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泥胡菜化学成分研究



全 文 :泥胡菜化学成分研究
邹忠杰 1 ,杨峻山 2
(1.广东药学院 中药化学与分析教研室 ,广东 广州 510006;2.中国医学科学院 /中国协和医科大学 药用植
物研究所 ,北京 100094)
摘要:目的 研究泥胡菜的化学成分。方法 对泥胡菜全草的 95%(体积分数)乙醇提取物的正丁醇萃取部分进行色谱分离 ,根
据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果 分离并鉴定了 4个化合物 , 分别为:紫丁香苷 , 水杨苷 ,尿囊素 , 绿原酸。
结论 4个化合物均为首次从本属植物中分离得到。
关键词:泥胡菜;化学成分;紫丁香苷;水杨苷;尿囊素;绿原酸
中图分类号:R284.2 文献标识码:A 文章编号:1006-8783(2007)05-0492-02
IdentificationofthechemicalconstituentsofHemisteptalyrata
ZOUZhong-jie1 , YANGJun-shan2 (1.GuangdongColegeofPharmacy, Guangzhou510006 , China;2.InstituteofMedicinalPlant
Development, ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalColege, Beijing100094 , China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofHemisteptalyrata.MethodsTheentireplantswerefirstextractedby
95% ofethanol, thenextractedbypetroleumether, chloroform, ethylacetateandn-butanol, respectively.Theresiduefromn-butanol
extractionwaspurifiedonsilicagelcolumnchromatographandSephadexLH-20 column, respectively.Structuresofthepurified
compoundswereelucidatedbyMSandNMR.ResultsFourcompoundswereisolatedandidentifiedassyringin(1), salicin(2),
allantoin(3)andchlorogenicacid(4).ConclusionCompounds1 to4 wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:Hemisteptalyrata;chemicalconstituents;syringin;salicin;alantion;chlorogenicacid
作者简介:邹忠杰 , 博士 , 讲师 , 主要从事天然药物的研究与
开发工作 , E-mail:zouzhongjie@hotmail.com, Tel:
13533709258, 39352179
  泥胡菜(HemisteptalyrataBunge)为菊科泥胡菜
属植物 ,广泛分布于我国各地 ,具有清热解毒 、消肿
祛瘀的作用 ,临床用于治疗痔漏 、痈肿 、疔疮 、外伤出
血和骨折等 [ 1] 。文献 [ 2 -4]报道的从泥胡菜中分
离得到的成分主要为黄酮 、甾醇和木脂素等化合物 。
作者曾对其 95%(体积分数)乙醇提取物的三氯甲
烷和乙酸乙酯萃取部分进行了化学成分研究 [ 5 -7] 。
本研究报道从正丁醇萃取部分分离得到的 4个化合
物:紫丁香苷(1),水杨苷(2),尿囊素(3),绿原酸
(4), 4个化合物均为首次从本属植物中分离得到 。
1 仪器与材料
药材于 2003年采自江西省九江县 ,经江西九江
森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为泥胡菜
(HemisteptalyrataBunge)。 Fisher-Johns型显微熔点
仪(温度未校正 ), Perkin-Elmer241型旋光仪 ,
Autospec-UltimaETOF质谱仪 , INOVA-500核磁共振
仪。柱色谱硅胶 、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化
工厂产品 , SephadexLH-20为 Pharmacia公司产品 。
2 提取与分离
泥胡菜全草 20 kg,粉碎后用体积分数为 95%
的乙醇回流提取 3次 ,提取液浓缩得浸膏 2.0 kg。
浸膏悬浮于水中 ,依次用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯和
正丁醇萃取。正丁醇萃取部分经反复硅胶柱色谱及
SephadexLH-20纯化得化合物 1(14 mg), 2 (18
mg), 3(21mg), 4(17mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末 , mp195 ~ 197 ℃。 FAB-MS
m/z:395 [ M+Na] +;1H-NMR(DMSO-d6 , 500
MHz)δ:6.72 (2H, s, H-3, 5), 6.45 (1H, d, J=
16.0 Hz, H-7), 6.33 (1H, dt, J=16.0、 5.0 Hz, H-
8), 4.09 (2H, t, J=5.0 Hz, H-9), 3.76 (6H, s,
OCH3), 4.90 (1H, d, J=7.5 Hz, H-1′);13C-NMR
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第 23卷第 5期 广 东 药 学 院 学 报 Vol.23 No.5
2007年 10月 JOURNALOFGUANGDONGCOLLEGEOFPHARMACY Oct.2007
(DMSO-d6 , 125MHz)δ:128.4(C-1), 152.7(C-2,
6), 104.4 (C-3, 5), 132.6 (C-4), 133.8 (C-7),
130.1 (C-8), 60.9(C-9), 56.3(OCH3), 102.5 (C-
1′), 74.1 (C-2′), 76.5 (C-3′), 69.9 (C-4′), 77.2
(C-5′), 61.4 (C-6′)。根据以上数据及文献 [ 8] ,鉴
定为紫丁香苷。
化合物 2:无色针晶 , mp190 ~ 192 ℃。 FAB-MS
m/z:309 [ M+Na] +;1H-NMR(DMSO-d6 , 500
MHz)δ:7.35 (1H, d, J=7.5Hz, H-3), 6.98(1H,
t, J=7.5 Hz, H-4), 7.18 (1H, t, J=7.5 Hz, H-5),
7.08(1H, d, J=7.5 Hz, H-6), 3.28 (2H, m, H-7),
4.75 (1H, d, J=7.5 Hz, H-1′);13C-NMR(DMSO-
d6 , 125 MHz)δ:154.7 (C-1), 131.6 (C-2), 127.2
(C-3), 121.7 (C-4), 127.7 (C-5), 114.8 (C-6),
58.2(C-7), 101.4 (C-1′), 73.4 (C-2′), 76.5 (C-
3′), 69.8(C-4′), 77.1 (C-5′), 60.8 (C-6′)。根据
以上数据及文献 [ 9] ,鉴定为水杨苷。
化合物 3:白色粉末 , mp234 ~ 235 ℃。 EI-MS
m/z:130 (100, M+-CO), 115 (80), 87 (75), 70
(43), 60 (35);1H-NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:
10.25 (1H, brs, NH-1), 8.04 (1H, s, NH-3), 5.24
(1H, d, J=8.5 Hz, H-4), 6.89 (1H, d, J=8.5 Hz,
NH-6), 5.79(2H, s, NH2-8);13C-NMR(DMSO-d6 ,
125MHz)δ:156.8(C-2), 62.5 (C-4), 173.6 (C-
5), 157.4(C-7)。根据以上数据及文献 [ 10] ,鉴定
为尿囊素。
化合物 4:白色粉末 , mp205 ~ 206 ℃。 FAB-MS
m/z:377 [ M+Na] +;1H-NMR(DMSO-d6 , 500
MHz)δ:1.76 (2H, m, H-2), 5.06 (1H, dt, J=8.5,
4.0Hz, H-3), 3.55(1H, m, H-4), 3.92 (1H, m, H-
5), 1.97 (2H, m, H-6), 7.02 (1H, d, J=2.0 Hz, H-
2′), 6.75 (1H, d, J=7.0Hz, H-5′), 6.96 (1H, dd, J
=7.0, 2.0 Hz, H-6′), 7.40 (1H, d, J=16.5 Hz, H-
7′), 6.13 (1H, d, J=16.5 Hz, H-8′);13C-NMR
(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:73.4 (C-1), 37.2 (C-2),
70.8 (C-3), 70.3 (C-4), 68.0 (C-5), 36.2 (C-6),
174.9 (C-7), 125.6 (C-1′), 114.7(C-2′), 145.5
(C-3′), 148.3 (C-4′), 114.2 (C-5′), 121.3 (C-
6′), 144.9 (C-7′), 115.7 (C-8′), 165.7 (C-9′)。
根据以上数据及文献 [ 11] ,鉴定为绿原酸 。
参考文献:
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(收稿日期:2007-07-26)
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④所有作者单位及部门 、邮编。
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⑥参考文献务必按本刊规范。
(本刊编辑部)
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第 5期 邹忠杰 ,等.泥胡菜化学成分研究