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火绒草黄酮类成分的分离与鉴定(Ⅱ)



全 文 :收稿日期:2011-10-12
基金项目:天津市自然科学基金资助项目(09JCYBJC16300) ;天津市高等学校科技发展基金计划资助项目(20090201)
作者简介:陈秋(1986-) ,女(汉族) ,河北衡水人,硕士研究生,E-mail mmchen008@ 126. com;张祎(1974-) ,女(汉
族) ,河北唐山人,副教授,博士,主要从事中药化学研究,Tel. 022-59596163,E-mail zhwwxzh@ hotmail. com。
文章编号:1006-2858(2012)02-0104-05
火绒草黄酮类成分的分离与鉴定(Ⅱ)
陈 秋,王 涛,葛丹丹,贺 伟,吴春华,张 祎
(天津市中药化学与分析重点实验室,天津 300193)
摘要:目的 对火绒草的化学成分进行研究,为进一步开发利用该植物资源提供依据。方法 采用
反复正相硅胶、反相 ODS、Sephadex LH - 20 等柱色谱以及高效液相色谱法等手段进行分离纯化,
并通过理化性质与光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从火绒草体积分数为 70%的乙醇溶液提取
物中又分离鉴定了 7 个黄酮类化合物,分别为芹菜素(apigenin,1)、山柰酚 - 3 - O -(6″ - O -乙酰
基)- β - D -吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3 - O -(6″ - O - acetyl)- β - D - glucopyranoside,2]、山
柰酚 - 3 - O -(6″ - O -反式对香豆酰基)- β - D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3-O-(6″-O-trans-p-
coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,3]、山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
[kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside,4]、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside,5)、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-me-
thoxy-7-O-β-D-glucopyranoside,6)、槲皮万寿菊素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetagetin-7-O-β-D-
glucopyranoside,7)。结论 化合物 1 为首次从火绒草植物中分离得到,化合物 2 ~ 7 为首次从火绒
草属植物中分离得到。
关键词:火绒草;化学成分;黄酮;结构鉴定
中图分类号:R 914 文献标志码:A
火绒草属(Leontopodium)系菊科(Composi-
tae)植物,该属植物在我国有 40 余种,主要集中
在西部和西南部特别是青藏高原[1],其中有 25 种
在民间作为药用植物。据《中药大辞典》记载,火
绒 草 (Leonlopdium leontopodioides (Willd.)
Beauv.)具有清热凉血、消炎利尿、消除尿蛋白及
血尿等作用[2]。民间常用于治疗流行性感冒、瘟
疫等感染性疾病,多种肾脏性疾病,代茶饮辅助治
疗糖尿病,肺热咳嗽、支气管炎等呼吸道疾病
等[3]。作者在对其体积分数为 70%的乙醇溶液
提取物的化学成分继续研究过程中[4],又分离得
到 7 个黄酮类化合物,其中化合物 1 为首次从火
绒草植物中分离得到,化合物 2 ~ 7 为首次从火绒
草属植物中分离得到。
1 仪器与材料
VARIAN 500 MR 超导核磁共振波谱仪
(TMS 为内标,美国 VARIAN 公司)。
正相柱色谱用硅胶(48 ~ 75 μm)、薄层色谱
用硅胶 H(10 ~ 40 μm) (青岛海洋化工厂) ,薄层
色谱硅胶预板、高效硅胶 GF254(天津思利达科技
有限公司) ,ODS(Chromatorex ODS MB,40 ~
75 μm,日本 Fuji Silisia Chemical公司) ,Sephadex
LH-20(瑞典 Ge Healthcare Bio-Sciences AB 公
司) ,D101 大孔吸附树脂(净品级,天津海光化工
有 限 公 司) ,Cosmosil 5C18-MS-II 分 析 柱
(250 mm × 4. 6 mm,5 μm)、Cosmosil 5C18-MS-II
制备柱(250 mm × 20 mm,5 μm) (日本 Nacalai
Tesque 公司)。
氯仿、甲醇、乙腈、丙酮、冰醋酸等所用试剂
(色谱纯或分析纯,天津康科德科技有限公司)。
所选植物火绒草于 2009 年 10 月购自奇正藏药股
份有限公司,由天津中医药大学中药标本馆李天
祥副教授鉴定为火绒草(Leontopodium leontopo-
dioides(Willd.)Beauv.)。植物标本存放于天津
中医药大学中医药研究中心。
2 提取分离
取火绒草干燥全草 5. 0 kg,剪碎,用 9 倍量体
积分数为 70%的乙醇溶液加热回流提取 3 次,每
第 29 卷 第 2 期
2 0 1 2 年 2 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 29 No. 2
Feb. 2012 p. 104
次 2 h,减压回收溶剂,得到浸膏 648 g。取其中的
540 g,用 CHCl3-H2O 萃取,水层经过 D101 大孔
吸附树脂,用 H2O、体积分数为 95%的乙醇溶液、
丙酮溶液梯度洗脱,得到体积分数为 95%的乙醇
溶液洗脱物 95 g,该洗脱物用硅胶柱色谱进行分
离,经过 CHCl3-MeOH(体积比 100 ∶ 0 ~ 10 ∶ 1)、
CHCl3-MeOH-H2O(体积比 10∶ 3∶ 1 ~ 6∶ 4∶ 1)梯度
洗脱,得到 8 个组分(Fr. 1 ~ 8)。Fr. 2(2. 4 g)经
硅胶柱色谱得到 6 个组分(Fr. 2. 1 ~ 2. 6)。
Fr. 2. 5(1. 0 g)经反相 ODS、Sephadex LH-20 柱
色谱以及高效液相色谱法等手段,分离得到了化
合物 1(14. 2 mg) ;Fr. 4(3. 14 g)经过 Sephadex
LH-20 柱色谱,CHCl3-MeOH(体积比 1∶ 1)洗脱,
得到 6 个组分(Fr. 4. 1 ~ 4. 6)。Fr. 4. 3 (0. 6 g)
经 Sephadex LH-20 柱色谱以及高效液相色谱法
等手段,分离得到了化合物 2 (10. 0 mg) ;Fr. 5
(3. 5 g)经过 Sephadex LH-20 柱色谱,MeOH 洗
脱,得到 6 个组分 (Fr. 5. 1 ~ 5. 6)。 Fr. 5. 5
(1. 2 g)经反相 ODS、高效液相色谱法等手段,分
离得到了化合物 3(12. 9 mg)、4(23. 6 mg) ;Fr. 6
(12. 0 g)经反相 ODS 得到 15 个组分(Fr. 6. 1 ~
6. 15)。Fr. 6. 7 和 Fr. 6. 9 经 Sephadex LH-20 柱
色谱以及高效液相色谱法等手段,分离得到了化
合物 5(15. 3 mg)、6(105. 0 mg) ;Fr. 8(15. 0 g)经
反相 ODS 得到 8 个组分(Fr. 8. 1 ~ 8. 8)。Fr. 8. 5
(3. 8 g)经 Sephadex LH-20 柱色谱以及高效液相
色谱法等手段,分离得到了化合物 7(83. 3 mg)。
化合物 1 ~ 7 的化学结构式见图 1。
Fig. 1 The known flavonoids isolated from the whole plant of L. leontopodioides
图 1 火绒草中分离得到的已知黄酮类化合物
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末,紫外灯 254 nm 下为一
黄色暗斑,体积分数为 10%的硫酸乙醇溶液显色
呈棕黄色,推测可能为黄酮类化合物。1H-NMR
(500 MHz,DMSO-d6)谱中,低场区的 δ 12. 93
(1H,s)提示结构中存在5-OH。芳香区相对高场
处 δ 6. 22(1H,br. s)、6. 51(1H,br. s)分别为 5,7-
二氧取代黄酮 A 环 6、8 位的质子信号。δ 6. 96
(2H,d,J = 8. 5 Hz,H-3、5)、7. 92(2H,d,J =
8. 5 Hz,H-2、6)提示 B 环为 AABB自旋偶合
系统。δ 6. 74(1H,s)为 A 环 3 位质子信号。其
1H-NMR谱及 13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)谱
数据(表 1)与文献[5]中报道的芹菜素一致,故
鉴定化合物 1 为芹菜素(apigenin)。
化合物 2:黄色粉末。1H-NMR(500 MHz,
DMSO-d6)谱中,δ 6. 18(1H,br. s,H-6)、6. 40
(1H,br. s,H-8)、6. 87(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-3、
5)、7. 99(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-2、6)及 12. 54
(1H,s,5-OH)提示该化合物具有山柰酚母核。
由糖端基质子信号 δ 5. 35(1H,d,J = 7. 5 Hz,H-
1″) ,结合其 13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)谱碳
信号 δ 62. 7、69. 7、73. 8、74. 0、76. 1、101. 1,推测
该结构中含有 1 个 β-D-葡萄糖基片段。碳谱中
共给出 23 个碳信号,除去母核和 β-D-葡萄糖基
所占有的信号外,还有 δ 20. 1 及 169. 7 两个碳信
号,结合1H-NMR谱中出现的 δ 1. 85(3H,s)这一
甲基质子信号,提示结构中存在 1 个乙酰基。葡
萄糖 6 位碳的化学位移值由山柰酚-3-O-β-D-葡
萄糖苷的 δ 60. 2[6]向低场位移至 62. 7,5″位的碳
信号向高场位移至 74. 0,提示乙酰基与 6″位相
连,具体的碳信号归属见表 1。综合以上信息,并
与文献[6]相对照,确定化合物 2 为山柰酚-3-O-
(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempferol-3-
O-(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside]。
化合物 3:黄色粉末。1H-NMR(500 MHz,
DMSO-d6)谱中,δ 6. 16(1H,br. s,H-6)、6. 39
(1H,br. s,H-8)、6. 88(2H,d,J = 8. 5 Hz,H-3、
5)、8. 01(2H,d,J = 8. 5,H-2、6)及 12. 57(1H,
br. s,5-OH)氢信号提示该化合物和化合物 2 类
似,具有山柰酚母核。氢谱高场区 δ 3. 21 ~ 4. 33
(6H,m)、5. 47(1H,d,J = 7. 5 Hz)及 13C-NMR
(125 MHz,DMSO-d6)谱中相应的 1 组碳信号
δ 63. 0、70. 1、74. 2、74. 3、76. 3、101. 1 提示结构中
501第 2 期 陈 秋等:火绒草黄酮类成分的分离与鉴定(Ⅱ)
存在 1 个 β-D-葡萄糖取代基。3 位碳化学位移向
高场位移至 δ 133. 1(3-OH未苷化时约为δ 136) ,
提示该葡萄糖与母核 3 位相连。另外,1H-NMR
谱芳香区出现的质子信号 δ 6. 13(1H,d,J = 16. 0
Hz,H-8)、6. 82(2H,d,J = 8. 5 Hz,H-3、5)、
7. 37(1H,d,J = 16. 0 Hz,H-7)、7. 39(2H,d,J =
8. 5 Hz,H-2、6)及13C-NMR谱中出现的相应的
1 组碳信号 δ 113. 7(C-8)、115. 9(C-3、5)、
125. 0(C-1)、130. 2(C-2、6)、144. 7(C-7)、
159. 9(C-4)、166. 3(C-9)提示结构中存在 1 个
反式对羟基香豆酰基。具体的碳信号归属见表
1。由与化合物 2 类似的苷化位移现象进行推理,
并结合文献[7],确定化合物 3 为山柰酚-3-O-
(6″-O-反式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
[kaempferol-3-O-(6″-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-
glucopyranoside]。
化合物 4:黄色粉末。将该化合物的1H-NMR
(500 MHz,DMSO-d6)谱及
13C-NMR(125 MHz,
DMSO-d6)谱数据与化合物 3 的氢、碳谱相比较
可知二者母核相同,且取代基的取代位置相同。
二者区别之处在于化合物 3 中 6″位取代基为反式
对羟基香豆酰基,而 4 中为顺式对羟基香豆酰基,
即1H-NMR:δ 5. 50(1H,d,J = 12. 5 Hz,H-8)、
6. 71(1H,d,J = 12. 5 Hz,H-7)、6. 74(2H,d,J =
8. 0 Hz,H-3、5)及 7. 57(2H,d,J = 8. 0 Hz,H-
2、6) ;13C-NMR:δ 114. 6(C-8)、114. 7(C-3、
5)、125. 3(C-1)、132. 5(C-2、6)、143. 6(C-
7)、158. 7(C-4)、165. 4(C-9)。其氢谱数据与
文献[8]报道的山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰
基)-β-D-吡喃葡萄糖苷数据基本一致,且经过二
维核磁共振谱确认,鉴定化合物 4 为山柰酚-3-O-
(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
[ kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl )-β-D-
glucopyranoside]。
化合物 5:黄色粉末,紫外灯 254 nm 下为一
黄色暗斑,体积分数为 10% 的硫酸乙醇溶液显色
呈棕黄色,推测可能为黄酮类化合物。1H-NMR
(500 MHz,DMSO-d6)谱中,低场区 δ 12. 53(1H,
s)提示结构中存在5-OH。芳香区相对高场处
δ 6. 44(1H,br. s)、6. 79(1H,br. s)分别为 5,7-二
氧取代黄酮 A 环 6、8 位的质子信号。结合 δ 6. 92
(1H,d,J = 8. 5 Hz,H-5)、7. 57(1H,br. d,J =
8. 0 Hz,H-6)、7. 74(1H,br. s,H-2)可推测其母
核为槲皮素。1H-NMR谱中 δ 3. 15 ~ 3. 73(6H,
m)、5. 09 (1H,d,J = 7. 5 Hz)及 13C-NMR
(125 MHz,DMSO-d6)谱中 1 组相关碳信号
δ 60. 5、69. 5、73. 0、76. 3、77. 1、99. 8 提示结构中
含 1 个 β-D-葡萄糖基片段。与化合物 2、3 相比
较,6 位及 8 位质子信号均向低场发生位移,提示
该葡萄糖基与槲皮素母核 7 位相连。以上数据与
文献[9]报道的槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷基
本一致,故鉴定化合物 5 为槲皮素-7-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷(quercetin-7-O-β-D-glucoside)。
化合物 6:黄色粉末。1H-NMR(500 MHz,
DMSO-d6)谱中,δ 6. 47(1H,br. s,H-6)、6. 80
(1H,br. s,H-8)、6. 96(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-5)、
7. 50(1H,br. d,J = 8. 0 Hz,H-6)、7. 62(1H,br. s,
H-2)、12. 74(1H,s,5-OH)为槲皮素母核质子信
号,δ 3. 20 ~ 3. 80(6H,m)、5. 12(1H,d,J = 7. 0
Hz)质子信号及 13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)
谱中的 δ 60. 6、69. 5、73. 1、76. 3、77. 1、99. 8 碳信
号确定结构中存在 β-D-葡萄糖基,与化合物 5 中
的相关数据基本一致。与化合物 5 相比,在氢谱
中多出了 1 个甲氧基质子信号 δ 3. 83(3H,s) ,相
应的在13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)谱中出现
了 δ 59. 6 的共振碳信号。此外,2、3、4 位碳信号
与化合物 5 相比均向低场发生了位移,分别为位
移了 8. 7、1. 9、2. 1 个化学位移单位,提示该甲氧
基与 3 位相连。上述碳、氢谱数据与文献[10]中
的槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对照
基本一致,故鉴定化合物 6 为槲皮素-3-甲氧基-7-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-methoxy-7-O-β-
D-glucopyranoside)。
化合物 7:黄色粉末,紫外灯 254 nm 下为一
黄色暗斑,体积分数为 10% 的硫酸乙醇溶液显色
呈棕黄色,推测可能为黄酮类化合物。1H-NMR
(500 MHz,DMSO-d6)谱中,低场区的 δ 12. 27
(1H,s,5-OH)提示结构中存在5-OH,芳香区
δ 6. 95(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-5)、7. 59(1H,dd,
J = 2. 0、8. 0 Hz,H-6)、7. 75(1H,d,J = 2. 0 Hz,
H-2)质子信号提示 B 环为 ABX 自旋偶合系统。
此外,还存在一孤立的质子信号 δ 6. 98(1H,s)。
质子信号 δ 5. 06(1H,d,J = 7. 5 Hz,H-1″)与碳谱
中的 δ 60. 6、69. 6、73. 1、75. 7、77. 1、100. 8 碳信号
提示结构中存在 1 个 β-D-葡萄糖取代基。在
HMBC 谱中,可以观测到质子信号 δ 6. 98(1H,s)
与碳信号 δ 105. 1(C-10)、129. 6(C-6)、148. 1(C-
9)、151. 5(C-7)及 176. 0(C-4)有远程相关,确定
601 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 29 卷
其为 8 位质子信号;另外,还观测到质子信号 δ
5. 07(H-1″)与碳信号 δ 151. 5(C-7)之间的远程
相关。综合上述信息,推测化合物 7 为 3,5,6,7,
3,4-六羟基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。将上述数
据与文献[11]中的槲皮万寿菊素-7-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷相对照基本一致,故鉴定化合物 7 为槲
皮万寿菊素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetaget-
in-7-O-β-D-glucopyranoside)。
Table 1 13C-NMR data(δ)for compounds 1-7
表 1 化合物 1 ~ 7 的碳谱数据
Position 1a 2b 2a 3a 4a 5a 6a 7a
2 164. 2 158. 6 156. 3 156. 5 l56. 5 147. 5 156. 2 147. 7
3 102. 7 135. 4 132. 9 133. 1 133. 0 136. 0 137. 9 135. 5
4 181. 7 179. 4 177. 1 177. 4 177. 2 175. 9 178. 0 176. 0
5 157. 3 163. 1 161. 3 161. 2 161. 2 160. 3 160. 8 145. 3
6 98. 9 100. 2 98. 9 99. 1 98. 8 98. 7 99. 1 129. 6
7 163. 7 166. 8 164. 2 165. 1 164. 6 162. 6 162. 8 151. 5
8 94. 0 95. 0 93. 7 93. 9 93. 7 94. 2 94. 3 93. 5
9 161. 3 159. 4 156. 4 156. 5 156. 4 155. 7 155. 9 148. 1
10 103. 6 105. 5 103. 4 103. 7 103. 7 104. 6 105. 8 105. 1
1 121. 1 122. 8 120. 7 120. 9 120. 7 120. 0 120. 6 122. 0
2 128. 4 132. 3 130. 7 130. 9 130. 7 115. 3 115. 6 115. 3
3 116. 0 116. 1 114. 9 115. 2 115. 0 145. 0 145. 2 145. 0
4 161. 1 161. 6 160. 0 160. 1 159. 9 147. 8 148. 9 147. 5
5 116. 0 116. 1 114. 9 115. 2 115. 0 115. 5 115. 7 115. 5
6 128. 4 132. 3 130. 7 130. 9 130. 7 121. 7 120. 7 120. 0
1″ 104. 4 101. 1 101. 1 101. 0 99. 8 99. 8 100. 8
2″ 75. 6 73. 8 74. 2 73. 9 73. 0 73. 1 73. 1
3″ 78. 0 76. 1 76. 3 76. 1 76. 3 76. 3 75. 7
4″ 71. 4 69. 7 70. 1 69. 9 69. 5 69. 5 69. 6
5″ 75. 7 74. 0 74. 3 74. 1 77. 1 77. 1 77. 2
6″ 64. 3 62. 7 63. 0 62. 6 60. 5 60. 6 60. 6
1 125. 0 125. 3
2 130. 2 132. 5
3 115. 9 114. 7
4 159. 9 158. 7
5 115. 9 114. 7
6 130. 2 132. 5
7 144. 7 143. 6
8 113. 7 114. 6
9 166. 3 165. 4
OCH3 59. 6
COCH3 172. 6 169. 7
CO CH3 20. 6 20. 1
Notes:a—Measured in DMSO-d6;b—Measured in CD3OD
701第 2 期 陈 秋等:火绒草黄酮类成分的分离与鉴定(Ⅱ)
4 结论
作者从火绒草体积分数为 70%的乙醇溶液
提取物中又分离并鉴定了 7 个黄酮类化合物,分
别为芹菜素(1)、山柰酚-3-O-(6″-O-乙酰基)-β-
D-吡喃葡萄糖苷(2)、山柰酚-3-O-(6″-O-反式对
香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、山柰酚-3-O-
(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、
槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、槲皮素-3-甲
氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、槲皮万寿菊素-
7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)。其中化合物 1 为首
次从火绒草植物中分离得到,化合物 2 ~ 7 为首次
从火绒草属植物中分离得到。
参考文献:
[1]中国科学院中国植物志编委会.中国植物志:第 75
卷[M].北京:科学出版社,1979:72.
[2]江苏新医学院.中药大辞典[M].上海:上海科学技
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Isolation and identification of flavonoids from Leon-
topodium leontopodioides(Willd.)Beauv.(Ⅱ)
CHEN Qiu,WANG Tao,GE Dan-dan,HE Wei,WU Chun-hua,ZHANG Yi
(Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin,Tianjin
300193,China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents from Leontopodium leontopodioides (Willd.)
Beauv.Methods The compounds were isolated by chromatographic methods such as silica gel,ODS,Sepha-
dex LH-20 and HPLC,and identified by the chemical and physical methods,especially spectral analysis. Re-
sults Seven flavonoids were isolated. The structures of them were identified as apigenin(1) ,kaempferol-3-O-
(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(2) ,kaempferol-3-O-(6″-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside
(3) ,kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside(4) ,quercetin-7-O-β-D-glucoside(5) ,
quercetin-3-methyloxy-7-O-β-D-glucopyranoside (6) ,and quercetagetin-7-O-β-D-glucopyranoside (7) ,
respectively. Conclusions Compound 1 is obtained from the plant for the first time,and compounds 2-7 are
obtained from Leontopodium genus for the first time.
Key words:Leontopodium leontopodioides(Willd.)Beauv.;chemical constituent;flavonoid;structure
identification
801 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 29 卷