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漏芦挥发油成分分析



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鞍 山 师 范 学 院 学 报
Journal of Anshan Normal University 2013-04,15(2) :
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38 - 40
漏芦挥发油成分分析
高玉国1,许尧舜2
( 1.鞍山师范学院 化学与生命科学学院,辽宁 鞍山 114007; 2.鞍山市科技情报研究所,辽宁 鞍山 114000)
摘 要: 通过对漏芦挥发油中化学成分分析比较研究,为漏芦的开发利用提供依据.采用同时蒸馏-萃取法
提取漏芦中的挥发油,并以气相色谱-质谱联用法( GC-MS) 对挥发油中的化合物进行分析鉴定.共鉴定出
30 个化合物,占其化学成分总含量的 80. 57% .漏芦挥发油中主要化学成分为萜类化合物.
关键词:漏芦;挥发油;化学成分; GC-MS
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章篇号: 1008-2441( 2013) 02-0038-03
漏芦[Rhaponticum uniflorum (L.)DC]属于菊科管状花亚科漏芦属植物. 漏芦的根为常用中药,具
有清热解毒、消痈下乳之功效,蒙医常用其干燥花,认为具有杀“粘”、止刺痛、清热、解毒、解表等功效,
主治感冒、心热痢疾、血热及传染性热症等.研究表明漏芦提取物对 D-半乳糖致衰老小鼠具有抗衰老作
用[1];其甾酮总提取物有改善小鼠学习记忆障碍的作用[2].漏芦根中主要成分为鞣质、甾酮类化合物.
对其化学成分的分离测定报道有高效液相法[3,4]和紫外分光光度计法[5],而且测定成分少.本文采用
气相色谱-质谱联用法(GC-MS)对漏芦挥发油的化学成分进行分析研究,为漏芦的进一步研究提供实验
基础数据.
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂
HP 6890 /HP 5973A气相色谱 /质谱联用仪(美国 HEWLETTPACKARD) ;同时蒸馏水蒸汽蒸馏装置
(自制) ;旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂) ;电热恒温水浴锅(上海医疗器械五厂) ;KDM 型连续可调
控温电热套(山东鄄城) ;无水硫酸钠;硫酸亚铁;无水乙醚,预先用 FeSO4·5H2O浸泡.
1. 2 实验方法
1. 2. 1 实验条件
(1)气相色谱条件:色谱柱为 HP-5MS Phenyl Methyl Siloxane,30 m × 250 um × 0. 25 um弹性石英毛
细管柱;载气 He气;进样口温度 230 ℃;分流比 20∶ 1;进样量 0. 2 μL;程序升温 40 ℃ ~ 220 ℃(5 ℃ /
min).
(2)质谱条件:离子源为 EI源,离源温度为 230 ℃;接口温度为 230 ℃;四级杆温度为 150 ℃;倍增
电压为 1 345 V;发射电流为 34. 6 μA;扫描范围 20 ~ 500 m /z;溶剂延迟 4 min.
1. 2. 2 实验步骤 将药品粉碎后取 50 g装入大烧杯,加入蒸馏水 200 mL,恒温 45 ℃浸泡 24 h.
挥发油的提取:在圆底烧瓶中装入药品,采用同时蒸馏-萃取装置 (SDE)提取 4 h,药品溶液控制温
度在(100 ~ 110)℃之间保持沸腾.另取 50 mL乙醚置于 250 mL单颈萃取烧瓶中,接在 SDE装置的另一
端,控温 40 ℃以下沸腾.所得挥发油与乙醚混和液用无水 Na2SO4 干燥过夜,次日用旋转蒸发仪旋转蒸
发除去乙醚,获得了具有特殊气味的淡黄色的透明油状液体.
定性分析:取挥发油产品 0. 2 μL 进样.通过 G1701BA 化学站检索 NIST98 谱图库,并且与美国 EPA/
收稿日期:2013 - 02 - 15
作者简介:高玉国(1953 -) ,男,辽宁鞍山人,鞍山师范学院化学与生命科学学院实验师.
NIH质谱图集的标准谱图进行对照,再结合有关文献进行人工谱图解析,确认其各化学成分,见图 1.
峰面积相对百分含量分析:通过 G1701BA化学站数据处理系统按峰面积归一化法进行计算,求得
各化学成分在挥发油中的相对百分含量,见表 1.
图 1 中药漏芦挥发油总离子流图
表 1 漏芦挥发油化学成分
峰号# 名称 分子式 分子量 相对含量 /%
1 2,6,6-三甲基双环[3. 1. 1]庚-2-烯 C10H16 136. 13 1. 04
2 γ-水芹烯 C10H16 136. 13 0. 55
3 冰片 C10H18O 154. 14 0. 26
4 醋酸,1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚-2-酯 C12H20O2 196. 15 0. 25
5 1-十三烯 C12H20O2 196. 15 0. 7
6 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-甲基乙基) 甘菊环 C15H24 204. 19 0. 27
7 1-甲烯基-1-甲基-2,4-联( 1-甲基乙烯基) 环六烷 C15H24 204. 19 0. 47
8 2,4,5,6,7,8-六氢化-1-4-9-9 四甲基 3H-3a,7-甲基甘菊烯 C15H24 204. 19 6. 43
9 石竹烯 C15H24 204. 19 0. 88
10 γ. -榄香烯 C15H24 204. 19 0. 31
11 2,6-二甲基-6-( 4-甲基-3-丙基) 双环[3,1,1〗庚-2-烯 C15H24 204. 19 0. 79
12 α. -石竹烯 C15H24 204. 19 0. 35
13 2-异丙基-4a,8-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢化萘 C15H24 204. 19 1. 40
14 十氢化-4a-甲基-1-甲烯基-7-( 1-甲基乙烯基) ,萘 C15H24 204. 19 15. 26
15 1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢化-4a,8-二甲基-2-( 1-甲基乙烯基) 萘 C15H24 204. 19 1. 24
16 丁基羟基甲苯 C15H24 204. 19 0. 48
17 β-倍半水芹烯 C15H24 204. 19 1. 46
18 1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢化-1,8a-二甲基-7-( 1-甲基乙烯基) 萘 C15H24 204. 19 1. 21
19 耳草石竹醇 C15H26O 222. 20 0. 97
20 1,5-二甲基-8-丙烯基-1,5-环癸二烯 C15H24 204. 19 2. 80
21 氧化石竹烯 C15H24O 220. 18 0. 63
22 十六烷 C16H34 226. 27 0. 41
23 1,2,3,4,4a,7-六氢化-1,6-二甲基-( 1-甲基乙基) 萘 C15H26O 222. 20 0. 86
24 1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢化-α,α4a,8-四甲基 2-萘甲醇 C15H26O 222. 20 2. 87
25 十氢化 α,α-4a三甲基-8-甲基 2-萘甲醇 C15H26O 222. 20 22. 35
26 三环[8,6,0,0( 2,9) ]十六-3,15-二烯 C16H24 216. 19 3. 82
27 4,4a,5,6,7,8-六氢化-4a,5 二甲基-3-( 1-甲基亚乙基) 2( 3H) -萘酮 C15H22O 218. 17 2. 05
28 2,6,11,15-四甲基十六烷, C20H42 282. 33 0. 32
29 4-甲酰基[1,1-联苯] C13H10O 182. 07 1. 27
30 2-羟基氟代烯 C13H10O 182. 07 0. 81
2 结果与讨论
2. 1 结果
从表 1 可以看出,漏芦挥发油含量前 5 名为:十氢化 α,α-4a三甲基-8-甲基 2-萘甲醇、十氢化-4a-甲
基-1-甲烯基-7-(1-甲基乙烯基)萘、2,4,5,6,7,8-六氢化-1-4-9-9 四甲基 3H-3a,7-甲基甘菊烯、beta-pana-
93第 2 期 高玉国,等:漏芦挥发油成分分析
sinsene三环[8,6,0,0(2,9) ]十六-3,15-二烯.鉴定出的挥发油含量占总挥发性成分的 80. 57%,其中,
萜类化合物占 59. 375% .
刘斌、石任兵等[6]从漏芦水煎液中通过大孔树脂吸附纯化分离得二萜类化合物 Dios-bulbirr B,也
属首次从该属植物中发现.张永红、张建钢等[7]采用硅胶及 Sephadex LH-20 柱色谱分离纯化的方法从
漏芦的根中分得 5 个三萜类成分,分别为乌索酸、3-氧-19α-羟基乌索-12-烯-28 酸、坡模堤酸、arjunic、tor-
mentic acid,均属首次从该属植物中分离得到.
2. 2 讨论
中药挥发油有醇类,酮类,烷烃类,烯类,萜类,酚类等化合物.其中主要为萜类化合物,萜类化合物
是存在于植物界的具有多方面生物活性的有意义的一类化合物,是某些中药的有效成分.如上述挥发油
中都含有的石竹烯、榄香烯等活性有效成分分别具有镇痉、抗病毒、驱虫等作用.
参考文献:
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[7]张永红,张建钢,谢捷明,等.祁州漏芦根中的三萜成分[J].中国中药杂志,2005,30( 23) : 1833 - 1835.
Analysis of Composition of the Essential Oil of
Rhaponticum Uniflorum ( L. ) DC.
GAO Yu-guo1,XU Yao-shun2
( 1. School of Chemistry and Life Science,Anshan Normal University,Anshan Liaoning 114007,China;
2. Institute of Scientific and Technical Information of Anshan,Anshan Liaoning 114001,China)
Abstract: This paper provides the foundation for reasonable utilization by analyzing the essential oils of
Rhaponticum uniflorum ( L. ) DC. The components of the essential oil and simultaneous distillation extract from
Rhaponticum uniflorum ( L. ) DC is analyzed by gas chromatography-mass spectrometry( GC-MS) ,and quanti-
tatively determined with normalization method. The results show that 30 compounds are identified in essential
oil,which accounts for 80. 57% of the Rhaponticum uniflorum ( L. ) DC. The main compounds of Rhaponticum
uniflorum ( L. ) DC. belong to terpenoids.
Key words: Rhaponticum uniflorum ( L. ) DC. ; Essential oil; Chemical constituents; GC-MS
( 责任编辑:陈 欣)
04 鞍山师范学院学报 第 15 卷