全 文 ：羽裂黄瓜菜的化学成分分析
刘超 , 张秋霞 , 杨占涛 , 谢卫东＊　(山东大学威海分校海洋学院 ,山东威海 264209)
摘要　采硅胶柱层析 ,重结晶等方法从羽裂黄瓜菜中分离纯化化合物 ,根据化合物理化性质和波谱特征结构 , 将分离得到的 3种化合物
分别鉴定为β-谷甾醇、7a-羟基谷甾醇和 3a-羟基-11aH-愈创木-4(15), 10(14)-二烯-12 , 6a-内酯 , 其中后 2种化合物首次从羽裂黄瓜菜中分
离得到。
关键词　羽裂黄瓜菜;化学成分;分析
中图分类号　S649　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2009)12-05448-01
Analysis on Chemical Constituents of Paraixeris pinnatipartita(Makino)tzvel
LIU Chao et al　(Marine College,Weihai Branch of Shandong University ,Weihai ,Shandong 264209)
Abstract　The compounds from Paraixeris pinnatipartita(Makino)tzvel were isolated and purified by silica gel column chromatography and recrystalliza-
tion method.According to the physicochemical properties and spectral characteristic structure of the compounds , the 3 compounds isolated from P.pinnati-
partita were identified β-sitosterol , 7a-hydroxysitosterol and 3a-hydroxy-11aH-guaia-4(15), 10(14)-dien-12 , 6-olide)resp., and inwhich the latter 2 com-
pounds were firstly isolated from P.pinnatipartita.
Key words　Paraixeris pinnatipartita(Makino)tzvel;Chemical constituents;Analysis
　　羽裂黄瓜菜(Paraixeris pinnatipartita(Makino)Tzvel)为菊
科黄瓜菜属植物 。主要分布于北京 、吉林 、河北 、山东等地 ,
生于山坡 、河谷潮湿地及岩石间[ 1] 。从该属植物中提取的倍
半萜具有细胞毒作用 ,对蚂蚁有趋避和拒食作用等多种生物
活性[ 2] 。为了进一步开发该属植物资源 ,寻找更多具有生物
活性的化学成分 ,笔者对采自山东昆嵛山的羽裂黄瓜菜进行
了研究 ,采用硅胶柱层析 、重结晶等方法 ,分离得到 3种化合
物 ,分别被鉴定为 β-谷甾醇(β-sitosterol)、7α-羟基谷甾醇(7α-
hydroxysitosterol)和 3α-羟基-11αH-愈创木-4(15), 10(14)-二烯-
12 , 6α-内酯(3α-hydroxy-11αH-guaia-4(15), 10(14)-dien-12 , 6α-
olide),其中化合物 2和 3(图 1)首次从该植物中分离得到。
图 1　化合物的结构
Fig.1　Structures of compound 2 and 3
1　材料与方法
1.1 　材料与仪器 　羽裂黄瓜菜(Paraixeris pinnatipartita
(Makino)Tzvel)于 2008年 7月采于山东昆嵛山 ,由赵宏副教
授鉴定。Varian Mercury plus-400 型核磁共振仪 , HP-5988A
GC/M S 质谱仪 , RE-2000旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器
厂),ZF7Ac三用紫外分析仪(上海康华生化仪器制造有限公
司),柱层析硅胶为青岛硅创精细化工有限公司产品 ,薄层层
析硅胶为中国海洋化工集团公司产品 。所用试剂均为市售
分析纯。
1.2　化合物提取　取干燥羽裂黄瓜菜 2 kg ,用 90%甲醇回
流提取 3次 ,每次 4 h ,合并提取液 ,减压浓缩得浸膏。将浸
膏混悬于水中 ,依次用石油醚 、氯仿萃取 ,回收溶剂得浸膏。
基金项目　山东大学威海分校大学生科技立项资助项目(A08031)。
作者简介　刘超(1987-),男 ,山东肥城人 ,本科生, 研究方向:天然药
物。 ＊通讯作者。
收稿日期　2009-01-12
石油醚部分 11.5 g ,用石油醚-丙酮梯度洗脱 ,用丙酮重结晶
得化合物 1(16 mg)。氯仿部分 20 g ,用石油醚-丙酮梯度洗脱
得 60个流分。取流分 10 ～ 18 ,用石油醚-乙酸乙酯(体积比)
8∶1洗脱 ,用丙酮重结晶得化合物 3(9 mg);取流分 24 ～ 32 ,石
油醚-乙酸乙酯(体积比)5∶1 洗脱 ,丙酮重结晶得化合物 2
(10 mg)。
2　化合物鉴定结果
化合物 1无色针晶(丙酮),薄层检测在紫外灯下无荧
光 ,用 5%硫酸-乙醇溶液喷雾加热显紫红色。经薄层鉴别分
析 ,其斑点颜色 、Rf与 β-谷甾醇对照品一致 ,混合点样为单一斑
点;理化性质 、薄层鉴别分析与 β-谷甾醇[ 3]基本一致 ,故被鉴定
为 β-谷甾醇。
化合物 2 无色针晶(丙酮),C29H50O2 , EI-MS m/z 430
[M] + ,412 , 394 , 143 , 55 ,43;薄层检测在紫外灯下无荧光 ,用
5%硫酸-乙醇溶液喷雾加热显蓝色;1H NMR(400 MHZ ,CDCl3)
δ:3.57(1H ,m ,H-3),5.60(1H , d ,J =5.2 Hz ,H-6),3.85(1H ,m ,
(下转第 5462页)
安徽农业科学 , Journal of Anhui Agri.Sci.2009 , 37(12):5448 ,5462　　　　　　　　　　　　　　　　　　　责任编辑　常俊香　责任校对　况玲玲
对密闭的空间里如太空站用室内植物净化甲醛。试验结果
显示 ,处理时间在 6 h以内时 ,中斑吊兰对甲醛的吸收效果最
好 ,为 2.27 μg甲醛/ cm叶片 ,其次是合果芋 ,为 0.50 μg/cm2 ,
最差的是绿萝(0.46μg/cm2)。试验结果还显示 ,花盆 、盆土 、
微生物也可吸收部分甲醛[ 10] 。Giese等也发现甲醛对吊兰
(Chlorophtum comosum L.),烟草(Nicotiana tabacum L.),大豆
(Glycine max L.)的细胞悬浮培养物毒性非常低[ 11] 。但这些
研究很少考虑环境条件对植物吸收甲醛的影响 ,也没有明确
提出植物叶片微生物对甲醛的吸收作用。
该研究结果表明 ,所选取的 5种植物叶片都能在一定程
度上吸收甲醛 ,通过测定甲醛处理后植物叶片的叶绿素含
量 ,发现甲醛对植物叶片具有毒害作用。但秋海棠例外 ,秋
海棠叶片本身所含叶绿素较少 ,而甲醛处理后其叶绿素含量
反而增加 ,其原因有待于进一步探讨。同时 ,试验也证明 ,植
物叶片对甲醛的吸收能力随叶片质量的增加而增加 ,而且不
同的环境温度和酸碱度对植物叶片吸收甲醛的能力均有一
定影响 ,不同植物叶片吸收甲醛的最佳环境温度和酸碱度不
同。另外 ,该研究发现 ,植物叶片上的微生物对甲醛有一定
的吸收 ,在处理一定时间后才体现出来 ,这可能是由于微生
物繁殖需要一定时间 ,当微生物数量增加到一定程度后 ,才
表现对甲醛的吸收能力。
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(上接第 5448页)
H-7), 0.68(3H , s ,Me-18), 0.99(3H , s ,Me-19), 0.92(3H , d , J =
6.0 Hz ,Me-21), 0.83(3H ,d , J =7.2 Hz ,Me-26), 0.79(3H , d , J
=6.8 Hz ,Me-27), 0.85(3H , t ,Me-29);13C NMR(DEPT)(100
MHz ,CDCl3)δ:37.0t(C-1), 31.4t(C-2), 71.4d(C-3), 42.0t(C-
4),146.2(C-5), 123.9d(C-6), 65.3d(C-7), 37.6d(C-8), 42.3d
(C-9),37.4(C-10), 20.7t(C-11), 39.2t(C-12), 42.2(C-13),
49.4 d(C-14), 24.3t(C-15), 28.3t(C-16), 55.8d(C-17), 11.6q
(C-18),18.2q(C-19),36.1d(C-20), 18.8q(C-21), 33.9t(C-22),
25.9t(C-23), 45.9d(C-24), 29.2d(C-25), 19.8q(C-26), 19.1q(C-
27),23.1t(C-28),12.0q(C-29)。综上分析与文献[4]报道的对
照波谱数据基本一致 ,故化合物 2被鉴定为 7α-羟基谷甾醇
(7α-hydroxysitosterol)。化合物 3 无色柱状晶体(丙酮),C15H20
O3 ,EI-MS m/ z 248[M] + ,230 , 219 , 202 , 187 , 105 ,91 ,95 , 55 , 41;
薄层检测在紫外灯下无荧光 ,用 5%硫酸-乙醇溶液喷雾加热
显蓝色;1H NMR(400 MHZ ,CDCl3)δ:2.84(1H ,m ,H-1), 1.86
(1H ,m ,H-2),4.53(1H ,dd , J =7.6、7.6 Hz ,H-3),2.84(1H ,m ,
H-5), 4.12(1H ,dd , J =10.0、10.0 Hz , H-6), 2.68(1H , dq , J =
7.6、7.6 Hz ,H-11),1.15(3H , d , J =6.0Hz ,Me-13),4.92(1H , s ,
H-14), 4.94(1H , s ,H-14), 5.30(1H , s ,H-15), 5.39(1H , s ,H-
15);13C NMR(DEPT)(100MHz ,CDCl3)δ:43.3d(C-1),38.7t(C-
2), 73.6d(C-3), 153.3(C-4)49.8d(C-5)83.7d(C-6), 39.3d(C-
7), 28.7t(C-8), 36.0t(C-9), 149.0(C-10), 46.3d(C-11), 179.7
(C-12),11.4q(C-13), 111.4t(C-14), 113.4t(C-15)。以上分析
与文献[5]报道的对照波谱数据基本一致 ,故化合物 3被鉴
定为 3α-羟基-11αH-愈创木-4(15), 10(14)-二烯-12 , 6α-内酯
(3α-hydroxy-11αH-guaia-4(15), 10(14)-dien-12 ,6α-olide)。
3　结论
该研究首次从羽裂黄瓜菜中分离得到 7α-羟基谷甾醇和
3α-羟基-11αH-愈创木-4(15),10(14)-二烯-12 ,6α-内酯 。但这 2
种化合物的生物活性有待于进一步研究鉴定。
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