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祁州漏芦化学成分研究



全 文 :祁州漏芦化学成分研究
刘明生 李 铣
沈阳药科大学天然药物研究室  110015
提要 从祁州漏芦 Rhaponticum uniflo rum ( L. ) DC.根中分离得到 7个结晶型化合物 ,利用理化性质 ,谱学分析 ,并通过
与标准品对照的方法 ,分别鉴定为:齐墩果酸 ( oleanolic acid,晶 5)、棕榈酸 ( palmitic acid,晶 6)、β- 谷甾醇 (β- sitoste rol,晶 7)、
胡萝卜甙 ( daucoster ol,晶 8)、蔗糖 ( sucro se,晶 9)、草酸钙 ( calcium oxalate,晶 10)和氯化铵 ( ammonium chlo ride,晶 11)。其中晶
5是首次由该属植物中分得 ,晶 7至晶 11为首次由该种植物中得到。
关键词 祁州漏芦 ; 化学成分
  作者前报 [1]报道了从祁州漏芦 Rhaponticum uniflo rum ( L. )
DC.根中分得 4个噻吩类成分。本报摘要报道从该药材中 ,利用溶
剂分级分离法、大孔树脂法及硅胶层析法所分得的 7个结晶 ,经理
化常数测定、谱学分析及标准品对照 ,分别将其鉴定为: 齐墩果酸
( oleanolic acid )、 棕榈 酸 ( pa lmitic acid )、 β - 谷 甾 醇 ( β -
sito stero l)、胡萝卜甙 ( dauco stero l)、蔗糖 ( sucro se )、草酸钙 ( ca lci-
um oxala te)和氯化铵 ( ammonium chloride)。
齐墩果酸 ( oleano lic acid,晶 5): 白色针晶 (乙醇 )。 mp300℃以
上。 L- B反应 (+ )。 IR( KBr) cm- 1: 3450( O H) , 3250、 2950、 2850、
1695( c= 0) , 1470、 1380、 1310、 1300、 1270(齐墩果烷特征吸收 )。经
与标准品齐墩果酸对照: mmp不下降 , CO- TLC单一斑点 , IR光
谱一致 ,故鉴定该化合物是齐墩果酸。
棕榈酸 ( Palmitic acid,晶 6): 白色粒晶 (乙酸酯 )。 mp63~
67℃。溴酚蓝显色 (+ )。 IR( KBr) cm- 1: 3300- 2500( O H) , 1702( c
= 0) , 1472、 1462、 1310、 1290、 940、 720。 经与标准品棕榈酸对照:
mmp不下降 , CO- TLC为单一斑点 , IR光谱一致 ,故鉴定该化合
物是棕榈酸。
β - 谷甾醇 (β - sitoster ol,晶 7): 白色针晶 (氯仿 )。 mp134~
5℃。 L- B反应 (+ )。 UV( MeOH) nm: 208( 2. 16)。 IR( KBr ) cm- 1:
3400( O H) , 1650( c= 0) , 1465、 1380、 1040。 经与标准品 β- 谷甾醇
对照: mmp不下降 , CO- TLC为单一斑点 , IR光谱一致 ,故鉴定
晶 7是 β -谷甾醇。
胡萝卜甙 ( dauco stero l,晶 8): 白色粒晶 (乙醇 )。 mp300℃以
上。 L- B反应 (+ )。 UV( MeOH) nm: 205( 1. 28)。 IR( KBr ) cm- 1:
3400( O H) , 2950、 2850、 1630、 1460、 1380、 1070、 1020。 经与标准品
胡萝卜甙对照: mmp不下降 , CO- TLC单一斑点 , IR光谱一致 ,
故鉴定晶 8为胡萝卜甙。
蔗糖 ( sucro se ,晶 9): 白色粒晶 (乙醇 )。 mp180~ 3℃ , MoLish
反应 (+ )。 IR( KBr ) cm- 1: 3570、 3390、 3270、 ( O H) , 1235、 1135、
1124、 1112。经与标准品蔗糖对照: mmp不下降 , CO- TLC单一斑
点 , IR光谱一致 ,故鉴定晶 9为蔗糖。
草酸钙 ( ca lcium oxala te,晶 10): 白色方晶 (甲醇脱色 )。
mp300℃以上。 灼烧不碳化。 IR( KBr ) cm- 1: 1632( c= 0) , 1400,
1110。经与草酸钙的理化性质及 IR光谱。对照一致。故鉴定晶 10
是草酸钙。
氯化铵 ( am monium ch lo ride,晶 11): 白色针晶 (甲醇 -氯仿 )。
mp195~ 200℃。无气味 ,味咸 ,吸湿。多种显色剂均为阴性 ,Ⅰ 2蒸
汽熏时斑点处变白 ,灼烧不碳化 ,故推是无机物。 IR( KBr) cm- 1:
1575, 1402。经与氯化铵的理化常数及标准 IR谱对一致 [2] ,故鉴定
晶 11是氯化铵。
参考文献
1 刘明生 ,王素贤 ,李 铣 ,等 .祁州漏芦抗氧化活性成分研究 (Ⅰ ) .中国
药物化学杂志 , 1996, 6( 2)∶ 121
2  Sad tler Lab. IN C Inorganies IR Grating Spect ra U SA, 1975∶ Y20K
( 1998- 01- 12收稿 )
2. 2  T FEH清除和抑制 O-2 、· OH-、 M DA生成作用: 表 1显示 ,
TFEH对 O-2 的 IC50= 0. 35μg /ml, SC50= 0. 58μg /ml;对· OH-的
IC50= 2. 1μg /ml, SC50= 2. 4μg /ml;对 MDA的 SC50= 151. 8μg /ml,
表明 TFEH具有很强的清除和抑制自由基的作用。生物体内自由
基产生和清除失衡必然造成自由基堆积 ,超生理量的自由基均可
诱导生物膜的损伤 ,导致代谢紊乱 ,产生疾病。 因此寻找有效的自
由基清除剂就成为目前医药界研究的热点。已知许多中、蒙药含有
黄酮类化合物 ,而黄酮类化合物具有抗氧化作用 ,因此研究中、蒙
药中抗氧化成分具有现实意义。 O-2 、· O H-在生物体内产生途径
多 ,对细胞损伤严重。寻找抗 O-2 、· O H-的中、蒙药是抗氧化研究重
点。综合上述 , TFEH对 O-2· 的作用大于· O H-,对 M DA的生成也
有一定作用。地锦草的消肿、清热、止血、伤口愈合等药理作用的发
挥 ,很可能与其清除 O-2 、· OH-有关 ,有待进一步研究。
参考文献
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科技出版社 , 1992∶ 120
2 中国医学科学院药用植物资源研究开发所 .中国医学科学院药物研究
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1987∶ 88
4 李宝山 ,乌日娜 ,张昕原 ,等 . 5种蒙药材清除自由基作用比较 .时珍国药
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L ISHIZHEN MEDICIN E AND M ATERIA M EDICA RESEARCH 1998 V OL. 9 NO. 4 时珍国医国药 1998年第 9卷第 4期