全 文 :— 78 — 现代中药研究与实践2009年第23卷第2期Research and Practice of Chinese Medicines
田基黄系传统中药,始载于《生草药性备
要》。其植物来源为藤黄科植物地耳草 Hypericum
japonicum Thunb.ex Muarry,主要分布于江西、福
建、湖南、广东、广西、四川、贵州等地,药用部
位为植物的干燥地上部分,具有清热利湿,解毒、
散瘀、消肿、止痛等功效,中医临床上常用于治疗
肝炎,急性黄疸型肝炎、肠炎、急性肾炎、急性结
膜炎以及毒蛇咬伤、跌打损伤等 [1]。
田基黄化学成分和药理作用研究始于 20 世纪
80 年代。吴庆立等 [2~3] 研究过田基黄的化学成分,
从中发现了一些新的化合物。日本学者 [4] 通过活性
筛选分得了 2 个化合物,均具有较强的抑制抗凝血
因子活性。此外还有一些质量研究、生药鉴定方面
的报道。本文主要对田基黄的化学成分、药理作用
进行综述,为田基黄进一步研究提供参考。
1 化学成分研究
田基黄的化学成分主要为黄酮类化合物及其衍
生物, 酮类化合物及其衍生物,间苯三酚类化合
物及其衍生物。
1.1 黄酮类化合物及其衍生物
吴庆立等 [2] 用 95% 乙醇提取药材 , 所得浸膏用
石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次索
氏提取 , 乙酸乙酯部位反复使用硅胶柱层析和聚酰
胺柱层析 , 得到 13 个黄酮化合物 , 分别为 5、7- 二
羟基 -2- 异丙基色原酮 -8-β-D- 葡萄糖苷,5、7- 二
羟基 -2-(1- 甲基丙基 ) 色原酮 -8-β-D- 葡萄糖苷,
7、8-(2’、2’- 二甲基吡喃 )-5、3’、4’- 三羟基 -3-
甲氧基黄酮,双氢槲皮素 -7-O- 鼠李糖苷 , (2R,3R)
双氢槲皮素 , 2、3- 反式二氢 3、5、4’- 三羟基黄酮
醇 -7-O- 鼠李糖苷 , 3、5、7、3’、5’- 五羟基二氢黄
酮醇 , 金丝桃苷 , 槲皮素 - 鼠李糖 - 鼠李糖 , 槲皮素 ,
芦丁,槲皮素 -7-O- 鼠李糖苷,5、7、3’、4’- 四羟
基黄酮 -3-O-α-L- 鼠李糖苷。结构式见图 1(化合物
田基黄化学成分及药理作用研究进展
陈天宇 , 余世春 *
( 安徽中医学院 ,安徽 合肥 230031)
关键词 :田基黄 ;化学成分 ;药理作用
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1673-6427(2009)02-0078-03
收稿日期:2008-07-28
﹡通讯作者:余世春,男,博士,研究员,硕士生导师。Tel:(0)13956081725
1~13)。此外 , 田基黄中还含有木犀草素、山柰酚等
常见黄酮类化合物 [5]。
1.2 酮类化合物及其衍生物
吴庆立等 [3] 报道在二氯甲烷部位和甲醇部位得
到7个 酮类化合物,分别为1、5-二羟基- 酮-3-
葡萄糖苷,1、5、6- 三羟基 酮, 6- 脱氧异巴西
红厚壳素,异巴西红厚壳素,4’、5’- 二氢 -1、5、6-
三羟基 -4’、 4’、5’-三甲基呋喃 (2’、 3’、4、5) 酮,
田基黄双 酮。结构式见图 2(化合物 14~20)。
Kyoko Ishiguro 等 [4] 用甲醇提取药材 , 浸膏用 90%
甲醇萃取 , 90% 甲醇部分反复使用硅胶柱层析 , 得
到2个双 酮类化合物,分别为 Jacarelhyperol A ,
Jacarelhyperol B。结构式见图 2(化合物 25~26)。
傅芃等 [6~7] 用 95% 乙醇常温渗漉提取药材 , 浸膏依
次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、水饱和的正丁醇萃取 ,
其中石油醚部位和乙酸乙酯部位反复使用柱层析 ,
得到 7 个 酮类化合物,分别为 1、3、5、6- 四羟
基 -4-异戊基 酮,1、3、5、6-四羟基 酮,1、3、
1.R=Me 2.R=H 3. 4.R1=R2=Rha,R3=OH
5.R1=H,R2=Rha,R3=OH
6.R1=R2=H,R3=OH 7.R1=R2=Rha,R3=H
8.R1=R2=R4=R5=R7=OH,R3 =R6=H
9.R1=R2=R5=R7=OH,R4=-orha,R3=R6=H
10.R1=R2=R5=R7=OH,R4=-orha(2-1)rha,R3=R6=H
11. R1=R2=R4=R5=OH, R3=R6=H,R7=-orha
12.R1=R2=R5=R7=OH,R3=R6=H,R4=glc-o-rha
13.R1=R2=R5=R7=OH,R4=-oglu,R3=R6=H
图1 田基黄黄酮类化合物结构
Fig.1 Structure of flavonoids from Hypericum japonicum
1, 2 3
4, 5, 6, 7 8, 9, 10, 11, 12, 13
DOI:10.13728/j.1673-6427.2009.02.007
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6、7- 四羟基 酮,1、3、5- 三羟 酮,6- 脱氧异
巴西红厚壳素,异巴西红厚壳素,田基黄双 酮。
结构式见图 2(化合物 17~19,21~24)。
1.3 间苯三酚类化合物及其衍生物
Li-Hone Hu 等 [8] 在室温下用正己烷浸提药材 ,
浸膏用丙酮萃取 , 丙酮部分反复使用硅胶柱色谱和
制备型液相色谱 , 得到 4 个间苯三酚类衍生物,结
构式见图 3( 化合物 27~30)。据研究 , 田基黄中还含
有田基黄绵马素 A、B、C, 田基黄灵素 G, 田基黄棱
素 A、B, 地耳草素 A、B、C、D 等间苯三酚类化合物。
1.4 挥发油类化合物
郁建平等 [9] 对田基黄茎和花叶中所含的挥发油
进行研究,分别鉴定出 40 和 65 种成分,已鉴定的
成分含量分别占挥发油总量的 59.70% 和 54.62%。
含量最多的为饱和烃类,在茎的挥发油中占 72.52%
(十一碳烷为 17.06%,壬烷为 23.87%),在花叶的
挥发油中占 35.23%(十一碳烷 17.06%);含量较多
的不饱和烃类,主要为单萜和倍半萜类,在茎的挥
发油占 19.48%,在花叶中占 33.62%。
1.5 其它类化合物
田基黄中除了含有上述几种主要化合物外 , 还
含有田基黄双肽、齐墩果酸、白桦酸、β- 谷甾醇﹑
香豆酸、5-O - 香豆酰奎宁酸甲酯和 5-O- 桂皮酰奎
宁酸甲酯等化合物。
2 药理活性
2.1 保肝作用
李沛波等 [10] 研究田基黄中槲皮苷、异槲皮苷、
田基黄苷 3 个黄酮类化合物的保肝退黄作用 , 选用
四氯化碳和 D- 氨基半乳糖胺致大鼠急性肝损伤模
型,观察 3 个黄酮类化合物对血清丙氨酸转氨酶、
门冬氨酸转氨酶的影响 ; 用 а- 萘异硫氰酸酯致小鼠
黄疸性肝损伤模型,观察 3 个黄酮类化合物对血清
总胆红素的影响,结果表明异槲皮苷、槲皮苷、田基
黄苷均能显著抑制四氯化碳和 D- 氨基半乳糖胺所致
的大鼠血清丙氨酸转氨酶和门冬氨酸转氨酶升高,
对 а- 萘异硫氰酸酯所致的小鼠血清总胆红索升高有
明显的降低作用 , 显示田基黄中 3 个黄酮类化合物异
槲皮苷、槲皮苷、田基黄苷均有保肝退黄作用。
2.2 免疫活性
周小铃等 [11] 应用免疫学细胞技术研究田基黄
对大鼠呼吸道及全身免疫功能的影响。田基黄能明
显提高外周血中性粒细胞吞噬率 (75.2±3.9,83.5±
5.1,P<0.001) 及 T 淋巴细胞百分率 (64.8±5.4,72.2
±3.1。P<0.001) ;提高支气管肺泡灌洗液中 T 淋巴
细胞百分率 (60.4±6.3,68.8±6.5,P<0.01) ;对外周
血白细胞移行抑制指数 (0.455±0.156,0.439±0.148,
P>0.05) 及肺泡巨噬细胞吞噬率 (41.8±5.8,48.2±
9.5,P>0.05) 无明显影响,因此,田基黄能提高大
鼠全身的特异性和非特异性细胞免疫功能 ;对呼吸
14.R1=R5=OH,R6=-oglu,R2=R3=R4=R7=R8=H
15.R1=R5=R6=OH,R2=R3=R4=R7=R8=H
17.R=H 18.R=OH
19.R1=R3=R5=R6=OH,R4=,R2=R7=R8=H
21.R1=R3=R5=R6=OH,R2=R4=R7=R8=H
22.R1=R3=R6=R7=OH,R2=R4=R5=R8=H
23.R1=R3=R5=OH,R2=R4=R6=R7=R8=H
27 28 29 30
图3 田基黄间苯三酚类化合物结构
Fig.3 Structure of Phloroglucine from Hypericum japonicum
14,15 17,18
20 19,21,22,23
16 24
25 26
•R2=R7=R8=H
图2 田基黄 酮类化合物结构
Fig.2 Structure of xanthones from Hypericum japonicum
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道局部免疫功能也有一定影响。
2.3 抗肿瘤活性
金辉喜等 [12] 采用 MTT 法证实了田基黄对人舌
癌细胞株 TSCCa 有明显的杀伤作用 , 并且随药物浓
度的增加起杀伤能力增强 , 当药物浓度达到 200 mg/
mL 时 , 对癌细胞抑制率接近 100%。经超微结构观
察发现 , 田基黄主要是干扰癌胞内线粒体和粗面内质
网,而线粒体是细胞有氧呼吸的基地和供能场所 , 细
胞生命活动中所需要的能量大都来自线粒体。粗面
内质网是合成内源性蛋白质基地,这可能是田基黄
具有抗癌活性的原因。肖大江等 [13] 观察田基黄、冬
凌草甲素对人鼻咽癌细胞系 CNE 细胞生长增殖的影
响,他们利用 SRB 法显色和光镜观察不同浓度田基
黄、冬凌草甲素对 CNE 细胞的细胞毒作用,结果表
明田基黄、冬凌草甲素对 CNE 细胞生长有明显的抑
制作用,且抑制率均随着浓度的增加而增加 , 说明田
基黄、冬凌草甲素可能对鼻咽癌有较好的治疗作用。
3 小结
近年来 , 许多学者对田基黄进行了多方面的研
究,并取得了较好的成果。在化学成分研究上,已
有50个化合物被发现 ,其中 酮等化合物具有抗肝
炎,抗肿瘤活性。药理研究表明,田基黄具有保肝,
抑制癌细胞,增强免疫,抑菌,抗病毒,抗氧化,
止血以及对心血管的双向调节等作用,但其药理作
用机制及有效成分尚未确定,特别是田基黄在抗肝
炎作用过程中,对一些炎症因子的影响尚未明确,
有待进一步深入研究。另外,田基黄中的间苯三酚
类衍生物值得系统研究其生理活性。
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