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药学实践杂忐 年 月 日 第 卷第 期
垂头菊属植物化学成分及药理活性研究进展
范 小 飞 ， 景临 林 、 高 荣敏 “ ， 贾 正平 】 二 （ 】 兰 州 军区 兰 州 总 医 院 ， 甘肃 兰 州 兰 州 大学 药学 院 ， 甘 肃 兰州
摘要 垂头菊 属植物有 多种药用价值 ， 数种被用做传统藏药 ， 用于止痛 ， 治疗发热 、 炎症 和 中风 。 本 属植 物所含化学成
分众多 ， 主要为倍半萜类 、 三萜 甾体类 、苯 丙素 类 、黄酮类和 挥 发 油 等 。 本 文 通过 查 阅 近年 的 文献资 料 ， 对 垂头菊属植 物的 化
学成分 、 药理活性进行综述 ， 为垂头菊 属 植物的研 究 幵 发和 应用提供科 学依据 。
关键词 垂头 菊 ； 化学成分 ； 药理活性
中 图 分类号 文 献标志 码 文章编号
“
， ，
“
， ，
，
，
； ；
垂头菊属 （ 是菊科 （
多 年生草本植物 ， 全世界 约 种 ， 在我 国 全部均有
分布 ， 主要生长在喜马 拉雅 山 及其毗邻地区 的高 山
灌丛 、高 山 草甸 及 高 山 流石滩 等环境 中 。 垂 头 菊
属植物种类繁多 ， 近年来 ， 文献报道的主 要集 中在车
前状垂头菊 、盘花垂头菊 、 戟叶垂头菊 、 向 日垂头 菊 、
膜苞垂头菊 、侧茎垂头菊 、 褐毛垂头菊 、 矮垂头菊 、 柴
胡 叶垂头菊等植物 。 据 《藏药志 》 和 《青海经济植物
志 》记载 ， 该属植物具有 十 分重要 的药用 价值 ， 为传
统藏药 ， 具有多种生物活性 。 例 如 ， 盘花垂头 菊 （
藏药 名 为 “ 曲 豆那保 ” ， 主 治 中风 、 胆囊
炎 、 头痛 、 呕 吐 等 ； 矩叶 垂头菊 （ 蒙
药名为 “ 额 布 森 嘎 ” ， 临 床 用 于 中 暑 ， 具有 清 “ 希
日
”
， 清热 解毒 ， 愈伤 ， 止痛之功 褐 毛垂头 菊 （
与 车前状垂头菊 （ 均作为
藏药 “ 嘎 肖 ” 使 用 ， 具有 清 热解毒 、 杀 虫等功效 』 ；
侧基垂头菊 （ 具有清热 、 解毒 、 止痛 的
功效 ， 临床用于治疗感 冒 发烧 、 胆囊炎 、 化脓性发烧 、
基金项 目 国家 自 然科学基金 （
作者简介 范小 飞 （ 男 ， 在读 硕士
：
通讯作者 贾正平 ■ ： ：
胃 痛 、头痛等 。 近年来还有研 究表明 ， 垂头 菊 属
植物 中 所含 的一些化学成分具有较好的抗菌和抗肿
瘤 活性 。 垂 头菊属植物在我 国种类多 ， 且资源 丰富 ，
笔者通过对近年来垂头菊属植物化学成分和药理作
用 的研究进行综述 ， 为今后更好地对其进行药物开
发奠 定基础 。
化 学成分
垂头 菊属 植物所含化学成分复杂 ， 主要有倍半
萜类 、 三萜 留 体类 、 苯丙 素类 、黄酮类和 挥发油 等 。
此外 ， 还 含有生物碱 、多糖及一些脂肪酸等 。
倍半 类 萜类化合物是从垂头菊 属植物 中
分离得到种类最多 的化学成分之一 ， 也是其最主要
的有效成分 。 其所含 的倍半萜类大多数属于没药烷
烯 ） 型倍半萜及其酯类 ， 少数属 于艾里莫芬烷型 。
陈浩等 从车前状垂头菊 （ 中分离得
到 个倍半萜类化合物 ， 分别为
，
，
， ， ， ，
， ， ，
、
药学实践杂志 年 月 日第 卷第 期
，
、
卢 ， ， ， ，
、 和
祝英等 “ 从盘花垂头菊 （ 中分
离出 个新倍半萜类化合物 ，其 中 个为氧合没药烷
型倍半 蔽 ， 分别为 ，
■
、 ， ，
’
、
， 、
个为环氧没药烷型新倍
半蔽类化合物 ， 分别 为 ，
、
，
和 ， 二 当归醜氧基
乙 酰 氧 基 屮羟 基 氯 ， 环 氧 没 药
烯及其异构体 。
苏保宁等 从车前状垂头菊 （ 的干燥
全草 中分离 出 个倍半萜类化合物 ， 其 中 两个 为新
化合 物 ， 分 别是
和 ，
， ， ，
曾 艳等 对戟 叶垂头菊 （ 进行研
究 从中分离 出 个化合物 ， 其中 个为 首次分离
得到 的 ， 包括 个倍半 萜类化合 物 。 其 中化合 物
， 二 羟 基部 卢 ， 三 甲 基 ， ，
愈创木 内酯为新化合物 。
等 ’ 从 膜荀 垂头 菊 （
和 向 日 垂头菊 （ 中 分离 出 个新
倍半萜类化合物 个为艾里莫芬烷 型 ， 分别是 ，
、
、
，
和 ，
⑽ ， 且为首次从垂头菊属植物 中分离得到 艾里莫芬
烷型倍半萜类化合物 。 另外 个为艾里莫芬烷型 醇
类倍半蔽 ， 分别是 （ ， ，
、
、
和 ，
三 萜 甾 体类 杨 爱艳 和 曾艳 ⑴ 从 戟叶垂
头菊 （ 中 首次分 离 出 香树脂醇 、 香
树脂醇 、蒲公英甾 醇 、 豆 甾 醇 、 棕榈酸 羟基蒲公
英 甾 醇酯 、棕榈 酸 二羟基羽扇 醇酯 、棕榈酸
羟基假蒲公英 甾 醇酯 、棕榈酸 ， 二羟基
烯 齐墩果烯 醇酯 、棕 榈 酸 屮二羟基 稀 齐
敏果稀 醇 、 、掠
榈酸 羟基羽 扇 醇酯 、
、 棕 榈 酸 ， 二羟基 羽 扇 醇酯 、
办 羟基假蒲 公英 留 醇酯 。
苏保宁 … 和王爱霞 从 车前状垂 头菊 （
中分离 出 一 系列 甾 体类 ， 包括 、
、 ！ 、 。
祝英等 从盘花垂头菊 （ 中分离
出 个 甾 体类化合物 ，其 中 爲
为新化合物 。
苯 丙 素类 在垂头菊属 的植物中也含有大量
的苯丙素类化合物 。 截至 目前 ， 已经有超过 个苯
丙素类化合物从该属植物中分离 。
苏保 宁等 … ° 〕 从车前状垂头菊 （ 中分
离 出 和 一 个新 化合物 （
祝英 …和 曾艳 分别从车前状垂 头菊 （
、盘花垂头菊 （ 和戟 叶垂头菊 （
中分离 出 甲 氧基名 羟基香豆 素 。
王爱霞等 从车前状垂头菊 （ 中 分离
出一系列 苯丙素类 ， 分别 是滨蒿 内酯 、 （
、 （
、 、
、 、 、
、 、
、 。
黄 酮类 黄酮类化合物 （ 是一类存在
于 自 然界的具有 苯基色原酮结构 的化合物 ， 黄酮类
化合物中有药用价值的化合物很多 。 目前 ， 从垂头菊
属植物中 分离得到的黄酮类化合物较少 。
苏保宁％和王爱霞 从车前状垂头 菊 （
中分离 出 个 黄 ， 分别为
—
、
—
、
和
曾艳等 从戟 叶垂头菊 （ 中 首次
分离 出 个黄酮 ， 为 二羟基 三 甲 氧基黄
酮 、 ， 三羟基 二 甲 氧基黄酮 。
挥 发油 类 涂永 勤等 对侧茎垂 头菊 （
的挥发油 成分进行 了 分析 ， 并鉴定 了其
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药学实践杂志 年 月 日 第 卷第 期
，
中 的 种化合物的结构 。 其中 ， 单萜类化合物含量
最大 ， 占 总 挥 发 油 的 ， 其 次 是 倍 半 萜
， 芳香族化合物 （ 等 ， 鉴定 出 化
合物的含量 占总挥发油含量的 。
何芝洲 等 从 褐 毛 垂 头菊 （
花精油 中共分离 出 余个组分 ， 鉴定 出 个
化合物 ， 已 鉴定成分的质量分数总 和 占 挥发油 总量
的 。 质量 分数较大的 化学成分有烷 烃 、 脂 肪
酸 、芳樟醇 、 丁香油酚 、 石竹烯等 。
武全香等 】 采用水蒸气蒸馏法 （ 提取了盘
花垂头 菊 （ 的 挥发油 ， 共分离 出倍半
萜 种 ， 约 占 总组分的 ； 芳香族化合物共
种 ， 约 占 长链脂 肪烃化合 物 种 ， 约 占
；脂肪族环烃化合物 种 ， 约 占 。
其他 类 除 了上述化合物之外 ， 人们还从垂头
菊 属植物 中发现了其它一些化合物 ， 如糖类 、芳醛 、
芳酸和脂肪酸等 ， 见表 。
表 垂头菊厲植物 中 的其他类成分
编号 成分名称 植物来源
苯甲酸
对羟基苯 甲酸
对羟基苯 甲醛
对羟基苯乙 酮
羟基 二甲 氧基苯 甲醛
对羟基苯 甲酸 正二十一酰基 ）
苯乙基酯
对羟基 苯甲酸 正十九酰基 ）
苯乙基 酯
十八烷 酸甘油酯
吡喃果糖
幻 ， ， 十八二烯酸 ） 甘油酯
丁香基 ） 甘 油
卢 葡萄糖
羟基 ， 异丁酰基 麝香草酚
羟甲 基糠醛
， 二甲 氧基 羟基苯 甲酸
二十六烷酸
三十烷
三十烷酸
咖啡酸
盘花垂头菊
车前垂头菊
戟叶垂头菊
生理活性
抗 菌 活性 祝英等 对从盘花垂头菊 （
中分离 出 的两个倍半蔽类化合物
，
和 ，
，并作 了活性研究 发现它们对枯草芽孢杆菌属 的
细 菌 （
有一定的抗菌活性 。
张琪等 对盘花垂头菊 （ 中分离
出 的一个倍半萜类化合物 二 当 归 酰氧基 ，
二 乙 酰 基 屮羟 基 氯 甲 氧 基 没 药
烯 ， 运用平板抑菌实验进行活性研究 ， 发现其
对大肠杆菌 （ 、枯草芽孢杆菌 （
、金黄色葡萄球菌 （
均具有一定抗菌活性。
洪燕等 通过考察柴胡 叶 垂头菊 （
的醇提部位 ， 乙酸 乙酯 、 石油 醚 、正 丁醇部位
和水液 以及挥发 油对大肠杆菌 （ ￡ 、枯
草芽孢 杆 菌 （ 、 金 黄色 葡 萄 球 菌
、 绿 胺 杆 菌 （
、 草分枝杆菌 （ 五种菌
株的体外抑菌试验 ， 结果发现乙醇 、 乙酸乙 酯 、 石油
醚和挥发油 等部位 对这 五种菌均有较好 的抑 菌活
性 。
周丽等 … 发现车前状垂头菊 （ 的乙醇
提取物对水稻纹枯病菌 （ 的生长
具有较好的抑制 作用 ，其抑 制率均大于 。
王爱霞等 进 一步对从车前状垂头 菊 （
中分离 出 的六个单体化合物 （ 、
、 、 （ 、
和
做了 活性研究 ， 发现和氯霉素相 比 ，
六个化合物对金黄 色葡萄球菌 （
、大 肠杆 菌 （ 、 枯 草 芽抱 杆菌
均有较强的抑制活性 。
抗肿 瘤活性 有关垂头菊属抗肿瘤活 性成分
的研究 ， 主要集 中在垂头菊 属 植物中所含 的倍半萜
类化合物 。
祝英等 对从盘花垂头菊 （ 中分
离 出 的两个环氧没药烷型倍半萜类化合物 （ 屮
、
，
进行活性研究 ， 发现它们对人类前髓细胞
性 白血 病细胞 （ 和 人类 肝癌 细胞 （
有显著的抑 制作用 。
张琪等 对盘花垂头菊 （ 中两种
新型倍半萜类化合物 ， 二当 归酰氧基 乙 酰
氧基部 ， 二羟基 氯 甲 氧基 没药
烯和 二当归 酰氧基 乙酰氧基 羟基
氯 二 氧代 异亚 丙基 没药 烯抑 制 人
肝癌细胞 （ 生长作 了 研究 ， 结果显示 ， 这
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两种 化合 物对 肿瘤细胞的 。 为 （ 土
和 （ ± 要 小于 长 春新碱 的
± 表 明 两 种 化合 物 对
细胞有明 显的细胞毒活性 。
陈瑛等… 研究两种从盘花垂 头 菊 中 分离 出 的
高 含氧甜没药烯型倍半萜 （ 化合 物对肿瘤 细
胞的影 响 ， 单细胞电 泳实 验证 明 能够 以 剂 量
依赖 的方式诱导 细 胞损伤 ， 流式细胞技
术显示 能够以 剂量依赖 的 方式诱导
细 胞凋 亡 ， 证 明 能够诱 导 人肝癌 细 胞
凋亡 ，具有很好的抗肿瘤 活性
王爱霞等 … 对从车前状垂头菊 （ 中 分
离出 的 一 个 化合 物 做 了 活 性研
究 ， 发现与长春新碱 相 比 ， 它对于 人类卵 巢癌细 胞
、 白 血 病 细 胞 （ 、 肝 癌 细 胞
表现 出抗癌活性 。
李惠 等 人对 矮垂头菊 （ 分 别用 石
油醚 、 乙酸乙酯 、 正丁 醇和水提取 ， 对得到 的提取物
做抗 癌 活 性 研 究 ， 使用 种 人 类癌 细 胞 （
和 和 一种 非癌 细 胞 （ 发
现石油醚组分的抗癌 活性最好 ， 并推断其抗癌活 性
与其含有的倍半萜类成分有关 。
苗瑞东等 对从盘花垂头 菊 （ 中
分离 的两个氧和 没药 烷型倍半萜类化合 物 （
，
和
做 了抗肿瘤 活 性研究 ， 发现这两
个化合物 可以诱导肝肿 瘤细胞 （ 停止在
期 ， 从而抑止肝肿瘤细胞的增 生和减 少再分化 。
其他活性 垂头菊 属植 物 中 的化学成分除 了
具有抗菌 和抗肿瘤 活性外 ， 武全香 还 发现盘花垂
头菊 （ 挥发性成分 还具有 平 喘和驱蚊
虫 的作用 ， 例如石 竹烯具有一定 的平喘作用 ， 可用 于
老年慢性支气管 炎治疗 ； 邻苯 二 甲 酸乙 酯 不仅可 以
驱虫避蚊 ， 还具有一定的抗 肿瘤和抗氧化活性 。
小结
垂头菊属植物在我 国种类繁 多 、 资源丰富 ， 作 为
传统中 药和藏药 ， 有 着广泛 而悠久的用药历 史 ， 并且
具有十分 良好的疗效 。 但是有关其化学成分及药理
活性研究 尚不深入 ， 迄今 为止垂 头 菊属 植物 中 仅 车
前状垂头 菊 、盘花垂头 菊 、 戟叶垂 头菊 、 向 日垂头菊 、
膜苞垂头 菊 、 侧茎垂头菊 、 褐毛垂头菊 、矮 垂头菊 、 柴
胡 叶垂头 菊等 种植物有化学成分或药理活性的报
道 这在一 定程度上限制 了对该属植物 的开 发与 利
用 。 另 一方 面 ， 目 前对垂头 菊属 植物药理研究 都集
中在抗肿瘤 、抗菌 等药理活性方面 ， 而对于 其他方面
的药理活性研究较少 ， 如 果 能够对其进行更为 广泛
的药理研究 ， 有望发现其新的药理活性 。 同 时 尽管
对垂头菊属植物 中发现了一些活性较好的单体化合
物 ， 但是有关其药理作用机制 尚 不清楚 ，需要通过更
加深人的研究 ， 阐 明其化学结构与 药理作用之间 的
关 系 ， 为进一步将其开发成新药提供理论依据 。
【 参 考文献 】
：
中 国 科学 院西北高 原生物 研究所 藏药忐 西宁 ： 青海
人 民 出版社 ，
国 家 中 医 药管 理兄 《 中 华 阜 》 编 委 会 中 华本 草 蒙药卷
」 上海 ： 上海科学技 术 出 版社 ：
吴征镒 西 藏植物忐 第 四 册 北京 ： 科学 出版社 ，
中 同 科学院西北高 原生物研究所 藏药 志 西 宁 ： 青 海人
民出 版社 ， 丨
罗 尚 込 中华藏本草 北京 ： 民 族 出版社 ，
：
，
：
， ，
祝 奂 梁 启武 ， 贾忠建 盘花垂头 菊倍半萜和酚类化合物结构
的研究 兰州 大学学报 ： 自 然科学版 丨 ’ ：
：
曾 艳 藏药戟 … 垂头 菊 化学成分 的研究 兰 州 ： 兰 州 理
工 大学
：
杨爱悔 曾 艳 ， 搔 林 ， 等 藏药 戟 垂头 菊 中 二 萜类成 分
的 分 离 和结 抅鉴定 中成药 ：
、
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药学实践杂志 年 月 日 第 卷第 期
而引 起动脉粥样硬化 ， 将血液 中 的胆 固醇运输
到肝脏中代谢 ， 通过肝脏排 出 体外 。
中 医学并无高脂血症病名 ， 最早在 《黄帝内 经 》
中有 “脂 者 ” 、 “ 油 脂 ” 、 “脂 膜 ” 等记载 。 如 《 灵枢卫
气失 常 》 ： “ 脂者 、 其血清 、 气滑少 。 ” 这是最早对高脂
血症的记载 。 根据其临床表现将其归属 于 “ 眩晕 ” 、
“胸痹 ” 、 “ 中风 ” 、 “痰浊 ” 、 “ 血瘀 ” 等范畴 。 《景岳全
书 》 ： “脂者 ， 血清而气滑大 ， 故不 能大 ， 虽肥盛 皆别
于众人 ， 而脂者之气似不及 膏 ， 肉 也 ” 。 据 此 ， 本病
应 属于 中 医学 “ 痰浊 ” 、 “ 痰瘀 ” 等范畴 。 虎杖性味微
苦 ， 平 ， 功能活血通络 、清热利 湿 ， 常用于治疗瘀滞闭
经 、 跌打损伤 、风湿痹痛 、湿热 黄疽 、 石淋等病症 。 白
藜芦醇苷 为虎杖 的主要活性成分 有多种药理作用 ，
在本实验中也显示 了 良好 的 降低大 鼠血清 和家
兔血清 、 和 水平 。 另一方 面 ， 笔者发现
家 兔造模 周后血清 明显较正常组升高 （
， 但给药组和模型 组并无显著性差异 ， 可能原
因 为较多 的胆 固醇进人体 内后 ， 由 于正反馈机制 的
调 节作用而 引起 升高 ， 从而加速胆 固醇 的代谢
和排泄 。 白 藜芦醇苷的降血脂作用可能并不通过调
节 水平来实现 。
本研究 中 ， 笔 者采用 大鼠和家兔建立高 脂血症
动 物模型 。 结果表 明 ， 尽管家兔造模时 间更长 ， 成本
更高 ， 但更适合高脂血症动物模型 的建立 。 前期
预试验表 明 ， 大 鼠分别饲喂高脂饲料 、 、 、
后仅 明显 升高 ， 其余指标无明显改变 ， 而且后
个时 间点 的 水平无统计学差异 。 因 此 ， 本试验
造模时 间 限定为 。 家兔饲喂高脂饲料 和
后 ， 血清 、 和 均显著升高 ， 能够较好
地反 映高脂血症情况 。 大 鼠和 家兔对 高脂饲料明显
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，
；
涂永勤 杨荣平 ， 寿清耀 ， 等 侧茎垂头 菊挥发油 化学成分 的
研究 ■ 中 国 中 药杂志 ，
何芝洲 ， 邹多生 ， 谢敬兰 ， 等 褐 毛垂 头 菊花精 油 的 分
析 分析测诚学报 ，
武 全香 ， 祝 英 ， 贾忠建 盘花垂 头菊挥 发性 化学成 分研 究
兰 州 大学学报 ： 自 然科学版 ， 〗
张 琪 ， 王 勤 ， 陈正 山 盘花垂 头 菊倍 半 萜 的体外抗菌 、 抗
肿 瘤活性 中 同药理学通报 ， ，
洪 燕 ， 李 惠 ， 王丽娟 ， 等 柴 胡叶垂头菊提取物抗茵活性的
筛选 见 年全国 药物化卞会议论文 郑州 ： 〗
周 丽 ， 高 飞 ， 滕 云 ， 等 种高 原草地 有毒植物对植物
病原真菌生物活性的初 步研究 四 川 大学学 报 ： 自 然科 学
不 同的敏感性可能与动物 的食性有关 。 大鼠为杂食
动物 本身正常食物 中含有较多脂肪类物质 ， 故对高
脂饲料并不特别敏感 。 相反 ， 由 于家兔为食草动物 ，
正常食物 中几乎不 含脂肪类物质 ， 故 对高脂饲料具
有较好的敏感性 。
总之 ， 白 藜芦醇苷能显著降低高脂大鼠血清
水平 ， 且呈剂量依赖的关系 ； 对由 连续给予 周高脂
饲料引起的高脂血症家兔血脂水平也有显著的对抗
作 用 。 实验结果提示 ， 白 藜芦醇苷具有 良 好的 降血
脂作用 ， 可用于临床血脂升高的病人 。
【 参考文 献 】
：
，
，
，
； ：
李 锋 ， 王贤波 茶 叶中 对 高脂 大鼠的降血脂作用
浙江农业科学
魏碧娜 ， 黄铭珊 邓元荣 ， 等 油荼 皂苷对高脂血 症大 鼠血脂
的影响 海峡药学 丨 丨 ， 丨
刘雪 梅 ， 吴符火 几类高脂血症动物模型的比较 中西 医
结合学报 ，
收稿 日 期 七
修 回 日 期
版 ，
张 琪 ， 王 勤 ， 苗瑞 东 ， 等 盘 花垂头菊 中 两种 新型倍半 萜
类化合物抑制 人肝 癌 细 胞生 长 药学学 报 ，
：
陈 瑛 ， 张 琪 ， 王 勤 盘花垂 头菊 中 两种新 型倍半萜类 化
合物诱导 人肝癌细胞 凋 亡 安徽农 业科 学 ，
：
’
：
收稿 日 期 观
修 回 日 期