全 文 ：第 28 卷 第 3 期
2 0 1 1 年 3 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 28 No. 3
Mar． 2011 p. 171
收稿日期:2010-05-25
基金项目:“重大新药创制”科技重大专项项目 －现代中药新药发现和评价技术平台(2009ZX09311 － 002) ;科技部
国际合作项目(2008DFB30070)
作者简介:张祎(1974-) ，女(汉族) ，河北唐山人，副教授，博士，主要从事中药化学研究，Tel． 022-59596163，E-mail
zhwwxzh@ hotmail． com;王涛(1973-) ，男(满族) ，吉林长春人，研究员，博士，主要从事中药化学与药理学研究，Tel．
022-59596163，E-mail wangt@ 263． net。
文章编号:1006-2858(2011)03-0186-04
火绒草黄酮类成分的分离与结构鉴定
张 祎1，葛丹丹1，薛 婧2，贺 伟1，李春梅1，王 涛1
(1. 天津市中药化学与分析重点实验室，天津 300193;2. 天津中医药大学 中药学院，天津 300193)
摘要:目的 对火绒草的化学成分进行研究，为进一步开发利用该植物资源提供依据。方法 采用
反复正相硅胶、反相 ODS、Sephadex LH-20 等柱色谱以及高效液相色谱法等手段进行分离纯化，并
通过理化性质与光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从火绒草体积分数为 70%的乙醇溶液提取物
中分离鉴定了 9 个黄酮类化合物，分别为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-gluco-
pyranoside，1)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside，2)、5，7，3，4-tetra-
hydroxy-3-methoxyflavone(3)、5，7，3，4-tetrahydroxy-3-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside(4)、
山柰酚(kaempferol，5)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside，6)、3-甲
基-山柰酚(3-methyl-kaempferol，7)、3-甲醚-山柰黄素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3-methylether-
kaempferol-7-O-β-D-glucoside，8)、木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-3-O-β-D-glucoside，9)。结论
化合物 2-5、7、8 为首次从火绒草属植物中分离得到。
关键词:火绒草;化学成分;黄酮;结构鉴定
中图分类号:R 914 文献标志码:A
火绒草［Leontopodium leontopodioides(Willd．)
Beauv．］系菊科 Compositae 植物。火绒草属植物
在我国有 40 余种，主要集中在西部和西南部特别
是青藏高原［1］，其中有 25 种在民间作为药用植
物。据《中药大辞典》记载火绒草具有清热凉血、
消炎利尿、消除尿蛋白及血尿等作用［2］。民间常
用于治疗多种肾脏性疾病;肺热咳嗽、支气管炎等
呼吸道疾病;流行性感冒、瘟疫等感染性疾病;代
茶饮辅助治疗糖尿病等［3］。作者对其体积分数
为 70%的乙醇溶液提取物的化学成分进行系统
研究，分离得到 9 个化合物，分别为槲皮素-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyrano-
side，1)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3-
O-β-D-glucopyranoside，2)、5，7，3，4-tetrahydroxy-
3-methoxyflavone(3)、5，7，3，4-tetrahydroxy-3-me-
thoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside(4)、山柰酚
(kaempferol，5)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside，6)、3-甲基-
山柰酚(3-methyl-kaempferol，7)、3-甲醚-山柰黄素-
7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3-methylether-kaempferol-
7-O-β-D-glucoside，8)、木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖
苷(luteolin-3-O-β-D-glucoside，9)。其中 2-5、7、8
为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
VARIAN 400MR 超导核磁共振波谱仪(美
国，VARIAN公司)。
正相柱色谱用硅胶(48 ～ 75 μm) ，薄层色谱
用硅胶 H(10 ～ 40 μm) (青岛海洋化工厂) ，薄层
色谱硅胶预板、高效硅胶 GF254(天津思利达科技
有限公司) ，ODS(Chromatorex ODS MB，40 ～
75 μm，日本 Fuji Silisia Chemical，公司) ，Sephadex
LH-20(瑞典 Ge Healthcare Bio-Sciences AB，公
司) ，D101 大孔吸附树脂(净品级，天津海光化工
有限公司) ，HPLC 用分析柱以及制备柱 Cosmosil
5C18-MS-II(250 mm ×4. 6 mm，5 μm及 250 mm ×
20 mm，5 μm，日本 Nacalai Tesque 公司)。
氯仿、甲醇、乙腈、丙酮、冰醋酸等所用试剂
(色谱纯或分析纯，天津康科德科技有限公司)。
所选植物火绒草 2009 年 10 月购自奇正藏药股份
DOI:10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2011.03.004
有限公司，由天津中医药大学中药标本馆李天祥
副教授鉴定为火绒草(Leontopodium leontopo-
dioides(Willd．)Beauv．)。植物标本存放于天津
中医学研究中心。
2 提取与分离
取火绒草干燥全草 5. 0 kg，剪碎，用 9 倍量
体积分数为 70% 的乙醇溶液加热回流提取 3
次，每次 2 h，减压回收溶剂，得到浸膏 648 g;取
其中的 540 g，用 CHCl3-H2O 萃取，水层经过
D101 大孔吸附树脂，用 H2O、体积分数为 95%
的乙醇溶液、丙酮溶液梯度洗脱，得到体积分数
为 95%的乙醇溶液洗脱物 95 g，该洗脱物用硅
胶柱色谱进行分离，经过 CHCl3-MeOH(体积比
为 100∶ 0 ～ 10 ∶ 1)、CHCl3-MeOH-H2O(体积比为
10∶ 3∶ 1 ～ 6∶ 4 ∶ 1)梯度洗脱，得到 8 个组分(Fr. 1
～ 8)。Fr. 2(2. 4 g)经硅胶柱色谱得到 6 个组
分(Fr. 2. 1 ～ 2. 6)。Fr. 2. 5 (1. 0 g)经 反 相
ODS、Sephadex LH-20 柱色谱以及 HPLC 法等手
段，分离得到了化合物 3(34. 0 mg)、5(27. 4
mg)、7(33. 7 mg)。Fr. 5(3. 5 g)经过 Sephadex
LH-20 柱色谱，MeOH 洗脱，得到 6 个组分
(Fr. 5. 1 ～ 5. 6)。Fr. 5. 5(1. 2 g)经反相 ODS、
高效液相色谱法等手段，分离得到了化合物 1
(5. 5 mg)、2(34. 2 mg)、4(173. 8 mg)、6(64. 3
mg)、8(20. 6 mg)、9(9. 5 mg)。(结构见图 1)。
Fig． 1 The structures of compounds 1-9
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末。紫外灯 254 nm 下，为
一黄色暗斑;体积分数为 10% 的硫酸乙醇溶液显
色呈棕黄色，推测可能为黄酮类化合物。1H-NMR
(400 MHz，DMSO-d6)谱中低场区的 δ 12. 56(1H，
s)提示结构中存在5-OH。芳香区相对高场处 δ
6. 19(1H，br. s)、6. 39(1H，br. s)分别为 5，7-二氧
取代黄酮 A 环 6、8 位的质子信号。δ 6. 84(1H，
d，J = 8. 8 Hz)、7. 57(2H，m)提示结构中存在
ABX自旋耦合系统，分别为 B 环 5，6以及 2位
质子信号，由以上数据得出其母核为槲皮素。
1H-NMR谱中 δ 5. 46(1H，d，J = 7. 6 Hz，H － 1″)以
及13C-NMR(100 MHz，DMSO-d6)谱中 δC 60. 8、
69. 8、74. 0、76. 4、77. 5、100. 8 等 1 组信号，提示结
构中存在 1 个葡萄糖片段。由C-3 位的化学位移
值(δC:133. 2)推测葡萄糖与槲皮素的 3 位相连。
其光谱数据与文献［4］中报道的槲皮素-3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷一致，故鉴定该化合物为槲皮素-3-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyr-
anoside)
化合物 2:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 6. 21(1H，br. s，H-6)、6. 51(1H，
br. s，H-8)、6. 99(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5)、7. 87
(1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，H-6)、7. 99(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2)以及 12. 47(1H，s，5-OH)提示该化
合物具有槲皮素母核。由糖端基质子信号 δ 4. 80
(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，结合其 13C-NMR(100
MHz，DMSO-d6)谱数据(δC:60. 5、69. 5、73. 3、
75. 9、77. 2、102. 3) ，推测该糖为 β-D-葡萄糖。由
δH 4. 80(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″)、6. 21(1H，br. s，
H-6)、6. 51(1H，br. s，H-8)以及 δC 136. 0(C-3)、
98. 2(C-6)、93. 7(C-8)可推测该葡萄糖与槲皮素
的 3或 4相连。与文献［5］相对照，其核磁共振
波谱数据与槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-
3-O-β-D-glucopyranoside)基本一致，故鉴定其为
如图 1 所示化合物。
化合物 3:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 6. 21(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)、
6. 43(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8)、6. 93(1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5)、7. 47(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H-6)、
7. 57(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2)以及 12. 72(1H，
br. s，5-OH)等氢信号提示该化合物具有槲皮素母
核。由氢谱高场区的 δ 3. 81(3H，s)以及13C-NMR
(100 MHz，DMSO-d6)谱中 δ 59. 6 碳信号推测结
构中含有甲氧基。与化合物 2 相比较，C-3 位的
化学位移值由 δ 136. 0 移至 137. 6，推测甲氧基可
781第 3 期 张 祎等:火绒草黄酮类成分的分离与结构鉴定 I
能与槲皮素的 3 位相连。其13C-NMR谱信号归属
如表 1 所示。以上氢谱和碳谱数据与文献［6］报
道基本一致，故鉴定化合物 3 为 5，7，3，4-tetra-
hydroxy-3-methoxyflavone。
化合物 4:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 3. 86(3H，s，3-OCH3)、6. 23
(1H，br. s，H-6)、6. 51(1H，br. s，H-8)、7. 05(1H，
d，J = 8. 4，H-5)、7. 73(1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，
H-6)、7. 92(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2)、12. 69(1H，
s，5-OH)等氢信号以及如表 1 所示的相应的
13C-NMR(100 MHz，DMSO-d6)谱信号提示化合物
的母核为 5，7，3，4-tetrahydroxy-3-methoxy flavone
(3)。糖端基质子信号 δ 4. 90(1H，d，J = 7. 2 Hz，
H-1″)与 13C-NMR谱数据(δC:60. 6、69. 6、73. 3、
75. 8、77. 2、102. 2)与化合物 2 中 3取代 β-D-葡萄
糖基本一致，故推测其结构为 5，7，3，4-tetra-
hydroxy-3-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyrano-
side。其13C-NMR信号归属如表 1 所示。以上氢
谱和碳谱数据与文献［7］报道基本一致，故鉴定 4
为如图(图 1)所示化合物。
化合物 5:黄色粉末。紫外灯 254 nm 下，
为一黄色暗斑;体积分数为 10%的硫酸乙醇溶
液显色呈棕黄色，推测可能为黄酮类化合物。
1H-NMR(400 MHz，DMSO-d6)谱中低场区的 δ
12. 50(1H，s)提示结构中存在5-OH。芳香区
相对高场处 δ 6. 21(1H，d，J = 1. 6 Hz)、6. 46
(1H，d，J = 1. 6 Hz)分别为 5，7-二氧取代黄酮
A 环 6、8 位的质子信号。结合 δ 6. 95(2H，d，J
= 8. 8 Hz，H-3，5)、8. 06(2H，d，J = 8. 8 Hz，
H-2，6)可推测其结构为山奈酚。其 13 C-NMR
(100 MHz，DMSO-d6)谱信号归属如表 1 所示。
以上数据与文献［8］报道一致，故鉴定化合物
5 为山柰酚(kaempferol)。
化合物 6:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 6. 22(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)、
6. 44(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8)、6. 91(2H，d，J =
8. 8，H-3，5)、8. 06(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6)、
12. 63(1H，s，5-OH)等信号提示其具有山奈酚母
核。糖端基质子信号 δ 5. 48 (1H，d，J = 7. 2 Hz，
H-1″) ，结合其13C-NMR(100 MHz，DMSO-d6)谱数
据(δC:60. 8、69. 8、74. 1、76. 3、77. 4、100. 8) ，推测
结构中存在 1 个葡萄糖。3 位碳的化学位移值为
δ 133. 1，提示该葡萄糖与山奈酚的 3 位相连。其
13C-NMR谱信号归属如表 1 所示。以上数据与文
献［9］报道一致，故鉴定化合物 6 为山柰酚-3-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyr-
anoside)。
化合物 7:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 6. 20(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-6)、
6. 44(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-8)、6. 96(2H，d，J = 8. 8
Hz，H-3，5)、7. 95(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6)、
12. 70(1H，s，5-OH)等氢信号与化合物 5、6 相应
数据基本一致，故推测其具有山奈酚母核。另外，
1H-NMR谱高场区的 δ 3. 81(3H，s)氢信号及其相
应碳信号(δ 59. 6)与 3 位碳信号(δ 137. 5)和化
合物 3 中相应位置碳、氢信号的化学位移值基本
一致，与文献［10］相对照，确定化合物 7 为 3-甲
基-山柰酚(3-methylkaempferol)。
化合物 8:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 3. 87(3H，s，3-OCH3)、6. 45
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)、6. 80(1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-8)、6. 96(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5)、7. 97
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6)、12. 65(1H，s，5-OH)
等氢信号以及如表 1 所示的相应 13C-NMR(100
MHz，DMSO-d6)信号提示化合物的母核为 3-甲
基-山柰酚(7)。氢信号 δ 5. 08(1H，d，J = 7. 2
Hz，H-1″)与碳谱数据(δC:60. 5、69. 4、73. 0、76. 3、
77. 1、99. 7)提示结构中存在 β-D-葡萄糖取代基。
与化合物 5 相比较，其 6 位、8 位的质子信号由 δ
6. 21、6. 46 分别向低场位移至 δ 6. 45 以及 6. 80，
故推测该葡萄糖与 3-甲基-山柰酚 7 位相连。其
13C-NMR谱信号归属如表 1 所示。以上数据与文
献［11］报道基本一致，故鉴定化合物 8 为 3-甲醚-
山柰黄素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3-methylether-
kaempferol-7-O-β-D-glucoside)。
化合物 9:黄色粉末。 1H-NMR(400 MHz，
DMSO-d6)谱中 δ 6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)、
6. 52(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-8)、6. 81(1H，s，H-3)、
6. 97(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5)、7. 65(1H，dd，J =
8. 8，2. 4 Hz，H-6)、7. 79(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
2)、12. 95(1H，s，5-OH)等氢信号提示该化合物
母核为木犀草素。糖端基质子信号 δ 4. 90(1H，
d，J = 7. 2 Hz，H-1″)与碳谱数据(100 MHz，DMSO-
d6) (δC:60. 8、69. 9、73. 2、75. 9、77. 2、101. 8)与化
合物 2、4 中 3取代 β-D-葡萄糖基本一致。其
13C-NMR谱信号归属如表 1 所示。以上数据与文
献［12］报道基本一致，故鉴定化合物 9 为木犀草
素-3-O-β-D-葡 萄 糖 苷 (luteolin-3-O-β-D-gluco-
881 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 28 卷
side)。
Table 1 13C-NMR data (δ)for compounds 1-9 measured in DMSO-d6
Position δ1 δ2 δ3 δ4 δ5 δ6 δ7 δ8 δ9
2 156. 0 146. 2 155. 5 l55. 0 146. 7 156. 1 155. 5 155. 9 164. 2
3 133. 2 136. 0 137. 6 137. 8 135. 6 133. 1 137. 5 137. 7 103. 0
4 177. 2 175. 9 177. 8 177. 8 175. 8 177. 3 177. 9 178. 0 181. 6
5 161. 1 160. 6 161. 2 161. 1 160. 6 161. 1 161. 2 160. 8 161. 3
6 98. 6 98. 2 98. 5 98. 6 98. 1 98. 7 98. 6 99. 1 98. 7
7 164. 6 163. 9 164. 0 164. 4 163. 8 164. 4 164. 3 162. 8 163. 3
8 93. 4 93. 7 93. 5 93. 9 93. 4 93. 6 93. 7 94. 5 94. 0
9 156. 2 156. 2 156. 2 156. 3 156. 1 156. 3 156. 3 156. 1 157. 2
10 103. 7 103. 0 104. 1 104. 1 103. 0 103. 8 104. 1 105. 8 103. 5
1 121. 5 123. 5 120. 7 121. 0 121. 6 120. 8 120. 5 123. 0 121. 8
2 115. 1 115. 7 115. 7 116. 2 129. 4 130. 8 130. 0 130. 1 114. 3
3 144. 7 145. 3 145. 2 145. 3 115. 4 115. 0 115. 6 115. 6 145. 6
4 148. 4 148. 7 148. 6 149. 8 159. 1 159. 9 160. 1 160. 4 150. 6
5 116. 0 116. 0 115. 3 116. 2 115. 4 115. 0 115. 6 115. 6 116. 3
6 120. 9 122. 2 120. 5 123. 6 129. 4 130. 8 130. 0 130. 1 121. 4
Glc-1″ 100. 8 102. 3 102. 2 100. 8 99. 7 101. 8
2″ 74. 0 73. 3 73. 3 74. 1 73. 0 73. 2
3″ 76. 4 75. 9 75. 8 76. 3 76. 3 75. 9
4″ 69. 8 69. 5 69. 6 69. 8 69. 4 69. 9
5″ 77. 5 77. 2 77. 2 77. 4 77. 1 77. 2
6″ 60. 8 60. 5 60. 6 60. 8 60. 5 60. 8
-OCH3 59. 6 59. 7 59. 6 59. 6
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［12］ 王祝年，韩壮，戴好富，等． 裸花紫珠的化学成分
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981第 3 期 张 祎等:火绒草黄酮类成分的分离与结构鉴定 I
incubated with water bath at 65 ℃;the reagent was blown with nitrogen to dryness and the residue taken up of
an aqueous solution containing 50% acetonitrile and 0. 025% formic acid． The quantitation was accomplished
by direct-infusion tandem mass spectrometry without chromatographic column separation． The MS model was
selective ion monitoring function(SRM) ，and ion source was ESI positive source． Test the controlling samples
of each amino acid with the low，middle，high concentration to get the correction factor． The quantitation was
accomplished by the internal standards． The precision，accuracy and recovery of the method were examined by
the controlling samples after the establishment of the method． Results The accuracy of this method met require-
ments of the quantitative analysis． Recovery of the low concentration was 85. 6%-114. 4%，the middle concen-
tration was 92. 4%-114. 4%，and the high concentration was 88. 9%-113. 6% ． The inter-day and intra-day rela-
tive standard deviations(RSD)were 2. 3%-9. 6% and 2. 5%-10. 3% ． Correlations between the measured con-
centration and the real concentration of different amino acids were 0. 996 1-0. 999 7． Conclusions The direct-
injection tandem mass spectrometry method has good accuracy，sensitivity and stability，and it can quantitative-
ly analyze a variety of amino acids simultaneously． This method can be used to detect some diseases related to
amino acid metabolism．
Key words:amino acid;derivatization;direct-infusion tandem mass spectrometry;

content determination
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Isolation and identification of Flavonoids of whole
plant of Leontopodium leontopodioides (Willd．)
Beauv．
ZHANG Yi1，GE Dan-dan1，XUE Jing2，HE Wei1，LI Chun-mei，WANG Tao1
(1． Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin，Tianjin
300193，China;2． College of Traditional Chinese Medicine，Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，
Tianjin 300193，China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents from the whole plant of Leontopodium leontopodioides
(Willd．)Beauv． ． Methods The compounds were isolated by chromatographic methods such as silica gel，
ODS，Sephadex LH-20 and HPLC，and identified by the chemical and physical methods，especially spectral a-
nalysis． Results Nine flavonoids were isolated． The structures of them were identified as quercetin-3-O-β-D-glu-
copyranoside (1) ，quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) ，5，7，3，4-tetrahydroxy-3-methoxyflavone (3) ，
5，7，3，4-tetrahydroxy-3-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside (4) ，kaempferol (5) ，kaempferol-3-O-β-
D-glucopyranoside (6) ，3-methylkaempferol (7) ，3-methylether-kaempferol-7-O-β-D-glucoside (8) ，luteolin-
3-O-β-D-glucoside (9) ，respectively． Conclusions Compounds 2-5，7 and 8 are obtained from Leontopodium
genus for the first time．
Key words:Leontopodium leontopodioides (Willd．)Beauv．;chemical constituent;flavonoid;structure iden-
tification
502第 3 期 刘 阳等:直接注入式串联质谱法测定氨基酸含量