全 文 ：281
大孔吸附树脂纯化乳苣多酚的研究
周向军1，高义霞1，张慧芳1，张 继1，2，*
(1.天水师范学院生命科学与化学学院，甘肃天水 741001;
2.西北师范大学生命科学学院，甘肃兰州 730070)
摘 要:通过吸附和解吸附实验筛选适合乳苣多酚纯化的大孔吸附树脂并确定其最佳工艺。结果表明:D－101 为乳苣
多酚纯化的最佳树脂，在 150min内达到吸附平衡，120min内解吸附平衡。最佳上样浓度为 0.2mg·mL －1，pH4，解吸剂
浓度为 60%乙醇，洗脱速率为 0.5mL·min －1，洗脱体积为 3BV。紫外吸收表明纯化后乳苣多酚纯度得到提高。结果说
明，D－101 可用于乳苣多酚进一步纯化。
关键词:乳苣，多酚，纯化，大孔吸附树脂
Purification of polyphenol in Mulgedium tataricum L.with macroporousresin
ZHOU Xiang－jun1，GAO Yi－xia1，ZHANG Hui－fang1，ZHANG Ji1，2，*
(1.College of Life Science and Chemistry，Tianshui Normal University，Tianshui 741001，China;
2.Department of Life Science，Northwest Normal University，Lanzhou 730070，China)
Abstract:According to adsorption and desorption performance towards polyphenol，an optimal macroporous resin
was selected from D－101，NKA－9 and AB－8 resins to purify crude polyphenol extracted from Mulgedium tataricum L.
The results showed that D－101 was the optimal resin and consequently，was chosen.The optimal adsorption and
desorption conditions of Mulgedium tataricum L.polyphenol were determined as follows:The adsorption equilibrium
time was 150min and desorption 120min.Polyphenol concentration of sample was 0.2mg·mL － 1，pH4，the optimal
desorbent concentration，flow rate and elution volume for the desorption of Mulgedium tataricum L.polyphenol were
60% ethanol，0.5mL·min － 1 and 3BV.Ultraviolet absorption showed that Mulgedium tataricum L.polyphenol purity
was improved after column adsorption，which indicated D － 101 could be furtherly used to purify Mulgedium
tataricum L.polyphenol.
Key words:Mulgedium tataricum L.;polyphenol;purification;macroporousresin
中图分类号:TS255.1 文献标识码:B 文 章 编 号:1002－0306(2012)12－0281－05
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植物多酚(plant polyphenol)是一类多羟基化合
物，在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和木质
素，主要存在于植物的叶、果等部位［1］。植物多酚具
有抗癌、抗氧化、抗病毒、降血压、降血糖、抗辐射、抗
动脉硬化、防冠心病等一系列药理作用［2－3］，但目前
大多数研究集中在茶多酚、苹果多酚和葡萄多酚等
方面［4－5］。乳苣(Mulgedium tataricum L.) ，又称蒙山
莴苣、紫花山莴苣、苦菜，为菊科乳苣属多年生草本
植物，广泛分布于欧洲及我国内蒙古及西北地区［6］。
收稿日期:2011－10－20 * 通讯联系人
作者简介:周向军(1980－) ，男，研究生，讲师，主要从事天然产物研究
与开发方面的研究。
基金项目:天水师范学院重点学科支持项目(ZD08037) ;国家自然科
学基金资助项目(50773064)。
本课题组前期研究表明乳苣富含多酚类物质，高达
36%［7］，但关于大孔吸附树脂纯化乳苣多酚的工艺未
见报道。大孔吸附树脂是一种不溶于酸、碱及各种
有机溶剂的新型非离子型高分子聚合物，由于其具
有物化稳定性高、比表面积大、吸附容量大、选择性
强、吸附速度快、成本低和吸附解析条件温和等一系
列优点，因而在天然活性物质，尤其是黄酮、皂苷和
生物碱等水溶性化合物的分离纯化方面具有一定的
优势［8－9］。本课题组在前期研究的基础上［7］以乳苣为
材料，比较几种大孔吸附树脂对乳苣多酚的吸附性
能，筛选出合适的树脂，并确定最佳的吸附和解吸附
条件，对乳苣多酚的纯化效果进行比较，旨在探讨大
孔吸附树脂吸附工艺，确定可靠的工艺参数，为进一
步开发利用乳苣资源奠定基础。
1 材料与方法
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2012.12.075
282
1.1 材料与仪器
乳苣 采自甘肃靖远县水田边，经天水师范学
院汪之波副教授鉴定为菊科乳苣属，50℃杀青粉碎
过 80 目筛备用;Folin－Ciocaileu(Folin 试剂) 试剂
配制按王岸娜的方法稍作修改［10］︰在 1L 磨口回流
装置内加入 50g 钨酸钠，12.5g 钼酸钠，350mL 蒸馏
水，25mL 85%浓磷酸及 50mL 37%浓盐酸，充分混匀
以小火回流 10h，加入 75g 硫酸锂，25mL 蒸馏水，
30mL H2O2，开口继续加热至沸，维持 15min，驱除多
余的溴，溶液呈金黄色，冷却后补足蒸馏水至
500mL，置于冰箱中长期冷藏备用，临用时稀释 1 倍;
NKA－9，AB－8，D－101 三种大孔吸附树脂 天津南
开大学化工厂;其余试剂均为分析纯。
722 型分光光度计 上海欣茂仪器有限公司;
UV1800 型紫外分光光度计 日本岛津;电子天平
德国梅特勒－托利多;旋转蒸发仪 上海亚荣。
1.2 实验方法
1.2.1 乳苣多酚粗提液的制备 在前期实验的基础
上进行［7］。在提取时间 40min，浸提温度 35℃，液固
比 1∶25，乙醇浓度 55%条件下进行乳苣多酚提取，
3000r·min －1离心 10min，保留上清液，滤渣进行第二
次抽提，合并两次上清液，旋转蒸发浓缩并定容，得
多酚粗提液。
1.2.2 标准曲线的制作及乳苣多酚含量的测定 按
张汆的方法稍作修改［11］。精密称取没食子酸标准品
0.05g，溶解并定容至 100mL，得 0.5mg·mL －1的标准
溶液。准确吸取 0、1、2、3、4、5、6mL 标准溶液，置于
50mL容量瓶中，蒸馏水定容。分别从上述不同浓度的
标准溶液中移取 5mL置 50mL容量瓶中，各加入 25mL
蒸馏水，4mL Folin－试剂，摇匀，静置 4～5min 后各加入
8mL 10%Na2CO3 溶液，蒸馏水定容，置于 75℃恒温水
浴锅中 10min，显色后于 765nm 波长处测定吸光度。
以吸光度为纵坐标，没食子酸质量(mg)为横坐标，绘
制标准曲线。取一定体积乳苣多酚液，同标准曲线操
作，计算样液多酚含量，使用前稀释成一定浓度。
多酚含量(mg)=样液多酚含量(mg)/样液体积
(mL)×提取液总体积(mL)× 10
1.2.3 大孔吸附树脂的预处理 AB－ 8、NKA－ 9、
D－101大孔吸附树脂用 95% 乙醇室温下密封浸泡
24h，使之充分溶胀，用蒸馏水反复冲洗至无白色浑
浊，然后加入 4%氢氧化钠溶液浸泡 12h，用蒸馏水洗
至中性，再用 4%的盐酸溶液浸泡 12h，用蒸馏水洗至
中性，滤出树脂备用［12］。
1.2.4 静态吸附解吸实验 准确称取用滤纸吸干的
AB－8、NKA－9、D－101 树脂各 0.5g，置于 100mL 锥形
瓶中，加入 50mL 0.5mg·mL －1的乳苣多酚液，避光密
封，在 28℃恒温恒速振荡器中振荡(120r·min －1)吸
附 6h，每隔 1h 取 1mL 吸附液测其多酚含量;静态吸
附后，过滤除去乳苣多酚溶液，用蒸馏水洗净滤干，
树脂置于 100mL锥形瓶中，加入 50mL 95%乙醇，避
光密封，在 28℃ 恒温恒速振荡器中振荡(120r·
min －1)解吸 6h，每隔 1h 取 1mL 解吸液测其多酚含
量，考察乳苣多酚不同树脂的静态吸附解吸曲线［13］。
吸附率 A(%)=(C0－C1)/C0 × 100
式中 C0，C1 － 吸附前后样液多酚浓度，mg
·mL －1;
解吸率 D(%)=(C1 × V1)/(C0 × V0 × A)× 100
式中:A 为吸附率;C1－解吸后溶液浓度，mg·
mL －1;V1－解吸液体积;V0－洗脱液体积，mL;C0－吸附
液起始浓度，mg·mL －1。
1.2.5 动态吸附解吸附实验
1.2.5.1 吸附实验 a.不同样液浓度对吸附率的影
响:准确称取经预处理的一定质量的 D－101 树脂转
入 250mL具塞锥形瓶，分别加入不同体积的乳苣多
酚样液，使其终浓度分别为 0.05、0.1、0.2、0.4、0.8mg
·mL －1，28℃振荡(120r·min －1)吸附，测定溶液多酚
浓度，计算吸附率。b.不同 pH 对吸附率的影响:在
上述确定的乳苣多酚浓度下，分别加入 pH为 2、3、4、
5、6、7 的多酚样液，操作同上，测定溶液多酚浓度，计
算吸附率。
1.2.5.2 解吸实验 a.不同洗脱剂的选择:以 60%的
甲醇、乙醇、丙酮和蒸馏水为洗脱剂，加入到含饱和
吸附树脂的锥形瓶中，28℃ 振荡解吸附(120r·
min －1) ，测定解吸率，考察不同洗脱剂对洗脱效果的
影响。b.最佳洗脱剂浓度的选择:以 40%、50%、
60%、70%、80%、90%的乙醇为洗脱剂对已吸附饱
和的 D－101 树脂进行解吸附，测定解吸液的多酚浓
度，计算解吸率，考察最佳洗脱剂浓度。c.不同洗脱
速度对乳苣多酚解吸的影响:取经过预处理的D－101
树脂装入玻璃层析柱中(1 × 30cm)。在最佳吸附浓
度和 pH条件下上柱，考察流速分别为 0.5、1、2、3mL
·min －1时乳苣多酚样液的多酚含量，确定最佳流速。
d.以多酚含量为纵坐标，洗脱体积为横坐标，绘制洗
脱体积曲线。
1.2.6 纯化前后乳苣多酚波长扫描比较 纯化前后
乳苣多酚在 250～450nm 范围内进行波长扫描，以考
察乳苣多酚纯化情况。
2 结果与分析
2.1 标准曲线的制作
以没食子酸为标准品，多酚测定标准曲线回归
方程为 Y =2.9579X－0.01，R2 = 9991，线性良好，见图
1，可用于乳苣多酚含量测定。式中︰ Y为 765nm处
吸光度;X为多酚质量(mg)。
图 1 没食子酸标准曲线
Fig.1 Standard curve of gallic acid
2.2 大孔吸附树脂静态吸附及解吸附乳苣多酚比较
三种大孔树脂的基本特性见表 1。影响大孔吸
283
附树脂吸附性能的因素较多，包括树脂结构、极性、
比表面积、粒径、孔径以及与被吸附分子的极性、分
子大小等。多数多酚类化合物为弱极性分子，在非
极性树脂上吸附效果更好［14］。一般非极性树脂易从
极性溶剂中吸附非极性化合物，极性树脂易从非极
性溶剂中吸附极性物质，而中等极性树脂不仅能从
非水介质中吸附极性物质、也能从极性溶剂中吸附
非极性物质。乳苣多酚静态吸附和解吸附结果见图
2 和图 3。由图 2 可知，三种大孔树脂对乳苣多酚均
具有一定的吸附能力，在吸附初期均能快速吸附乳
苣多酚，且几乎成线性增长关系，150min 后达到吸附
平衡。D－101 是非极性树脂且比表面积最大，故吸
附率最大，达到 18.47%。虽然 AB－8 比表面积大于
NKA－9，但其平均孔径小于后者，限制了多酚的吸
收，因此二者吸附率相差不大。吸附率顺序依次为:
D－101 ＞ NKA－9 ＞ AB－8。解析率主要取决于吸附树
脂和被吸附物结合力的强弱，D－101 树脂吸附非极
性和弱极性的主要作用力为范德华力，而 NKA－9 树
脂吸附极性物质主要作用力为氢键，AB－8 树脂吸附
作用力两者均有。因此 D－101 吸附树脂解析率最
高，达到 98.5%。由图 3 可知，60%乙醇对三种大孔
树脂均具有较好的解吸附能力，且解吸速率较快，
120min内达到解吸平衡。解吸速率依次为 D－101 ＞
AB－8 ＞ NKA－9。结合三种大孔树脂对乳苣多酚的
吸附和解吸附能力可知，D－101 对乳苣多酚具有最
高的吸附率和解吸率，因此本实验选择 D－101 大孔
吸附树脂作为纯化乳苣多酚的最佳树脂，选择
150min为吸附平衡时间，120min为解吸平衡时间。
表 1 三种大孔树脂的基本特性
Table 1 Fundamental characteristic
of three types of macroporousresin
树脂类型 外观 极性
比表面积
(m2 /g)
平均孔径
(nm)
D－101 乳白色 非极性 600～700 20～22
AB－8 乳白色不透明
球状颗粒
弱极性 480～520 13～14
NKA－9 乳白色不透明
球状颗粒
极性 250～290 15.5～16.5
图 2 乳苣多酚吸附曲线
Fig.2 Adsorption curve of polyphenol
2.3 动态吸附条件的确定
2.3.1 不同乳苣多酚浓度和 pH 对吸附率的影响
不同乳苣多酚浓度吸附平衡时对吸附率的影响图见
4(a)。由图可知在 0.05～0.2mg·mL －1范围内，随多
酚浓度的增加吸附率逐渐增加，0.2mg·mL －1时吸附
图 3 乳苣多酚解吸附曲线
Fig.3 Desorption curve of polyphenol
率最大，达到 32.4%，随后吸附率随多酚浓度增加而
减少，这可能是树脂表面多酚分子过多，阻碍其它分
子进入树脂内部，从而影响了多酚分子在树脂内部
的扩散，导致吸附率下降。同时样液浓度增加致使
杂质与多酚竞争机会增大［15］，因此最佳上样浓度选
择 0.2mg·mL －1。
图 4 乳苣多酚浓度(a)和 pH(b)对吸附率的影响
Fig.4 Influence of polyphenol concentration(a)
and pH(b)on adsorption rate
不同 pH 吸附平衡时对吸附率的影响见图 4
(b)。大孔吸附树脂主要以范德华力与有机物结合，
因此有机物的存在形式直接影响其在树脂上的吸附
效果［15］。实验中未考虑碱性范围，主要是多酚类化
合物容易转变为钅羊盐，以盐的形式存在不易被树脂
吸附，而且碱性条件下酚羟基容易氧化而使溶液颜
色加深［16］。由图可知，在 pH 较低范围内，D－101 树
脂对乳苣多酚的吸附率呈缓慢上升趋势，主要原因
是当溶液 pH较小时，酚类物质糖苷键容易水解，影
响树脂对其吸附［17］;当 pH =4 时，吸附率最大;pH继
续增大时，吸附率下降，这是由于乳苣多酚具有酚羟
基，在偏离其 pK范围内－OH 基团上的 H +可解离出
来，以离子形式存在于水中，此时不易被树脂吸附;
在酸性条件下具有酚羟基结构的多酚大部分以分子
状态存在，可借助范德华力与树脂发生物理吸附作
用［18］，因此选择 pH =4 作为最佳 pH。
2.4 动态解吸条件的确定
284
2.4.1 解吸剂的选择 由图 5 可知，3 种解吸剂在
120min内解吸率以 60%乙醇最高，达到了 95.64%。
其次为 60% 丙酮、60% 甲醇，分别为 75.56%、
47.76%。另外蒸馏水的效果最差，实验过程中几乎
未检测到解吸率。考虑到甲醇、丙酮毒性较大，对后
续工作不利［19］，且乙醇解吸效果好，安全方便，所以
选择乙醇为最佳洗脱剂。
图 5 不同洗脱剂的选择
Fig.5 Selection of different desorbent
2.4.2 乙醇浓度对解吸效果的影响 由图 6 可知，在
40%～60%乙醇范围内，随着乙醇浓度的增加解吸率
逐渐升高，当达到 60%乙醇时解吸率最高。乙醇浓
度高于 60%时解吸率降低，可能是由于乙醇浓度增
大将其他与树脂吸附的杂质也一起洗脱［20－21］;同时考
虑到生产成本增加及乙醇挥发性增强等因素，选择
60%乙醇为最佳解吸附浓度。
图 6 乙醇浓度的选择
Fig.6 Selection of ethanol concentration
2.4.3 洗脱速率对解吸效果的影响 洗脱速率一般
要求不能过快，否则洗脱带宽且拖尾严重，但也不能
过慢，否则延长生产周期［22］。由图 7 可知，2mL·
min －1的洗脱峰形宽且洗脱液多酚含量最低［23］，3mL
·min －1的洗脱峰虽然较窄，但洗脱液多酚含量不高，
且拖尾严重。与 1mL·min －1的洗脱速率相比较，
0.5mL·min －1的洗脱速率虽然洗脱液中多酚浓度相
对稍低，但其洗脱峰窄，且没有拖尾现象。故选择
0.5mL·min －1为最佳洗脱速率。
2.4.4 洗脱体积对解吸效果的影响 经计算 1BV 约
为 20mL，由图 8 可知，D－101 树脂吸附的乳苣多酚
极易洗脱，当洗脱速度为 0.5mL·min －1时，60%乙醇
仅 0.25BV时乳苣多酚可被洗脱检测，为 0.0727mg·
mL －1;洗脱体积增至 0.75BV 时，多酚浓度达到最大
值，为 1.3861mg·mL －1。随后洗脱效果开始下降，当
洗脱液达 3BV时，乳苣多酚基本洗脱完全，多酚浓度
为 0.0473mg·mL －1。
2.5 乳苣多酚纯化前后波长扫描比较
由图 9 可以看出，纯化前后样品具有相似的紫
图 7 洗脱速率的选择
Fig.7 Selection of elution rate
图 8 乳苣多酚洗脱体积
Fig.8 Elution volume of polyphenol
外吸收光谱，在 270～280nm 和 350～370nm 处的吸收
峰符合酚类化合物吸收特征［24－25］。相同浓度下纯化
后样品光吸收值明显高于粗提物，由此可见，D－101
大孔吸附树脂适合乳苣多酚的进一步纯化。
图 9 乳苣多酚纯化前后紫外吸收光谱比较
Fig.9 Comparison of ultraviolet absorption of polyphenol
3 结论
通过对 3 种大孔吸附树脂的吸附和解吸附特性
的比较，可知 D－101 树脂适合于乳苣多酚的纯化。
吸附和解吸附最佳实验条件:D－101 树脂在 150min
达到吸附平衡，120min解吸平衡。最佳浓度为 0.2mg
·mL －1，pH4，解吸剂浓度为 60%乙醇，洗脱速率为
0.5mL·min －1，洗脱体积为 3BV。结果表明，D－101
树脂成本低，操作简单和周期短，适合乳苣多酚吸附
和解吸附及大规模生产等。
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(下转第 288 页)
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为 A3B1C2D3，即最佳料液比为 1 ∶40，pH 为 4.5，温度
为 40℃，酶解时间为 80min。
在最佳工艺条件下进行提取多糖的验证实验，
重复 3 次，提取率分别为 8.86%、8.93%、8.95%，则平
均提取率为 8.91%。
表 4 提取条件的正交实验结果
Table 4 Results of orthogonal test on the extraction condition
实验号 A B C D 提取率(%)
1 1 1 1 1 5.01
2 1 2 2 2 5.75
3 1 3 3 3 4.89
4 2 1 2 3 8.89
5 2 2 3 1 7.3
6 2 3 1 2 5.47
7 3 1 3 2 8.24
8 3 2 1 3 8.56
9 3 3 2 1 8.83
K1 15.65 22.14 19.04 21.14
K2 21.66 21.61 23.47 19.46
K3 25.63 19.19 20.43 22.34
k1 5.22 7.38 6.35 7.04
k2 7.22 7.20 7.82 6.49
k3 8.54 6.39 6.81 7.45
R 3.32 0.98 1.47 0.96
3 结论
对影响红雪茶粗多糖提取率的因素包括料液比、
pH、酶解温度和提取时间等进行了研究，通过单因素
实验得出了各因素的最佳水平，即最佳料液比为 1∶30，
pH为 5，酶解温度为 40℃，提取时间为 60min。
通过对复合酶配比的正交实验，影响红雪茶粗
多糖提取率的复合酶的主要因素是纤维素酶，果胶
酶和木瓜蛋白酶在红雪茶多糖提取过程中影响不
大。确定了酶的最佳配比为纤维素酶 2.0%，果胶酶
2.0%，木瓜蛋白酶 0.5%。
通过对复合酶提取工艺的正交实验，影响红雪
茶粗多糖提取率的四个因素的主次顺序为:料液比
＞酶解温度 ＞ pH ＞酶解时间，即四个因素中对红雪
茶粗多糖提取率影响最大的为料液比，其次是酶解
温度，其中影响较小的是 pH 和酶解时间，通过极差
分析得出的最佳提取工艺条件最佳料液比为1∶40，
pH为 4.5，温度为 40℃，酶解时间为 80min。
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