全 文 :辣木(Moringa oleifera Lam.)为辣木科辣木属多年
生木本植物, 又称为洋椿树、 鼓槌树, 原产于热
带、 南亚热带的干旱或半干旱地区。 全世界约有14
个品种 , 较常食用的品种有 : 印度传统辣木
(Moringa oleifera Lam.)、 印度改良种辣木(印度 T.N.农
业大学的改良种, 早生且具高豆荚产量)和非洲辣木(原只
产于肯亚图尔卡纳湖附近及埃塞俄比亚西南部)。 在印度
和非洲许多国家, 辣木是一种药食两用的植物[1-4],
它具有很高的营养价值, 常被用来预防和治疗糖尿
病、 高血压、 皮肤病等疾病, 因此具有良好的开发
利用前景[5]。 辣木种子含有丰富的油脂, 提取的辣
木籽油颜色鲜亮, 是一种淡黄色透明的液体, 含有
单不饱和脂肪酸[6]。 马李一等[7]采用水酶法提取辣
木油, 并对其工艺条件进行优化研究。 段琼芬等[8]
采用超临界二氧化碳萃取辣木籽油并分析其化学成
分, 结果表明辣木籽油是一种富含油酸等功能性成
分的植物油, 而且辣木籽油对温度比较稳定, 见光
易氧化, 其在20℃避光保存的货架期可达304d[9]。
此外, 辣木籽油能吸收紫外线, 具有抗紫外的能
力, 能保护载体不受紫外辐射的损伤[10]。 目前, 国
① 基金项目: 香饮所科技基金项目 “热带特色作物系列产品研发与中试” (No.xys1203)。
收稿日期: 2014-12-26责任编辑/古小玲 E-mail: rngcrngc3@gmail.com。
2015年2月
TROPICAL AGRICULTURAL ENGINEERING Vol.39, No.1
热 带 农 业 工 程 第39卷第1期
Feb. 2015
辣木籽仁的化学成分分析①
刘 红1,2) 谷风林1,2) 宗 迎1,2) 胡荣锁1,2) 朱红英1,2)
(1 中国热带农业科学院香料饮料研究所 海南万宁 571533;
2 国家重要热带作物工程技术研究中心 海南海口 571101)
摘 要 为确定辣木籽仁的化学成分, 采用无水乙醇和乙酸乙酯萃取辣木籽仁以及气相色谱-质谱联用技术分析其
化学成分, 并用总离子流色谱峰面积归一化法计算各成分的相对含量。 结果表明: 无水乙醇萃取率为3.5667%, 乙
酸乙酯萃取率为16.433%; 无水乙醇和乙酸乙酯萃取辣木籽仁共鉴定出41种化学组分, 这2种方法萃取辣木籽仁
提取物中最主要的化学成分是油酸、 异油酸、 反油酸、 甘油单油酸酯和棕榈酸。
关键词 辣木籽仁 ; GC-MS; 化学成分
中图分类号 TQ644; TQ646.4
Chemical Constituents Analysis of Moringa oleifera Lam. Seed
LIU Hong1,2) GU Fenglin1,2) ZONG Ying1,2) HU Rongsuo1,2) ZHU Hongying1,2)
(1 Spice and Beverage Research Institute, CATAS, Wanning, Hainan 571533;
2 National Center of Important Tropical Crops Engineering and Technology Research, Haikou, Hainan 571101)
Abstract In order to study the chemical constituents ofMoringa oleifera Lam. seed, the chemical constituents
ofMoringa oleifera Lam. seed made from alcohol and ethyl acetate were analyzed by using the gas chromatog-
raphy-mass spectrometry (GC-MS), and identified by their mass spectra. Their relative percentage was calcu-
lated from the GC peak areas. The extraction rate with ethanol of Moringa oleifera seed was 3.5667%, and the
extraction rate with ethyl acetate was 16.433%.Forty-one compounds were identified from the two kinds of ex-
tracts. The major constituents identified from Moringa oleifera Lam. included oleic acid, cis-vaccenic acid, (E)
-9-octadecenoic acid, 2,3-dihydroxypropyl-(Z)-9-octadecenoic-acid-ester, n-hexadecanoic acid.
Key words Moringa oleifera Lam. seed ; GC-MS ; chemical constituents
1- -
2015年2月 第39卷第1期热带农业工程
图 1 无水乙醇萃取辣木籽仁化学成分的气相色谱-质谱总离子流
10.00 20.00 30.00 40.00 50.00
2.6E+07
2.4E+07
2.2E+07
2E+07
1.8E+07
1.6E+07
1.4E+07
1.2E+07
1E+07
8000000
6000000
4000000
2000000
内外对辣木籽油成分研究已有相关报道, 但是对辣
木籽仁的化学成分尚未见报道。 笔者采用无水乙醇
和乙酸乙酯分别提取辣木籽仁化学物质, 并采用气
相色谱-质谱联用技术对辣木籽仁化学成分进行分析
测定, 以期为辣木籽仁的深度开发利用提供参考。
1 材料与方法
1.1材料
植物材料: 辣木籽(Moringa oleifera Lam.)为印度
传统辣木, 于2014年 月购于云南昆明辣木生物科
技有限公司。
仪器与试剂: 7890A/5975C GC/MS联用仪(美国
安捷伦公司); 万能高速粉粹机(上海比朗仪器有限公
司); HH-8恒温水浴锅(金坛市富华仪器有限公司); I-
KARV10DS25高效旋转蒸发设备(广州仪科试验技术有
限公司); AL104电子天平(梅特勒-托利多仪器(上海)有
限公司); 80目国家标准检验筛(上墟市道墟五四仪器纱
筛厂); 无水乙醇(广州化学试剂厂); 乙酸乙酯(广州化
学试剂厂)。
试验于2014年5月19-23日在中国热带农业科学院
香料饮料研究所产品加工研究分析检测实验室进行。
1.2方法
1.2.1辣木籽仁化学物质的萃取
将去壳的辣木籽仁粉碎后过80目细筛, 称取30g
辣木籽仁粉, 按料液比1:5(g/mL), 分别使用无水
乙醇和乙酸乙酯在55℃水浴中浸提8h, 过滤后进
行旋转蒸发脱溶, 得到辣木籽仁提取物。
1.2.2GC-MS分析
气相色谱条件: 色谱柱为DB-5MS苯基亚芳基聚
合物(30m×0.25mm×0.25μm)非极性色谱柱; 柱初始
温度50℃, 以5℃/min升温至180℃, 180℃保持
恒温2min, 再以5℃/min升温至290℃, 290℃保
持恒温10min; 汽化室温度250℃, 进样量1μL;
分流比2:1, 载气为高纯氦气(99.999%), 载气流量
为1mL/min, 柱前压7.6522psi。 质谱条件: 离子
源为EI源, 电离电压70eV; 离子源温度230℃, 四
级杆温度150℃, 进样口温度为250℃。
1.2.3定性和定量分析
定性分析: 将气相色谱-质谱联用分析得到的
质谱图, 根据各色谱峰的保留时间初步确定样品成分,
再通过检索标准质谱图库Nist2008.L数据库检索, 将
所得的色谱图与其进行比较, 定性分析样品成分。
定量分析: 使用时间程序删除溶剂峰后, 对余
下的色谱峰按面积归一法进行定量。 用GC-MS分析
鉴定组成成分, 用离子流色谱峰面积归一化法计算
各化学成分的相对含量。
2 结果与分析
无水乙醇萃取率为3.5667%, 乙酸乙酯萃取率
为16.433%。 无水乙醇和乙酸乙酯萃取辣木籽仁化
学成分的气相色谱-质谱总离子流图见图1、 2。 采
用计算机检索和人工解析各峰相应的质谱图分离鉴
定出41种化合物(表1)。
2- -
刘 红 等 辣木籽仁的化学成分分析
表 1 无水乙醇与乙酸乙酯辣木籽仁提取物的化学成分与含量
序号 化合物 分子式
保留时间/min相对含量/% 保留时间/min相对含量/%
1 己酸Hexanoic acid C6H12O2 7.475 0.099
2
单醋酸甘油酯1,2,3-propanetriol,
monoacetate
C5H10O4 10.759 1.825
3
甘油二乙酸酯1,2,3-propanetriol,
diacetate
C7H12O5 14.824 4.012
4 甘油三乙酸酯triacetin C9H14O6 17.362 0.182
5 月桂酸Dodecanoic ac d C12H24O2 22.968 0.04 23.095 0.028
6 Ethyl.α.-d-glucopyranoside 24.796 0.154
7 肉豆蔻酸tetradecanoic acid C14H28O2 27.671 0.249 27.649 0.195
8 蒎烷pinane C10H18 29.651 0.159
9 7-十六烯酸7-Hexadecenoic acid C16H30O2 31.844 0.105 31.839 0.083
10 棕榈油酸9-Hexadecenoic acid C16H30O2 32.391 2.44 32.378 1.738
11 棕榈酸n-hexadecanoic acid C16H30O2 33.129 8.128 33.120 7.801
12 十七烷酸Heptadecanoic acid C17H34O2 33.432 0.263 33.431 0.168
13
油酸甲酯(Z)-9-Octadecenoic acid,
methyl ester
C19H36O2 35.676 0.873 35.666 0.788
14 十五酸14-Pentadecenoic a id 35.777 0.124 36.203 0.127
15 油酸OleicA id C18H34O2 37.044 22.593 37.206 15.858
16 异油酸cis-vaccenic acid C18H34O2 37.150 18.081 37.448 21.580
17 13-十八碳烯酸cis-13-octadecenoic acid C18H34O2 37.236 4.911 39.648 0.209
18 芹子酸 (Z)-6-octadecenoic acid C18H34O2 37.423 1.801 37.025 3.652
19 反油酸(E)-9-octadecenoic acid C18H34O2 37.514 13.480 36.973 19.344
20 硬脂酸octadecanoic cid C18H36O2 37.688 3.056 37.615 3.387
21
反油酸甲酯(E)-9-octadecenoic acid,
methyl ester,
C19H36O2 40.008 1.127
22 花生油酸cis-11-Eicosenoic acid C20H38O2 40.342 0.951 40.306 0.815
23
10-顺-十七碳烯酸cis-10-heptadecenoic
acid
40.765 0.767 40.736 0.526
无水乙醇 乙酸乙酯
图 2 乙酸乙酯萃取辣木籽仁化学成分的气相色谱-质谱总离子流
10.00 20.00 30.00 40.00 50.00
2.2E+07
2E+07
1.8E+07
1.6E+07
1.4E+07
1.2E+07
1E+07
8000000
6000000
4000000
2000000
3- -
2015年2月 第39卷第1期热带农业工程
序号 化合物 分子式
保留时间/min相对含量/% 保留时间/min相对含量/%
24 二十碳烯酸eicosenoic ac d 41.652 0.177 41.643 0.111
25 (Z)-13-十八碳烯醛(Z)-13-octadecenal C18H34O 42.209 0.469 42.429 1.129
26
2-十八烯酸单甘油酯(Z)-9-octadecenoic
acid,2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)
ethyl ester
C21H40O4 42.433 1.036
27 芸苔酸13-docosenoic acid C22H42O2 42.639 0.156 42.528 0.231
28
棕榈酸Hexadecanoic cid, 2-hydroxy-1-
(hydroxyl methyl) ethyl ester
43.057 0.925
29 十九烷酸Nonadecanoic cid C19H38O2 43.333 0.342 43.311 0.236
30 未知物 43.638 0.118 43.979 0.192
31 未知物 45.163 0.117
32
甘油单油酸酯
(Z)-9-octadecenoic-acid-,
2,3-dihydroxypropyl-ester
C21H40O4 45.969 9.225 45.897 5.242
33 10-octadecenoic acid, methyl ester C19H36O2 46.377 0.158
34 9-十八烯醛9-octadecenal C18H34O 47.191 0.164
35 未知物 50.699 0.153 50.690 0.199
36 未知物 51.899 0.486 51.900 0.767
37 8S,14-cedran-diolC15H26O2 53.546 1.253 53.538 1.429
38 (3β,22Z)-chola-5,22-dien-3-ol54.089 2.271 54.085 2.751
39 未知物 55.381 3.070 55.376 3.703
40 未知物 55.645 0.918 55.637 1.091
41 未知物 56.094 0.161
无水乙醇 乙酸乙酯
表 1 无水乙醇与乙酸乙酯辣木籽仁提取物的化学成分与含量(续)
由表1可知, 无水乙醇辣木籽仁提取物中鉴定出
34种化学成分, 相对含量>1%有14种, 成分相对含
量>4%依次为油酸(22.593%)、 异油酸(18.081%)、 反
油酸(13.480 %)、 甘油单油酸酯(9.225 %)、 棕榈酸
(8.128%)、 13-十八碳烯酸(4.911%)。 乙酸乙酯辣木
籽仁提取物中鉴定出35种化学成分, 相对含量>1%
的有15种, 成分相对含量>4%依次为异油酸(21.580%)、
反油酸(19.344 %)、 油酸(15.858%)、 棕榈酸(7.801 %)、
甘油单油酸酯(5.242%)、 甘油二乙酸酯(4.012%)。
3 讨论与结论
段琼芬等[8]采用超临界二氧化碳萃取辣木籽油
并分析其化学成分, 认为辣木籽油主要由脂肪酸组
成, 其中油酸含量占65.63%, 此外还含有1%-3 %
的饱和烃(1.07%)、 醛和醚(1.76%)、 酯(2.85%), 以
及1.95%的菜油甾醇、 豆甾醇、 β-谷甾醇和岩藻
甾醇。 邹宇等[6]采用石油醚热提法和超临界二氧化
碳萃取法萃取得到辣木籽油, 结果表明, 辣木籽油
主要成分多为各类脂肪酸类衍生物, 富含反油酸、
棕榈酸、 油酸乙酯、 硬脂酸。 本研究中检测到油
酸、 反油酸、 棕榈酸、 硬脂酸, 但是没有检测到油
酸乙酯, 也没有检测到醛类、 醚类与甾醇类物质,
可能由于采用的萃取方法不同。
本试验分析测定结果表明, 辣木籽仁提取物最
主要的化学成分是油酸, 异油酸, 反油酸, 甘油单
油酸酯, 棕榈酸。 油酸是一种单不饱和Omega-9脂
肪酸, 存在于动植物体内, 油酸可降低血液总胆固
醇和有害胆固醇, 却不降低有益胆固醇。 营养界把
4- -
刘 红 等 辣木籽仁的化学成分分析
油酸称为 “安全脂肪酸”, 油酸的含量多少, 是评定
食用油品质的重要标志。 油酸是膳食单不饱和脂肪
酸的优良食物来源, 在慢性病、 心血管疾病日趋上
升的今天, 其作用越来越受到国内外学者的关注[11]。
棕榈酸、 甘油单油酸酯属于饱和脂肪酸, 营养价值
较低, 通常作为表面活性剂或酸味剂使用[6]。 本研
究结果为全面了解辣木籽仁的化学成分, 对辣木籽
仁的进一步研究, 以及更好地开发利用辣木籽仁资
源提供理论依据与参考。
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