全 文 ：第 35 卷 第 3 期 暨南大学学报(自然科学与医学版) Vol． 35 No． 3
2014 年 6 月 Journal of Jinan University(Natural Science ＆ Medicine Edition) Jun． 2014
［收稿日期］ 2014 － 01 － 17
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(81273390);广东省自然科学基金项目(S2013020012864) ;珠江科技新星专项项目(2013020)
［作者简介］ 占丽琴(1990 －)，女，研究方向:中药及天然产物活性成分研究，E-mail:871943824@ qq． com
通信作者:王国才，副研究员，E-mail:472351749@ qq． com
六棱菊的化学成分
占丽琴1，2， 耿华伟1，2， 李墨娇1，2， 李 盼1，2， 李药兰1，2， 王国才1，2
(暨南大学 1．中药及天然药物研究所;2．中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室，广东 广州 510632)
［摘 要］ 采用多种色谱技术手段，对六棱菊的质量分数 95%乙醇提取物进行分离纯化，并运用化学和波谱学方
法确定化合物结构，从六棱菊中分离鉴定了 15 个化合物，分别为 3，4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(1)、4，5-O-二咖啡酰
奎宁酸甲酯(2)、3，5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(3)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸(4)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸(5)、3-O-咖
啡酰奎宁酸(6)、4-O-咖啡酰奎宁酸(7)、3，4-二甲氧基肉桂酸(8)、阿魏酸(9)、邻苯二酚(10)、3，4-二羟基苯乙醇
(11)、尿嘧啶(12)、胸腺嘧啶(13)、邻羟基苯甲酸(14)、β-谷甾醇(15)．化合物 1 ～ 7 为首次从该植物中分得到．
［关键词］ 六棱菊; 化学成分; 结构鉴定
［中图分类号］ Ｒ284． 1;Ｒ284． 2 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1000 － 9965(2014)03 － 0325 － 05
The Chemical constituents of Laggera alata
ZHAN Liqin1，2， GENG Huawei1，2， LI Mojiao1，2， LI Pan1，2， LI Yaolan1，2， WANG Guocai1，2
(1． Institute of Traditional Chinese Medicine ＆ Natural Products，College of Pharmacy;2． Guangdong Province Key Laboratory of
Pharmaceutical Constituents of TCM and New Drugs Ｒesearch，Jinan University，Guangzhou 510632，China)
［Abstract］ The chemical constituents of 95% alcohol part of Laggera alata (D． Don)Sch． Bip． ex
Oliv were isolated by several chromatographic methods，including silica gel，Sephadex LH-20，ODS and
preparation HPLC． 15 compounds were isolated from the L． alata and their structures were elucidated by
spectroscopic methods． These compounds were identified as 3，4-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester
(1)，4，5-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester (2) ，3，5-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester (3) ，
3，4-di-O-caffeoyl quinic acid (4) ，4，5-di-O-caffeoyl quinic acid (5) ，3-O-caffeoyl quinic acid (6) ，4-
O-caffeoyl quinic acid (7) ，3，4-dimethoxy cinnamic acid (8) ，transferulic acid (9) ，o-phenylenediol
(10) ，3，4-dihydroxyphenethyl alcohol (11) ，uracil (12) ，thymine (13) ，salicylic acid (14) ，β-sitos-
terol (15)． Compounds 1 ～ 7 are isolated from this plant for the first time．
［Key words］ Laggera alata; chemical constituents; structural identification
六棱菊(Laggera alata (D． Don)Sch． Bip． ex
Oliv)为菊科六棱菊属植物，全草入药，主要分布在
热带和亚热带地区，在我国南方地区被广泛用于风
湿关节炎、闭经、肾炎水肿、痈疖肿毒、跌打损伤、烧
烫伤、毒蛇咬伤、皮肤湿疹等多种疾病［1］． 目前，临
床多运用于呼吸道疾病［2 － 4］、感冒［5］、病毒感染［6］、
皮肤病［7］等疾病的治疗，但其有效的化学成分尚不
明确．为了探究六棱菊的活性成分的化学基础，本研
究对其质量分数 95%乙醇的提取物进行分离，纯化
后得到 15 个化合物，分别为 3，4-O-二咖啡酰奎宁酸
甲酯 (1)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯 (2)、3，5-O-
二咖啡酰奎宁酸甲酯 (3)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸
(4)、4，5-O-二咖啡酰奎宁酸 (5)、3-O-咖啡酰奎宁
酸 (6)、4-O-咖啡酰奎宁酸 (7)、3，4-二甲氧基肉桂
酸 (8)、阿魏酸 (9)、邻苯二酚 (10)、3，4-二羟基苯
乙醇 (11)、尿嘧啶 (12)、胸腺嘧啶 (13)、邻羟基苯
甲酸 (14)、β-谷甾醇 (15)，其中化合物 1 ～ 7 为首
次从该植物中分得到．
1 实验部分
1． 1 仪器、试剂和材料
六棱菊药材于 2008 年 9 月采购自广西药用植
物园，由广西药用植物园黄优宝助理研究员鉴定为
六棱菊属植物六棱菊的干燥全草，药材标本(No．
2008091314)现保留于暨南大学中药及天然药物研
究所．
熔点用北京泰克仪器公司 X-5 型显微熔点测
定仪(温度计未校正)测定;紫外光谱(UV)用日本
JASCO V-550 紫外 / 可见光谱仪测定;红外光谱
(IＲ)用日本 JASCO FI / IＲ-480 Plus Fourier Trans-
form 型红外光谱仪(KBr 压片)测定;核磁共振谱
(NMＲ)用 BrukerAV-400 或 Bruker AV-500 型核磁
共振仪测定;质谱(ESI-MS)用 Finnigan LCQ Advan-
tage MAX 型质谱仪测定;分析型高效液相色谱
(HPLC)采用 Dionex型高效液相色谱仪(P680 四元
泵系统和 PDA-100 二极管阵列检测器);制备型高
效液相色谱(PHPLC)采用 VAＲIAN prostar 210 型高
效液相色谱仪;薄层层析用硅胶高效薄层预制板购
自烟台化学工业研究所;柱层析硅胶(100 ～ 200 目
和 200 ～ 300 目)购自青岛海洋化工公司;ＲP-18 柱
层析填料(60 ～ 80 μm)均购自Merck 公司;Sephadex
LH-20 柱层析填料购自 Amershanm Biosciences 公
司;分析色谱柱采用 COMOSIL 5C18-MS-Ⅱ Waters
色谱柱(Ф 4. 6 mm ×250 mm);制备色谱柱采用 CO-
MOSIL 5C18-MS-Ⅱ Waters 色谱柱(Ф 1. 0 mm × 250
mm)或 COMOSIL 5C18- MS-Ⅱ色谱柱(Waters Ф
5. 0 mm ×250 mm);色谱层析用化学试剂均为分析
纯，为江苏汉邦公司或广州化学试剂厂产品．
1． 2 提取与分离
干燥的六棱菊全草 4. 5 kg，粉碎，用质量分数
95%乙醇加热回流提取 3 次，提取液合并，减压回收
溶剂至无醇味，得浸膏 540 g． 所得浸膏上大孔树脂
HP-20，用不同质量分数的乙醇水梯度洗脱，分别得
30%乙醇洗脱部位，60%乙醇洗脱部位，95%乙醇洗
脱部位．
质量分数 30%乙醇洗脱部位经反复硅胶柱层
析，以氯仿 －甲醇等溶剂系统梯度洗脱，分得的馏分
进一步经 ODS 柱层析，Sephadex LH-20 柱层析，制
备型高效液相及重结晶等多种方法，分别得到化合
物 1 (12. 1 mg)，2 (8. 5 mg) ，3 (10. 0 mg) ，4 (20. 2
mg) ，5 (15. 2 mg) ，6 (20. 8 mg) ，7 (17. 4 mg)．
质量分数 95%乙醇洗脱部位经反复硅胶柱层
析，以氯仿 －甲醇，石油醚 －丙酮等溶剂系统梯度洗
脱，分得的馏分进一步经硅胶柱层析，ODS 柱层析，
Sephadex LH-20 柱层析及制备型高效液相等多种方
法，分别得到化合物 8 (8. 5 mg)，9 (10. 2 mg) ，10
(15. 1 mg) ，11 (17. 2 mg) ，12 (12. 3 mg) ，13 (9. 3
mg) ，14 (10. 2 mg) ，15 (12. 1 mg)．
2 结果
对分离得到的 15 个化合物通过光谱数据和理
化性质分析，鉴定其化学结构如下．
(1)化合物 1 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 53 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7)，7. 46 (1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-7″) ，6. 23 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，6. 13
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，5. 57 (1H，m，H-3) ，
5. 06 (1H，dd，J = 9. 0，2. 5 Hz，H-4) ，4. 32 (1H，
m，H-5) ;13C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:76. 5(C-
1)，41. 3 (C-2) ，70. 1 (C-3) ，75. 3 (C-4) ，69. 8
(C-5) ，37. 0 (C-6) ，176. 1 (C-7) ，127. 7 (C-1) ，
115. 1 (C-2) ，146. 7 (C-3) ，149. 6 (C-4) ，116. 5
(C-5) ，123. 1 (C-6) ，147. 4 (C-7) ，114. 9 (C-
8) ，168. 5 (C-9) ，127. 7 (C-1″) ，115. 2(C-2″) ，
146. 7 (C-3″) ，149. 6 (C-4″) ，116. 5 (C-5″) ，123. 1
(C-6″) ，147. 5 (C-7″) ，114. 9 (C-8″) ，168. 5 (C-
9″) ，53. 0 (-OMe)．以上数据与文献［8］进行对比，
发现与 3，4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯一致，故鉴定化
合物 1 为 3，4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯，该成分为首
次从本植物中分离得到．
(2)化合物 2 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 116
～ 117 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
623 暨南大学学报(自然科学与医学版) 第 35 卷
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 56 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7)，7. 52 (1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-7″) ，6. 30 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，6. 21
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，5. 38 (1H，m，H-5) ，
5. 32 (1H，m，H-3) ，3. 91 (1H，m，J = 7. 5，3. 0
Hz，H-4) ，3. 70 (3H，s，-OMe) ;13 C-NMＲ (100
MHz，CD3OD)δ:74. 8 (C-1)，37. 6 (C-2) ，72. 6
(C-3) ，70. 9 (C-4) ，72. 1 (C-5) ，36. 0 (C-6) ，
177. 5 (C-7) ，123. 1 (C-1) ，116. 5 (C-2) ，147. 2
(C-3) ，149. 6 (C-4) ，115. 6 (C-5) ，116. 5 (C-
6) ，146. 8 (C-7) ，115. 2 (C-8) ，168. 4 (C-9) ，
123. 1 (C-1″) ，116. 5 (C-2″) ，147. 2 (C-3″) ，149. 6
(C-4″) ，115. 6 (C-5″) ，116. 5 (C-6″) ，146. 8 (C-
7″) ，115. 2 (C-8″) ，168. 9 (C-9″) ，53. 0 (-OMe)．
以上数据与文献［9］进行对比，发现与 4，5-O-二咖
啡酰奎宁酸甲酯一致，故鉴定化合物 2 为 4，5-O-二
咖啡酰奎宁酸甲酯，该成分为首次从本植物中分离
得到．
(3)化合物 3 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 57 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7″)，7. 50 (1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-7) ，6. 29 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，6. 17
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ) ，5. 35 (1H，m，H-
5) ，5. 25 (1H，m，H-3) ，3. 92 (1H，m，J = 6. 5，
3. 0 Hz，H-4) ;13 C-NMＲ (100 MHz，CD3OD) δ:
74. 6 (C-1)，36. 7 (C-2) ，69. 7 (C-3) ，72. 0 (C-
4) ，72. 2 (C-5) ，35. 7 (C-6) ，175. 6 (C-7) ，127. 6
(C-1) ，115. 2 (C-2) ，146. 9 (C-3) ，149. 6 (C-
4) ，116. 5 (C-5) ，123. 0 (C-6) ，147. 1 (C-7) ，
114. 9 (C-8) ，167. 9 (C-9) ，127. 9 (C-1″) ，115. 2
(C-2″) ，146. 9 (C-3″) ，149. 8 (C-4″) ，116. 5 (C-
5″) ，123. 1 (C-6″) ，147. 4 (C-7″) ，115. 5 (C-8″) ，
168. 8 (C-9″) ，53. 0 (-OMe)． 以上数据与文献［8］
进行对比，发现与 3，5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯一
致，故鉴定化合物 3 为 3，5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯，
该成分为首次从本植物中分离得到．
(4)化合物 4 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 56 (2H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7″，H-7)，6. 25 (2H，d，J =
16. 0 Hz，H-8″，H-8) ，5. 57 (1H，m，H-3) ，5. 06
(1H，dd，J = 6. 5，3. 0 Hz，H-4) ，4. 32 (1H，m，
H-5) ;13 C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:75. 9 (C-
1)，39. 4 (C-2) ，69. 0 (C-3) ，75. 8 (C-4) ，69. 4
(C-5) ，38. 3 (C-6) ，177. 0 (C-7) ，127. 7 (C-1) ，
115. 2 (C-2) ，146. 8 (C-3) ，149. 7 (C-4) ，116. 5
(C-5) ，123. 1 (C-6) ，147. 7 (C-7) ，114. 8 (C-
8) ，168. 3 (C-9) ，127. 7 (C-1″) ，115. 2 (C-2″) ，
146. 7 (C-3″) ，149. 7 (C-4″) ，123. 1 (C-5″) ，122. 9
(C-6″) ，147. 7 (C-7″) ，114. 8 (C-8″) ，168. 8 (C-
9″)．以上数据与文献［10］进行对比，发现与 3，4-O-
二咖啡酰奎宁酸一致，故鉴定化合物 4 为 3，4-O-二
咖啡酰奎宁酸，该成分为首次从本植物中分离得到．
(5)化合物 5 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 56 (2H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7″，H-7)，6. 25 (2H，d，J =
16. 0 Hz，H-8″，H-8) ，5. 35 (1H，m，H-5) ，4. 21
(1H，m，H-3) ，3. 77 (1H，dd，J = 6. 5，3. 0 Hz，
H-4) ;13 C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:75. 9 (C-
1)，38. 1 (C-2) ，70. 4 (C-3) ，72. 0 (C-4) ，73. 5
(C-5) ，37. 9 (C-6) ，175. 4 (C-7) ，127. 6 (C-1) ，
115. 2 (C-2) ，146. 7 (C-3) ，149. 5 (C-4) ，116. 5
(C-5) ，122. 9 (C-6) ，147. 1 (C-7) ，114. 8 (C-
8) ，168. 3 (C-9) ，127. 7 (C-1″) ，115. 2 (C-2″) ，
146. 7 (C-3″) ，149. 6 (C-4″) ，116. 5 (C-5″) ，122. 9
(C-6″) ，147. 1 (C-7″) ，115. 1 (C-8″) ，168. 8 (C-
9″)．以上数据与文献［10］进行对比，发现与 4，5-O-
二咖啡酰奎宁酸一致，故鉴定化合物 5 为 4，5-O-二
咖啡酰奎宁酸，该成分为首次从本植物中分离得到．
(6)化合物 6 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:353. 5［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 54 (2H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7)，6. 25 (2H，d，J = 16. 0 Hz，
H-8) ，5. 33 (1H，m，H-3) ，4. 16 (1H，br s，H-
5) ，3. 71 (1H，m，H-4) ;13 C-NMＲ (100 MHz，
CD3OD)δ:74. 4 (C-1)，38. 9 (C-2) ，71. 9 (C-3) ，
71. 4 (C-4) ，73. 5 (C-5) ，38. 2 (C-6) ，175. 4 (C-
7) ，127. 7 (C-1) ，115. 1 (C-2) ，146. 7 (C-3) ，
149. 5 (C-4) ，116. 4 (C-5) ，122. 9 (C-6) ，147. 0
723第 3 期 占丽琴，等:六棱菊的化学成分
(C-7)，115. 2 (C-8) ，168. 7 (C-9)．以上数据与
文献［10］进行对比，发现与 3-O-咖啡酰奎宁酸一
致，故鉴定化合物 6 为 3-O-咖啡酰奎宁酸，该成分为
首次从本植物中分离得到．
(7)化合物 7 淡黄色粉末(CH3OH)，mp 236
～ 237 ℃;薄层层析碘熏显土黄色，三氯化铁显蓝黑
色，显示有酚羟基存在． ESI-MS m/z:515. 3［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 54 (2H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7)，6. 25 (2H，d，J = 16. 0 Hz，
H-8) ，4. 79 (1H，m，H-4) ，4. 29 (1H，br s，H-
3) ，3. 96 (1H， s，H-5) ;13 C-NMＲ (100 MHz，
CD3OD)δ:73. 3 (C-1)，38. 4 (C-2) ，66. 0 (C-3) ，
75. 4 (C-4) ，64. 5 (C-5) ，38. 5 (C-6) ，169. 1 (C-
7) ，127. 8 (C-1) ，115. 1 (C-2) ，146. 7 (C-3) ，
149. 5 (C-4) ，116. 4 (C-5) ，122. 9 (C-6) ，147. 1
(C-7) ，115. 3 (C-8) ，166. 9 (C-9)．以上数据与
文献［11］进行对比，发现与 4-O-咖啡酰奎宁酸一
致，故鉴定化合物 7 为 4-O-咖啡酰奎宁酸，该成分为
首次从本植物中分离得到．
(8)化合物 8 白色无定型粉末(CHCl3)，香草
醛 － 浓硫酸反应显紫色;ESI-MS m/z:207. 8［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:7. 14 (1H，d，
J = 8. 2 Hz，H-6)，7. 08 (1H，s，H-2) ，7. 73 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，6. 32 (1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-8) ，3. 92 (6H，s，-OMe) ;13 C-NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:127. 1 (C-1)，109. 9 (C-2) ，149. 3 (C-
3) ，151. 6 (C-4) ，111. 1 (C-5) ，123. 1 (C-6) ，
146. 9 (C-7) ，114. 8 (C-8) ，172. 0 (C-9) ，56. 0
(C-10) ，55. 9 (C-11)．以上数据与文献［12］进行对
比，发现与 3，4-二甲氧基肉桂酸一致，故鉴定化合
物 8 为 3，4-二甲氧基肉桂酸．
(9)化合物 9 白色无定型粉末(CH3OH)，香
草醛 －浓硫酸反应显紫色;ESI-MS m/z:193. 0［M-
H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 15 (1H，
s，H-2)，7. 04 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 80
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 57 (1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7) ，6. 30 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，3. 88
(6H，s，-OMe) ;13 C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:
127. 9 (C-1)，111. 7 (C-2) ，150. 4 (C-3) ，149. 4
(C-4) ，116. 4 (C-5) ，123. 9 (C-6) ，146. 7 (C-7) ，
116. 4 (C-8) ，172. 0 (C-9) ，56. 5 (-OMe)． 以上数
据与文献［13］进行对比，发现与阿魏酸一致，故鉴
定化合物 9 为阿魏酸．
(10)化合物 10 粉红色针晶(CH3OH)，mp
89. 0 ～ 92. 4 ℃，浓硫酸 －香草醛反应显粉红，三氯
化铁反应阳性，254 nm 下有暗斑． ESI-MS m/z:
219. 0［2M-H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:
6. 64 (2H，m)，6. 74 (2H，m) ;13 C-NMＲ (100
MHz，CD3OD)δ:116. 4 (C-3，C-6)，120. 9 (C-4，
C-5) ，146. 2 (C-1，C-2)．以上数据与文献［14］进行
对比，发现与邻苯二酚一致，故鉴定化合物 10 为邻
苯二酚．
(11)化合物 11 黄色粉末(CH3OH)，mp 170
～ 175 ℃，紫外 254 nm 下有暗斑，浓硫酸-香草醛反
应显粉红到黄色，三氯化铁反应阳性． ESI-MS m/z:
153. 0［M-H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD) δ:
6. 67 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5)，6. 64 (1H，d，J =
1. 8 Hz，H-2) ，6. 52 (1H，dd，J = 8. 0，1. 8 Hz，H-
6) ，3. 66 (2H，t，J = 7. 2 Hz，H-8) ，2. 62 (2H，t，
J = 7. 2 Hz，H-7) ;13C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:
131. 8 (C-1)，117. 0 (C-2) ，146. 1 (C-3) ，144. 6
(C-4) ，116. 3 (C-5) ，121. 2 (C-6) ，39. 6 (C-7) ，
64. 5 (C-8)．以上数据与文献［15］报道的 3，4-二羟
基苯乙醇一致，故确定化合物 11 为 3，4-二羟基苯
乙醇．
(12)化合物 12 黄色粉末(CH3OH)，香草醛
－浓硫酸反应不显色，254 nm下有暗斑． ESI-MS m/
z:111. 3［M-H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:
10. 91 (2H，s)，7. 38 (1H，d，J = 7. 6 Hz) ，5. 44
(1H，d，J = 7. 6 Hz) ;13C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)
δ:164. 3 (C-4)，151. 5 (C-2) ，142. 2 (C-5) ，
100. 2 (C-6)．以上数据与文献［16］进行对比，发现
与尿嘧啶一致，故鉴定化合物 12 为尿嘧啶．
(13)化合物 13 黄色粉末(CH3OH)，香草醛
－浓硫酸反应不显色，254 nm下有暗斑． ESI-MS m/
z:125. 4［M-H］－;1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:
10. 85 (2H，s，H-1，H-3)，7. 24 (1H，s，H-6) ，
1. 72 (3H，s，-OMe) ;13C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)
δ:164. 9 (C-4)，151. 5 (C-2) ，137. 7 (C-6) ，
107. 6 (C-5) ，11. 8 (-Me)． 以上数据与文献［16］
进行对比，发现与胸腺嘧啶一致，故鉴定化合物 13
为胸腺嘧啶．
(14)化合物 14 无色针晶(CH3OH)，mp 157
～ 158 ℃;薄层层析后碘显色，三氯化铁反应阳性．
ESI-MS m/z:193. 2［M-H］－ ． 与对照品邻羟基苯甲
酸在 HPTLC中的 Ｒf 值及显色行为一致，且两者混
823 暨南大学学报(自然科学与医学版) 第 35 卷
合熔点不下降，因此确定化合物 14 为邻羟基苯
甲酸．
(15)化合物 15 无色针晶(CHCl3)，mp 140 ～
142 ℃;Liebermann-Burchard反应显紫黑色，香草醛
－浓硫酸显蓝紫色，提示该化合物为甾体类化合物．
与 β-谷甾醇对照品在 HPTLC 中的 Ｒf值及显色行为
一致，且两者混合熔点不下降，因此确定化合物 15
为 β-谷甾醇．
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［责任编辑: 黄建军］
923第 3 期 占丽琴，等:六棱菊的化学成分