免费文献传递   相关文献

小儿腹痛草有效成分獐芽菜苦甙的分离和鉴定



全 文 :科研简讯 ·
大一支箭化学成分的研究
三叶鼠尾草化学成分的研究
云南省药物研究所 梁 幸巨 忠
中国科学院上海有机化学研究所 陈 毓 群
中国科学院上海药物研究所
杨保津 黄秀 兰 胡之壁 陈政雄
自从丹今用 11一 A成酸钠作为一个新类型的冠心
病药物应用于临床以来 , 我们对鼠尾草属植物中的二
菇酿类化合物进行了较为系统的研究 , 在寻找新资源
和新的二菇醒类活性物质过程中 , 找到了含有丹参酮
11一 A 高达0 . 6% , 比丹参含量高两倍的三叶鼠尾草植
物 。
我们从云南产的三叶鼠尾草 ( S a l v i a t r i j u g a
D ie l s )俗名小红参根 中分离出 9 个二菇配类化合物 ,
经过鉴定 , 分别为丹参酮 11一 A 、 次甲丹参醒 、 丹参酮
I
、 隐丹参酮 、 二氢丹参酮 I 、 丹参酸甲醋 、 经基丹
参酮 11一 A和丹参酮 1 1一 B S 个 已知化合物。 此外还得
到一个新的二菇邻配类化合物 , 命名为经基次甲丹参
砚 , 呈 紫红色梭柱状结晶 , C , 。 H ` ; O 书, 熔点19 6 一
一。8 ℃ 。 紫外光谱几尝留H n m ( 10 9 ` ) : 2 2 0 ( 5 . 05 ) , 25 0
( 4
·
1 3 )
,
2 8 8 ( 4
·
13 )
,
4 7 0 ( 3
.
36 ) . 红 外 光 讲 , 众呈二
e m 一 ’ : l贬; 4 0 , 1 6 75 , 1 6 90 , 32 2 0 , 3 5 0 0 , 表明有邻配
及 经基的存在 , 分子量 29 4 . 08 92 (高分辨质谱实测
值 ) . 核截〔共振谱基本上与次甲丹参醒相一致 , 唯一不
同之处乃是经基次甲丹参醒缺少次 甲丹参配 A 环上 7
位质子的信号 , 而代之于 d 4 . 扣 一 4 . 59 p p m 处出现面
积为一个氢的 d d峰 , 启 示经基位于 A 环 (脂环 ) 上 ,
同时亦由去偶实验证实经基连接在 A 环 C 7位上 , 根据
波谱分析及化学方法鉴别 , 推定轻基次甲丹参配 ( h犷
d r o x了m . , t h y l e n e t a n . h i n勺u i n o n e ) 的 化学 结 构 为 :
大一支箭为菊科植物 C er Pl’s 。 。 户`介 or (F r 。 n c h . )
B a cb
. ,
· 又 名 一 支箭 , 为云南民间常用中草.药。
收淇 南 本草》 记载有滋阴润肺 、 止肺热咳嗽 、 除虚劳
发烧 、 功疮毒 、 利小便 、 止咳血之效 。 云南民间常用
其根或全草治疗夜盲 、 百日咳 、 支气管炎等。 演南地
区有些医疗单位曾用于治疗肿瘤。 其化学成分 尚未见
报道 。 我们 从 其根的乙醉提取物 中通过硅胶柱层 析 ,
分离出三个化合物 (晶 I 、 11 、 I川 。 晶 I 的分离及 其
结构鉴定已经完成 。 晶 11 、 晶 I H 的鉴定工作正在进行。
晶 x : m p 2 1 3 一 z l s oc [ a 〕号。 + 67 。 ( C = l ,抓仿 ) 。
经质谱测定其分子量为46 8 , 结合元 素分析 , 确定其分
子式为 C 3 2 H 5 2 0 2 。 醋 醉 一 浓硫 酸反 应 呈 棕 红 色 。
1 R v 气呈xr e m 一 ’ : 17 30 ( C = O ) , 12 礴5 ( C 一 O ) , 1 6 J o
( ) C = C H Z ) 30 70
,
88 0 ( 二 C H : ) 。 N M R j : 0
.
5月,
0
.
8 7
,
0
.
93
,
0
.
98
,
1
.
02
,
1
.
0 5
,
1
.
0 8 ( 7 个碳 一 C H 3 ) ,
}
2
.
05 ( 3 } J单峰 C H 3一 C 一 )月 . 62 ( Z H多重峰 = C H Z )。
M s m / e : 4 6 8 ( M

)
,
4 5 3
,
4 0 8
,
39 3
,
2 8 9
,
2 4 9
,
22 9
,
22 0
,
2 0 4
,
1 8 9
,
17 5
,
1 6 1
。 根据其理化性质及光谱数
据确定晶 l 为 t a t a x a s t e r o l a 。 e t a t e , 其结构如下 、
、 儿腹痛草肴效成分捧芽莱
苦武的分 离和鉴定
云南省药物研究所
梁拒忠 纬大君 李 辉
为了实际应用资源的需要 , 我们将其植物形态和
生 药组 织进行 了研究 , 发现其根的 显微组 织 比较特异 。
云 南省楚雄州药品检验所 衰 小 波
50 1 24 二
小 儿腹痛草是龙胆科植物金沙青叶胆 ( S 切 e r l ,
药学通报 1 9 82 年第 ! 7卷第 4 期
P t a e o sB 盯 k. )的全草 , 为云南彝族民间常用草药 ,
广泛用于治疗小儿痉孪性腹痛 , 已收载于 《云南药品
标准 》 19 7 4年版 , 其化学成分的研究未见报道 。 云 南
省楚雄州人民医院用其生药制成糖浆剂用于临床治疗
小儿腹痛收到良好的效果 , 并无阿托品类药物的副作
用。
作者对其有效成分进行了研究。 植物的水煎液用
正丁醉提取 , 再经硅胶柱层析得到一个水溶性的结晶。
m p , 1卜 1 , 4℃ 。 [ a z云。 一 ` 3 0 . 9 ( C 一 0 . , , 乙醇 ) 。紫
外光谱只溉了` ’ 2 3 7 n m ( 10 9 0 3 , 9。 ) ; 红 外 光 谱 , ,众公止
e m 一 ’ : 3 4络o ( O H ) , 17 10 (内酷 C = O ) , 1 29 0 ( 内醋
C 一 O 一 C ) , 10 9 0 (内醋 C 一 O 一 C ) , 1 6 3 0 ( C = C ) ;
核磁共振谱 [ ( C D 3 ) 2 5 0 , T M S , 占 , p p m ] , 积
分线计算其氢核与璋芽菜苦戒 ( C , 。 H 2 2 O 。。 ) 中氢数
目基本一致 , d : 0 . 8 6 ( S , I H ) , 0 . 冬J3 ( S , I H ) ,
1
.
30 ( S
,
I H )
,
1
.
3 6《 S , l 卜I )均为贰中糖部分 O H
中之红 , 5 . 3 ( m , 3 H一 11 . 1 2 ) , 5 . 58 ( d , I H一 6 ) ,
7
.
51 ` S , I H一 2 ) 。 按常法制备得到的 乙酞化物 ,
其理化性质 、 元素分析及光谱 ( U V 、 I R 、 N M R 、
M S ) 资料均与璋芽菜苦贰四乙酸酚 一致 . 因此确定
其原化合物为捧芽菜苦贰 ( s w e t i a w a r . n ) 。 该化合物
结构见下式 。
(分解 ) , 紫外光谱之默 「, 2 2 3 , 2 5 1 , 3 1 8 , 3 9 I n n , , 红
外示 有一 o e 于J 3 , 一 e o o H , 一 N o Z , 二};夕e H Z ,
以及核磁 ( ’ H谱 ) 、 质谱等均与已知的马兜铃酸相同。
晶 2 为白色针晶 , 熔点23 7 一 23 8 C (分解 ) , 与尿说素
的理化性质完全一致 。 晶 3 为微黄色针品 ,熔点 2 ()7 一
2 0 8 ℃ , 紫外 只戈岩卜, 22 5 , 2 J 2 (肩 ) , 2 5 6 , 3 2 6 , 3 8 8 n m
红 外 示 有 一 A r , 一 O C 卜1 3 , R 一 C O O R ’ ,
_吕、 c H Z ; 质谱 m / e 34 () M 十 ) , 经测定各种光潜及
薄层 、 混熔等 , 鉴定其为 3 , 卜次甲二氧基 一 6 , 8一二甲氧
基门 一甲醋菲。 晶 4 为黄色片状晶 , 熔点23 8 一 2 4。 七 (分
解 ) , 紫外 只就公H 22 7 , 2 1 3 (肩 ) , 2 6 4 , 3 J 2 , 3 8 `, ,, m 。
红外示有一 A r , 一 O C H 3 , R 一 C O O R ` , 一 N O : ,
端夕e 日 2 ; 核磁 占 : 3 . 8 3 ( 3 H , S , 一 e o o e H 3 ) ,
3
.
9 3 ( 3 H
,
S
, 一 0 C H 3 ) , 3 . 9 6 ( 3 H , S , 一 O C } { 。 ) ,
6
.
2 6 ( Z H
,
s
, 二忿> C H Z ) , 6 . 6 0 ( I H , d , J 。 . : =
Z H忆 , C : 一 I { ) , 7
.
7 0 ( I H
,
S
,
C Z一 H )
,
8
.
0 4 ( l }

!
,
d
,
J 5
.
7 二 Z H z , C S一 H ) , 8
.
7 8 ( I H
,
S
,
C 。一 H 〕;
质谱 川 / e 3 8 5 ( M 十 ) , 3 4 0 (基峰 ) 。 与已知的 3 , 冷一 次 甲
二氧基一 6 、 8 一二甲氧基一 l 。一硝基一 l 一甲酝菲的光谱数据
及薄层相同 , 混熔也不 下降 。 品 5 为白色针状品 , 熔
点 1 3 5 一 13 6 `C , I J i e b { : r . n d n n 一 B u e h a r d反应及 S d l -
k o w s k i 反应均呈阳性 , 质谱 。 1 / e 决l ` , ( M ` ) , 经 红 外
光谱及棍熔测定后 , 证明其为刀一 谷街醇 。
伏毛铁棒锤化学成分的研 究
、 州医学院第二附属医院 刘玉卿 常贵桃
经本所药理室进行动物实验 表 明 , 璋 芽 菜苦贰
60 ~ 10 0 m 9/ k g 即能迅速解除家兔在位肠管由乙酞胆碱
引起的肠遭痉奉。 目前化学及 药理研究 工作正在继续
进行。
伏毛铁棒锤 ( 击· o川 t u ln 刀“ U “ 阴 日“ “ d- M “ 片 )
系乌头属植物 , 民间用其块根治打跌打损伤 、 风湿 关
竹疼痛等 。 我院 于 `9 71 年将块根制成注射液 , 临床用
于止痛效 果良好 。 我们曾从其块根中分 得乌头碱和于
乙酞乌头碱 。 现 又从中分离出一种生物碱 `喊川 ) 。
三 筒管的化学成分研究
广西中医药研究所
周法 兴 文 洁 梁培瑜 马 燕
三筒管为马兜铃属植物三筒 管 〔理; f : t ol o c 川 a
c h a m 杯即 `i (C h a m P . ) M e r r . e t C h u n l的块根 , 民
间用于镇痛 、 治蛇伤 、 痢疾等 。 其生物碱部分有解痉 、
镇痛作用。 我们从其块根的乙醇提出物中 , 分离得到
五种结晶性成分 。 晶 l 为黄色针状晶 , 熔点 27 8 一 27 9 C
m p 16 5 一 16 6℃ , 〔a 〕占:’ + 3 6 。 (C 二 1 . 6 , C I」C 13 ) ·
分子式 e 3 , H ; 10 , : N (质谱和 元 素分 析 )· U v 只监二: , ,’
2 3 一 4 n m 。 I R 。奈打 3 5 00 一 3 4 0 0 C r。 一 ’ (宽阔 , 轻基 ) .
17 2 0
,
12 8 o e m
一 ’
(乙酞基 ) ; l了10 , 15 0 0 , 7 I 0 e n l 一 ’
药学通报 19 妞年络打 . 策 4 期 f 2 43 ) 5 1