tvl ov| quk≤2uul ov{ qvk≤2twl ovz qwk≤2|l o
vy qsk≤2tyl ovx qxk≤2ttl ovx qvk≤2t|l ovx qsk≤2u|l o
vu q{k≤2utl ovu qwk≤2u{l ovu qtk≤2txl ovt q{k≤2vsl o
vs qxk≤2tul ovs qtk≤2tzl ou{ quk≤2usl ouu qvk≤2tl o
us qvk≤2uyl ot{ qzk≤2ul ot{ quk≤2zl otz q|k≤2uxl o
tw qzk≤2uwl oy q{k≤2uvl ∀综合以上信息分析并参考
文献≈x  o鉴定化合物 µ为无羁萜酮k©µ¬¨§¨ ¬¯±l ∀
化合物 ¶ 白色针晶 o°³uzx ∗ uzz ε o易溶于
氯仿 !乙酸乙酯 o香草醛2浓硫酸反应显紫红色 o
¬¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§ 反应显淡 红色 ∀ Œ• k Ž…µl
¦°p t }v wzxk’ ‹l ou |vu ou {yz ot wxs ot v{w ∀t ‹2
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≤ ‹vl ot qsskv‹ o¶o≤ ‹vl ot qtzkv‹ o¶o≤ ‹vl ov qzv
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vl oyt qwk≤2tsl oxv quk≤2{l ow| quk≤2wl owu q{k≤2
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t|l ovx qwk≤2ttl ovx quk≤2u|l ovx qsk≤2utl ovu q{k≤2
txl ovu qvk≤2ul ovu qtk≤2vsl ovt q{k≤2u{l ovs qyk≤2
tul ovs qsk≤2tzl ou{ qtk≤2usl ous qtk≤2uzl ot{ qyk≤2
uyl ot{ quk≤2uxl otz qxk≤2zl oty qwk≤2tl otx q{k≤2
uwl ott qyk≤2uvl ∀综合以上信息分析并参考文献
≈x oy  o鉴定化合物 ¶为表无羁萜醇k ³¨¬©µ¬¨§¨ ¤¯±²¯l ∀
化合物 · 白色针晶 o°³uwx ∗ uwz ε o香草醛
2浓硫酸反应显紫色 o¬¥¨µ°¤±±2 …∏µ¦«¤µ§反应呈阳
性 ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }v vut ot ywu ot v{u ot sv{ o|su ∀
∞Œ2  ≥ µ / ζ k¬±·l }wwu≈   n kvul owuw≈  p ‹u’ n
kuul ousz≈≤ 环裂解离子峰 k|vl ot{|≈usz p ‹u ’ n
ktssl ∀t ‹2‘ • kvss  ‹½ o≤⁄≤ v¯l∆}s qzz os q{x o
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utl ow q{| ow q|{k ¤¨¦« t‹ o¥µ¶o‹2vsl ∀tv ≤2‘ • kzx
 ‹½o≤⁄≤ v¯l ∆}txy qyk≤2usl ottv qyk≤2vsl oz| qs
k≤2vl ozt qvk≤2utl oxx qvk≤2xl oxs qwk≤2|l ow{ q{k≤2
uul ow{ qwk≤2t{l owu quk≤2twl ows q|k≤2{l ov{ q|k≤2
tvl ov{ q{k≤2wl ov{ qzk≤2tl ov{ qsk≤2t|l ovz qyk≤2
tyl ovz qtk≤2tsl ovw qsk≤2zl ovv q|k≤2tzl ou{ qvk≤2
u|l ou{ qsk≤2uvl ouz qwk≤2ul ouy qwk≤2txl ouy quk≤2
tul out qwk≤2ttl ot{ qvk≤2yl ot{ quk≤2u{l oty quk≤2
uxl otx q|k≤2uyl otx qwk≤2uwl otw qzk≤2uzl ∀综合以
上信息分析并参考文献≈z  o鉴定化合物 ·为 us
kvsl2蒲公英烯2vΒoutΑ2二醇≈uskvsl2·¤µ¤¬¤¶·¨±¨ 2vΒo
utΑ2§¬²¯  o其结构还通过 ‹  …≤ 和 ‘’∞≥≠ 谱得以
确证 ∀
≈致谢  感谢中国科学院上海有机化学研究所核磁室
余亦华研究员帮助测试核磁共振图谱 ∀
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第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o‘²qv
¤µqoussv
≈参考文献 
≈t  中国科学院中国植物志编委会 q中国植物志 q北京 }科学出版
社 ot|{x qzw owt q
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²© Μοχηινεα πολψµορπηα q ‘¤·°µ²§ot|{w owz }vyv q
≈w  钟永利 o苏境娱 o曾陇梅 o等 q翅子树叶中的三萜化合物 q高等学
校化学学报 ot||v otwkul outw q
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¶¤°³¯ ¶¨©²µ¥¬²¯²ª¬¦¤¯ ¤¦·¬√¬·¼ ¶¦µ¨ ±¨¬±ªq Μετηοδ : × «¨ ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ º¤¶∏¶¨§¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ §¥¼
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·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q ׫¨ ©²∏µ¦²°³²∏±§¶¶«²º ±²¬±«¬¥¬·²µ¼ ©¨©¨ ¦·²±·«¨ ªµ²º¬±ª²© °≤2tu ¦¨¯¯¶q
[ Κεψ ωορδσ] ςερνονια πατυλα ~·µ¬·¨³¨ ·¨±¨ ¶~¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ~·¤µ¤¬¤¶·¨±²¯ ≈责任编辑 李 禾 
胡柚皮中的化学成分研究kŒl
赵雪梅t o叶兴乾t o席屿芳t o朱大元u o蒋山好u
kt q浙江大学 生物系统工程与食品科学学院 食品科学与营养系 o浙江 杭州 vtssu| ~
ku q中国科学院 上海药物研究所 植物化学研究室 o上海 usssvtl
≈摘要  目的 }为了揭示常山胡柚 Χιτρυσχηανγσηαν2ηυψου药理活性的化学物质基础 o对胡柚皮进行综合开发
利用 o我们对其进行了较为系统的化学成分研究 ∀方法 }反复硅胶柱层析 o并通过波谱分析鉴定结构 ∀结果 }分离
并鉴定了 x 个化合物 o它们分别为 }v2²¬² ©µ¬¨§¨ ¬¯± kŒl o ¬¯°²±¬± k µl o Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k ¶l o {2kuχ ovχ2§¬«¼§µ²¬¼2wχ2
° ·¨«¼¯ ¥∏·¤±¨ l2z2° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬± k ·l o¶∏¦µ²¶¨ k∂ l ∀结论 }这 x个化合物均为首次从该品种植物中分得 ∀
≈关键词  常山胡柚 ~柠檬苦素 ~三萜 ~Β2谷甾醇 ~香豆素 ~蔗糖
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvlsv2suvz2sv
常山胡柚 Χιτρυσχηανγσηαν2ηυψου ≠ q…q≤«¤±ª
为芸香科植物柚 Χ . γρανδισkql ’¶¥¨¦®与甜橙
≈收稿日期  ussu2s{2ux
Χ. σινενσισ kql ’¶¥¨¦®的杂交品种≈t  o主产于浙
江省的常山 !衢州 !龙游 !江山 !开化等地 o以常山为
重点产区 ∀柚皮为果实柚的果皮 o又名柚子皮 !气柑
皮 !橙子皮 ∀其性味辛 !甘 !苦 !温 o功用主治为化痰 !
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第 u{卷第 v期
ussv年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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