全 文 ：实验研究
长白山珍珠梅化学成分的研究
张学武 1 ,尤　昕 2 ,孙　权 1 ,关丽萍 3
( 1.延边大学医学院 ,延吉　 133000;　 2. 延边大学医学院附属医院 ,延吉　 133000;　 3.延边大学药学院 ,延吉　 133000)
摘　要　目的: 研究长白山珍珠梅茎、叶 、花的化学成分。 方法: 用色谱法分离纯化 ,根据理化性质和光谱数据解析结
构。结果: 从珍珠梅中分离出 3种化合物 , 5, 2′, 4′-三羟基 -6, 7, 5′-三甲氧基黄酮 (Ⅰ )、丁二酸 (Ⅱ ) ,对羟基苯甲酸 (Ⅲ )。结
论: 化合物Ⅰ 、Ⅱ是首次从珍珠梅中分离获得。
关键词　珍珠梅 ,化学成分 ,波谱分析
中图分类号: R284　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1006-5687( 2003) 05-0001-02
Studies on chemical constituents in Sorbaria sorbifol ia of Changbai Mountain
Zhang Xuewu1 , You Xin2 , Sun Quan1 , Guan Liping3
( 1. Yanbian Univ er sity Colleg e o f M edicine , Yanji 133000; 2. Affilia ted Hospital o f Yanbian Univ er sity colleg e o f
Medicine, Yanji 133000; 3. Yanbian Univ er sity Co lleg e o f Pha rmacognosy , Yanji 133000)
ABSTRACT Objec t: To study the chemical constituents in Sorbaria sorbi f olia of Changbai Mountain. Methods: The con-
stituents w er e sepa rated and purified by means o f va rious chromatog raphic tech niques, and their structures we re deter-
mined on the basis of ph ysical and chemical properties da ta. Results: Three flav ones we re iso la ted and their structures
w ere identified as 5, 2′, 4′-t rihydr oxy-6, 7, 5′-t rime thoxyflav one , succinic acid and p-hydroxybenzoic acid. Conclusion:
CompoundsⅠ andⅡ w ere iso la ted fr om Sorbaria sorbi f olia for the fir st time.
KEY WORDS Sorbaria sorbif olia , chemical constituent, chr oma tog raphic technique
　　珍珠梅 ( Sorbaria sorbi fol ia f ol ia L A Brown)属
蔷薇科植物 ,又称山高粱、八木条、珍珠杆 ,广泛分布于
云南、贵州、四川、湖北、甘肃、宁夏及东北 ,有活血化
瘀、消肿止痛作用 ,用于治疗骨折、跌打损伤 [1 ]。国内学
者曾对黑龙江省珍珠梅的化学成分进行过研究 [2 ] ,我
们也曾研究珍珠梅乙酸乙酯提取物对 CCl4所致大鼠
急性肝损伤的保护作用 [3 ] ,对癌前病变大鼠体内的自
由基有清除作用 [ 4]。为了研究珍珠梅药理作用的活性
成分 ,我们对长白山区珍珠梅的化学成分进行分析 ,得
到 3种化合物: 5, 2′, 4′-三羟基 -6, 7, 5′-三甲氧基黄酮
( 5, 2′, 4′-trihydroxy-6, 7, 5′-trimethoxy flavone,Ⅰ )、
丁二酸 ( succinic acid, Ⅱ )、对羟基苯甲酸 ( p-hydroxy-
benzoic acid, Ⅲ ) ,其中化合物Ⅰ 、Ⅱ为首次从珍珠梅
中分离得到。
1　仪器与材料
XRC-1型显微熔点测定仪 (温度未校正 ) ; PE577
型红外光谱仪、 VG-7070H型质谱仪 ; JEOL-300型核
磁共振仪。薄层层析和柱层析用硅胶为青岛海洋化工
厂生产。珍珠梅采自吉林省延吉市市郊 ,由延边大学药
学院鉴定。
2　提取分离
晒干珍珠梅茎、叶、花 15 kg ,粉碎后 ,用乙酸乙酯
浸泡提取 ,减压浓缩 ,回收乙酸乙酯浸膏 450 g。浸膏用
少量乙酸乙酯溶解 ,拌入 450 g硅胶 ,干燥后上硅胶
柱 ,反复分离 ,氯仿-甲醇梯度洗脱及重结晶 ,得化合物
Ⅰ ～ Ⅲ。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ　黄色粉末 (甲醇 ) , mp> 300 oC, 盐酸-
镁粉反应阳性。 UVλmax MeOH nm: 263, 367; 269, 430
( NaOM e) ; 275, 295 ( sh ) , 325, 403 ( AlCl3 ) ; 274, 295
( sh ) , 322, 400( AlCl3 /HCl ) ; 269, 415( N AOAc ) ; 267,
377 ( N AOAc /H3 BO3 )。 IR ( KBr ) cm-1: 3415 ( -O H) ,
3200( -O H) , 1640(羰基 ) , 1605 (芳环 )。 EI-M S m /z
(% ): 360 ( M
+
, 100 ) , 345 ( M
+
-M e-, 90) , 331 ( M
+
-CO-H, 19) , 317( M
+
-M e-CO, 13) , 314( M
+
-CO-H2O,
20) , 181 ( 34) , 167 ( 7) , 165 ( 25) , 153 ( 29 )。1HNM R
( DM-SO-d6, 500 Hz)δ: 3. 72( 3H, s) , 3. 80( 3H, s) ,
3. 93( 3H, s ) , 6. 52( 1H, s, 3-H) 6. 57 ( 1H, s, 3′-H) ,
1天津药学　 Tianjin　 Pha rmacy　 2003年 10月　第 15卷第 5期
收稿日期: 2003-05-13基金项目吉林省延边朝鲜族自治州科技发展计划项目 ( 2003YBKJ027)项目名称:长白山珍珠梅生物活性物质的结构及抗癌作用的研究
6. 95( 1H, s, 6′-H) , 10. 02( 1H, br. S, O H) , 10. 44( 1H,
br. S, O H) , 10. 84( 1H, br. S, OH)。13 CNM R( DM SO-
d6 , 300 M Hz) δ: 57. 0, 57. 1, 60. 7, 92. 2( C-8) , 104. 8
( C-3′) , 105. 3 ( C-10 ) , 107. 3 ( C-1′) , 107. 4 ( C-3 ) ,
111. 9( C-6′) , 132. 3( C-6) , 142. 1( C-5′) , 152. 3( C-2′,
4′) , 153. 2( C-5) , 153. 6( C-9) , 159. 1( C-7) , 162. 6( C-
2) , 184. 6( C-4)。分析以上数据确定为 5, 2′, 4′-三羟基
-6, 7, 5′-三甲氧基黄酮。
化合物Ⅱ 　白色方晶 (甲醇 ) , mp 181～ 183 oC。
EI-M S m /z(% ): 118( M-1, 1. 1) , 101( M-OH, 12. 6) ,
100 ( M-18, 35 ) , 74 ( M-COOH-H, 99. 9 ) , 73 ( M -
COOH, 17. 3 ) , 56 ( M-COOH-OH, 35. 5 ) , 55 ( M -
COOH-OH-H, 100) , 46( HCOOH, 12. 3) , 45( COOH,
93. 7)。1 HNMR( DM-SO-d6 , 400Hz)δ: 11. 93 ( 2H, br.
S, COOH) , 2. 43( 4H, s, CH2 CH2 )。13 CNM R( DM SO-
d6 , 100MHz)δ: 173. 1( COOH) , 28. 6( CH2 )。 经与文
献 [5 ]对照 ,确定为丁二酸。
化合物Ⅲ　无色方晶 (甲醇 ) , mp 212～ 213 oC, IR
( KBr) cm
-1
: 3 415( -O H) , 3 250( -O H) , 1 638(羰基 ) ,
1 598(芳环 )。 EI-M S m /z(% ): 138( M+ , 18) , 121( M-
COH, 15 ) , 108 ( M-COH-H, 20 ) , 93 ( 20 ) , 91
( 75)。1 HNMR( DM-SO-d6 , 400 Hz)δ: 12. 5( 1H, br. S,
O H) , 10. 3( 1H, br. S, OH) , 6. 8( 2H, d, H-3, 5) , 7. 8
( 2H, d, H-2, 6)。13 CNM R( DM-SO-d6 , 100 MHz)δ:
121. 3 ( C-1) , 131. 6( C-2) , 115. 2( C-3) , 161. 6( C-4) ,
115. 1( C-5) , 131. 6( C-6) , 167. 2( CO)。 经与文献 [6 ]对
照 ,确定为对羟基苯甲酸。
参考文献
1　江苏新医学院编 .中华大辞典 .上海:上海科学技术出版社 , 1994. 8
2　李孝栋 ,吴立军 ,臧晓燕 ,等 .东北珍珠梅化学成分的研究 ,中国中药
杂志 , 2002, 27( 11): 841
3　张学武 ,金海玲 ,赵红 ,等 .珍珠梅提取物对四氯化碳所致大鼠急性肝
损伤的保护作用世界华人消化杂志 , 2002, 10( 7): 783
4　张学武 ,柳明洙 ,孙权 ,等 .珍珠梅提取物对肝脏癌前病变大鼠体内自
由基的清除作用延边大学医学学报 , 2003, 26( 1): 15
5　李文魁 ,肖培根 .黄花远志化学成分研究 .中国中药杂志 , 1999, 24
( 8): 477
6　毛士龙 ,廖时萱 ,吴久鸿 ,等 .黄花远志根中两个新化合物的结构鉴
定 .药学学报 , 1997, 31( 5): 360
西咪替丁抗中孕作用的实验研究
罗旭东 ,方治平 ,田汉文
(四川大学华西医学中心 ,成都　 610041)
摘　要　目的:初步研究西咪替丁的免疫调节作用在抗中孕方面的应用。 方法: 用妊娠昆明种小鼠 ,在妊娠第 9～ 12
日分别连续灌胃给予西咪替丁 80、 160、 320和 640 mg /kg ,于妊娠第 16日解剖记录活胎数 ,死胎数。 结果: 西咪替丁 160、
320和 640 mg /kg剂量对小鼠的妊娠抑制率分别为 10% 、 45% ( P < 0. 05)和 65% ( P < 0. 05)。 结论:西咪替丁具有一定
的终止中孕作用。
关键词　西咪替丁 ,抗中孕 , 药效学 ,妊娠抑制率
中图分类号: R984　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1006-5687( 2003) 05-0002-03
Effect s of cimetidine on ant i-middle-pregnancy
Luo Xudong , Fang Zhiping, Tian Hanw en
(West China Medical Center of Sichuan Univ ersity , Chengdu 610041)
ABSTRACT Object: To study the immuno regula tor y effec t o f cimetidine on anti-middle-pregnancy. Methods: Kunming
prenatal mice w ere or ally administra ted with cime tidine o f 80～ 640 mg /kg from th e prenatal 9th day to 12th day. The
prenatal mice w ere dissected in th e prenata l 16th day and th e number of fetal death and life fetal w er e obse rv ed. Results:
The antipregnancy rates of cimetidine with 160, 320 and 640 mg /kg w ere 10% , 45% ( P < 0. 05) and 65% ( P < 0. 05) ,
r espectiv ely . Conclusion: Cimetidine ha s th e effects o f anti-middle-pregnancy.
KEY WORDS cimetidine, anti-middle-pregnancy , pha rmacodynamics, antipregnancy ra te
　　西咪替丁 (cimetidine)为高效选择性 H2 (组织胺Ⅱ 型 )受体拮抗剂 ,因它能阻断胃酸的分泌 ,临床上广泛
2 天津药学　 Tianjin　 Pha rmacy　 2003年 10月　第 15卷第 5期
收稿日期: 2003-07-15