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也门与中国产香丝草挥发油的化学成分分析和比较



全 文 :现代生物医学进展 www.shengwuyixue.com Progress inModern Biomedicine Vol.13 NO.36 DEC.2013
也门与中国产香丝草挥发油的化学成分分析和比较 *
成向荣 Riyadh A.S. Thabit 王 伟 史华伟 施用晖 乐国伟△
(江南大学食品学院食品营养与功能因子研究中心 江苏无锡 214122)
摘要 目的:分析也门与中国产香丝草挥发油的化学成分,比较两者差异。方法:采用水蒸气蒸馏法提取也门及中国产香丝草的挥
发油,运用气相色谱 -质谱联用法(GC-MS)对挥发油进行组分分析,将两者的成分差异进行了比较。结果:从也门产香丝草挥发油
中鉴定了 34个成分,相对含量最多的分别为醇类(47.77 %)、烯类(29.15 %)、酯类(9.64 %),主要为雪松烯醇(18.54 %)和环氧化
香橙烯(18.75 %);从中国产香丝草挥发油中鉴定了 56个成分,以酯类(31.20 %)、烯类(28.05 %)、醇类(14.29 %)等挥发性物质为
主,包括异戊酸香叶酯(18.81 %)、反式 - -佛手柑油烯(10.31 %)。结论:也门与中国产香丝草挥发油的组成具有较大的差异,是两
者香味迥异的物质基础,也是也门产香丝草制作香料、美食的科学依据。
关键词:也门;中国;香丝草;挥发油;气相色谱 -质谱联用
中图分类号:R932,R284.3 文献标识码:A 文章编号:1673-6273(2013)36-7034-05
Analysis and Comparison of the Essential Oil in Conyza bonariensis Grown
in Yemen and China*
CHENG Xiang-rong, Riyadh A.S. Thabit, WANGWei, SHI Hua-wei, SHI Yong-hui, LE Guo-wei△
(Department of Food Nutrition and Functional Factors, School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi,Jiangsu,
214122, China)
ABSTRACT Objective: Conyza bonariensis (L.) Cronq is widely used as a folk medicine around the world. The aerial plants of C.
bonariensis collected from Yemen and China exhibited great difference in their flavour. The aim of this research is to determine the com-
ponent of essential oil from C. bonariensis grown in Yemen and China and further reveal their flavour difference by comparing their com-
ponent in essential oil. Methods: The essential oil of C. bonariensis was extracted by steam distillation. The component of essential oil
from C. bonariensis grown in Yemen and China was further analyzed by GC-MS. Results: 34 compounds were identified in essential oil
from C. bonariensis grown in Yemen, which mainly constituted by alcohols (47.77 %), olefins (29.15 %), and esters (9.64 %), including
8-cedren-13-ol (18.54 %) and aromadendrene oxide (18.75 %). 56 compounds were identified in essential oil from C. bonariensis grown
in China, which mainly constituted by esters (31.20 % ), olefins (28.05 % ), and alcohols (14.29 % ), including butanoic acid,
3,7-dimethyl-2,6-octadienyl ester (18.81 %) and trans- -bergamotene (10.31 %). Conclusion: The essential oil from C. bonariensis grown
in Yemen and China exhibited great difference in their components, which accounted for their different flavour and applications in spices
and foods.
Key words: Yemen; China; Conyza bonariensis (L.) Cronquist; Essential oil; GC-MS
Chinese Library Classification(CLC): R932 Document code: A
Article ID: 1673-6273(2013)36-7034-05
*基金项目:国家 十二五 科技支撑计划(2012BAD33B05);中央高校基本科研业务费(JUSRP111A36);
江苏高校优势学科建设工程资助项目(PAPD)
作者简介:成向荣(1985-),男,博士,讲师,主要研究方向:中药物质基础与生物学功能,
电话:0510-85917780,E-mail: cheng-xiangrong@hotmail.com
△通讯作者:乐国伟,博士,教授,E-mail: lgw@jiangnan.edu.cn
(收稿日期:2013-09-12 接受日期:2013-10-08)
前言
香丝草(Conyza bonariensis (L.) Cronquist)是一年生菊科
白酒草属植物,原产南美洲,现广泛分布于热带及亚热带地区。
在阿拉伯半岛南端的也门,香丝草因其香味浓郁,令人心旷神
怡,常用于制作香料、美食,以及治疗风湿、膀胱炎、头痛、牙痛、
糖尿病、内出血等病症[1-3]。而作为一种环境适应性强、繁殖能力
突出、化感作用显著的外来物种[4-7],香丝草现已广泛分布于我
国中部、东部、南部至西南部各省区,成为我国分布最广的恶性
杂草之一[8-10]。同样,我国民间也将香丝草入药,用于治疗感冒、
疟疾、急性关节炎及外伤出血等病症[8,9]。也门与中国产香丝草
虽然形态相近,但香味迥异;也门产香丝草香味浓郁,而中国产
香丝草却淡而无味。目前,已有相关文献报道了采集自梅里达
(Mérida,西班牙)、雅典(希腊)、米纳斯吉拉斯州(巴西)等不同
地区的香丝草挥发油的化学成分[11-15],但尚未有也门产、中国产
香丝草挥发油成分的研究报道,也缺乏两者的分析比较。本实
验通过水蒸气蒸馏法提取出也门与中国产香丝草的挥发油,采
用气相色谱 -质谱联用法(GC-MS)对挥发油进行组分分析,确
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DOI:10.13241/j.cnki.pmb.2013.36.012
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峰号 保留时间(min) 化合物名称 分子式 百分比(%)
1 3.170 4-戊烯 -2-醇 C5H10O 3.96 %
2 4.780 (R)-2-丁醇 C4H10O 0.64 %
3 14.385 乙酸 C2H4O2 0.36 %
4 19.968 2,2,6-三甲基 -6-乙烯基四氢 -2H-呋喃 -3-醇 C10H18O2 0.35 %
5 20.328 二十烷 C20H42 0.08 %
6 20.530 (E)-3,7-二甲基 -2,6-辛二烯醇 3-甲基丁酸酯 C15H26O2 6.23 %
7 20.998 乙酸瑞香草酯 C12H16O2 0.98 %
8 21.081 (E)-3,7-二甲基 -2,6-辛二烯 -1-醇 C10H18O 1.15 %
9 21.559 3-甲基 -丁酸 -1-乙基 -1,5-二甲基 -4-己烯酯 C15H26O2 1.48 %
10 22.089 反式 -3,5,8,8a-四氢 -2,5,5,8a-四甲基 -2H-1-苯并吡喃 C13H20O 0.18 %
11 22.140 β-紫罗兰酮 C13H20O 0.10 %
12 22.624 氧化石竹烯 C15H24O 6.03 %
13 22.973 α-葎草烯 C15H24 0.39 %
14 23.116 未鉴定 C15H24O2 0.68 %
15 23.225 环氧化蛇麻烯 II C15H24O 0.83 %
16 23.354 石竹烷醇 C15H26O 0.85 %
17 23.974 6,10,14-三甲基 -2-十五烷酮 C18H36O 0.69 %
18 23.727 正十八烷 C18H38 0.09 %
19 24.183 (-)-蓝桉醇 C15H26O 1.24 %
20 24.346 绿花白千层醇 C15H26O 0.54 %
21 24.398 百里香酚 C10H14O 0.22 %
表 1 也门产香丝草挥发油的化学组分
Table 1 Chemical constituents of essential oil from C. bonariensis collected in Yemen
定了其成分,并对两者的成分差异进行了比较。
1 材料和方法
1.1 材料与仪器
香丝草地上部分于 2012 年 9 月分别采集于也门泰兹
(Taiz)市及中国江苏省无锡市,经鉴定为菊科白酒草属香丝草
(C. bonariensis (L.) Cronquist),植物标本存放于江南大学食品
学院食品营养与功能因子中心。植物样品放置阴凉处风干至恒
重后,用植物粉碎机粉碎,过 40目筛,放入干燥器中保存备用。
乙醚、无水 Na2SO4均为国药公司分析纯。挥发油提取器(南京
金正玻璃仪器厂),GC-MS-QP5050A型气相色谱 -质谱联用仪
(日本岛津公司)。
1.2 实验方法
1.2.1 水蒸气蒸馏法 参照《中国药典》2010 年版 I部附录
XD甲法提取挥发油[16]。取粉碎的也门、中国产香丝草各 200 g,
置 1000 mL圆底烧瓶中,加入 400 mL蒸馏水,加入少许沸石,
电热套加热提取,沸腾后连续提取 5 h。采用乙醚萃取提取含挥
发油的芳香水液,无水 Na2SO4脱水,置于阴凉处室温挥发乙
醚,得到黄色透明的油状液体。将挥发油密封低温保存,备后续
GC-MS分析。
1.2.2 GC-MS条件 采用 DB-5MS石英毛细管柱 (0.25 mm
×30 m,0.25 m),色谱柱初始温度 50 ℃,保持 5 min,以 8 ℃
/min升温速率升至 250℃,最后保持 5 min。进样口温度为 250
℃,分流比为 80:1,载气为氦气,流速为 0. 8 mL/min,采用 EI电
离源,电压为 70 eV,进样量 0.5 L。采用 2005版 NIST数据库
检索,解析确认化学成分。
2 结果
在上述 GC-MS条件下,从也门产香丝草挥发油的总离子
流图(见图 1)中共检出 37个色谱峰,通过计算机检索及数据
库比对,鉴定出 34个化合物(见表 1),所鉴定的化合物相对含
量占挥发油总量的 96.04 %,其主要成分为醇类(47.77 %)、烯
类(29.15 %)、酯类(9.64 %),含量较高的组分分别为环氧化香
橙烯(18.75 %)、雪松烯醇(18.54 %)、4,4- 二甲基四环[6.3.2.0
(2,5). 0(1,8)]十三烷 -9-醇(9.08 %)、桉叶 -7[11]-烯 -4-醇(7.77
%)、(E)-3,7-二甲基 -2,6-辛二烯醇 3-甲基丁酸酯(6.23 %)、氧
化石竹烯(6.03 %)。其中,醇类和烯类成分是其浓郁香气的主
要贡献成分。
图 1 也门产香丝草挥发油总离子流图
Fig.1 Total ion chromatogram of essential oil from C. bonariensis
collected in Yemen
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峰号 保留时间(min) 化合物名称 分子式 百分比(%)
1 3.202 2-氨基 1-甲氧基丁烷 C5H13NO 0.02 %
2 4.806 (R)-2-丁醇 C4H10O 0.34 %
3 17.182 反式 -α-佛手柑油烯 C15H24 10.31 %
4 17.25 β-榄香烯 C15H24 0.23 %
5 17.368 α-石竹烯 C15H24 3.62 %
6 18.496 (Z)-,7,11二甲基 -3-亚甲基 -1,6,10-癸三烯 C15H24 0.37 %
7 18.669 未鉴定 C15H24 0.59 %
8 18.788 (E)-,7,11二甲基 -3-亚甲基 -1,6,10-癸三烯 C15H24 1.87 %
9 18.87 2,6,6,8-四甲基三环[5.3.1.0(1,5)]十一碳 -8-烯 C15H24 0.21 %
10 19.033 α-松油醇 C10H18O 0.17 %
11 19.164
[3aS-(3a.alpha.,3b.beta.,4.beta.,7.alpha.,7aS*)]-
octahydro-7-methyl-3-methylene-4-(1-methylethyl)-
1H-Cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzene
C15H24 6.98 %
表 2 中国产香丝草挥发油的化学组分
Table 2 Chemical constituents of essential oil from C. bonariensis collected in China
22 24.522 未鉴定 C11H16O 1.28 %
23 24.901 α-红没药醇 C15H26O 2.50 %
24 25.292 桉叶 -7[11]-烯 -4-醇 C15H26O 7.77 %
25 25.736 4,4 -二甲基四环[ 6.3.2.0(2,5). 0(1,8)]十三烷 -9-醇 C15H24O 9.08 %
26 26.000 环氧化香橙烯 C15H24O 18.75 %
27 26.092 环氧化异香橙烯 C15H24O 1.07 %
28 26.182 (1S,2S,5R)-1-苯基薄荷醇 C15H26O 0.50 %
29 26.280 邻苯二甲酸二乙酯 C15H26O 0.59 %
30 26.449 氧化石竹烯 C15H26O 1.76 %
31 26.640 4-叔丁基邻苯二酚二乙酸酯 C14H18O4 0.36 %
32 27.811 未鉴定 C15H24O 1.20 %
33 28.506 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 C10H12O4 1.01 %
34 29.273 雪松烯醇 C15H24O 18.54 %
35 30.394 疣衣菌醇 C15H22O4 0.65 %
36 31.432 2,3,6-三甲基 -4-甲氧基苯酚 C10H14O4 3.26 %
37 32.530 正十六烷酸 C16H32O2 4.61 %
从中国产香丝草挥发油总离子流图(图 2)中检出 60个色
谱峰,通过计算机检索及数据库比对,共鉴定出 56个化合物,
占挥发油总含量的 98.7 %,其主要成分(见表 2)为酯类(31.20
%)、烯类(28.05 %)、醇类(14.79 %),含量较高的组分分别为异
戊酸香叶酯(18.81 %)、反式 - -佛手柑油烯(10.31 %)、棕榈酸
(8.03 %)、[3aS-(3a.alpha.,3b.beta.,4.beta.,7.alpha.,7aS*)]-octahy-
dro-7-methyl-3-methylene-4- (1-methylethyl)-1H-Cyclopenta[1,3]
cyclopropa[1,2]benzene (6.98 %)、反式 - -香柠檬醇(4.75 %)氧
化石竹烯(4.61 %)。
从也门与中国产香丝草挥发油组分分析结果中比较可知,
两者的主要组分差别较大,也门产香丝草中有近一半的组分是
醇类,而中国产香丝草中醇类组分含量仅为 14.79 %;中国产香
丝草中相对含量最高的是酯类(31.20 %),其次是烯类(28.05
%),与也门产香丝草相比,烯类物质含量相当,但酯类含量是
也门产香丝草的三倍多。从挥发油主要成分的含量比较中可
知,也门产香丝草中含量最多的物质分别为环氧化香橙烯
(18.75 %)、雪松烯醇(18.54 %),而中国产香丝草为异戊酸香叶
酯(19.06 %)。也门与中国产香丝草挥发油中的共有成分仅限
于(R)-2-丁醇、氧化石竹烯、石竹烷醇、百里香酚及 -红没药醇,
且这五种共有成分在两种挥发油中的含量具有较大差异(表 1
和 2),例如氧化石竹烯和百里香酚在也门产香丝草挥发油中
含量分别为 6.03 %和 0.22 %,而在中国产香丝草挥发油中含量
分别为 0.20 %和 4.15 %。
图 2 中国产香丝草挥发油总离子流图
Fig.2 Total ion chromatogram of essential oil from C. bonariensis
collected in China
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12 19.315 α-柏木烯 C15H24 0.87 %
13 19.39 花柏烯 C15H24 0.72 %
14 19.533 S-香芹酮 C10H14O 0.37 %
15 19.589 R-香芹酮 C10H14O 0.03 %
16 19.683 α-金合欢烯 C15H24 0.16 %
17 19.837 β-杜松烯 C15H24 0.22 %
18 19.911
1-乙烯基 -1-甲基 -2-1,4-双(1-甲基乙烯基)-环己

C15H24 0.25 %
19 20.235 1-(1,5-二甲基 -4-己烯基)-4-甲基苯 C15H22 3.27 %
20 20.338 十九烷 C19H40 0.09 %
21 20.445 桃金娘烯醇 C10H16O 0.41 %
22 20.545 异戊酸香叶酯 C15H26O2 18.81 %
23 20.682 大马烯酮 C13H18O 0.13 %
24 20.913 2-异丙基 -5-甲基环己酮 C10H18O 0.67 %
25 21.006 香芹酚乙酸酯 C12H16O2 3.48 %
26 21.176 氧化金合欢烯 C15H24O 1.09 %
27 21.567 异戊酸芳樟酯 C15H26O2 3.12 %
28 22.636 氧化石竹烯 C15H24O 4.61 %
29 22.712 氧化香橙烯 C15H24O 0.15 %
30 22.834 1-甲基 -2-氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷 C10H16O 0.20 %
31 22.917 反式 -α-香柠檬醇 C15H24O 4.75 %
32 23.018 十六醛 C16H32O 0.98 %
33 23.119 (Z)-橙花叔醇 C15H26O 2.23 %
34 23.234 环氧化蛇麻烯 II C15H24O 0.83 %
35 23.363 石竹烷醇 C15H26O 0.46 %
36 23.678 正二十一烷 C21H44 0.26 %
37 23.911 姜烯醇 C15H26O 0.54 %
38 23.982 6,10,14-三甲基 -2-十五烷酮 C18H36O 0.85 %
39 24.181 大果柏醇 C15H26O 0.60 %
40 24.4 丁香酚 C10H12O2 0.18 %
41 24.528 百里香酚 C10H14O 0.30 %
42 24.911 α-红没药醇 C15H26O 1.70 %
43 25.124 4,7-十八二炔酸甲酯 C19H30O2 4.15 %
44 25.299 葎草烯 -1,6-二烯 -3-醇 C15H26O 1.71 %
45 25.56 (Z)-7-十六烯醛 C16H10O 0.33 %
46 26.296 环氧化异香橙烯 C15H24O 2.26 %
47 26.535 1(22),7(16)-双环氧 -三环[20.8.0.0(7,16)]蜂花烷 C30H52O2 0.79 %
48 26.79 未鉴定 C15H24O3 0.15 %
49 27.278 未鉴定 C15H26O3 0.20 %
50 27.32 正三十二烷 C32H66 0.18 %
51 27.746
2,4,7,14-四甲基 -4-乙烯基 -三环(5.4.3.01.8)十四烷
-6-醇
C20H34O 0.15 %
52 27.804 雪松烯醇 C15H24O 0.55 %
53 28.507 3,7,11,15-四甲基 -2-十六碳烯 -1-醇 C20H40O 0.70 %
54 28.649 2-甲基 -4-(2,6,6-三甲基 -2-环己烯基)-2-丁烯醛 C14H22O 0.53 %
55 28.946 未鉴定 C24H38O4 0.36 %
56 30.716 十五烷酸 C15H30O2 0.31 %
57 30.87 正二十八烷 C28H58 0.32 %
58 32.544 棕榈酸 C16H32O2 8.03 %
59 33.703 9,12,15-十八碳三烯酸甲酯 C19H32O2 1.64 %
60 34.298 9-十八烯酸 C18H34O2 0.55 %
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3 讨论
菊科白酒草属植物香丝草虽是一种适应性强、侵袭性强的
杂草,但在世界多个地区,香丝草同时也是一种药草[17]。该属植
物一般具有浓郁的香味,富含挥发油类成分,并具有重要的药
理作用,例如,小蓬草(C. canadensis (L.) Cronq.)的挥发油作为
利尿剂、收敛剂被收录于美国药典[13]。具有熏香习惯的也门人,
利用香味浓郁的香丝草茎、叶制作香料和美食,另外也作为草
药,治疗风湿、膀胱炎、头痛、牙痛、糖尿病、内出血等病症。在中
国,香丝草作为冷背药材,鲜有药用实践。对也门与中国产香丝
草挥发油的分析与比较,发现两者在成分类别及含量上均具有
较大的差异。此前已报道的采集自梅里达(Mérida,西班牙)、雅
典(希腊)、米纳斯吉拉斯州(巴西)香丝草挥发油中含有较高的
单萜和倍半萜烯类、酯类成分[11-13],如柠檬烯、(E)- -罗勒烯、反
式 - -香柠檬烯、毛叶菊酯、洋甘菊酯等,与采集自也门、中国的
香丝草在挥发油的组分上也有很大不同。由此可见,不同环境、
气候可能对香丝草中挥发油的成分和含量有很大的影响,而这
些挥发油成分上的差异,可能导致其应用与功效不同。也门与
中国产香丝草挥发油成分的差异,是两种不同产地香丝草味迥
异的物质基础,也是也门产香丝草用于制作香料、美食的应用
依据之一。目前,对香丝草的研究局限于杂草的防治及植物化
感作用,仅有少量植物化学文献报道了香丝草中的糖苷类成
分[17-20],该植物所含的药效成分仍有待深入研究。
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