全 文 ：收稿日期:2005-06-14;　修订日期:2005-12-27
基金项目:吉林省教育厅科学研究计划资助项目(No.2004-004)
作者简介:全红梅(1971-),女(朝鲜族), 吉林延吉人, 现任延边大学药学
院实验师 , 学士学位 ,主要从事药物分析研究工作.
＊通讯作者简介:张学武(1973-), 男(汉族),吉林大安人 , 现任延边大学
医学院副教授 ,博士学位 ,主要从事中草药开发与肝脏生物化学研究工
作.
长白山珍珠梅化学成分的研究 (Ⅱ)
全红梅 1 , 张学武2＊
(1.延边大学药学院 ,吉林 延吉　133000;　2.延边大学医学院 ,吉林 延吉　133000)
摘要:目的 研究长白山珍珠梅茎 、叶 、花的化学成分。方法 用硅胶柱色谱法分离纯化 , 薄层色谱和波谱法进行结构鉴
定。结果 从珍珠梅中分离 3种化合物 ,经理化及波谱数据分析确定为:芦丁(Ⅰ ),槲皮素(Ⅱ), 5, 7-二羟基-8-甲氧基黄
酮(Ⅲ)。结论 化合物Ⅰ 、Ⅱ是首次从珍珠梅中分离获得。
关键词:珍珠梅;　黄酮;　化学成分
中图分类号:R284　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2006)03-0318-01
StudiesonChemicalConstituentsofSorbariasorbifoliafromChangbaiMountain(Ⅱ )
QUANHong-mei1 , ZHANGXue-wu2＊(1.ColegeofPharmacy, YanbianUniversity, Yanji, Jilin, 133000, China;2.ColegeofMedicine, Yanbian
University, Yanji, Jilin, 133000, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofSorbariasorbifoliafromChangbaiMountain.MethodsThecom-
poundswereisolatedwithsiliagelcolumnchromatographyandtheirstructureswereelucidatedonthebasisofchemicalevidences
andspectralanalysis(IR, EI-MS, 1H-NMR, 13 C-NMR).ResultsThreecompoundswereidentifiedasquercetin, rutin, 5, 7-di-
hydroxy-8-methoxyflavonoids.ConclusionCompoundsⅠ andⅡ wereisolatedfromSorbariasorbifoliaforthefirsttime.
Keywords:Sorbariasorbifolia;　Flavone;　Chemicalconstituent
　　珍珠梅 Sorbariasorbifolia属蔷薇科植物 , 又称山高粱 、八木
条 、珍珠杆 ,广泛分布于云南 、贵州 、四川 、湖北 、甘肃 、宁夏及东
北 , 有活血化瘀 、消肿止痛 , 治骨折 、跌打损伤的作用 [ 1] 。国内学
者曾对黑龙江省的珍珠梅的化学成分进行过研究 [ 2] , 我们曾研
究珍珠梅乙酸乙酯提取物对 CCl4所致大鼠急性肝损伤的保护作
用 [ 3] , 对癌前病变大鼠体内的自由基有清除作用 [ 4] , 为了研究珍
珠梅药用作用的活性成分 ,我们曾对长白山区珍珠梅的化学成分
进行分析 , 5, 2, 4-三羟基 -6, 7, 5-三甲氧基黄酮 , 丁二酸 , 对羟
基苯甲酸 , 本次实验从珍珠梅中分离出 3种新的化合物:芦丁
(rutin, Ⅰ ), 槲皮素(quercetin, Ⅱ), 5, 7-二羟基-8-甲氧基黄酮(5,
7-dihydroxy-8-methoxyflavonoids, Ⅲ),其中化合物 Ⅰ 、Ⅱ为首次从
珍珠梅中分离得到。
1　仪器与材料
XRC-1型显微熔点测定仪(温度未校正);Perkin-Elmer577
红外光谱仪(KBr压片);UV-210A紫外光谱仪;VG-7070H型质
谱仪;JEOL-300型核磁共振仪。薄层色谱硅胶 GF254和柱层色
谱硅胶 H为青岛海洋化工厂产品。珍珠梅采自吉林省延吉市市
郊 , 由延边大学药学院刘永镇教授鉴定。
2　提取分离
晒干珍珠梅茎 、叶 、花 15kg,粉碎后 , 用醋酸乙酯回流提取 3
次 , 每次 2h,提取液减压浓缩 ,得稠浸 450 g。浸膏用少量乙酸乙
酯溶解 , 拌入 450g硅胶 , 干燥后上硅胶柱 , 反复分离 , 氯仿-甲醇
梯度洗脱及重结晶 , 得化合物Ⅰ ～ Ⅲ 。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ 白色粉末 (甲醇), 盐酸 -镁粉反应阳性。
UvλmaxMeOHnm:243, 323(NaOMe);306sh, 371(AlCl
3
);306, 374
(AlCl3 /HCl);323, 332(NaOAc)。 IR(KBr)cm-1:3403(-OH),
3220(-OH), 1662(Ar-CO), 1610, 1508(苯环)。 1HNMR(DM-SO-
d6 , 500Hz)δ:5.95(1H, d, 3-H), 6.62(1H, d, 6-H), 6.62(1H, d, 8-H), 6.95(2H, d, 1-H), 6.94(2H, d, 2-H), 6.94(1H, s, 5-H),
12.60(1H, s, -OH);13CNMR(DN、MSO-d6, 300MHz)δ:125.4(C-
2), 122.5(C-3), 149.6(C-4), 135.3(C-5), 126.5(C-6), 136.4
(C-7), 126.7(C-8), 125.2(C-1), 129.0(C-2), 138.3(C-3),
138.3(C-4), 129.4(C-5), 126.4(C-6)。经与文献 [ 5]对照 , 确定
为槲皮素。
化合物 Ⅱ 黄色粉末 (甲醇), 盐酸-镁粉反应阳性。 Uv
λmaxMeOHnm:272, 320, 402(NaOMe);275, 301sh, 453(AlCl
3
);271,
300, 364sh, 450(AlCl3 /HCl);271, 325, 393(NaOAc)。 IR(KBr)cm-1:3401(-OH), 3245(-OH), 1653(Ar-CO), 1606, 1505(苯环)。
1HNMR(DM-SO-d
6
, 500Hz)δ:3.2 ～ 3.89(6H, m, 糖上 6个氢),
6.12(1H, d, 6-H), 6.42(1H, d, 8-H), 6.94(2H, d, 1-H), 6.94
(2H, d, 2-H), 6.95(1H, s, 5-H), 12.85(1H, s, -OH);13 CNMR
(DN、MSO-d
6
, 300MHz)δ:46.7(糖碳), 127.7(C-2), 131.5(C-
3), 149.4(C-4), 135.2(C-5), 126.8(C-6), 136.7(C-7), 126.7
(C-8), 125.3(C-1), 129.0(C-2), 138.3(C-3), 138.3(C-4),
129.4(C-5), 126.9(C-6)。经与文献 [ 6]对照 ,确定为芦丁。
化合物Ⅲ 黄色针晶 ,盐酸 -镁粉反应阳性。 UvλmaxMeOHnm:
264, 357, 432(NaOMe);278, 296 sh, 335, 406(AlCl3);275, 296sh,
336, 401(AlCl
3
/HCl);264, 418(NaOAc)。 IR(KBr)cm-1:3410(-
OH), 3260(-OH), 1600(Ar-CO), 1610, 1580(苯环)。1HNMR(DM-
SO-d6 , 500Hz)δ:3.73(3H, s, -OCH3), 5.45(1H, d, 3-H), 6.26(1H, d, 6-H), 7.26(1H, d, 2、 3、 4、 5、 6四个氢一样), 12.13(1H,
s, -OH);13CNMR(DN、MSO-d6, 300MHz)δ:163.0(C-2), 105.0
(C-3), 182.0(C-4), 156.2(C-5), 99.6(C-6), 158.5(C-7), 127.7
(C-8), 130.6(C-1), 129.2(C-2), 126.3(C-3), 122.0(C-4),
1126.3(C-5), 129.2(C-6), 61.2(-OCH3)。确定为了 5, 7-二羟基-8-甲氧基黄酮。
参考文献:
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时珍国医国药 2006年第 17卷第 3期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2006VOL.17NO.3