全 文 ：第 32 卷 第 5 期 暨南大学学报(自然科学版) Vol． 32 No． 5
2011 年 10 月 Journal of Jinan University(Natural Science) Oct． 2011
［收稿日期］ 2011 － 03 － 17
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(81072535) ;广东省自然科学基金项目(9151064101000027) ;广东省自然科学基金团队项目
(8351063201000003)
［作者简介］ 杨昕昕(1988 －) ，男，硕士研究生，研究方向:天然药物化学;E － mail:jnuxxy2009@ sina． com
通讯作者:李药兰，教授，E-mail :tliyl@ jnu． edu． cn
白花地胆草中的酚类化学成分
杨昕昕1，2， 王国才1，2， 吴 春1，2， 吴 霞1，2， 叶文才1，2， 李药兰1，2
(暨南大学 1． 中药及天然药物研究所;2． 中药药效物质基础及创新药物研究广东省重点实验室，广东 广州 510632)
［摘 要］ 采用大孔吸附树脂、十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)、葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 和硅胶柱层析等多种
色谱技术，对白花地胆草 95 %乙醇(体积分数)提取物的化学成分进行分离，得到 8 个酚类化合物;通过理化性质
和波谱数据分析，鉴定它们的结构分别为 3，4-O-二咖啡酰基-奎宁酸 (1)、3，5-O-二咖啡酰基-奎宁酸 (2)、3，4-O-二
咖啡酰基-奎宁酸甲酯 (3)、3，5-O-二咖啡酰基-奎宁酸甲酯 (4)、异槲皮素苷 (5)、槲皮素-3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-
β-D-葡萄糖苷 (6)、山奈酚-3-O-β-鼠李糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷 (7)和山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷 (8)．所有化合
物均为首次从该植物中分离得到．
［关键词］ 白花地胆草; 化学成分; 酚类化合物
［中图分类号］ R 284． 1;R 284． 2 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1000 － 9965(2011)05 － 0489 － 04
The phenolic compounds of Elephantopus mollis
YANG Xin-xin1，2， WANG Guo-cai1，2， WU Chun1，2， WU Xia1，2， YE Wen-cai1，2， LI Yao-lan1，2
(1． Institute of Traditional Chinese Medicine ＆ Natural Products;2． Guangdong Province Key Laboratory of
Pharmacodynamic Constituents of TCM and New Drugs Research，Jinan University，Guangzhou 510632，China)
［Abstract］ The chemical constituents of 95 % ethanolic extract of Elephantopus mollis were separated
and purified by various column chromatographies including macroporous resin，ODS，Sephadex LH-20
and silica gel columns to obtain eight phenolic compounds． On the basis of their physico-chemical proper-
ties and spectroscopic data，the compounds were identified as 3，4-di-O-caffeoylquinic acid (1) ，3，5-di-
O-caffeoylquinic acid (2) ，3，4-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester (3) ，3，5-di-O-caffeoylquinic acid
methyl ester (4) ，quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (5) ，quercetin-3-O-(6″-O-E-caffeoyl)-β-D-gluco-
pyranoside (6) ，kaempherol-3-O-β-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (7)and kaempherol-
3-O-β-D-glucopyranoside (8)． All of the compounds were isolated from this plant for the first time．
［Key words］ Elephantopus mollis; chemical constituents; phenolic compounds
白花地胆草为菊科地胆草属植物，其在《中国
植物志》中的学名为 Elephantopus tomentosus L．［1］，
但真正的 Elephantopus tomentosus L． 主要分布于美
洲，其植株高大、开紫色花，与分布在东亚地区的植
株细长、开白花的白花地胆草有着明显的不同，因而
生长在我国的白花地胆草的正确学名应该为 Ele-
phantopus mollis H． B． K．［2］．《巴拿马运河地区植物
志》中曾记载白花地胆草(Elephantopus mollis)可以
用来治疗痢疾，而同属的地胆草则在民间有着更广
泛的应用，可以用来治疗支气管炎、肝炎、肾炎、痢疾
和胃病等［1］．目前，地胆草的化学成分在国内得到
了广泛的研究，但是对于白花地胆草的研究除了其
抗肿瘤的萜类成分外［3］，未见有其他的研究报道．
本实验对干燥的白花地胆草全草进行化学成分研
究，从中分离了 8 个酚类化合物，其中 4 个为咖啡酰
奎宁酸类化合物，4 个为黄酮类化合物．所有化合物
均为首次从该植物中分离得到．
1 仪器与材料
Finnigan LCQ Advantage MAX 质谱仪;BRUKER
AV-400-FT 核磁共振仪． 柱层析硅胶(200 ～ 300 目，
80 ～ 100 目，硅胶 H)为青岛海洋化工厂产品;硅胶
GF254薄层预制板为烟台化学工业研究所产品;RP-
18 F254S 薄层预制板和 ODS 柱层析材料为 Merck公
司产品;Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司产品;大
孔吸附树脂 Diaion HP-20 为日本三菱化学填料公司
产品．所用试剂均为分析纯．
地胆草全草于 2010 年 9 月购自广州通济堂药
房，由广东省高级工程师麦振球鉴定为 Elephantopus
mollis H． B． K．的全草，标本保存于暨南大学中药及
天然药物研究所．
2 提取分离
取干燥白花地胆草全草 4. 5 kg，粉碎，8 倍量体
积分数为 95%的乙醇加热回流提取 3 次，每次 1 h，
提取液减压浓缩得总浸膏 220 g． 将总浸膏溶于水
中，经大孔吸附树脂 HP-20 吸附，依次用纯水、
20%、40%、60%、80%、95%的乙醇(体积分数)梯
度洗脱，分别得到 20%乙醇洗脱部位(50 g)、40%
乙醇洗脱部位(20 g)、60%乙醇洗脱部位(15 g)、
80%乙醇洗脱部位(15 g)和 95%乙醇洗脱部位(40
g)．将 40%乙醇洗脱部位经 ODS 柱层析，V甲醇 ∶ V水
= 1∶ 9 ～ 7∶ 3 梯度洗脱，得馏分 1 ～ 4．馏分 2 经硅胶
柱层析(V氯仿 ∶ V甲醇 = 95 ∶ 5 ～ 6 ∶ 4、ODS 柱层析(V甲醇
∶ V水 = 1∶ 9 ～ 6∶ 4)和 Sephadex LH-20(V甲醇 ∶ V水 = 1∶
1)分离纯化得到化合物 1 (5 mg)、化合物 2 (5 mg)、
化合物 6 (10 mg)和化合物 7 (7 mg)． 馏分 3 经硅
胶柱层析(V氯仿 ∶ V甲醇 = 95 ∶ 5 ～ 6 ∶ 4)、ODS 柱层析
(V甲醇 ∶ V水 = 1∶ 9 ～ 6∶ 4)以及 Sephadex LH-20(V甲醇 ∶
V水，1∶ 1)分离纯化得到化合物化合物 3 (20 mg)、化
合物 4 (20 mg)和化合物 8 (5 mg)．
3 结构鉴定
(1)化合物 1 淡黄色粉末(甲醇) ，FeCl3 反应
显黑色． ESI-MS m/z:515 ［M － H］－，539 ［M +
Na］+ ． 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:2． 09 ～ 2. 31
(4H，m，H-2，6) ，4. 36 (1H，m，H-5) ，5. 12 (1H，m，
H-4) ，5. 62 (1H，m，H-3) ，6. 18 (1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-8) ，6. 27 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，6. 73 (1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 74 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
5″) ，6. 89 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，6. 91
(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6″) ，6. 99 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，7. 01 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2″) ，7. 50
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，7. 58 (1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7″). 13C-NMR (CD3OD，100 MHz)δ:177. 0
(C-7) ，168. 5 (C-9″) ，168. 2 (C-9) ，149. 6 (C-4，
4″) ，147. 7 (C-7″) ，147. 5 (C-7) ，146. 7 (C-3，3″) ，
127. 7 (C-1″) ，127. 6 (C-1) ，123. 1 (C -6，6″) ，
116. 4 (C-5″) ，116. 3 (C-5) ，115. 1 (C-2，2″) ，
114. 7 (C-8，8″) ，76. 2 (C-1) ，75. 8 (C-4) ，69. 4
(C-5) ，69. 0 (C-3) ，39. 4 (C-6) ，38. 3 (C-2). 以上
波谱数据与文献［4］报道的 3，4-O-二咖啡酰基-奎
宁酸数据基本一致，确定化合物 1 为 3，4-O-二咖啡
酰基 －奎宁酸．
(2)化合物 2 淡黄色粉末(甲醇) ，FeCl3反应
显黑色． ESI-MS m/z:515 ［M － H］－，539 ［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:2. 14 ～ 2. 33
(4H，m，H-2，6) ，3. 97 (1H，dd，J = 7. 6，4. 0 Hz，H-
4) ，5. 38 (1H，m，H-5) ，5. 42 (1H，m，H-3) ，6. 25
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，6. 34 (1H，d，J = 16. 0
Hz，H-8″) ，6. 77 (2H，d，J = 8. 0 Hz，H-5，5″) ，6. 96
(2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6，6″) ，7. 05 (2H，d，J =
2. 0 Hz，H-2，2″) ，7. 57 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，
7. 61 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7″). 13C-NMR
(CD3OD，100 MHz)δ:175. 5 (C-7) ，168. 9 (C-9″) ，
168. 4 (C-9) ，149. 5 (C-4″) ，149. 4 (C-4) ，147. 2
(C-7″) ，147. 0 (C-7) ，146. 7 (C-3，3″) ，127. 9 (C-
1″) ，127. 8 (C-1) ，123. 0 (C-6″) ，122. 9 (C-6) ，
116. 4 (C-5，5″) ，115. 6 (C-8″) ，115. 2 (C-8) ，
115. 1 (C-2，2″) ，74. 8 (C-1) ，72. 6 (C-5) ，72. 0
(C-3) ，70. 8 (C-4) ，37. 8 (C-2) ，36. 1 (C-6). 以上
波谱数据与文献［5］报道的 3，5-O-二咖啡酰基 －奎
宁酸数据基本一致，确定化合物 2 为 3，5-O-二咖啡
酰基 －奎宁酸．
(3)化合物 3 淡黄色粉末(甲醇) ，FeCl3 反应
094 暨南大学学报(自然科学版) 第 32 卷
显黑色． ESI-MS m/z:529 ［M － H］－，553 ［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:2. 09 ～ 2. 33
(4H，m，H-2，6) ，3. 71 (3H，s，OCH3) ，4. 34 (1H，m，
H-5) ，5. 10 (1H，dd，J = 8. 0，3. 2 Hz，H-4) ，5. 50
(1H，m，H-3) ，6. 16 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，
6. 28 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，6. 74 (2H，d，J =
8. 0 Hz，H-5，5″) ，6. 90 (1H，m，H-6，6″) ，7. 00
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 02 (1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-2″) ，7. 49 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，7. 59 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-7″). 13C-NMR (CD3OD，100 MHz)
δ:177. 5 (C-7) ，168. 4 (C-9″) ，167. 9 (C-9) ，149. 7
(C-4，4″) ，147. 7 (C-7″) ，147. 6 (C-7) ，146. 7 (C-
3，3″) ，127. 7 (C-1″) ，127. 5 (C-1) ，123. 1 (C-6，
6″) ，116. 5 (C-5″) ，116. 4 (C-5) ，115. 1 (C-2，2″) ，
114. 7 (C-8，8″) ，75. 8 (C-1) ，74. 9 (C-4) ，69. 0
(C-5) ，68. 6 (C-3) ，53. 0 (OCH3) ，38. 5 (C-2) ，
38. 3 (C-6). 以上波谱数据与文献［6］报道的 3，4-
O-二咖啡酰基 －奎宁酸甲酯数据基本一致，确定化
合物 3 为 3，4-O-二咖啡酰基 －奎宁酸甲酯．
(4)化合物 4 淡黄色粉末(甲醇) ，FeCl3反应
显黑色． ESI-MS m/z:529 ［M － H］－，553 ［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400MHz)δ:2. 12 ～ 2. 35
(4H，m，H-2，6) ，3. 68 (3H，s，OCH3) ，3. 97 (1H，
dd，J = 7. 6，4. 0 Hz，H-4) ，5. 31 (1H，m，H-5) ，5. 39
(1H，m，H-3) ，6. 21 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，
6. 33 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8″) ，6. 77 (2H，d，J =
8. 0 Hz，H-5，5″) ，6. 95 (2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-
6，6″) ，7. 05 (2H，d，J = 2. 0 Hz，H-2，2″) ，7. 54
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，7. 61 (1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7″). 13C-NMR (CD3OD，100MHz)δ:175. 6
(C-7) ，168. 7 (C-9″) ，167. 9 (C-9) ，149. 7 (C-4″) ，
149. 5 (C-4) ，147. 4 (C-7″) ，147. 1 (C-7) ，146. 8
(C-3″) ，146. 7 (C-3) ，127. 8 (C-1″) ，127. 6 (C-
1) ，123. 0 (C-6″) ，122. 9 (C-6)116. 5 (C-5″) ，
116. 4 (C-5) ，115. 4 (C-8″) ，115. 1 (C-8) ，115. 1
(C-2″) ，114. 8 (2) ，74. 6 (C-1) ，72. 2 (C-5) ，71. 9
(C-4) ，69. 7 (C-3) ，53. 0 (OCH3) ，36. 6 (C-2) ，
35. 6 (C-6). 以上波谱数据与文献［7］报道的 3，5-
O-二咖啡酰基 －奎宁酸甲酯数据基本一致，确定化
合物 4 为 3，5-O-二咖啡酰基 －奎宁酸甲酯．
(5)化合物 5 黄色粉末(甲醇) ，香草醛 －浓
硫酸显黄色． ESI-MS m/z:463［M － H］－，487［M +
Na］+ . 1H-NMR (DMSO-d6，400 MHz) δ:7. 59
(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，7. 56 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，6. 84 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 40
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-6) ，5. 45 (1H，d，J = 7. 2，H-1″). 13C-NMR (DM-
SO-d6，100 MHz)δ:117. 5 (C-4) ，164. 2 (C-7) ，
161. 3 (C-5) ，156. 3 (C-9) ，156. 2 (C-2) ，148. 5 (C-
4) ，144. 8 (C-3) ，133. 4 (C-3) ，121. 6 (C-6) ，
121. 2 (C-1) ，116. 2 (C-5) ，115. 2 (C-2) ，104. 0
(C-10) ，100. 9 (C-1″) ，98. 7 (C-6) ，93. 5 (C-8) ，
77. 6 (C-3″) ，76. 5 (C-5″) ，74. 1 (C-2″) ，70. 0 (C-
4″) ，61. 0 (C-6″). 以上波谱数据与文献［8］报道的
异槲皮素苷数据基本一致，确定化合物 5 为异槲皮
素苷．
(6)化合物 6 黄色粉末(甲醇) ，香草醛 －浓
硫酸显黄色． ESI-MS m/z:625［M － H］－，649［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:7. 59 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 55 (1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，
H-6) ，7. 33 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-3) ，6. 96 (1H，
d，J = 1. 6 Hz，H-5) ，6. 79 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-
5) ，6. 78 (2H，m，H-8，9) ，6. 29 (1H，d，J = 2. 4
Hz，H-8) ，6. 12 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 04 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-2) ，5. 22 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-
1″). 13C-NMR (CD3OD，100 MHz)δ:179. 4 (C-4) ，
168. 9 (C-1) ，165. 9 (C-7) ，162. 9 (C-5) ，159. 2
(C-2) ，158. 3 (C-9) ，149. 7 (C-3) ，149. 4 (C-4) ，
146. 9 (C-3) ，146. 6 (C-7) ，145. 8 (C-6) ，135. 2
(C-3) ，127. 7 (C-4) ，123. 3 (C-6) ，123. 1 (C-1，
9) ，117. 3 (C-5) ，116. 4 (C-8) ，115. 9 (C-2) ，
115. 2 (C-5) ，114. 7 (C-2) ，105. 5 (C-10) ，103. 9
(C-1″) ，99. 9 (C-6) ，94. 7 (C-8) ，78. 0 (C-3″) ，75. 8
(C-2″) ，75. 6 (C-5″) ，71. 6 (C-4″) ，64. 3 (C-6″). 以
上波谱数据与文献［9］报道的槲皮素-3-O-(6″-O-E-
咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷数据基本一致，确定化合
物 6 为槲皮素-3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖
苷．
(7)化合物 7 黄色粉末(甲醇) ，香草醛 －浓
硫酸显黄色． ESI-MS m/z:593［M － H］－，617［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:8. 05 (2H，
d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 88 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
3，5) ，6. 40 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 12 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，
4. 50 (1H，br s，H-1) ，1. 11 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-
6). 13C-NMR (CD3OD ，100 MHz)δ:179. 4 (C-
4) ，166. 1 (C-5) ，163. 0 (C-7) ，161. 5 (C-9) ，159. 4
(C-4) ，158. 6 (C-2) ，135. 5 (C-3) ，132. 3 (C-2，
194第 5 期 杨昕昕，等:白花地胆草中的酚类化学成分
6) ，122. 7 (C-1) ，116. 1 (C-3，5) ，105. 6 (C-
10) ，104. 6 (C-1″) ，102. 4 (C-1) ，100. 0 (C-6) ，
94. 9 (C-8) ，78. 1 (C-4″) ，77. 2 (C-5″) ，75. 7 (C-
3″) ，73. 9 (C-2″) ，72. 3 (C-3) ，72. 1 (C-4) ，71. 4
(C-2) ，69. 7 (C-5) ，68. 5 (C-6″) ，17. 9 (C-6).
以上波谱数据与文献［10］报道的山奈酚-3-O-β-鼠
李糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷数据基本一致，确定
化合物 7 为山奈酚-3-O-β-鼠李糖基-(1→6)-β-D-葡
萄糖苷．
(8)化合物 8 黄色粉末(甲醇) ，香草醛 －浓
硫酸显黄色． ESI-MS m/z:447［M － H］－，471［M +
Na］+ . 1H-NMR (CD3OD，400 MHz)δ:8. 04 (2H，
d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 87 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
3，5) ，6. 38 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 21 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″).
13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ:179. 5 (C-4) ，
166. 3 (C-5) ，163. 0 (C-7) ，161. 5 (C-9) ，159. 0 (C-
4) ，158. 5 (C-2) ，135. 4 (C-3) ，132. 2 (C-2，6) ，
122. 8 (C-1) ，116. 0 (C-3，5) ，105. 6 (C-10) ，
104. 1 (C-1″) ，100. 0 (C-6) ，94. 8 (C-8) ，78. 4 (C-
4″) ，78. 0 (C-5″) ，75. 7 (C-3″) ，71. 3 (C-2″) ，62. 6
(C-6″)． 以上波谱数据与文献［11］报道的山奈酚-
3-O-β-D-葡萄糖苷数据基本一致，确定化合物 8 为
山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷．
综上所述，化合物 1 ～ 4 为咖啡酰奎宁酸类化合
物，化合物 5 ～ 8 为黄酮类化合物，通过理化性质和
波谱数据分别鉴定为 3，4-O-二咖啡酰基-奎宁酸
(1)、3，5-O-二咖啡酰基-奎宁酸 (2)、3，4-O-二咖啡
酰基 －奎宁酸甲酯 (3)、3，5-O-二咖啡酰基-奎宁酸
甲酯 (4)、异槲皮素苷(5)、槲皮素-3-O-(6″-O-E-咖
啡酰基)-β-D-葡萄糖苷(6)、山奈酚-3-O-β-鼠李糖
基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(7)和山奈酚-3-O-β-D-葡
萄糖苷(8)．
致谢:以上化合物的质谱、核磁数据都在暨南大
学中药及天然药物研究所测定，质谱由耿华伟代测，
核磁由吴鹏代测．
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［责任编辑:黄建军］
294 暨南大学学报(自然科学版) 第 32 卷