全 文 ：收稿日期:2014-05-17
基金项目:湖南省自然科学基金面上项目(14JJ2108) ;长沙市科技局科技计划项目(K1308013-31) ;湖南省教育厅创新团队项目(15)
作者简介:刘平安(1975-) ，男，硕士，副教授，主要从事中药有效成分研究。
* 通讯作者:周小江，E-mail:gale9888@ 163. com。
天名精化学成分研究
刘平安，刘 敏，潘微薇，贺卫军，彭 帅，周小江*
(湖南中医药大学药学院，湖南 长沙 410208)
摘要 目的:研究天名精的化学成分。方法:采用硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱层析进行分离纯化，通过理
化性质和波谱数据分析进行结构鉴定。结果:从天名精的乙酸乙酯部位浸膏中分离纯化了 10 个化合物，分别鉴定
为:Vomifoliol(Ⅰ)、2-Desoxy-4-epi-pulchellin(Ⅱ)、8-epi-Confertin(Ⅲ)、1-epi-Inuviscolide(Ⅳ)、特勒内酯(Ⅴ)、
Isotelekin(Ⅵ)、4(15)-β-Epoxyisotelekin(Ⅶ)、天名精内酯酮(Ⅷ)、天名精内酯醇(Ⅸ)、3-Deuteriomethyl-5-methyl-2，
3-dihydrobenzofuran(Ⅹ)。结论:其中，化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ、Ⅶ和Ⅹ为首次从该植物中分离得到。
关键词 天名精;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)12-2213-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 12. 024
Study on Chemical Constituents from Carpesium abrotanoides
LIU Ping-an，LIU Min，PAN Wei-wei，HE Wei-jun，PENG Shuai，ZHOU Xiao-jiang
(College of Pharmacy，Hunan University of Chinese Medicine，Changsha 410208，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents from Carpesium abrotanoides. Methods:Compounds were isolated and pu-
rified by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography，their structures were determined by using spectroscopic
analysis. Ｒesults:Ten compounds were isolated and identified as Vomifoliol(Ⅰ)，2-Desoxy-4-epi-pulchellin(Ⅱ) ，8-epi-Confertin
(Ⅲ) ，1-epi-Inuviscolide(Ⅳ) ，Telekin(Ⅴ) ，Isotelekin(Ⅵ) ，4(15)-β-Epoxyisotelekin(Ⅶ) ，Carabrone(Ⅷ) ，Carabrol(Ⅸ) ，and 3-
Deuteriomethyl-5-methyl-2，3-dihydrobenzofuran(Ⅹ). Conclusion:CompoundsⅠ，Ⅲ，Ⅳ，Ⅵ，Ⅶ and Ⅹ are isolated from this plant for
the first time.
Key words Carpesium abrotanoides Linneaus;Chemical constituents;Structure identification
天名精为菊科植物天名精 Carpesium abro-
tanoides Linnaeus的干燥全草，具有清热化痰、解毒
杀虫、破瘀止血的功效，主要用于治疗乳蛾喉痹、急
慢惊风、牙痛、疔疮肿毒、痔瘘、皮肤痒疹、毒蛇咬伤、
虫积、血瘕、吐血、血淋、创伤出血等症〔1〕。同时，天
名精也是一味很著名的民族药，在白族、傈僳族、藏
族、土家族和苗族均可药用〔2〕。其主要含有倍半萜
内酯类成分，具有抗菌消炎、抗病毒、杀虫、免疫抑制
等药理作用〔3，4〕。为了开发利用这一药用资源，笔
者采用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20 等柱色谱对
天名精的化学成分进行研究，从其乙酸乙酯部位浸
膏中分离鉴定了 10 个化合物，分别为:Vomifoliol
(Ⅰ)、2-Desoxy-4-epi-pulchellin(Ⅱ)、8-epi-Confertin
(Ⅲ)、1-epi-Inuviscolide (Ⅳ)、特勒内酯 (Ⅴ)、
Isotelekin(Ⅵ)、4(15)-β-Epoxyisotelekin(Ⅶ)、天名
精内酯酮(Ⅷ)、天名精内酯醇(Ⅸ)、3-Deuteriometh-
yl-5-methyl-2，3-dihydrobenzofuran(Ⅹ)。其中，化合
物Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ、Ⅶ和Ⅹ为首次从该植物中分离得
到。
1 仪器与材料
Bruker DＲX-500、Bruker Avance Ⅲ-600 核磁共
振波谱仪(TMS 为内标);EYELA N-1001 型旋转蒸
发仪(东京理化器械株式会社) ;Sephadex LH-20
(Amersham Biosciences 公司) ;ＲP-18 反相硅胶(40
～ 63 μm，Daiso 公司);MCI gel CHP-20P(三菱化学
株式会社) ;柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)、硅胶 H 和
薄层色谱硅胶 GF254(青岛海洋化工厂) ;所用试剂
均为分析纯。
实验用天名精药材于 2010 年 10 ～ 12 月采自湖
南省长沙市含浦，经笔者周小江教授鉴定为菊科植
物天名精 Carpesium abrotanoides Linnaeus 的干燥全
草。
2 提取与分离
天名精药材 30 kg，加 70%乙醇 180 L回流提取
2 次，每次 1. 5 h，合并提取液，减压回收乙醇，加水
混悬，依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压回收相应
的溶媒得各部分浸膏。乙酸乙酯部分浸膏 750 g，过
正相硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯-甲醇溶剂系统
·3122·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 12 期 2014 年 12 月
梯度洗脱，收集洗脱液，每份 500 mL，TLC 检识，合
并成 5 部分 Fr. 1 ～ 5。Fr. 1(300 g)过 MCI gel CHP-
20P柱色谱，甲醇-水溶剂系统梯度洗脱，得到 6 部
分 Fr. 1-1 ～ 1-6。Fr. 1-1(23 g)经正相硅胶柱色谱
(石油醚-乙酸乙酯)和反相硅胶(ＲP-18)柱色谱(甲
醇-水)多次分离纯化得化合物Ⅰ(30 mg)。Fr. 1-2
(48. 5 g)先经正相硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯)、
反相硅胶柱色谱(甲醇-水)和 Sephadex LH-20 柱色
谱(甲醇)多次分离，再经高效液相色谱(甲醇-水)
纯化分别得化合物Ⅱ(100 mg)、Ⅲ(20 mg)、Ⅳ
(7. 5 mg)、Ⅴ(80 mg)、Ⅵ(20 mg)、Ⅶ(25 mg)、Ⅷ
(40 mg)、Ⅸ(50 mg)和Ⅹ(8 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色固体，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:5. 91(1H，t，J = 1. 2 Hz，
H-4) ，5. 85(1H，dd，J = 15. 6，4. 8 Hz，H-8) ，5. 81
(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，4. 35(1H，m，H-9) ，2. 52
(1H，d，J = 17. 0 Hz，H-2a) ，2. 20(1H，d，J = 17. 0
Hz，H-2b) ，1. 95(3H，d，J = 1. 2 Hz，H-13) ，1. 28
(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-10) ，1. 07(3H，s，H-11) ，1. 05
(3H，s，H-12) ;13C-NMＲ (150 MHz，CD3OD) δ:
42. 46(C-1) ，50. 76(C-2) ，201. 25(C-3) ，127. 14(C-
4) ，167. 50 (C-5) ，79. 98 (C-6) ，129. 96 (C-7) ，
136. 92(C-8) ，68. 66(C-9) ，23. 86(C-10) ，23. 50(C-
11) ，24. 53(C-12) ，19. 60(C-13)。以上数据与文
献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物Ⅰ为 Vomifo-
liol。
化合物Ⅱ:白色固体，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 07(1H，d，J = 3. 5 Hz，
H-13a) ，5. 51(1H，d，J = 3. 2 Hz，H-13b) ，4. 33(1H，
ddd，J = 12. 1，9. 2，3. 1 Hz，H-8) ，3. 79(1H，t，J =
9. 1 Hz，H-4) ，2. 90(1H，m，H-7) ，2. 30(1H，m，H-
9a) ，2. 29(1H，m，H-6a) ，1. 88(1H，m，H-3a) ，1. 79
(1H，m，H-10) ，1. 76(1H，m，H-2a) ，1. 70(1H，m，H-
1) ，1. 44(1H，m，H-2b) ，1. 40(1H，m，H-3b) ，1. 36
(2H，m，H-6b，9b) ，0. 96(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-14) ，
0. 88(3H，s，H-15) ;13 C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:
48. 80(C-1) ，26. 70(C-2) ，29. 00(C-3) ，84. 50(C-
4) ，45. 77(C-5) ，39. 40(C-6) ，46. 36(C-7) ，83. 83
(C-8) ，45. 62(C-9) ，31. 66(C-10) ，143. 28(C-11) ，
172. 46(C-12) ，119. 88(C-13) ，21. 08(C-14) ，18. 05
(C-15)。以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物Ⅱ为 2-Desoxy-4-epi-pulchellin。
化合物Ⅲ:无色油状物，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 16(1H，d，J = 3. 5 Hz，
H-13a) ，5. 49(1H，d，J = 3. 2 Hz，H-13b) ，4. 26(1H，
ddd，J = 12. 1，9. 3，3. 0 Hz，H-8) ，2. 78(1H，m，H-
7) ，1. 06(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-14) ，1. 00(3H，s，H-
15) ;13C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:48. 84(C-1) ，
24. 34(C-2) ，34. 68(C-3) ，223. 00(C-4) ，50. 22(C-
5) ，35. 43(C-6) ，44. 93(C-7) ，81. 04(C-8) ，44. 21
(C-9) ，29. 78(C-10) ，140. 36(C-11) ，170. 14(C-
12) ，120. 41(C-13) ，20. 21(C-14) ，22. 25(C-15)。
以上数据与文献〔7，8〕报道对照基本一致，故鉴定化
合物Ⅲ为 8-epi-Confertin。
化合物Ⅳ:无色油状物，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 16(1H，d，J = 3. 5 Hz，
H-13a) ，5. 64(1H，d，J = 3. 1 Hz，H-13b) ，5. 13(1H，
s，H-14a) ，4. 98(1H，s，H-14b) ，4. 46(1H，ddd，J =
10. 6，9. 4，6. 2 Hz，H-8) ，3. 21(1H，m，H-7) ，1. 17
(3H，s，H-15) ;13C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:58. 92
(C-1)，22. 22(C-2) ，39. 81(C-3) ，79. 20(C-4) ，
46. 06(C-5) ，28. 98(C-6) ，44. 78(C-7) ，82. 18(C-
8) ，39. 91(C-9) ，147. 16(C-10) ，139. 88(C-11) ，
170. 43(C-12) ，118. 90 (C-13) ，109. 81 (C-14) ，
25. 50(C-15)。以上数据与文献〔7，9〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物Ⅳ为 1-epi-Inuviscolide。
化合物Ⅴ:白色固体，易溶于三氯甲烷、丙酮、乙
酸乙酯。1H-NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:6. 14(1H，s，
H-13a) ，5. 58(1H，s，H-13b) ，4. 86(1H，s，H-15a) ，
4. 69(1H，s，H-15b) ，4. 56(1H，m，H-8) ，3. 34(1H，
m，H-7) ，0. 95(3H，s，H-14) ;13C-NMＲ(125 MHz，
CDCl3)δ:35. 59(C-1) ，35. 37(C-2) ，33. 79(C-3) ，
150. 16(C-4) ，74. 27(C-5) ，21. 62(C-6) ，37. 58(C-
7) ，77. 02(C-8) ，31. 81(C-9) ，36. 48(C-10) ，142. 15
(C-11) ，170. 75(C-12) ，120. 30(C-13) ，21. 76(C-
14) ，109. 00(C-15)。以上数据与文献〔3〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物Ⅴ为特勒内酯。
化合物Ⅵ:白色固体，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 09(1H，d，J = 0. 9 Hz，
H-13a) ，5. 74(1H，d，J = 0. 5 Hz，H-13b) ，5. 02(1H，
t，J = 1. 5 Hz，H-15a) ，4. 62(1H，t，J = 1. 6 Hz，H-
15b) ，4. 60(1H，m，H-8) ，4. 28(1H，m，H-3) ，3. 16
(1H，m，H-7) ，0. 84(3H，s，H-14) ;13C-NMＲ(150
MHz，CD3OD)δ:36. 91(C-1) ，42. 07(C-2) ，74. 06
(C-3) ，152. 03(C-4) ，41. 64(C-5) ，28. 40(C-6) ，
41. 38(C-7) ，79. 01(C-8) ，30. 26(C-9) ，35. 13(C-
10) ，144. 20(C-11) ，172. 80(C-12) ，120. 79(C-13) ，
17. 46(C-14) ，109. 75(C-15)。以上数据与文献〔10〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物Ⅵ为 Isotelekin。
·4122· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 12 期 2014 年 12 月
化合物Ⅶ:白色固体，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 07 (1H，d，J = 1. 0 Hz，
H-13a) ，5. 66(1H，d，J = 0. 7 Hz，H-13b) ，4. 60(1H，
m，H-8) ，3. 30(1H，m，H-7) ，2. 80(1H，dd，J = 4. 3，
2. 0 Hz，H-15a) ，2. 68(1H，d，J = 4. 3 Hz，H-15b) ，
1. 11(3H，s，H-14) ;13C-NMＲ (150 MHz，CD3OD)δ:
35. 71(C-1)，20. 68(C-2) ，29. 71(C-3) ，62. 14(C-
4) ，74. 50(C-5) ，31. 03(C-6) ，38. 59(C-7) ，78. 88
(C-8) ，37. 24(C-9) ，38. 28(C-10) ，143. 94(C-11) ，
172. 73(C-12) ，120. 96(C-13) ，22. 16(C-14) ，54. 17
(C-15)。以上数据与文献〔7，11〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物Ⅶ为 4(15)-β-Epoxyisotelekin。
化合物Ⅷ:白色固体，易溶于三氯甲烷、丙酮、乙
酸乙酯。1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:6. 06(1H，d，J
= 2. 4 Hz，H-13a) ，5. 42(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-13) ，
4. 65(1H，m，H-8) ，3. 04(1H，m，H-7) ，2. 02(3H，s，
H-15) ，0. 94(3H，s，H-14) ，0. 34(1H，m，H-5) ，0. 25
(1H，m，H-1) ;13 C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)δ:34. 04
(C-1) ，23. 21(C-2) ，43. 45(C-3) ，208. 85(C-4) ，
30. 03(C-5) ，30. 61(C-6) ，37. 56(C-7) ，75. 59(C-
8) ，37. 16 (C-9) ，17. 08 (C-10) ，138. 91 (C-11) ，
170. 47(C-12) ，122. 50(C-13) ，18. 11(C-14) ，22. 71
(C-15)。以上数据与文献〔3，12〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物Ⅷ为天名精内酯酮。
化合物Ⅸ:无色油状物，易溶于三氯甲烷、丙酮、
甲醇。1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:6. 20(1H，d，J =
2. 9 Hz，H-13a)，5. 52(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-13b) ，
4. 76(1H，m，H-8) ，3. 78(1H，m，H-4) ，3. 13(1H，m，
H-7) ，1. 17(3H，d，J = 6. 2 Hz，H-15) ，1. 04(3H，s，
H-14) ，0. 42 (1H，m，H-5) ，0. 32 (1H，m，H-1) ;
13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)δ:35. 16(C-1) ，25. 57
(C-2) ，39. 45(C-3) ，68. 12(C-4) ，23. 03(C-5) ，
31. 04(C-6) ，37. 57(C-7) ，75. 98(C-8) ，37. 97(C-
9) ，17. 28(C-10) ，139. 20(C-11) ，170. 87(C-12) ，
122. 83(C-13) ，18. 49(C-14) ，23. 82(C-15)。以上
数据与文献〔3，12〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
Ⅸ为天名精内酯醇。
化合物Ⅹ:无色油状物，易溶于甲醇、丙酮。1H-
NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 99(1H，d，J = 7. 7 Hz，
H-2)，6. 63(1H，d，J = 7. 7 Hz，H-3) ，6. 61(1H，s，H-
5) ，3. 76(1H，dd，J = 10. 4，5. 7 Hz，H-8a) ，3. 55
(1H，dd，J = 10. 4，7. 5 Hz，H-8b) ，3. 26(1H，m，H-
7) ，2. 24(3H，s，H-10) ，1. 27(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-
9) ;13 C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:156. 15(C-1) ，
116. 98(C-2) ，121. 41(C-3) ，128. 69(C-4) ，128. 46
(C-5) ，137. 92(C-6) ，36. 79(C-7) ，68. 28(C-8) ，
17. 25(C-9) ，21. 25(C-10)。以上数据与文献〔13〕报
道对照基本一致，故鉴定化合物Ⅹ为 3-Deuteriom-
ethyl-5-methyl-2，3-dihydrobenzofuran。
参 考 文 献
［1］湖南省食品药品监督管理局 . 湖南省中药材标准［S］．
长沙:湖南省科技出版社，2009:276-277.
［2］贾敏如，李星炜 . 中国民族药志要［M］．北京:中国医药
科技出版社，2005:134.
［3］ 刘翠周，许婧，桂丽萍，等 . 北鹤虱的化学成分研究
［J］．药物评价研究，2010，33(3):220-221.
［4］朴英花，朴惠顺 . 倍半萜类化合物生物活性研究进展
［J］．职业与健康，2012，28(18):2291-2293.
［5］ Kuang HX，Yang BY，Xia YG，et al． Chemical constituents
from the flower of Datura metel L.［J］． Arch Pharm Ｒes，
2008，31(9) :1094-1097.
［6］花亚萍，覃江江，张飞，等 . 水朝阳旋覆花的倍半萜内酯
类化合物(英文)［J］． 中国中药杂志，2012，37(11) :
1586-1589.
［7］刘磊磊 . 中药野菊花和款冬花及草药烟管头草中倍半
萜和其它类成分研究［D］． 兰州:兰州大学，2011:116-
142.
［8］ Liu LL，Wang Ｒ，Yang JL，et al. Diversity of sesquiterpe-
noids from Carpesium cernuum［J］． Helvetica Chimica Ac-
ta，2010，93(3):595-601.
［9］ Ｒustaiyan A，JakuPovie J，Chau Thi TV，et al. Further ses-
quiterpene lactones from the genus Dittrichia［J］． Phyto-
chemistry，1987，26(9) :2603-2606.
［10］ Werner Herz，PS Subramaniam，TA Geissman． 3-Epi-
isotelekin from Gaillardia aristata Pursh. and the struc-
ture of farinosin［J］． The Journal of Organic Chemistry，
1968，33(10) :3743-3749.
［11］ Goyal Ｒ，Chhabra BＲ，Kalsi PS. Three oxygenated alantol-
ides from Inula racemosa［J］． Phytochemistry，1990，29
(7) :2341-2343.
［12］王秀茹，沈彤 . 金挖耳化学成分的研究［J］． 中草药，
2012，43(4):661-663.
［13］ Jose Barluenga，Francisco J Fananas，Ｒoberto Sanz，et
al. Intramolecular carbolithiation of allyl O-lithioaryl e-
thers:A new enantioselective synthesis of functionalized
2，3-dihydrobenzofurans［J］． Chem Eur J，2005，11(18) :
5397-5407.
·5122·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 12 期 2014 年 12 月