全 文 ：收稿日期:2013-12-26
基金项目:广东省科技计划(粤科规划字［2010］145 号)
* 通讯作者:李雯，Tel:020-81400801-809，E-mail:tracyliwen@ hotmail. com。
翼齿六棱菊化学成分研究
鹿 萍1，乌吉木1，陈丽娟2，李 雯2，3*
(1. 赤峰学院，内蒙古 赤峰 024000;2. 广东省中医院，广东 广州 510120;3. 中国药科大学，江苏 南京
210009)
摘要 目的:研究翼齿六棱菊 Laggera pterodonta (DC.)Benth. 的化学成分。方法:采用硅胶、ODS和 Sephadex
LH-20 等色谱手段分离翼齿六棱菊乙醇提取物的化学成分;根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从翼
齿六棱菊中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为:3，4，5-三羟基-6，7-二甲氧基黄酮(1)、3，3，5-三羟基-4，6，7-三甲
氧基黄酮(2)、金腰带素 B(3)、5-羟基-4，7-二甲氧基黄烷(4)、5，7，4-三羟基-3，3-二甲氧基黄酮(5)、洋艾素(6)、
槲皮素(7)、乔松酮(8)、木犀草素(9)、芹菜素(10)。结论:其中，化合物 1、2、4、5、8 ～ 10 为首次从该植物中分离得
到。
关键词 翼齿六棱菊;化学成分;黄酮
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)05-0816-04
Chemical Constituents from Laggera pterodonta
LU Ping1，WU Ji-mu1，CHEN Li-juan2，LI Wen2，3
(1. Chifeng University，Chifeng 024000，China;2. Guangdong Provincial Hospital of Traditional Chinese Medicine，Guangzhou 510120，
China;3. China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents from Laggera pterodonta. Methods:The compounds were isolated and pu-
rified by column chromatographic methods with silica gel，Sephadex LH-20，ODS and preparation HPLC. Their structures were identified
by physicochemical properties and spectral data. Ｒesults:Ten compounds were isolated and elucidated as 3，4，5-trihydroxy-6，7-dime-
thoxyflavone(1)，3，3，5-trihydroxy-4，6，7-trimethoxyflavone(2) ，chrysosplenetin B(3) ，5-hydroxy-4，7-dimethoxyflavanone(4) ，5，
7，4-trihydroxy-3，3-dimethoxyflavone (5) ，artemitin (6) ，quercetin (7) ，pinostrobin (8) ，luteolin (9) and apigenin (10) ，
respectively. Conclusion:Compounds 1，2，4，5 and 8 ～ 10 are isolated from this plant for the first time.
Key words Laggera pterodonta (DC.)Benth.;Chemical constituent;Flavonoids
菊科六棱菊属植物翼齿六棱菊 Laggera pter-
odonta (DC. )Benth. 主要分布于我国云南、四川、
湖北西部、贵州及广西西南部〔1〕。该草药民间应用
广泛，在我国南方地区一直被用于清热解毒，主要用
于治疗咽喉炎、感冒、支气管炎、疟疾等病症，因其新
鲜的枝叶揉搓后散发特殊的臭味并具有显著的抗菌
消炎功效，云南民间也把翼齿六棱菊称为“臭灵
丹”〔2〕。据研究报道，翼齿六棱菊主要化学成分为
黄酮类化合物和倍半萜类化合物，具有清热解毒、抗
菌消炎以及抗肿瘤等作用〔2，3〕。为了探寻翼齿六棱
菊药效作用的物质基础，本研究对其化学成分进行
研究，分离得到 10 个化合物，分别鉴定为:3，4，5-
三羟基-6，7-二甲氧基黄酮(1)、3，3，5-三羟基-4，
6，7-三甲氧基黄酮(2)、金腰带素 B(3)、5-羟基-4，
7-二甲氧基黄烷(4)、5，7，4-三羟基-3，3-二甲氧基
黄酮(5)、洋艾素(6)、槲皮素(7)、乔松酮(8)、木犀
草素(9)、芹菜素(10)。其中，化合物 1、2、4、5、8 ～
10 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
X-5 型显微熔点测定仪(温度计未校正);JAS-
CO FT /IＲ-480 Plus Fourier Transform 型红外光谱仪
(KBr压片);JASCO P-1020 型旋光仪;JASCO V-550
型紫外 /可见光谱仪;Brucker AVANCE 400 型核磁
共振仪，TMS 为内标;Finnigan LCQ Advantage MAX
质谱仪;Varian prostar 制备型高效液相色谱仪。硅
胶 G薄层预制板和 GF254薄层预制板为青岛海洋化
工厂产品;柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)为青岛海洋化
工厂产品;Sephadex LH-20 填料为 Pharmacia公司产
品;反相 ODS 填料为 Merck 公司产品;所有试剂均
为分析纯。
试验用翼齿六棱菊药材于 2012 年 9 月采自四
川成都。经广东省中医院董玉珍主任中药师鉴定为
菊科六棱菊属植物翼齿六棱菊 Laggera pterodonta
(DC．)Benth的干燥全草，药材样本(编号:20120913)
·618· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 5 期 2014 年 5 月
保存于广东省中医院药检室。
2 提取与分离
翼齿六棱菊药材 8 kg，粉碎后用 95%乙醇渗漉
提取，合并提取液减压浓缩至无醇味得浸膏 450 g。
将浸膏混悬于适量水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位(96 g)、乙酸
乙酯部位(136 g)和正丁醇部位(85 g)。乙酸乙酯
部位经硅胶柱色谱，以环己烷-乙酸乙酯系统梯度洗
脱得到 10 个流分(Fr. 1 ～ 10)。Fr. 3 上 Sephadex
LH-20 柱，以氯仿-甲醇(1∶ 1)洗脱得到化合物 4(15
mg);Fr. 4 经过反复硅胶柱色谱及 Sephadex LH-20
分离纯化得到化合物 6(19 mg)、9(14 mg);Fr. 6 经
过 Sephadex LH-20 及制备 HPLC分离纯化得到化合
物 1(20 mg)、3(16 mg)、7(17 mg);Fr. 8 经 Sepha-
dex LH-20、ODS 及制备 HPLC 分离纯化，得到化合
物 2(12 mg)、5(14 mg)、8(8 mg)和 10(18 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末，mp 122. 7 ℃。香草醛-浓
硫酸反应显黄色。UV(MeOH)λmax nm:330。 IＲ
(KBr)υmax cm
－1:3 441，3 220，2 941，1 661，1 606，
1 559，1 489，1 353，1 216，1 173，1 059，821，566。1H-
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:6. 75(1H，s，H-8)，6. 92
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-2) ，8. 00(1H，d，J = 8. 0 Hz，
H-3)8. 00(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 92(1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-6) ，3. 77(3H，s，-OCH3)，3. 97(3H，s，-
OCH3);
13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:156. 1(C-
2)，139. 4(C-3) ，180. 2(C-4) ，151. 1(C-5) ，131. 1
(C-6) ，158. 4(C-7) ，91. 7(C-8) ，151. 1(C-9) ，107. 2
(C-10) ，122. 8(C-1) ，116. 6(C-2) ，131. 4(C-3) ，
146. 8(C-4) ，131. 4 (C-5) ，116. 6 (C-6) ，56. 7
(-OCH3)，60. 4(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔4〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 1 为 3，4，5-三羟
基-6，7-二甲氧基黄酮(3，4，5-trihydroxy-6，7-dime-
thoxyflavone)。
化合物 2:黄色粉末，mp 156. 8 ℃。香草醛-浓
硫酸反应显黄色。UV(MeOH)λmax nm:330。 IＲ
(KBr)υmax cm
－1:3 440，3 216，2 941，1 657，1 604，
1 560，1 492，1 354，1 217，1 173，1 124，819，566。1H-
NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:6. 59(1H，s，H-8)，7. 63
(1H，s，H-2) ，7. 57(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 97
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，3. 85(3H，s，-OCH3)，
3. 79(3H，s，-OCH3)，3. 75(3H，s，-OCH3);
13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:156. 1(C-2)，137. 9(C-3) ，
178. 8(C-4) ，152. 1(C-5) ，131. 6(C-6) ，157. 4(C-
7) ，94. 7(C-8) ，152. 7(C-9) ，105. 2(C-10) ，122. 8
(C-1) ，112. 6(C-2) ，137. 4(C-3) ，150. 8(C-4) ，
131. 4(C-5) ，116. 3 (C-6) ，56. 3 (-OCH3)，60. 2
(-OCH3)，60. 6(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔5〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 2 为 3，3，5-三羟
基-4，6，7-三甲氧基黄酮(3，3，5-trihydroxy-4，6，7-
trimethoxyflavone)。
化合物 3:黄色粉末，mp 157. 3 ℃。香草醛-浓
硫酸反应显黄色。UV(MeOH)λmax nm:330。 IＲ
(KBr)υmax cm
－1:3 446，2 931，1 655，1 593，1 462，
1 401，1 360，1 261，1 214，1 178，1 126，1 066，1 031，
805，596。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:6. 49(1H，
s，H-8)，7. 01(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-2) ，8. 06
(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-3) ，8. 06(1H，br d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，7. 01(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，3. 85
(3H，s，-OCH3)，3. 89(3H，s，-OCH3)，3. 91(3H，s，
-OCH3)，3. 94(3H，s，-OCH3);
13C-NMＲ(CD3OD，100
MHz)δ:158. 1(C-2)，161. 9(C-3) ，178. 7(C-4) ，
152. 4(C-5) ，132. 6(C-6) ，155. 8(C-7) ，90. 3(C-8) ，
152. 7(C-9) ，106. 4(C-10) ，122. 8(C-1) ，114. 1(C-
2) ，132. 3 (C-3) ，138. 7 (C-4) ，132. 3 (C-5) ，
114. 1(C-6) ，55. 5(-OCH3)，56. 5(-OCH3)，60. 1
(-OCH3)，60. 8(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔6〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为金腰带素 B
(chrysosplenetin B)。
化合物 4:黄色粉末。香草醛-浓硫酸反应显黄
色。ESI-MS m/z:299［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:5. 39(1H，s，H-2)，3. 10(1H，dd，J =
17. 0，13. 0 Hz，H-3) ，2. 79(1H，dd，J = 17. 0，3. 0
Hz，H-3) ，6. 07(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 04(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 38(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-
2) ，6. 95(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-3) ，6. 95(1H，br
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 38(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-
6) ，3. 81(3H，s，-OCH3)，3. 85(3H，s，-OCH3);
13C-
NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:79. 1(C-2)，43. 2(C-
3) ，196. 1(C-4) ，164. 1(C-5) ，95. 1(C-6) ，168. 0(C-
7) ，94. 3(C-8) ，162. 9(C-9) ，103. 1(C-10) ，130. 5
(C-1) ，127. 7(C-2) ，114. 2(C-3) ，160. 0(C-4) ，
114. 2(C-5) ，127. 7 (C-6) ，55. 4 (-OCH3)，55. 5
(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔7〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 4 为 5-羟基-4，7-二甲氧基黄烷
(5-hydroxy-4，7-dimethoxyflavanone)。
化合物 5:黄色粉末。香草醛-浓硫酸反应显黄
色。ESI-MS m/z:329［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-
·718·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 5 期 2014 年 5 月
d6，400 MHz)δ:6. 19(1H，s，H-6)，6. 45(1H，s，H-
8) ，7. 63(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 96(1H，br d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，7. 57(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-
6) ，3. 85(3H，s，-OCH3)，3. 79(3H，s，-OCH3);
13C-
NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:147. 4(C-2)，137. 6
(C-3) ，177. 7(C-4) ，161. 1(C-5) ，98. 6(C-6) ，165. 2
(C-7) ，93. 9(C-8) ，156. 4(C-9) ，115. 6(C-10) ，
120. 8(C-1) ，103. 8(C-2) ，155. 2(C-3) ，149. 8(C-
4) ，112. 0 (C-5) ，112. 1 (C-6) ，59. 7 (-OCH3)，
55. 7(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔8〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 5 为 5，7，4-三羟基-3，3-二
甲氧基黄酮(5，7，4-trihydroxy-3，3-dimethoxyfla-
vone)。
化合物 6:黄色粉末。香草醛-浓硫酸反应显黄
色。ESI-MS m/z:329［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:6. 38(1H，s，H-8)，7. 56(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，6. 87(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，
7. 59(1H，d，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，3. 86(9H，s，
-OCH3)，3. 79(3H，s，-OCH3)，3. 76(3H，s，-OCH3);
13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz) δ:155. 4 (C-2)，
158. 4(C-3) ，178. 6(C-4) ，152. 3(C-5) ，131. 9(C-
6) ，151. 8(C-7) ，90. 2(C-8) ，151. 8(C-9) ，106. 2(C-
10) ，122. 5 (C-1) ，110. 5 (C-2) ，121. 8 (C-3) ，
138. 4(C-4) ，121. 8 (C-5) ，110. 6 (C-6) ，60. 4
(-OCH3)，59. 7(-OCH3)，56. 0(-OCH3)，55. 8 (-O
CH3)，55. 7(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔9〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 6 为洋艾素(arte-
mitin)。
化合物 7:黄色粉末。ESI-MS m/z:303［M +
H］+。UV(MeOH)λmax nm:211，254，371。IＲ(KBr)
υmax cm
－1:3 419，1 618，1 526，1 343，789。1H-NMＲ
(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 38(1H，d，J = 1. 4 Hz，H-
6)，6. 64(1H，d，J = 1. 4 Hz，H-8) ，7. 89(1H，d，J =
1. 9 Hz，H-2) ，7. 10(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，7. 78
(1H，dd，J = 8. 5，1. 9 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-
d6，100 MHz)δ:146. 9(C-2)，136. 6(C-3) ，176. 5
(C-4) ，162. 3(C-5) ，99. 4(C-6) ，164. 9(C-7) ，94. 7
(C-8) ，157. 5(C-9) ，104. 5(C-10) ，123. 9(C-1) ，
116. 2(C-2) ，145. 6(C-3) ，148. 4(C-4) ，116. 5(C-
5) ，123. 8(C-6)。以上波谱数据与文献〔10〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 7 为槲皮素(quercetin)。
化合物 8:无定形粉末。香草醛-浓硫酸反应显
黄色。［α］25D = － 48. 4°(c = 0. 3，CHCl3)。ESI-MS
m/z:269［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)
δ:5. 42(1H，dd，J = 13. 0，3. 0 Hz，H-2)，3. 08(1H，
dd，J = 17. 0，13. 0 Hz，H-3) ，2. 83(dd，J = 17. 0，3. 0
Hz，H-3) ，6. 07(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 06(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 38(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-
2) ，6. 95(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-3) ，6. 95(1H，br
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 38(1H，br d，J = 8. 0 Hz，H-
6) ，3. 81(3H，s，-OCH3);
13C-NMＲ(DMSO-d6，100
MHz)δ:79. 3(C-2)，43. 3(C-3) ，195. 7(C-4) ，164. 1
(C-5) ，95. 1(C-6) ，167. 9(C-7) ，94. 3(C-8) ，162. 7
(C-9) ，103. 1(C-10) ，138. 5(C-1) ，126. 1(C-2) ，
128. 8(C-3) ，128. 8(C-4) ，128. 8(C-5) ，126. 1(C-
6) ，55. 5(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔11〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 8 为乔松酮(pinostrob-
in)。
化合物 9:黄色粉末。ESI-MS m/z:285［M －
H］－。UV(MeOH)λmax nm:251，274，344。IＲ(KBr)
υmax cm
－1:3 311，3 022，2 971，1 651，1 571，1 485，
890。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 57(1H，s，
H-3)，6. 15(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-6) ，6. 38(1H，d，J
= 1. 5 Hz，H-8) ，7. 31(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-2) ，
6. 81(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-5) ，7. 32(1H，dd，J =
8. 8，1. 5 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)
δ:163. 7(C-2)，103. 0(C-3) ，181. 5(C-4) ，157. 3(C-
5) ，98. 9(C-6) ，164. 0(C-7) ，93. 4(C-8) ，161. 3(C-
9) ，103. 5(C-10) ，118. 8(C-1) ，113. 4(C-2) ，145. 5
(C-3) ，149. 2(C-4) ，115. 9(C-5) ，121. 3(C-6)。
以上波谱数据与文献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定
9 为木犀草素(luteolin)。
化合物 10:黄色粉末。ESI-MS m/z:271［M +
H］+。UV(MeOH)λmax nm:263，331。IＲ(KBr)υmax
cm －1:3 231，2 284，1 659，1 632，1 378，1 204，
851。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 75(1H，s，
H-3)，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 45(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-8) ，7. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，
6. 89(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ;13C-NMＲ(DMSO-
d6，100 MHz)δ:164. 5(C-2)，103. 0(C-3) ，182. 0
(C-4) ，162. 3(C-5) ，99. 1(C-6) ，164. 1(C-7) ，94. 1
(C-8) ，157. 7(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 3(C-1) ，
128. 8(C-2) ，116. 3(C-3) ，161. 4(C-4) ，116. 1(C-
5) ，128. 9(C-6)。以上波谱数据与文献〔13〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 10 为芹菜素(apigenin)。
参 考 文 献
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收稿日期:2013-12-06
基金项目:广西科技攻关课题(05370173-6);广西卫生管理干部学院课题(2011Z02)
作者简介:刘喜华(1983-)，男，硕士，讲师，研究方向:中药质量与成分分析研究;E-mail:liuxihua104@ 163. com。
* 通讯作者:王建，Tel:13217810893。
不同形态桂郁金挥发性成分 GC-MS分析
刘喜华1，赵应学2，黄敏琪1，甄汉深3，刘安韬1，王 建3*
(1. 广西卫生职业技术学院，广西 南宁 530021;2. 广西壮族自治区江滨医院，广西 南宁 530021;3. 广西
中医药大学，广西 南宁 530001)
摘要 目的:研究不同形态桂郁金的挥发性成分。方法:采用水蒸气蒸馏法分别提取表面粗糙型块根、表面光
滑型块根及条状型根 3 种不同形态桂郁金的挥发油成分，通过气相色谱-质谱联用法对这 3 种形态桂郁金挥发油的
化学成分进行对比研究，并用面积归一化法获得各化合物的相对含量。结果:从表面粗糙型桂郁金中鉴定出 29 个
成分，占挥发油总量的 80. 93%;从表面光滑型桂郁金中鉴定出 27 个成分，占挥发油总量的 80. 08%;从桂郁金条状
型根中鉴定出 19 个成分，占挥发油总量的 72. 04%。结论:桂郁金表面粗糙型、表面光滑型及条状型根所含成分有
差异，该方法为桂郁金质量控制和品种选育提供科学依据，为临床选用稳定可控的药材来源提供科学指导。
关键词 桂郁金;挥发油;气相色谱-质谱联用
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)05-0819-04
桂郁金为姜科姜黄属植物广西莪术 Curcuma
kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang 的干燥块根，具
有行气化瘀、清心解郁、利胆退黄之功效〔1〕。现代
研究表明〔2，3〕，莪术油中 β-榄香烯、莪术酮、莪术醇、
莪术二酮是其主要抗肿瘤活性成分。目前对桂郁金
挥发油研究多集中在不同药用部位及提取方法
上〔4-7〕，本文采用 GC-MS 法对桂郁金不同形态的挥
发油进行成分分析，旨在为桂郁金质量控制、品种选
育、药用价值开发及临床选用稳定可控的药材来源
提供科学理论依据。
1 仪器与材料
1. 1 仪器 Agilent 6890N-5973N气相色谱-质谱联
用仪(美国 Agilent公司);色谱柱 HP-5MS 毛细管柱
(0. 25 μm ×0. 25 mm ×30 m)。
1. 2 材料 试验用桂郁金药材采自广西灵山县陆
屋镇，经笔者王建教授鉴定为姜科姜黄属植物广西
莪术 Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang 的
块根及根。根据桂郁金不同形态特征将其分为表面
粗糙型块根(A)、表面光滑型块根(B)、条状型根
(C)。无水硫酸钠、乙酸乙酯、重蒸石油醚(60 ～ 90
℃)均为分析纯。
2 方法
·918·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 5 期 2014 年 5 月