全 文 ：书云南大学学报(自然科学版)，2015，37(2):279～ 284 DOI:10．7540 / j．ynu．20140518
Journal of Yunnan University
宽叶鼠麴草化学成分的研究
*
郑兴平1，2，崔琼芳3，刘金美1，李 洁1，马 燕1，刘发巧1，杜雪琴1，周秋璇1，赵静峰1，李 良1
(1．云南大学 教育部自然资源药物化学重点实验室，云南 昆明 650091;2．勐腊检验检疫局，云南 勐腊 666300;
3．玉溪市农产品质量安全检验检测中心，云南 玉溪 653100)
摘要:对滇产宽叶鼠麴草(Gnaphalium adnatum)枝叶粗提物进行化学成分研究，采用反复硅胶柱层析、重
结晶的方法分离纯化得到 14个化合物，通过现代谱学方法和理化常数测定鉴定了它们的结构，分别为:7－O－
(2－异戊烯基)－5－羟基－1(3H)－异苯并呋喃酮(1) ，7－O－(β－D－葡萄糖苷)－5－羟基－1(3H)－异苯并呋喃酮
(2) ，5 7－二羟基－1(3H)－异苯并呋喃酮(3) ，银椴苷(4) ，4－(3，4－苯甲氧基)－3－甲基－3－烯－2－酮(5) ，对苯
二甲酸－(正丁基－异丁基)－二醇酯(6) ，3β－香树脂醇(7) ，4 22－二烯－3－酮豆甾烷(8) ，4 22－二烯－3－酮－6β－
羟基豆甾烷(9) ，5 22－二烯－7－酮－3β－羟基豆甾烷(10) ，5－烯－7－酮－3β－羟基豆甾烷(11) ，二十四烷酸甘油酯
(12) ，豆甾醇(13) ，胡萝卜苷(14)．所有化合物均为首次从该植物中分离得到，其中化合物 1～12为首次从该属
植物中分离得到．
关键词:宽叶鼠麴草;化学成分;苯酞;豆甾烷
中图分类号:O 629．29;O 629 文献标志码:A 文章编号:0258－7971(2015)02－0279－06
宽叶鼠麴草(Gnaphalium adnatum)系菊科(Compositae)鼠麴草属(Gnaphalium)植物，生于海拔 600～1
400 m左右的山地或田边，分布于云南、贵州、广西等地，其性苦、味寒，具有“消炎、散肿、止血”的功效［1－2］．
该植物在西双版纳地区主要用于治疗感冒咳嗽、腹泻腹痛、风湿痛等症．文献报道该属植物中化学成分有
黄酮类、萜类、苯并呋喃酮类、生物碱类等化合物［3－5］，而对于宽叶鼠麴草的化学成分研究尚未见报道．本论
文对产于西双版纳地区的宽叶鼠麴草化学成分进行了深入的研究，从中分离鉴定了 14 个化合物:7－O－
(2－异戊烯基)－5－羟基－1(3H)－异苯并呋喃酮(anaphatol，1) ，7－O－(β－D－葡萄糖苷)－5－羟基－1(3H)－
异苯并呋喃酮(7－O－(β－D－glucopyranoside)－5－hydroxyl－isobenzofu－ran－1－(3H)－one，2) ，5 7－二羟基－1
(3H)－异苯并呋喃酮(5，7－dihydroxyl－ isobenzofuran－1(3H)－one，3) ，银椴苷(Tiliroside，4) ，4－(3，4－苯
甲氧基)－3－甲基－3－烯－2－酮(4－(3，4－dimethoxyphenyl)－3－methyl－butyl－ 3－ene－2－one，5) ，对苯二甲
酸－(正丁基－异丁基)－二醇酯(n－butyl－ isobutyl terephthalate，6) ，3β－香树脂醇(3β－amyrin，7) ，4 22－二
烯－3－酮豆甾烷(stigmasta－4，22－dien－3－one，8) ，4 22－二烯－3－酮－6β－羟基豆甾烷(6β－hydroxy－stigmasta
－4，22－dien－3－one，9) ，5 22－二烯－7－酮－3β－羟基豆甾烷(3β－hydroxy－stigmasta－5，22－dien－7－one，10) ，
5－烯－7－酮－3β－羟基豆甾烷(3β－hydroxy－ stigmasta－5－ene－7－one，11) ，二十四烷酸甘油酯(tetracosanoid
acid－2，3－dihydroxypropyl ester，12) ，豆甾醇(stigmasterol，13) ，胡萝卜苷(daucosterol，14)．所有化合物均为
首次从该植物中分离得到．
1 实验部分
1．1 仪器和材料 柱层析用硅胶(0．077～0．172 mm 或 0．054 ～ 0．077 mm)和薄层层析(TLC)用 GF254高效
* 收稿日期:2014－10－07
基金项目:国家自然科学基金(21062025)．
作者简介:郑兴平(1987－ ) ，男，云南人，硕士生，主要从事天然药物化学方面的研究．E－mail:ynuzxp@ 126．com．
通信作者:李 良(1965－ ) ，男，云南人，博士，教授，主要从事天然药物化学方面的研究．E－mail:liliang5758@ sina．com．
硅胶层析板均为青岛海洋化工厂生产;NMＲ用 Bruker AV－300 型核磁共振波谱仪测定(TMS 为内标) ;熔
点用 XT－4型显微熔点仪测定(温度未经校正) ;IＲ 光谱在 Bio－Ｒad FTS－135 型红外光谱仪测定(KBr 压
片或 neat) ;EI /MS用 VG Auto Spec－3000型质谱仪测定;常规的显色剂用 5%硫酸的乙醇溶液或 5%磷钼
酸的乙醇溶液，其它试剂均为化学纯或分析纯．
1．2 植物样品 宽叶鼠麴草(Gnaphalium adnatum)于 2010年 5月采自云南省西双版纳地区，经中科院西
双版纳热带植物研究所唐勇副研究员鉴定，现在存放于云南大学教育部植物资源药物化学重点实验室天
然药物化学课题组．
1．3 提取与分离 将 3 kg宽叶鼠麴草(地上部分)粉碎后，用 95%的工业乙醇冷浸提取 6 次(每次 3 d) ，
减压浓缩制得浸膏;将浸膏溶于水，分别以石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，减压蒸馏得石油醚部分 49
g，乙酸乙酯部分为 138 g，正丁醇部分为 126 g．其中石油醚部分经反复硅胶柱层析，用石油醚 /乙酸乙酯溶
剂体系进行梯度洗脱得到化合物 6(14 mg)、7(11 mg)、8(17 mg)、9(10 mg)、10(8 mg)、11(12 mg)、12(12
mg)、13(32 mg) ;乙酸乙酯部分经反复硅胶柱层析，用石油醚 /乙酸乙酯、二氯甲烷 /乙酸乙酯和二氯甲烷 /
甲醇溶剂体系进行梯度洗脱得到化合物 1(6．7 g)、4(78 mg)、5(9 mg)、14(26 mg) ;正丁醇部分经反复硅胶
柱层析，用二氯甲烷 /乙酸乙酯和二氯甲烷 /甲醇溶剂体系进行梯度洗脱得到化合物 2(12 mg)、3(11 mg)．
经现代谱学方法、理化常数测定及与标准品对照的方法鉴定了化合物 1～14的结构．化合物 1～7结构见图 1．
图 1 化合物 1～ 7的结构
Fig．1 Structures of compounds 1—7
2 结构鉴定
化合物 1 无色针状晶体，分子式:C13H14O4，m．p．184 ～ 186 ℃，ESI－MS m/z:273［M+Na］
+;IＲ(KBr，
cm－1) :3 265，2 923，1 719，1 608，1 456，1 354，1 168，1 052，987，835，699;1H NMＲ(DMSO－d6，300 Mz)δ:
5．13(2H，s，H－3) ，6．41(1H，s，H－4) ，6．46(1H，s，H－6) ，4．65(2H，d，J= 5．7 Hz，H－1) ，5．41(1H，s，H－2) ，
1．75(3H，s，H－4) ，1．71(3H，s，H－5) ，3．38(1H，s)．13C NMＲ(DMSO－d6，75Mz)δ:167．9(C－1) ，68．0(C－
3) ，152．0(C－3a) ，100．0(C－4) ，163．9(C－5) ，100．5(C－6) ，158．5(C－7) ，103．9(C－7a) ，64．9(C－1) ，119．3
(C－2) ，137．4(C－3) ，18．0(C－4) ，25．4(C－5)．以上波谱数据与 anaphatol［6］基本一致，故化合物 1 确定
为 anaphatol．
化合物 2 无色针状晶体，分子式:C14 H16 O9，m．p．255 ～ 256 ℃，ESI－MS m/z:351［M+Na］;
1 H NMＲ
(DMSO－d6，300Mz)δ:6．56(2H，s，H－5，7) ，5．24(H，s，－OH) ，5．17(2H，s，H－3) ，5．05(1H，d，J= 7．5 Hz，H－
1) ，3．20～3．70(6H，m，Glu－H) ;13C NMＲ(DMSO－d6，75 Mz)δ:167．9(C－1) ，68．2(C－3) ，151．6(C－3a) ，
102．1(C－4) ，164．8(C－5) ，102．0(C－6) ，157．1(C－7) ，104．4(C－7a) ，99．6(C－1) ，73．0(C－2) ，77．1(C－
3) ，69．4(C－4) ，76．6(C－5) ，60．5(C－6)．以上波谱数据与 7－O－(β－D－glucopyranoside)－5－hydroxyl－
082 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 37卷
isobenzofuran－1－(3H)－one［7］基本一致，故化合物 2确定为 7－O－(β－D－glucopyranoside)－5－hydroxyl－iso-
benzofuran－1－(3H)－ one．
化合物 3 无色针状晶体，分子式为:C8H6O4，ESI－MS m/z:189［M+Na］
+;1H NMＲ(CD3OD，300 Mz)
δ:6．40(1H，s，H－4) ，6．30(1H，s，H－6) ，5．18(2H，s，H－3) ;13C NMＲ(CD3OD，75 Mz)δ:172．8(C－1) ，70．6
(C－3) ，152．7(C－3a) ，101．6(C－4) ，167．0(C－5) ，103．4(C－6) ，159．7(C－7) ，104．4(C－7a)．以上波谱数据
与 5，7－dihydroxyl－isobenzofuran－1(3H)－one［8］基本一致，故化合物 3 确定为 5，7－ dihydroxyl－ isobenzofu-
ran－1(3H)－one．
化合物 4 黄色固体粉末，分子式为:C30H25O13，m．p．263～265 ℃，ESI－MS m/z:617［M+Na］
+;1H NMＲ
(DMSO－d6，300 Mz)δ:12．58(1H，5－OH) ，10．90(7－OH) ，10．21(4－OH) ，10．07(4－OH) ，7．98(2H，d，J =
8．7 Hz，H－2，6) ，7．35(2H，d，J = 7．5 Hz，H－2，6) ，7．32(1H，d，J = 16．2 Hz，H－7) ，6．85(2H，d，J = 8．7
Hz，H=3，5) ，6．78(2H，d，J= 8．4 Hz，H－3，5) ，6．39(1H，d，J = 1．5 Hz，H－8) ，6．16(1H，d，J = 1．5 Hz，H－
6) ，6．09(1H，d，J= 16．2 Hz，H－8) ，5．49(1H，2″－OH) ，5．45(1H，d，J= 7．2 Hz，H－1″) ，5．28(1H，d，4″－OH) ，
4．31～4．02(2H，m，H－6″) ，3．41～3．18(4H，m，H－2″，3″，4″，5″) ;13C NMＲ(75 Hz，DMSO－d6)δ:156．4(C－2) ，
133．1(C－3) ，177．4(C－4) ，161．1(C－5) ，98．7(C－6) ，164．1(C－7) ，93．6(C－8) ，156．3(C－9) ，103．8(C－
10) ，120．7(C－1) ，130．8(C－2) ，115．0(C－3) ，159．9(C－4) ，115．0(C－5) ，130．8(C－6) ，100．9(C－1″) ，
74．1(C－2″) ，76．1(C－3″) ，69．9(C－4″) ，74．2(C－5″) ，62．9(C－6″) ，124．9(C－1) ，130．1(C－2) ，115．7(C－
3) ，159．7(C－4) ，115．7(C－5) ，130．1(C－6) ，144．5(C－7) ，113．6(C－8) ，166．1(C－9)．以上波谱数
据与 tiliroside［9］基本一致，故化合物 4确定为 tiliroside．
化合物 5 浅黄色油状固体，分子式为:C13H16O3，
1H NMＲ(300 MHz，CDCl3)δ :2．46(s，H－1) ，2．05
(s，H－5) ，7．47(s，H－4) ，6．98(s，H－2) ，6．93(s，H－5) ，7．08(dd，J = 1．8，8．4 Hz，H－5) ，7．06(dd，J = 1．8，
8．4 Hz，H－6) ，3．88、3．91(2×OCH3) ;
13C NMＲ(75 Hz，CDCl3)δ:25．8(C－1) ，200．1(C－2) ，136．1(C－3) ，
139．7(C－4) ，13．0(C－5) ，128．7(C－1) ，111．0(C－2) ，149．6(C－3) ，148．8(C－4) ，113．0(C－5) ，123．4(C
－6) ，55．9(2×OCH3)．以上波谱数据与文献值对照基本一致
［10］，故化合物 5 确定为 4－(3，4－dimethoxy-
phenyl)－3－methyl－butyl－3－ene－2－one．
化合物 6 绿色油状固体，分子式为:C1 6H22O4，
1H NMＲ(300 MHz，CDCl3)δ:7．71(2H，m，H－2，6) ，
7．53(2H，m，H－3，5) ，4．31(2H，t，J = 6．9，13．5 Hz，H－1) ，4．10(2H，d，J = 6．6 Hz，H－1″) ，2．04(1H，m，H－
2″) ，1．74(2H，m，H－2) ，1．48(2H，m，H－3″) ，1．40(2H，m，H－3) ，0．96(6H，m，H－3″，4″) ，0．93(3H，m，H－
4)．13C NMＲ(75 Hz，CDCl3)δ:167．7(2× C O) ，132．3(C－1，4) ，130．9(C－3，5) ，128．8(C－2，6) ，65．5(C－
1) ，30．6(C－2) ，19．1(C－3) ，13．7(C－4) ，71．8(C－1″) ，27．7(C－2″) ，19．1(C－3″，4″)．以上波谱数据与 n－
butyl－isobutyl terephthalate［11］对照基本一致，故化合物 6确定为 n－butyl－ isobutyl terephthalate．
化合物 7 无色针状晶体，分子式为:C30H50O，m．p．197～199 ℃;
1H NMＲ(300 Mz，CDCl3)δ:5．18(1H，
m，H－12) ，3．22(1H，m，H－3) ，1．13(3H，s，H－29) ，1．07(3H，s，H－28) ，1．00(3H，s，H－24) ，0．97(3H，s，H－
27) ，0．94(3H，s，H－30) ，0．87(3H，s，H－26) ，0．83(3H，s，H－23) ，0．79(3H，s，H－25) ;13C NMＲ(75 MHz，
CDCl3)δ:38．7(C－1) ，27．2(C－2) ，79．0(C－3) ，39．8(C－4) ，55．2(C－5) ，18．4(C－6) ，32．7(C－7) ，38．8(C－
8) ，47．7(C－9) ，36．9(C－10) ，23．5(C－11) ，121．7(C－12) ，145．2(C－13) ，41．7(C－14) ，26．9(C－15) ，28．1
(C－16) ，32．5(C－17) ，47．2(C－18) ，46．8(C－19) ，31．1(C－20) ，34．7(C－21) ，37．2(C－22) ，28．1(C－23) ，
15．5(C－24) ，15．6(C－25) ，16．8(C－26) ，26．0(C－27) ，28．4(C－28) ，33．3(C－29) ，23．7(C－30)．以上波谱数
据与文献值对照基本一致［12］，故化合物 7确定为 3β－amyrin．
化合物 8 无色针状晶体，分子式为:C29H46 O，m．p．174 ～ 175 ℃;
1 H NMＲ(300 MHz，CDCl3)δ:5．65
(1H，s，H－4) ，5．07(1H，m，H－22) ，4．96(1H，m，H－23) ，1．19(3H，s，H－19) ，1．03(3H，m，H－21) ，0．94
(3H，d，J= 6．0 Hz，H－27) ，0．84(3H，d，J = 9．0 Hz，H－29) ，0．78(3H，d，J = 5．7 Hz，H－26) ，0．74(3H，s，H－
18) ;13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:36．1(C－1) ，33．9(C－2) ，199．2(C－3) ，123．7(C－4) ，171．3(C－5) ，32．9(C
－6) ，32．0(C－7) ，35．6(C－8) ，53．8(C－9) ，38．5(C－10) ，20．9(C－11) ，39．6(C－12) ，42．2(C－13) ，56．0(C－
182第 2期 郑兴平等:宽叶鼠麴草化学成分的研究
14) ，24．1(C－15) ，28．8(C－16) ，55．8(C－17) ，12．1(C－18) ，17．3(C－19) ，40．4(C－20) ，19．8(C－21) ，138．1
(C－22) ，129．4(C－23) ，51．3(C－24) ，31．8(C－25) ，23．0(C－26) ，20．0(C－27) ，26．2(C－28) ，19．0(C－29)．
以上波谱数据与文献值对照基本一致［13］，故化合物 8确定为 stigmasta－4，22－dien－3－one．
化合物 9 无色晶体，分子式为:C29H45O2，m．p．115～116 ℃;
1H NMＲ(300M Hz，CDCl3)δ:5．80(1H，s，
H－4) ，5．16(1H，m，H－22) ，5．04(1H，m，H－23) ，1．19(3H，s，H－19) ，1．03(3H，d，J = 6．6 Hz，H－21) ，0．94
(3H，H－27) ，0．84(3H，H－29) ，0．78(3H，H－26) ，0．74(3H，H－18) ;13 C NMＲ(75 MHz，CDCl3) :37．1(C－
1) ，34．2(C－2) ，200．4(C－3) ，126．3(C－4) ，168．6(C－5) ，73．2(C－6) ，38．7(C－7) ，29．7(C－8) ，53．7(C－9) ，
38．0(C－10) ，21．2(C－11) ，39．5(C－12) ，42．5(C－13) ，55．9(C－14) ，24．2(C－15) ，28．2(C－16) ，56．0(C－
17) ，12．2(C－18) ，19．5(C－19) ，36．1(C－20) ，18．7(C－21) ，138．1(C－22) ，129．5(C－23) ，45．8(C－24) ，29．2
(C－25) ，19．8(C－26) ，19．0(C－27) ，23．1(C－28) ，12．0(C－29)．以上波谱数据与 6β－hydroxy－stigmasta－4，
22－dien－3－one［14］对照基本一致，故化合物 9确定为 6β－hydroxy－stigmasta－4，22－dien－3－one．
化合物 10 无色晶体，分子式为:C29H46O2，m．p．150 ～ 152 ℃，
1H NMＲ(300M Hz，CDCl3)δ:5．68(1H，
s，H－6) ，5．17(1H，m，H－22) ，4．96(1H，m，H－23) ，1．19(3H，s，H－19) ，1．03(3H，s，H－21) ，0．94(3H，s，H－
27) ，0．82(3H，s，H－29) ，0．79(3H，s，H－26) ，0．74(3H，s，H－18) ;13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:36．4(C－1) ，
31．1(C－2) ，70．4(C－3) ，41．8(C－4) ，165．6(C－5) ，126．0(C－6) ，202．4(C－7) ，45．4(C－8) ，50．0(C－9) ，
38．3(C－10) ，21．2(C－11) ，38．6(C－12) ，43．0(C－13) ，50．0(C－14) ，26．4(C－15) ，29．0(C－16) ，54．7(C－
17) ，12．2(C－18) ，17．3(C－19) ，40．2(C－20) ，21．0(C－21) ，138．0(C－22) ，129．5(C－23) ，51．2(C－24) ，31．8
(C－25) ，18．9(C－26) ，21．0(C－27) ，25．3(C－28) ，11．9(C－29)．以上波谱数据与 3β－hydroxystigmasta－5，22
－dien－7－one［15］对照基本一致，故化合物 10确定为 3β－hydroxystigmasta－5，22－dien－7－one．
化合物 11 无色晶体，分子式为:C29H48O2，m．p．126 ～ 127 ℃，
1H NMＲ(300M Hz，CDCl3)δ:5．62(1H，
s，H－6) ，1．13(3H，s，H－19) ，1．06(3H，s，H－21) ，0．94(3H，d，J= 6．6 Hz，H－27) ，0．87(3H，d，J = 6．0 Hz，H－
29) ，0．86(3H，H－26) ，0．77(3H，s，H－18) ;13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:36．4(C－1) ，31．2(C－2) ，70．5(C－
3) ，41．8(C－4) ，165．2(C－5) ，126．0(C－6) ，202．3(C－7) ，45．4(C－8) ，49．9(C－9) ，38．3(C－10) ，21．2(C－
11) ，38．7(C－12) ，43．1(C－13) ，51．2(C－14) ，26．3(C－15) ，28．5(C－16) ，54．7(C－17) ，11．9(C－18) ，17．3
(C－19) ，36．1(C－20) ，19．0(C－21) ，33．9(C－22) ，26．1(C－23) ，45．8(C－24) ，29．2(C－25) ，19．8(C－26) ，
19．0(C－27) ，23．1(C－28) ，12．2(C－29)．以上波谱数据与 3β－hydroxy－stigmast－5－ene－7－one［16］对照基本
一致，故化合物 11确定为 3β－hydroxy－stigmast－5－ene－7－one．
化合物 12 白色粉末，分子式为:C27H54O4，ESI－MS m/z:365［M+Na］
+;1H NMＲ(300 MHz，CDCl3)δ:
2．32(2H，d，J= 7．8 Hz，α－H) ，1．60(2H，m，β－H) ，1．29(36H，br．s，18×CH2) ，0．88(3H，t，CH3) ，4．12 ～ 4．23
(2H，m) ，3．91(1H，m，H－2) ，3．57～3．72(2H，m，—CH2O—) ;
13C NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:65．2(C－1) ，70．3
(C－2) ，63．4(C－3) ，174．3(C－1) ，34．1(C－2) ，31．9(C－3) ，29．7－29．1(C4－21) ，24．9(C－22) ，22．7(C－
23) ，141(C－ 24)．以上数据与文献值基本一致［17］，故化合物 12 确定为 tetracosanoid acid － 2，3 － di-
hydroxypropyl ester．
化合物 13 白色晶体，m．p．168 ～ 169 ℃，与 stigmasterol 标准品对照，经薄层色谱(TLC)检测，其 Ｒ f值
在多种溶剂体系中一致且显色相同，故确定为 stigmasterol．
化合物 14 白色粉末，m．p．284～286 ℃，与 daucosterol标准品对照，经薄层色谱(TLC)检测，其 Ｒ f值在
多种溶剂体系中一致，且显色相同，故确定为 daucosterol．
3 结果与展望
据已有文献报道，鼠麴草属植物中的主要化学成分为黄酮类、萜类、生物碱和挥发油等［3－4］，近年来也
从多茎鼠麴草中发现苯并呋喃类化合物［5］．本论文首次对滇产宽叶鼠麴草枝叶的化学成分进行研究，从中
分离纯化得到 14个化合物，包括苯酞类、黄酮类、三萜、甾体(酮)及脂肪酸酯类，所有化合物均为首次从
该植物中分离得到，其中化合物 1～12为首次从该属植物中分离得到，且苯酞类成分(化合物 1～3)为首次
282 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 37卷
从该属植物中发现．据文献报道苯酞类化合物具有抗氧化、抗菌、抗炎等生物活性［18－20］，而苯酞类化合物 1
(anaphatol，6．7g)的含量在该植物中较高，我们后续工作将对该化学成分进行结构改造及生物活性研究，
为该植物的开发和利用提供科学依据．
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Study on the chemical consituents of Gnaphalium adnatum
ZHENG Xing-ping1，2，CUI Qiong-fang3，LIU Jin-mei1，LI Jie1，MA Yan1，
LIU Fa-qiao1，DU Xue-qin1，ZHOU Qiu-xuan1，ZHAO Jing-feng1，LI Liang1
(1．Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Ｒesources，Ministry of Education，
School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming 650091，China;
2．Mengla Entry－Exit Inspection and Quarantine Bureau，Mengla 666300，China
3．Yuxi Agricultural Product Quality and Safety Inspection Testing Center，Yuxi 653100，China)
Abstract:The chemical constituents from the branches and leaves of Gnaphalium adnatum were studied．
Fourteen compounds were isolated from this plant by the method of silica gel column chromatography and recrys-
tallization．Their structures were identified by spectral data analysis．These were anaphatol (1) ，7－O－(β－D－glu-
copyranoside)－5－hydroxyl－isobenzofuran－1－(3H)－one (2) ，5，7－dihydroxyl－ isobenzofuran－1(3H)－one
(3) ，tiliroside (4) ，4－(3，4 －dimethoxyphenyl)－3－methyl －butyl － 3－ene－2－one (5) ，n－butyl － isobutyl
terephthalate (6) ，3β－amyrin (7) ，stigmasta－4，22－dien－3－one (8) ，6β－hydroxy－stigmasta－4，22－dien－3－
one (9) ，3β－hydroxy－stigmasta－5，22－dien－7－one (10) ，3β－hydroxy－stigmasta－5－ene－7－one (11) ，tetraco-
sanoid acid－2，3－dihydroxypropyl ester (12) ，stigmasterol (13) ，daucosterol (14)．All these compounds were i-
solated for the first time from this plant，and compounds 1－12 were isolated for the first time from the genus
Gnaphalium．
Key words:Gnaphalium adnatum;chemical constituents;phthalide;stigmastane
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