全 文 ：荷叶碱 。
3.4 　GC-MS鉴定 　GC-MS图中保留时间在
16.25、18.01、23.44min处分别有三峰(A、B、C),经
计算机谱库自行检索比较 ,并核对标准图谱 ,证实 A
峰为十六酸 , B峰为油酸 , C峰为前荷叶碱。
4 　讨论
莲子心是祖国医学中重要药物之一 ,含丰富的
生物碱 。自从富田真雄等 〔3〕分离出荷叶碱(Nucifer-
ine)、莲碱 (Roemerine)、 O-去甲荷叶碱 (O-Nor-
nuciferine)3个单体成分以来 ,迄今为止 ,从中分离
出的生物碱类化合物已有 20多个 ,且均为异喹啉类
生物碱 〔4〕 ,其中包括前荷叶碱 ,但未有研究对其进
行分离纯化 。前荷叶碱为原阿朴啡生物碱 ,而原阿
朴啡生物碱可以存在 2种还原状态 ,前荷叶碱主要
为脂环酮型 〔5〕。日本学者 〔6, 7〕曾报道从莲子心中提
取物得到了前荷叶碱外 ,王嘉陵等 〔8〕也曾报道用有
机溶剂氯仿萃取 ,柱色谱纯化分离得到前荷叶碱 ,其
总得率为 0.0148‰;我们先前采用超临界 CO2流体
萃取技术从莲子心中萃取脂溶性有效成分 ,用 GC-
MS方法进行成分分析 ,得到了包括前荷叶碱在内的
14种主要化学成分 〔2〕。在此基础上 ,用柱层析分离
技术分离纯化上述超临界萃取物 ,得到了一种生物
碱单体 ,并经 HPLC、TLC、GC-MS分析鉴定 。 HPLC
分析结果可见 A峰为溶剂 , B峰为前荷叶碱 ,其后有
一反折小峰 C,为不同还原状态的前荷叶碱。 TLC
分析对比见柱层析分离物单一 ,而 GC-MS分析可见
16.25、18.01min处分别有两峰(A、B),经计算机谱
库自行检索比较 ,并核对标准图谱 ,为仪器中的残流
物或污染。上述数据与 Baldwin等 〔9〕报道相符 ,证
实其成分为前荷叶碱 ,为进一步对其进行功能研究
奠定了基础 。本结果还表明利用 SFE-CO2 结合柱
层析分离技术可很好的纯化得到前荷叶碱单体 ,经
计算总得率为 0.0154‰,与有机溶剂氯仿萃取结合
柱色谱纯化分离方法相比 ,用该法获得前荷叶碱单
体的纯度和总得率均很高 ,系统密闭 ,安全无毒 ,不
存在溶剂残留 ,且提取分离一次完成 ,缩短了提取时
间 ,且由于温度较低 ,有效成分丢失不多;该法工艺
稳定 ,方法可行 ,为一种很有前途的的前荷叶碱提取
新工艺。
参 考 文 献
[ 1] 卫生部药典委员会 .中华人民共和国药典 .一部 .北
京:化学工业出版社 , 2000.
[ 2] 季爱民 , 车瓯 , 徐峰 , 等 .莲子心超临界 CO2萃取物化
学成分分析 .中国药业 , 2006, 15(2):31-32.
[ 3] 富田真雄 , 渡边真男 ,富田真次 , 等 .莲的生物碱(第一
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[ 4] 张弦 , 潘扬.植物莲中生物碱类成分的研究概况.南京
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[ 5] 罗顺德 , 王辉 .莲心碱的研究概况和进展 .中国药房 ,
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[ 7] 古川宏 , 杨葳雄 , 林宗仁 .莲子心生物碱成分研究(第
二报).药学杂志(日), 1961, 81:469.
[ 8] 王嘉陵 ,胡学民 , 尹武华 ,等 .莲子心中生物碱成分的研
究 .中药材 , 1991, 14(6):36-38.
[ 9] BaldwinM, LoudonAG, MaccolA, etal.Alkaloidsfrom
crotonspecies.Ⅵ .Massspectrometricstudiesofthecrot-
onosinealkaloids.JChemSoc[ Perkin1] , 1967, 2:154-
156.
(2006-09-25收稿)
基金项目:国家自然科学基金委与日本学术振兴会联合资助合作项目(No.20175027)＊通讯作者:张树军 , E-mail:Shjzhang2005@ 126.com。
烟管蓟地上部分化学成分研究
陈国良 ,李新莉 ,石凌刚 ,张树军＊
(齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 ,黑龙江齐齐哈尔 161006)
　　摘要　对黑龙江省齐齐哈尔产烟管蓟的化学成分进行研究 , 从烟管蓟乙醇提取物的石油醚 、乙酸乙酯和正丁
醇萃取部分中分离得到 13个化合物 ,根据波谱分析和文献对照的方法鉴定它们分别为:β-谷甾醇(1)、α-菠甾醇
(2)、蒲公英甾醇(3)、三十烷醇(4)、叶绿素 a(5)、叶黄素(6)、蒙花苷(7)、β -谷甾醇葡萄糖苷(8)、 3′, 4′-二羟基苯
乙醇葡萄糖苷(9)、3-(3′, 5′-二甲基-4′-羟基苯基)-丙烯醇葡萄糖苷(10)、尿嘧啶(11)、绿原酸甲酯(12)、绿原酸
(13),以上化合物均首次从该植物中分离得到。
关键词　烟管蓟;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2007)03-0291-04
·291·中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 3期 2007年 3月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2007.03.016
ChemicalConstituentsfromCirsiumpendulumFisch.exDC.
CHENGuo-liang, LIXin-li, SHILing-gang, ZHANGShu-jun1
(ChemistryandChemicalEngineeringInstitute, QiqiharUniversity, Qiqihar161006, China)
Abstract　TostudythechemicalconstituentsofCirsiumpendulumFisch.exDC.Thirteencompoundswereobtainedfromethanol
extractofCirsiumpendulumFisch.exDC.Thesecompoundswerecharacterizedbyspectroscopicanalysisandcomparisonwithpub-
lisheddatatobeβ -sitosterol(1), α-spinastenorl(2), taraxasterol(3), triacontanol(4), chlorophyla(5), lutein(6), linarin(7), β-
sitosterol-3-O-β -D-glucopyranoside(8), 3′, 4′-dihydroxyphenylethanolglucoside(9), 3-(4′-methoxy-3′, 5′-dihydroxyphenyl)-alylal-
coholglucoside(10), uracil(11), methylchlorogenate(12), chlorogenic(13).Allofthemwereisolatedfromthisplantforthefirst
time.
Keywords　CirsiumpendulumFisch.exDC.;Chemicalconstituents;Structuralelucidation
　　烟管蓟为菊科蓟属植物 ,生于林缘草甸 ,河滩草
甸 。全草入药 ,能凉血 ,止血 ,消散痈肿 ,主治咯血 ,
尿血 ,痈肿疮毒等症 〔1〕。为进一步开发利用其植物
资源 ,本文对黑龙江省齐齐哈尔产烟管蓟 (Cirsium
pendulumFisch.exDC.)地上部分的化学成分进行
研究 ,从中分离并鉴定了 13个化合物 ,均为首次从
该植物中得到。
1 　仪器和材料
熔点用 x-6显微熔点测定仪测定 (温度未校
正);核磁共振谱用 BrukerAM-400型核磁共振波谱
仪 , TMS为内标;高效液相色谱为 HITACHIL-7100;
薄层色谱硅胶板 、柱色谱硅胶(200-300目)均为青
岛海洋化工厂产品;有机溶剂为国药集团上海试剂
厂产品 。
烟管蓟地上部分 2004年 10月于齐齐哈尔大学
校园内采得 ,经齐齐哈尔大学生命科学与工程学院
植物学教授沙伟鉴定为烟管蓟 Cirsiumpendulum
Fisch.exDC.。
2 　提取和分离
干燥烟管蓟(CirsiumpendulumFisch.exDC.)
地上部分 288.0 g,粉碎后每次用 3.4 L无水乙醇浸
泡三次 ,每次三天 ,浸泡液过滤 、浓缩至 200ml,浓缩
液用水分散后依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取
得石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇提取物。取石油醚提
取物 6.4 g,用硅胶柱层析分离(石油醚-乙酸乙酯梯
度洗脱),反复柱层析 ,高效液相分离 ,得到化合物 1
(84.9mg), 2(2.5mg), 3(201.4mg), 4(11.0mg),
5(10.9 mg), 6(5.4 mg);取乙酸乙酯提取物 5.7 g,
用硅胶柱层析分离(石油醚 -丙酮梯度洗脱),反复柱
层析 , 高效液相分离 , 得到 7(15.4 mg), 8(85.2
mg), 9(28.8 mg), 10(8.2 mg), 11(3.6 mg);取正
丁醇提取物 2.3g,用硅胶柱层析分离(氯仿 -甲醇梯
度洗脱),反复柱层析 ,高效液相分离 ,得到 12(66.9
mg), 13(7.7mg)。
3 　结构鉴定
化 合 物 1:无 色 片 状 晶 体 , mp135.1 ～
136.2℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ5.35(1H, d, J
=4.8Hz, H-6), 3.52(1H, m, H-3), 1.01(3H, s, H-
19), 0.92(3H, d, J=6.4Hz, H-21), 0.85(3H, m, H-
29), 0.83(3H, d, J=7.4Hz, H-26), 0.80(3H, d, J=
7.2Hz, H-27), 0.69(3H, s, H-18)。该结果与文
献〔2〕一致 ,鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 2:无色针状晶体 , mp170 ～ 171℃。1H-
NMR(400 MHz, CDCl3)δ5.15(1H, dd, J=8.8Hz,
15.2Hz, H-22), 5.15(1H, dd, J=8.8Hz, 15.2Hz, H-
23), 5.04(1H, m, H-7), 3.60(1H, m, H=3), 0.93
(3H, d, J=6.5Hz, H-21), 0.85(3H, t, J=7.3Hz, H-
29), 0.83(3H, s, H-19), 0.80(3H, d, J=4.2Hz, H-
26), 0.80(3H, d, J=4.2Hz, H-27), 0.55(3H, s, H-
18)。该结果与文献 〔3〕一致 ,鉴定为 α-菠甾醇 。
化合物 3:无色针状晶体 , mp222 ～ 223℃。1H-
NMR(400 MHz, CDCl3)δ4.62(1H, d, J=2.0Hz, H-
30a), 4.60(1H, d, J=2.0Hz, H-30b), 3.20(1H, m,
H-3), 1.02(3H, s, H-23), 0.97(3H, s, H-28), 0.97
(3H, s, H-29), 0.93(3H, s, H-25), 0.86(3H, s, H-
24), 0.86(3H, s, H-26), 0.77(3H, s, H-27)。 13C-
NMR及 DEPT(CDCl3)δ38.8(t, C-1), 27.4(t, C-2),
79.0(d, C-3), 38.8(s, C-4), 55.4(d, C-5), 18.3(t,
C-6), 34.1(t, C-7), 40.9(s, C-8), 50.5(d, C-9),
37.1(s, C-10), 21.5(t, C-11), 26.2(t, C-12), 39.2
((d, C-13), 42.2(s, C-14), 26.7(t, C-15), 38.3(t,
C-16), 34.5(s, C-17), 48.7(d, C-18), 39.4((d, C-
19), 154.7(s, C-20), 25.6(t, C-21), 38.9(t, C-22),
28.0(q, C-23), 15.4(q, C-24), 16.8(q, C-25), 15.9
(q, C-26), 14.8(q, C-27), 19.5(q, C-28), 25.5(q,
C-29), 107.1(t, C-30)。以上数据与文献〔4〕对照完
全一致 ,鉴定为蒲公英甾醇。
化合物 4:白色颗粒 , mp84 ～ 85℃。1H-NMR(400
MHz, CDCl3)δ3.64(2H, t, J=6.8Hz, CH2O), 1.58
(m, CH2), 1.25(m, CH2), 0.88(3H, t, J=6, 8Hz,
·292· 中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 3期 2007年 3月
CH3)。该结果与文献 〔5〕一致 ,鉴定为三十烷醇 。
化合物 5:黑绿色固体 ,有金属光泽 , mp150 ～
153℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ9.58(1H, s),
9.44(1H, s), 8.60(1H, s), 6.30(1H, d, J=18.8Hz,
H-3″a), 6.20(1H, d, J=11.2Hz, H-3″b), 5.24(1H,
d, J=8.4Hz, H-18), 5.03(1H, d, J=8.4Hz, H-17),
3.88(3H, s, H-13 -OMe), 3.70(3H, s, H-12′), 3.50
(2H, d, J=6.8Hz, H-8′), 3.41(3H, s, H-2′), 3.26
(3H, s, H-7′), 2.92(1H, m, H-17′), 1.71(3H, t, J=
7.2Hz, H-8″)。该结果与文献〔6〕一致 ,鉴定为叶绿
素 a。
化合物 6:红色粉末 , 有金属光泽 , mp79 ～
81℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ1.77(1H, m, H-
2a), 1.48(1H, dd, J=11.9, 11.7Hz, H-2b), 4.0
(1H, m, H-3), 2.50(1H, dd, J=16.0, 10.0Hz, H-
4a), 2.35(1H, dd, J=16.0, 5.6Hz, H-4b), 6.11
(1H, m, H-7), 6.13(1H, m, H-8), 6.11(1H, m, H-
10), 6.61(1H, m, H-11), 6.29(1H, m, H-12), 6.29
(1H, m, H-14), 6.63(1H, m, H-15), 1.25(3H, s, H-
16), 1.25(3H, s, H-17), 1.74(3H, s, H-18), 1.91
(3H, s, H-19), 1.96(3H, s, H-20), 1.84(1H, dd, J=
13.8, 5.8Hz, H-2′a), 1.36(1H, dd, J=13.1, 6.8Hz,
H-2′b), 4.25(1H, brs, H-3′), 5.54(1H, brs, H-
4′), 2.40(1H, d, J=8.3Hz, H-6′), 5.43(1H, dd, J=
15.8Hz, 10.0Hz, H-7′), 6.12(1H, d, J=15.8Hz, H-
8′), 6.15(1H, d, J=6.8Hz, H-10′), 6.61(1H, m, H-
11′), 6.35(1H, dd, J=19.0, 2.2Hz, H-12′), 6.35
(1H, dd, J=19.0, 2.2Hz, H-14′), 6.63(1H, m, H-
15′), 0.85(3H, s, H-16′), 0.99(3H, s, H-17′), 1.62
(3H, s, H-18′), 1.96(3H, s, H-19′), 1.96(3H, s, H-
20′)。以上数据与文献〔7〕对照一致 ,鉴定为叶黄素。
化合物 7:白色粉末 , mp258 ～ 259℃。1H-NMR
(400MHz, DMSO)δ12.90(1H, s, 5-OH), 8.06(2H,
d, J=8.8Hz, H-2′, H-6′), 7.16(2H, d, J=8.8Hz, H-
3′, H-5′), 6.92(1H, s, H-3), 6.80(1H, d, J=2.4Hz,
H-8), 6.47(1H, d, J=2.4Hz, H-6), 5.06(1H, d, J=
7.2Hz, Glc-1), 4.56(1H, brs, Rha-1), 3.88(3H, s,
MeO-4′), 3.86(1H, d, J=9.6Hz, Glc-6a), 3.68(1H,
dd, J=3.2, 1.8Hz, Rha-2), 3.62(1H, dd, J=9.6,
7.6, Glc-6b), 3.52 ～ 3.11(8H, m), 1.08(3H, d, J=
6.1Hz, Rha-Me)。以上数据与文献 〔8〕一致 ,故鉴定
为蒙花苷。
化合物 8:白色粉末 , mp277 ～ 279℃。1H-NMR
(400 MHz, DMSO)δ5.33(1H, m, H-6), 3.50(1H,
m, H-3), 1.01(3H, s, H-19), 0.92(3H, d, J=6.4Hz,
H-21), 0.85(3H, m, H-29), 0.83(3H, d, J=7.2Hz,
H-26)0.83(3H, d, J=7.2Hz, H-27), 0.69(3H, s, H-
18), 4.22(1H, d, J=7.7Hz, Glc-1), 2.89(1H, dd, J
=8.3, 8.3Hz, Glc-2), 3.12(1H, dd, J=8.6, 8.3Hz,
Glc-3), 3.01(1H, d, J=8.6Hz, Glc-4), 3.06(1H, m,
Glc-5), 3.47(1H, m, Glc-6a), 3.64(1H, d, J=
10.2Hz, Glc-6b)。以上数据与文献 〔9〕一致 ,鉴定为
β-谷甾醇葡萄糖苷。
化合物 9:淡黄色无定形体 。1H-NMR(400 MHz,
DMSO)δ8.74(1H, brs, Ar-OH), 8.68(1H, brs, Ar-
OH), 6.65(1H, d, J=8.0Hz, H-5′), 6.62(1H, s, H-
2′), 6.48(1H, d, J=8.0Hz, H-6′), 3.08(2H, t, J=
7.3Hz, H-1), 2.97(2H, t, J=7.3Hz, H-2), 4.16
(1H, d, J=7.7Hz, Glc-1), 3.65(1H, d, J=12.0Hz,
Glc-6a), 3.54(1H, dd, J=12.0, 5.6Hz, Glc-6b),
3.42(1H, m, Glc-4), 3.31(1H, m, Glc-3), 2.98(1H,
m, Glc-2), 2.65(2H, m, Glc-5)。13C-NMR及 DEPT
(DMSO)δ144.9(s, C-4′), 143.5(s, C-3′), 129.2(d,
C-6′), 119.5(s, C-5′), 116.2(d, C-2′), 115.4(d, C-
1′), 102.8(d, Glc-1), 76.8(d, Glc-5), 76.7(d, Glc-
2), 73.4(e, Glc-3), 70.1(t, C-1), 69.9(d, Glc-4),
61.0(t, Glc-6), 35.0(t, C-2)。以上数据与文献〔10〕
一致 ,鉴定为 3′, 4′-二羟基苯乙醇葡萄糖苷 。
化合物 10:无色针状晶体 。1H-NMR(400 MHz,
DMSO)δ6.73(2H, s, H-2′, 6′), 6.46(1H, d, J=
16.0Hz, H-3), 6.31(1H, dt, J=16.0, 5.2Hz, H-2),
4.91(1H, d, J=7.2Hz, Glc-1), 4.11(2H, brs, H-
1), 3.78(6H, s, 3′, 5′-OMe), 3.60(1H, d, J=
12.0Hz, Glc-6a), 3.40(1H, m, Glc-6b), 3.15(3H,
m, Glc-2, 3, 4), 3.03(1H, m, Glc-5)。13C-NMR及
DEPT(DMSO)δ152.7(s, C-4′), 133.8(s, C-3′, 5′),
132.6(s, C-1′), 130.1(d, C-3), 128.4(d, C-2),
104.4(d, C-2′, 6′), 102.5(d, Glc-1), 77.2(d, Glc-
5), 76.5(d, Glc-3), 74.1(d, Glc-2), 69.9(d, Glc-
4), 61.4(t, Glc-6), 60.84(t, C1), 56.3(q, 3′, 5′-
OMe)。以上数据与文献〔10〕一致 ,鉴定为 3-(3′, 5′-
二甲基-4′-羟基苯基)-丙烯醇葡萄糖苷 。
化合物 11:白色粉末。1H-NMR(400 MHz, DM-
SO)δ11.02(1H, s, H-1), 10.82(1H, s, H-3), 7.39
(1H, dd, J=7.6, 5.6Hz, H-6), 5.45(1H, d, J=
7.6Hz, H-5)。13C-NMR及 DEPT(DMSO)δ151.5(s,
C-2), 163.3(s, C-4), 142.1(d, C-6), 100.2(d, C-
5)。以上数据与文献〔11〕一致 ,鉴定为尿嘧啶。
化合物 12:黑褐色脂状物 。1H-NMR(400 MHz,
DMSO)δ8.26(1H, s, Ar-OH), 7.38(1H, d, J=
·293·中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 3期 2007年 3月
15.9Hz, H-7), 7.05(1H, d, J=1.7Hz, H-2), 6.98
(1H, dd, J=8.2, 1.7Hz, H-6), 6.79(1H, d, J=
8.2Hz, H-5), 6.13(1H, d, J=15.9Hz, H-8), 5.00
(1H, dd, J=8.9, 5.3Hz, H-11), 3.80(1H, dt, J=
8.9, 3.2hz, H-12), 3.55(1H, m, H-10), 3.17(3H, s,
MeO-16), 2.12(2H, m, H-15), 1.93(1H, dd, J=
13.4, 2.8Hz, H-13a), 1.77(1H, dd, J=12.4, 9.6Hz,
H-13b)。13C-NMR及 DEPT(DMSO)δ125.28(s, C-
1), 121.45(d, C-2), 145.46(s, C-3), 148.35(s, C-
4), 113.77(d, C-5), 114.35(d, C-6), 145.15(d, C-
7), 115.78(d, C-8), 165.43(s, C-9), 72.91(d, C-
10), 69.14(d, C-11), 66.69(d, C-12), 36.99(d, C-
13), 70.94(s, C-14), 34.92(t, C-15), 173.59(s, C-
16), 51.82(q, MeO)。根据以上数据 ,结合 HMBC
数据 ,鉴定为绿原酸甲酯。
化合物 13:黑褐色脂状物。1H-NMR(400 MHz,
DMSO)δ8.29(1H, s, Ar-OH), 7.39(1H, d, J=
16.0Hz, H-7), 7.05(1H, d, J=1.7Hz, H-2), 6.98
(1H, dd, J=8.0, 1.7Hz, H-6), 6.79(1H, d, J=
8.0Hz, H-5), 6.13(1H, d, J=16.0Hz, H-8), 5.00
(1H, m, H-11), 3.80(1H, m, H-12), 3.60(1H, m, H-
10), 2.12(2H, m, H-15), 1.93(1H, dd, J=13.4,
2.8Hz, H-13a), 1.77(1H, dd, J=12.4, 9.6Hz, H-
13b)。以上数据与绿原酸标准谱图一致。
参 考 文 献
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(2006-09-12收稿)
基金项目:云南民族大学校内基金(MD05014);陕西省重大科技攻关项目(2006kz10-G5)作者简介:施润菊(1980-),女,云南大理人 ,云南民族大学化学与生物技术学院硕士研究生 ,主要从事药物分析方面的研究。电话:029-
88302686, 0871-5134843, Email:shirumjv28@sohu.com。＊通讯作者:郑晓晖(1968-),男 ,陕西西安人 ,教授 ,博士生导师 ,西安交通大学-西北大学中草药现代化研究及工程中心主任 ,云南民族大学兼职教授 ,主要从事复方药物分析等方面的研究。电话:029-88302686,传真:029-88302686, E-mail:zhengxh@nwu.edu.cn。
广枣水提物的 HPLC-ESI-MSn分析
施润菊 1, 2 ,戴　云1 ,房敏峰 2 ,赵　欣 2 ,郑建斌2 ,郑晓晖 1, 2＊
(1.云南民族大学化学与生物技术学院 ,云南昆明 650031;2.西安交通大学 -西北大学中草药现代化研究及
工程中心 ,陕西西安 710069)
　　摘要　目的:建立广枣水提物的高效液相色谱-电喷雾离子阱质谱(HPLC-ESI-MSn)分析方法 ,分析水提物中的
主要化学成分。方法:采用加热回流法制取广枣中的水溶性总提物 , 通过 HPLC-ESI-MSn的多步反应模式(MRM)
测定广枣水提物中没食子酸的含量 ,采用离子阱质谱的步进式碰撞功能获得多级碎片信息 , 分析总离子流图中各
个峰的化学结构。结果:共对 11种化合物进行了结构分析 , 其中 1种未见报道。结论:方法回收率高 , 专属性强 ,
可为蒙药广枣化学成分的进一步研究提供实验依据。
关键词　广枣;没食子酸;高效液相色谱;电喷雾;离子阱质谱
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2007)03-0294-04
·294· 中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 3期 2007年 3月