全 文 ：第 27卷 第 8期
2 0 1 0 年 8 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.27 　No.8
Aug.2010 p.615
收稿日期:2009-12-28
基金项目:陕西省教育厅 2005年科学研究计划项目(05JK168);《中华人民共和国药典》 2010版一部标准研究(课题
编号:YZ-123);陕西省科学技术研究发展计划项目 [ 2006K16-G1(2)]
作者简介:宋小妹(1963-), 女(汉族), 陕西蒲城人 ,教授 , 博士研究生 , E-mailsongxiaom@126.com;蔡宝昌(1952-),
男(汉族), 上海人 ,教授 , 主要从事中药炮制及中药分析研究 , Tel.025-85811112, E-mailbccai@hotmail.com。
文章编号:1006-2858(2010)08-0626-04
珠子参的化学成分
宋小妹1, 2 , 刘　越 1 , 蔡宝昌2
(1.陕西中医学院 ,陕西 咸阳 712046;2.南京中医药大学 , 江苏 南京 210046)
摘要:目的 对珠子参 [ PanaxjaponicusC.A.Mey.var.major(Buck.)C.Y.WuetK.M.Feng]根茎的
化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱进行分离纯化 , 根据理化性质和波谱数据进行结构鉴
定。结果 分离得到 8个化合物 , 分别鉴定为苯甲酸(benzoinacid, 1)、豆甾醇(stigmasterol, 2)、齐墩
果酸(oleanolicacid, 3)、胡萝卜苷(daucosterol, 4)、齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(oleanolic
acid-28-O-β-D-glucopyranoside, 5)、齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β-D-(6′-丁酯)吡喃葡
萄糖醛酸苷(oleanolicacid-3-O-β-D-glucopyranoside(1→2)-β-D-glucorunopyranosy-6′-O-butylester,
6)、竹节参皂苷 IVa(chikusetsusaponinⅣa, 7)、人参皂苷 Ro(ginsenoside, 8)。结论 化合物 6为新
化合物 , 化合物 1、 2为首次从该种植物中分离得到。
关键词:珠子参;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R914;R284.2　　　文献标志码:A
　　珠子参又名扣子七 、钮子七 、珠儿参 ,系五加
科植物珠子参 [ PanaxjaponicusC.A.Mey.var.
major(Buck.)C.Y.WuetK.M.Feng]的干燥串
珠状根茎。主要分布在我国陕西 、四川 、湖北 、云
南等省 。具有补肺 、养阴 、活络 、止血的功效 ,用于
气阴两虚 、烦热口渴 、虚劳咳嗽 、跌扑损伤 、关节疼
痛 、咳血 、吐血 、外伤出血等 [ 1] 。本文作者采用硅
胶柱色谱等分离 、纯化手段 ,从珠子参根茎中得到
8个化合物 ,通过理化性质及波谱数据 ,分别鉴定
为苯甲酸(benzoinacid, 1)、豆甾醇(stigmasterol,
2)、齐墩果酸(oleanolicacid, 3)、胡萝卜苷(dau-
costerol, 4)、齐墩果酸 -28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(oleanolicacid-28-O-β-D-glucopyranoside, 5)、齐
墩果酸 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β-D-(6′-
丁酯)吡喃葡萄糖醛酸苷(oleanolicacid-3-O-β-D-
glucopyranoside(1→2)-β-D-glucorunopyranosy-6′-
O-butylester, 6)、竹节参皂苷 IVa(chikusetsusapo-
ninⅣa, 7)、人参皂苷 Ro(ginsenoside, 8)。化合
物 1-8的化学结构式见图 1。
1　仪器与材料
BruckerARX-300、AV-400、AV-500型核磁
共振波谱仪(TMS内标 ,瑞士 Bruker公司), RD-
2C型药物熔点测定仪(温度未校正 ,天津创兴电
子有限公司)。
薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶(74 ～ 154 μm,
青岛海洋化工厂), SephadexLH-20(瑞典 Pharma-
cia公司), D-101大孔树脂(河北沧州宝恩化工生
产有限公司),其他所用试剂均为分析纯。
珠子参购自陕西眉县 ,经陕西中医学院生药
教研室王继涛高级实验师鉴定为珠子参 [ Panax
japonicusC.A.Mey.var.major(Buck.)C.Y.Wu
etK.M.Feng]的根茎。
2　提取分离
珠子参根茎粗粉 5 kg,体积分数为 90%的乙
醇溶液回流提取 3次 ,收集提取液 ,减压回收乙醇
至无醇味 ,以水分散得珠子参水溶液 。将珠子参
水溶液上 D-101大孔吸附树脂柱 ,分别以水 、体
积分数为 20%乙醇 、体积分数为 60%乙醇和体积
分数为 90%乙醇洗脱 ,收集体积分数为 60%乙醇
及体积分数为 90%乙醇部分 ,分别得到珠子参总
皂苷[ 2] (体积分数为 60%乙醇部分)和体积分数
为 90%乙醇洗脱部分 。以体积分数为 90%乙醇
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2010.08.010
Fig.1　Thestructuresofcompounds1-8
洗脱部分上硅胶柱色谱 ,用不同梯度的石油醚-乙
酸乙酯以及三氯甲烷-甲醇洗脱 ,得到化合物 1
(25mg)、2(40 mg)、3(100 mg);以珠子参总皂
苷粉末上硅胶柱色谱 ,以不同梯度的三氯甲烷-甲
醇洗脱 ,经反复硅胶柱色谱纯化 , 得到化合物 4
(80mg)、5(130 mg)、6(40 mg)、7(120 mg)、8
(134mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色针晶(丙酮), mp78 ～ 79 ℃。
1H-NMR(CD3COCD3 , 300MHz)谱中 , δ6 ～ 8之
间有 5个芳香质子信号 ,分别为 δ:8.04(2H, m)、
7.62(1H, m)、7.52(2H, m),为单取代苯环上的
质子信号;13C-NMR(CD3COCD3 , 75 MHz)δ:
128.7(C-3, C-5)、129.8(C-2, C-6)、130.9(C-1)、
133.1(C-4)、167.1(C=O)。将该单体化合物与
苯甲酸对照品共薄层检测 ,在 3种溶剂系统下 Rf
值均一致 ,混合后测定熔点不下降 ,故鉴定化合物
1为苯甲酸(benzoicacid),为从该植物中首次分
离得到 。
化合物 2:白色针晶 (三氯甲烷), mp168 ～
169℃, Lieberman-Buchard反应呈阳性 ,提示可能
为三萜或甾体类化合物。 1H-NMR(CDCl3 ,
500MHz)谱中 , δ1.0 ～ 2.4出现山峰状的多重
锋;δ5.0 ～ 6.0出现了 3个特征的烯烃质子信号:
δ:5.35(1H, br.d, J=5.1 Hz)、5.15(1H, dd, J=
15.2、8.65Hz)、5.02(1H, dd, J=15.2、8.7Hz);
δ3.52(1H, m)为含氧碳上的质子 ,为甾醇类化合
物 3位上 OH取代后H-3的特征信号(标志性的
七重峰 )。 13C-NMR(CDCl3 , 125 MHz)给出
29个 碳信号 , δ:37.2(C-1)、 31.7(C-2)、 71.8
(C-3)、42.3(C-4)、140.8(C-5)、121.7(C-6)、
31.9(C-7)、31.9(C-8)、50.2(C-9)、 36.5(C-
10)、21.0(C-11)、39.7(C-12)、42.3(C-13)、
56.9(C-14)、 24.4(C-15)、 28.8(C-16)、 56.0
(C-17)、 12.2(C-18)、 19.4(C-19)、 40.4(C-
20)、21.1(C-21)、138.3(C-22)、129.3(C-23)、
51.2(C-24)、 31.9(C-25)、 21.2(C-26)、 19.0
(C-27)、25.4(C-28)、12.0(C-29),以上波谱数
据与文献 [ 3]中豆甾醇的数据基本一致 ,故鉴定
化合物 2为豆甾醇(stigmasterol),为从该植物中
首次分离得到 。
化合物 3:白色针晶(甲醇)。 Lieberman-Bu-
chard反应呈阳性 ,提示其可能为三萜或甾体类化
合物。 Molish反应阴性 ,提示其为苷元。质量分
数为 10%的硫酸乙醇显色 ,加热呈紫红色斑点。
与齐墩果酸对照品共薄层:石油醚 -乙酸乙酯(体
积比为 2∶1, Rf=0.54)、石油醚 -丙酮(体积比为
5∶1, Rf=0.34)、氯仿-甲醇(体积比为 10∶1, Rf=
0.67)。在 3种溶剂系统下 Rf值均一致 ,混合后
测定熔点不下降 ,故鉴定化合物 3为齐墩果酸
(oleanolicacid)。
化合物 4:白色无定形粉末 , mp299 ～ 300℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性 ,提示其可能为
三萜或甾体类化合物 。Molish反应阳性 ,提示其
为苷类化合物 。质量分数为 10%的硫酸乙醇溶
627第 8期 宋小妹等:珠子参的化学成分
液显色 ,加热呈紫红色斑点 。经与胡萝卜苷对
照品共薄层:氯仿 -甲醇(体积比为 4∶1 , Rf=
0.74)、氯仿-丙酮(体积比为 9∶2 , Rf=0.27)、氯
仿 -甲醇 -水 (体积比为 65∶15∶10, 下层 , Rf=
0.48)。以上 3种不同溶剂系统下展开 Rf值均
一致 ,且呈单一斑点 ,故鉴定化合物 4为胡萝卜
苷(daucosterol)。
化合物 5:白色无定形粉末。 Liebermann-
Burchard反应呈阳性 ,提示其可能为三萜或甾体
类化合物 。 Molish反应阳性 , 提示其为苷类化
合物 。酸水解薄层检出齐墩果酸 、葡萄糖 。
1H-NMR(C5D5N, 400 MHz)谱中 ,高场区给出 7
个甲基质子信号:δ:0.91(3H, s)、0.92(3H, s)、
0.94(3H, s)、 1.05(3H, s)、 1.16(3H, s)、 1.25
(3H, s)、1.26(3H, s);δ5.47(1H, br.s)为 1个
烯氢质子信号 , δ6.37(1H, d, J=8.0 Hz)为糖
端基质子信号 ,根据其偶合常数可知该糖为 β
构型;13C-NMR谱中 , δ95.6为糖端基碳信号 , δ:
122.7、143.9、176.2分别为齐墩果酸型三萜的
特征双键及羰基碳信号 。苷元部分与齐墩果酸
的 13C-NMR数据比较 , C-3位化学位移没有明显
变化 , C-28位信号向高场位移大约 3.8个化学
位移单位 ,其余信号基本一致 ,提示该化合物成
苷位置在 C-28位上 。 13C-NMR(C5D5N, 100
MHz)δ:38.8(C-1)、27.9(C-2)、 77.9(C-3)、
39.2(C-4)、55.6(C-5)、18.6(C-6)、 33.0(C-
7)、39.7(C-8)、47.9(C-9)、37.2(C-10)、 23.4
(C-11)、122.7(C-12)、143.9(C-13)、41.9(C-
14)、28.0(C-15)、23.6(C-16)、46.8(C-17)、
41.6(C-18)、 46.0(C-19)、 30.6(C-20)、 33.8
(C-21)、 32.9(C-22)、 28.6(C-23)、 16.3(C-
24)、15.4(C-25)、17.3(C-26)、25.9(C-27)、
176.2(C-28)、 32.3(C-29)、 23.2(C-30)、 95.6
(C-1′)、73.9(C-2′)、78.7(C-3′)、70.9(C-4′)、
79.1(C-5′)、62.0(C-6′)。以上数据与文献 [ 4]
中齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的波谱数
据基本一致 ,故鉴定化合物 5为齐墩果酸 -28-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷(oleanolicacid-28-O-β-D-glu-
copyranoside)。
化合物 6:白色无定形粉末 , Liebermann-
Burchard反应和 Molish反应均为阳性 ,提示其
可能为三萜或甾体的苷类化合物。 1H-NMR
(CD3OD, 400MHz)谱中 ,高场区给出 7个甲基
质子信号:δ:0.84(3H, s)、 0.97(3H, s)、 1.01
(3H, s)、1.03(3H, s)、1.10(3H, s)、1.28(3H,
s)、1.31(3H, s), δ5.47(1H, s, H-12)为 1个烯
氢质子信号;δ:5.42(1H, d, J=7.6 Hz)、 5.00
(1H, d, J=7.2 Hz)为 2个糖的端基质子信号 ,
根据其偶合常数可知其均为 β构型;13C-NMR
(C5D5N, 100 MHz)谱 中 , δ:179.9、 144.6、
122.3分别为齐墩果酸型三萜母核的特征羰基
及双键碳信号;δ:105.2、105.8分别为糖的端基
碳信号;δ169.7为葡萄糖醛酸的羰基碳信号 。
苷元部分与齐墩果酸的 13C-NMR数据比较 , C-3
位信号向低场位移大约 10个化学位移单位 , C-
2位信号向高场位移大约 1.7个化学位移单位 ,
C-28位化学位移没有变化 ,其余信号基本一致 ,
提示该化合物成苷位置在 C-3位上。此外还有
一组正丁氧基碳信号 δ:64.7、30.6、19.0、13.5。
以上数据与文献 [ 5]中姜三七甙 R1波谱数据相
比较 ,葡萄糖醛酸的羰基碳信号向高场位移大
约 3个化学位移单位 , 并多出一组正丁氧基碳
信号 ,其余信号基本一致 ,提示该正丁氧基与葡
萄糖醛酸的羧基成酯 。其主要氢 、碳谱数据归属
如下:1H-NMR(CD3OD, 500 MHz)δ:3.20(1H,
m, H-3)、 0.78(1H, d, J=1.5 Hz, H-5)、 5.25
(1H, t, J=4.5 Hz, H-12)、 2.84(1H, d, J=4.1
Hz, H-18)、 1.08(3H, s, H-23)、 0.86(3H, s, H-
24)、0.95(3H, s, H-25)、0.82(3H, s, H-26)、1.67
(3H, s, H-27)、0.92(3H, s, H-29)、0.95(3H, s, H-
30)、4.52(1H, d, J=7.3 Hz, H-1′)、3.64(1H, m,
H-2′)、3.61(1H, m, H-3′)、3.57(1H, m, H-4′)、
3.83(1H, m, H-5′)、 4.20(2H, m, H-1″)、 1.65
(2H, m, H-2″)、1.42(2H, m, H-3″)、0.94(3H, s,
H-4″)、4.69(1H, d, J=7.7 Hz, H-1 )、3.23(1H,
m, H-2 )、3.36(1H, m, H-3 )、 3.21(1H, m, H-
4 )、3.25(1H, m, H-5 )、 3.83(1H, m, H-6 )、
3.63(1H, m, H-6 );13C-NMR(C5D5N, 100MHz)
δ:38.4(C-1)、26.4(C-2)、89.0(C-3)、39.5(C-
4)、55.5(C-5)、18.2(C-6)、33.1(C-7)、39.3(C-
8)、47.8(C-9)、36.7(C-10)、23.5(C-11)、122.3
(C-12)、 144.6(C-13)、 41.9(C-14)、 28.1(C-
15)、23.5(C-16)、46.4(C-17)、41.7(C-18)、46.2
(C-19)、30.7(C-20)、34.0(C-21)、33.1(C-22)、
28.1(C-23)、16.5(C-24)、15.2(C-25)、17.1(C-
26)、26.4(C-27)、179.9(C-28)、 33.0(C-29)、
23.4(C-30)、105.2(C-1′)、82.4(C-2′)、76.8(C-
3′)、72.6(C-4′)、76.8(C-5′)、169.7(C-6′)、64.7
628 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 27卷　
(C-1″)、30.6(C-2″)、 19.0(C-3″)、 13.5(C-4″)、
105.8(C-1 )、77.3(C-2 )、78.1(C-3 )、71.4(C-
4 )、77.7(C-5 )、62.4(C-6 )。故鉴定化合物 6
为齐墩果酸 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β-D-
(6′-丁酯)吡喃葡萄糖醛酸苷 [ oleanolicacid-3-O-
β-D-glucopyranosiole(1 → 2)-β-D-glucorunopyr-
anosy-6-O-butylester] 。为一未见文献报道的新化
合物。
化合物 7:白色无定形粉末 , Liebermann-Bur-
chard反应和 Molish反应均为阳性 ,提示其可能
为三萜或甾体的苷类化合物。酸水解薄层检识出
葡萄 糖醛 酸 和 葡 萄 糖 。 1H-NMR(C5D5N,
500MHz)谱中 ,高场区给出 7个角甲基质子信号
δ:0.80(3H, s)、0.87(3H, s)、0.90(3H, s)、0.96
(3H, s)、1.06(3H, s)、 1.25(3H, s)、 1.27(3H,
s);δ5.40(1H, s, H-12)为 1个烯氢质子信号 , δ
6.28(1H, d, J=8.0 Hz)为糖端基质子信号 ,根据
其偶合常 数可知 该糖为 β 构型;13C-NMR
(C5D5N, 125 MHz)δ:38.7(C-1)、26.4(C-2)、
88.8(C-3)、39.4(C-4)、55.7(C-5)、18.4(C-6)、
32.5(C-7)、 39.9(C-8)、 48.0(C-9)、 36.9(C-
10)、23.3(C-11)、122.9(C-12)、 144.1(C-13)、
42.1(C-14)、28.2(C-15)、23.7(C-16)、46.2(C-
17)、41.7(C-18)、46.9(C-19)、30.7(C-20)、33.9
(C-21)、33.1(C-22)、28.2(C-23)、16.9(C-24)、
15.5(C-25)、17.4(C-26)、26.1(C-27)、176.4(C-
28)、33.1(C-29)、23.6(C-30)、95.7(C-1′)、74.1
(C-2′)、78.8(C-3′)、71.1(C-4′)、79.2(C-5′)、62.2
(C-6′)、106.6(C-1″)、 73.7(C-2″)、 76.3(C-3″)、
78.1(C-4″)、75.3(C-5″),缺失(C-6″,可能由于碳谱
累积次数不够 ,文献中该碳信号也缺失)。以上波
谱数据与文献 [ 6-7]报道基本一致 ,故鉴定化合物
7为竹节参皂苷 IVa(chikusetsusaponinIVa)。
化合物 8:白粉无定形粉末 , Liebermann-Bur-
chard反应和 Molish反应均为阳性 ,提示其可能
为三萜或甾体的苷类化合物。酸水解薄层检查有
葡萄 糖醛 酸 和 葡 萄 糖 。 1H-NMR(C5D5N,
500MHz)谱中高场区给出 7个呈现单峰的三萜
角甲基特征信号 δ:0.80(3H, s)、 0.86(3H, s)、
0.91(3H, s)、 0.93(3H, s)、 0.95(3H, s)、 1.07
(3H, s)、1.15(3H, s);δ5.25(1H, s, H-12)为 1
个烯氢质子信号 , δ:4.56(1H, d, J=6.9 Hz)、
4.68(1H, d, J=7.65 Hz)、 5.39(1H, d, J=
8.1Hz)为 3个糖端基质子信号 ,根据其偶合常数
可知均为 β构型 。 13C-NMR(C5D5N, 125 MHz)
δ:38.6(C-1)、26.3(C-2)、88.9(C-3)、39.4(C-
4)、55.8(C-5)、18.4(C-6)、32.4(C-7)、39.9(C-
8)、47.9(C-9)、36.8(C-10)、23.3(C-11)、122.9
(C-12)、 144.1(C-13)、 42.2(C-14)、 28.2(C-
15)、23.6(C-16)、46.2(C-17)、41.7(C-18)、46.9
(C-19)、30.7(C-20)、33.9(C-21)、33.1(C-22)、
28.1(C-23)、16.8(C-24)、15.5(C-25)、17.5(C-
26)、26.1(C-27)、176.5(C-28)、 33.1(C-29)、
23.4(C-30)、95.7(C-1′)、74.1(C-2′)、79.2(C-
3′)、71.2(C-4′)、79.4(C-5′)、62.2(C-6′)、105.1
(C-1″)、82.5(C-2″)、 76.7(C-3″)、 73.2(C-4″)、
77.9(C-5″),缺失(C-6″, 碳谱累积次数不够)、
105.6(C-1 )、77.6(C-2 )、77.9(C-3 )、71.1(C-
4 )、77.2(C-5 )、62.7(C-6 )。以上波谱数据与
文献 [ 4]报道基本一致 ,故该化合物鉴定为人参
皂苷 Ro(ginsenosideRo)。
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(下转至第 647页)
629第 8期 宋小妹等:珠子参的化学成分
Abstract:ObjectiveTodeterminescutelarininratplasmaafterig.administrationofDengzhanshengmaiex-
tracts(traditionalChinesemedicines).MethodsTheplasmasampleswerepreparedusingaliquid-liquidex-
traction.Rutinwasusedastheinternalstandard.AC18 columnwasused, withthemobilephaseofacetoni-
trile-0.05%(φ)phosphoricacid(V∶V=65∶320)attheflowrateof1.0 mL·min-1 , atthedetectionwave-
lengthof335 nm, columntemperatureof40℃.ResultsThecalibrationcurveofscutelarinwaslinearinthe
concentrationrangeof0.05-5.00 mg·L-1(r=0.997 9).Thelowerlimitofquantificationwas0.05 mg·
L-1.TheRSDsofinter-andintra-daywerelessthan15%.Theaverageextractionrecoverieswere(81.6 ±
3.6)%, (79.2±3.0)%and(78.7±2.4)%atconcentrationsof0.1 , 0.5 and4.0 mg·L-1 , respectively.
Themainpharmacokineticparameterswereasfolow:ke=(0.269 ±0.035)h-1 , t1/2 =(2.61 ±0.36)h,
AUC0-24 =(25.272±5.682)mg·h·L-1.ConclusionsThismethodissuitableforthestudyofthepharmaco-
kineticsofscutelarinfromDengzhanshengmaiextracts.
Keywords:dengzhanshengmaiextract;scutelarin;HPLC;pharmacokinetics
(上接第 629页)
ChemicalconstituentsofrhizomeofPanacisMajoris
SONGXiao-mei1, 2 , LIUYue1 , CAIBao-chang2
(1.ShanxiUniversityofTraditionalChineseMedicine, Xianyang712046, China;2.NanjingUniversityof
TraditionalChineseMedicine, Nanjing210046 , China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofPanacisMajoris(therhizomeof[ Panaxjanoni-
cusC.A.Mey.var.major(Buck.)C.Y.WuetK.M.Feng] ).MethodsThechemicalconstituentswereiso-
latedbyvariouscolumnchromatographicmethods, andthestructuresofthesecompoundswereidentifiedby
MS, 1H-NMRand13C-NMRspectralanalysis.ResultsEightcompoundswereisolatedandelucidatedas:
benzoicacid(1), stigmasterol(2), oleanolicacid(3), daucosterol(4), oleanolicacid-28-O-β-D-glucopyr-
anoside(5), oleanolicacid-3-O-β-D-glucopyranoside(1※2)-β-D-glucorunopyranosy-6′-O-butylester(6),
chikusetsusaponinIVa(7)andginsenosideRo(8), respectively.ConclusionsCompound6 isanewcom-
poundandcompounds1 and2areobtainedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:PanacisMajoris;chemicalconstituent;structuralidentification
647第 8期 段　琼等:RP-HPLC法测定灯盏生脉提取物中野黄芩苷的血药浓度