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珠子参化学成分分析



全 文 :Vol. 34 高 等 学 校 化 学 学 报 No. 2
2013 年 2 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 381 ~ 385
doi:10. 7503 /cjcu20120586
珠子参化学成分分析
时晓磊1,王加付2,姚 华2,张培旭2,李绪文2,张海玉3,金永日2
(1. 吉林大学军需科技学院,长春 130062;2. 吉林大学化学学院,长春 130012;
3. 吉林大学第一医院,长春 130021)
摘要 从珠子参根茎中分离得到 7 个化合物. 利用核磁共振、质谱和红外等手段,并结合其理化性质,鉴定
了其结构,它们分别是 24(R)-珠子参苷 R1、6-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-
吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20(S)-原人参三醇、6″-乙酰基-人参皂苷 Rd、人参皂苷 Rf、竹节
参皂苷Ⅳa、人参皂苷 Rd和竹节参皂苷Ⅴ. 其中,24(R)-珠子参苷 R1 和 6-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-
D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20(S)-原人参三醇为 2 个新化合物,
6″-乙酰基-人参皂苷 Rd 和人参皂苷 Rf为首次从珠子参根茎中得到.
关键词 珠子参;化学成分;皂苷;异核多重键相关谱
中图分类号 O629 文献标志码 A
收稿日期:2012-06-20.
基金项目:国家自然科学基金(批准号:31201295)资助.
联系人简介:金永日,男,博士,博士生导师,主要从事天然药物分析研究. E-mail:jinyr@ jlu. edu. cn
张海玉,女,博士,副教授,主要从事腹型过敏性紫癜研究. E-mail:zhanghaiyu1622@ yahoo. com. cn
Fig. 1 Chemical structures of compound 1—7
1:R = -Glc2 -1Glc;2:R = -O-Glc2 -1Glc,R1 = H,R2 = -Glc4 -1Glc;3:R = H,R1 = -Glc2 -6Glc-AC,R2 = -Glc;4:R = -Glc2 -1Glc,
R1 = H,R2 = H;6:R = H,R1 = -Glc2 -1Glc,R2 = -Glc;5:R1 = -GlcUA,R2 = -Glc;7:R1 = -GlcUA2-1Glc;R2 = -Glc.
珠子参又名纽子七、扣子七、珠儿参,系五加科(Araliaceae)人参属(Panax)植物珠子参[Panax
japonicus C. A. Mey. var. major(Burk.)C. Y. Wu et K. M. Feng]的干燥根茎. 具有补肺养阴、祛瘀止
痛,止血之功效,用于气阴两虚,烦热口渴,虚劳咳嗽等[1]. 珠子参原植物主要生长于阔叶灌木、竹叶
林、针阔叶林以及杂灌丛的阴湿处,分布于我国云南、陕西、四川等地,此外在亚洲的其它国家,如越
南、尼泊尔、缅甸、日本、朝鲜也有分布[2]. 珠子参的化学成分主要含有皂苷类成分. 冯宝树等[3,4]从
陕西省秦岭产珠子参的叶及根茎中分离得到 18 种人参皂苷. 杨宗仁等[5]从云南珠子参根茎中分离得
到 7 种皂苷成分,其中包括 2 个新的皂苷珠子参苷 R1 和 R2. 彭树林等[6]从川产珠子参中首次提取分
离出 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷. 蔡宝昌
等[7,8]从珠子参根茎中得到 8 个化合物,其中 3 种为皂苷类成分,并对不同产地的珠子参中竹节参皂
苷Ⅳa的含量进行了测定. 除了皂苷类成分,珠子参中还含有挥发油类、糖类、微量元素等[9 ~ 13].
我们对珠子参的化学成分进行了深入研究,从中分离鉴定了 7 个化合物,包括 2 个新化合物和
5 个已知化合物,其中 4 个化合物是首次从珠子参根茎中得到,结构见图 1.
1 实验部分
1. 1 材料、试剂与仪器
珠子参采自云南省武定县,经吉林大学药学院张静敏教授鉴定为 Panax japonicus C. A. Mey. var.
major(Burk.)C. Y. Wu et K. M. Feng的干燥根茎. 硅胶(200 ~ 300 目) ,青岛海洋化工厂,其它试剂
均为北京化工厂产品.
显微熔点测定仪(XT-4 北京泰克仪器有限公司) ,核磁共振仪(Bruekr AV600,德国 Bruker 公司) ,
质谱仪(美国应用生物系统公司 Q-Trap) ,标准品购自中国食品药品检定研究院.
1. 2 实验过程
1. 2. 1 提取分离 将 7 kg珠子参干燥根茎粉碎,用体积分数为 80%乙醇回流提取 3 次,乙醇用量分
别为 10,8,8 倍,回流时间分别为 1. 5,1. 0 和 1. 0 h,合并 3 次提取液,回收溶剂,得到珠子参粗提物
1. 4 kg. 将此粗提取物以乙酸乙酯-甲醇-水(体积比 20∶ 1∶ 0. 05)为洗脱剂进行硅胶柱层析,分别收集
洗脱液,合并相同组分,得到 A ~ D 4 个部分. 其中 B,C,D经过反复硅胶柱层析、ODS 柱层析,B 部
分得到化合物 1(70 mg) ,3(50 mg) ,4(255 mg)和 5(1. 0 g) ;C 部分得到化合物 2(80 mg)和 6(120
mg) ;D部分得到化合物 7(2. 0 g).
1. 2. 2 酸水解 将 10 mg待测化合物加入 10%(体积分数)H2SO4 甲醇溶液中,在 80 ℃下水浴加热回
流 3 h,然后用 2 mol /L NaOH中和至 pH =7,回收甲醇,用氯仿萃取 3 次,水层经浓缩后,与单糖标准
品进行薄层色谱(TLC)对照,展开剂为氯仿-甲醇-水(体积比为 3∶ 1∶ 0. 05) ,显色剂为体积分数 10%硫
酸-乙醇溶液.
2 结果与讨论
2. 1 结构分析
化合物 1 为白色粉末,m. p. 234. 2 ~ 235. 6 ℃,电喷雾质谱(ESI-MS)分析表明,化合物 1 的分子
量为 816. 6,酸水解,TLC检验仅检出葡萄糖. 13C NMR(C5D5N,150 MHz)给出 42 个碳信号,无畸变
极化转移增强谱(DEPT)谱提示存在 8 个甲基(δ 32. 14,27. 87,27. 25,27. 05,18. 16,17. 93,17. 19,
16. 77) ,10 个亚甲基(δ 63. 50,63. 08,45. 02,39. 59,32. 82,32. 50,31. 77,28. 91,27. 80,25. 55) ,
18 个次甲基(δ 103. 99,103. 93,85. 71,80. 02,79. 93,79. 81,78. 73,78. 58,78. 23,77. 98,76. 12,
72. 50,71. 86,71. 30,61. 64,50. 60,49. 57,49. 0) ,6 个为季碳(δ 86. 82,70. 43,52. 31,41. 17,
40. 34,39. 6). 1H NMR(C5D5N,600 MHz)谱的高场出现 6 个甲基质子单峰信号,分别为 δ 0. 636(3H,
s) ,0. 810(3H,s) ,1. 049(3H,s) ,1. 125(6H,s) ,1. 332(6H,s) ,1. 950(3H,s) ,表明分子内有 8 个
甲基存在. 结合酸水解结果,推测 δ 103. 93,103. 99 可能为葡萄糖的端基碳信号,δ 63. 08,63. 50 亚甲
基信号可能为葡萄糖的 6 位碳信号,δ 5. 799(1H,d,J = 7. 2 Hz) ,4. 795(1H,d,J = 7. 8 Hz)可能为
β-D-葡萄糖的 2 个端基质子信号. 将化合物 1 的 13C NMR数据与 24(S)-珠子参苷 R1[5]对照,发现二
者母核及糖的数据基本一致,只是 C24 化学位移值与珠子参苷 R1 相比向高场移动了 δ 2. 7;C26,C27
分别向低场和高场移动了 δ 0. 45,1. 13,表明化合物 1 可能是 24(S)-珠子参苷 R1 的同分异构体;C24
位是 R构型. 将化合物 1 的 13C NMR数据与具有相同母核的 24(S)-拟人参皂苷 F11、24(R)-拟人参皂
苷 F11 进行对比分析发现,C24,C26,C27 的化学位移值与 24(R)-拟人参皂苷 F11 一致,故确定化合
物 1 的 C24 为 R构型. 综合以上分析,确定化合物 1 为 24(R)-珠子参苷 R1[24(R)-majoroside R1]. 此
化合物尚未见文献报道.
化合物 2 为白色粉末,m. p. 217. 0 ~ 218. 5 ℃ . ESI-MS,m/z 1123. 9[M - H]-,酸水解,TLC 检
验仅检出葡萄糖. 13C NMR(C5D5N,150 MHz)给出 54 个碳信号,DEPT谱提示存在 8 个甲基(δ 32. 20,
25. 89,22. 30,17. 88,17. 74,17. 64,17. 34,16. 90) ,12 个亚甲基(δ 63. 50,63. 05,62. 66,62. 66,
45. 07,39. 58,36. 17,31. 07,30. 79,27. 92,26. 76,23. 24) ,28 个次甲基(δ 126. 05,105. 23,103. 97,
103. 97,97. 97,82. 13,80. 08,80. 03,79. 72,78. 83,78. 60,78. 56,78. 45,78. 19,78. 00,77. 65,
283 高 等 学 校 化 学 学 报 Vol. 34
76. 34,76. 16,75. 02,74. 73,72. 49,71. 84,71. 77,70. 21,61. 54,51. 43,50. 11,49. 38) ,6 个季碳
(δ 131. 10,83. 53,51. 50,41. 32,40. 34,39. 81). δ 131. 10,126. 05,83. 53 可能为达玛烷型四环三萜
类化合物. δ 105. 23,103. 97,97. 97 可能为糖的端基碳信号,其中 δ 103. 97 碳信号比正常值约高 1 倍,
可能是 2 个化学环境相同的碳信号叠加而成,提示分子中可能含有 4 分子葡萄糖. 1H NMR(C5D5N,
600 MHz) ,δ:5. 803(1H,d,J = 7. 8 Hz) ,5. 019(1H,d,J = 8. 4 Hz) ,5. 005(1H,d,J = 8. 4 Hz) ,
4. 787(1H,d,J = 7. 8 Hz)为葡萄糖的 4 个端基质子信号.
Fig. 2 Selected HMBC correlations of compound 2
将化合物 2 的 13C NMR 数据与 Ginse-
noside Re3[14]的数据对比发现,二者母核一
致,只是前者比后者多一分子葡萄糖. 通过
多键碳氢关系(HMBC)可知(图 2) ,在 C20
位,外侧葡萄糖的端基质子信号 δ 5. 803
(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-1″″)与内侧葡萄糖的
C4″(δ 82. 13)相关,内侧葡萄糖的端基质子
信号 δ 5. 019(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-1″)与
母核 C20(δ 83. 53)相关,提示 C20 连有 2 分
子 β-D-吡喃葡萄糖,且连接方式为 1→4. 同
时,在 C6 外侧葡萄糖的端基质子信号
δ 5. 005(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-1″)与内侧葡
萄糖的 C2(δ 79. 72)相关,内侧葡萄糖的端
基氢 δ 4. 787(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-1)与母核 C6(δ 80. 08)相关,表明 C6 连 2 分子 β-D-吡喃葡萄糖,
且连接方式为 1→2.
综合以上分析,确定化合物 2 为 6-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-
吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20(S)-原人参三醇(6-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-
glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxatriol) ,此化合
物尚未见文献报道.
化合物 3 为白色粉末,m. p. 188. 5 ~ 191. 0 ℃ . ESI-MS 给出 m/z 987. 8[M - H]-的分子离子峰.
13C NMR(C5D5N,150 MHz)谱共给出 50 个碳信号,DEPT 谱提示有 9 个甲基信号(δ 28. 15,25. 89,
22. 51,21. 05,17. 90,17. 51,16. 60,16. 44,16. 14) ,11 个亚甲基信号(δ 64. 90,63. 04,63. 0,39. 34,
36. 28,35. 29,31. 05,30. 90,26. 96,26. 79,23. 35) ,23 个次甲基(δ 126. 11,106. 35,105. 5,98. 42,
89. 38,84. 47,79. 44,78. 70,78. 44,78. 26,78. 08,76. 91,75. 52,75. 28,71. 82,71. 57,71. 16,
70. 31,56. 57,51. 79,50. 36,49. 64,18. 61) ,7 个季碳(δ 171. 14,131. 04,83. 45,51. 57,40. 20,
39. 84,37. 08). 其中 δ 89. 38,126. 11,131. 04 表明该化合物可能为达玛烷型四环三萜类化合物.
δ 1. 932(3H,s) ,结合 δ 171. 14,21. 05,表明分子内可能存在乙酰基. 在 1H NMR(C5D5N,600 MHz)
谱中,高场出现 7 个甲基单峰分别为 δ 0. 717(3H,s) ,0. 836(3H,s) ,0. 845(3H,s) ,1. 009(3H,s) ,
1. 208(3H,s) ,1. 471(6H,s) ,1. 505(3H,s) ,1. 923(3H,s) ,表明分子母核有 8 个甲基存在.
δ 5. 203(1H,d,J = 7. 2 Hz) ,5. 079(1H,d,J = 7. 8 Hz) ,4. 793(1H,d,J = 7. 8 Hz)为 3 个糖的端基
氢信号,根据其偶合常数推断该糖均为 β构型. 其母核与人参皂苷 Rd 的 13C NMR 数据基本一致,只
是在 C3 位所连第二个葡萄糖的 C5″和 C6″位有差异,可能是由于 C6″位连接一个乙酯基所致. 将化合
物 3 的碳谱数据与文献[15]对照,确定化合物 3 为 6″-乙酰基-人参皂苷 Rd(6″-acetyl-ginsenoside-Rd) ,
该化合物为首次在珠子参根茎中分离得到.
2. 2 结构鉴定
化合物 1,IR,珓νmax / cm
-1:3406,2968,1373,1078. 1H NMR(600 MHz,C5D5N) ,δ:0. 636(3H,s,
CH3) ,0. 810(3H,s,CH3) ,1. 049(3H,s,CH3) ,1. 125(6H,s,2CH3) ,1. 332(6H,s,2CH3) ,1. 950
(3H,s,CH3) ,5. 799(1H,d,J = 7. 2 Hz,Glc-1) ,4. 795(1H,d,J = 7. 8 Hz,Glc-1″).
13C NMR数据
383No. 2 时晓磊等: 珠子参化学成分分析
见本文电子刊支持信息(http:/ /www. cjcu. jlu. edu. cn).
化合物 2,IR,珓νmax / cm
-1:3374,2931,1456,1386,1076. 1H NMR(600 MHz,C5D5N) ,δ:0. 679
(3H,s,CH3) ,0. 832(3H,s,CH3) ,1. 004(3H,s,CH3) ,1. 352(3H,s,CH3) ,1. 399(3H,s,CH3) ,
1. 461(3H,s,CH3) ,1. 468(3H,s,CH3) ,1. 948(3H,s,CH3) ,4. 787(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-1) ,
5. 005(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-1″) ,5. 019(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-1″) ,5. 803(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-
1″″). 13C NMR数据见本文电子刊支持信息(http:/ /www. cjcu. jlu. edu. cn).
化合物 3:1H NMR(600 MHz,C5D5N) ,δ:0. 717(3H,s,CH3) ,0. 836(3H,s,CH3) ,0. 845(3H,
s,CH3) ,1. 009(3H,s,CH3) ,1. 208(3H,s,CH3) ,δ 1. 471(6H,s,2CH3) ,1. 505(3H,s,CH3) ,
1. 923(3H,s,CH3) ,1. 932(3H,s,CH3) ,5. 203(1H,d,J = 7. 2 Hz,Glc-1) ,5. 079(1H,d,J = 7. 8
Hz,Glc-1″) ,4. 793(1H,d,J = 7. 8 Hz,Glc-1″). 13C NMR数据见本文电子刊支持信息(http:/ /www.
cjcu. jlu. edu. cn).
化合物 4:将化合物 4 与人参皂苷 Rf对照,用乙酸乙酯-甲醇-水(体积比 4∶ 1∶ 0. 05)、氯仿-甲醇-
水(体积比 3∶ 1∶ 0. 02)、甲醇-水(体积比 1. 5∶ 1)分别进行 TLC 检测,两者比移值以及斑点颜色一致;
且二者混合熔点不下降. 13C NMR给出 42 个碳信号,将化合物 4 的碳谱数据与文献[16]对照,确定化
合物 4 为人参皂苷 Rf. 该化合物为首次在珠子参根茎中分离得到.
化合物 5:白色粉末,13C NMR给出 42 个碳信号,与文献[17]报道的竹节参皂苷Ⅳa一致,鉴定化
合物 5 为竹节参皂苷Ⅳa(Chikusetsusaponin-Ⅳa). 13C NMR 数据见本文电子刊支持信息(http:/ /www.
cjcu. jlu. edu. cn).
化合物 6:白色粉末,将化合物 6 与人参皂苷 Rd 对照品,用乙酸乙酯-甲醇-水(体积比 4 ∶ 1 ∶
0. 08)、氯仿-甲醇-水(体积比 3∶ 1∶ 0. 05)、甲醇-水(体积比 2∶ 1)分别进行 TLC检测,两者比移值以及
斑点颜色一致;且二者混合熔点不下降,13C NMR给出 48 个碳信号. 与文献[18]对照,确定化合物 6
为人参皂苷 Rd.
化合物 7:白色粉末,13C NMR给出 48 个碳信号,与文献[19]报道的竹节参皂苷Ⅴ一致,鉴定化
合物 7 为竹节参皂苷Ⅴ(Chikusetsusaponin-Ⅴ) ,13C NMR 数据见本文电子刊支持信息(http:/ /www.
cjcu. jlu. edu. cn).
3 结 论
通过乙醇提取,反复多次柱层析,从珠子参根茎中共分离得到 7 个化合物,通过结构解析和鉴定,
这 7 个化合物分别是 24(R)-珠子参苷 R1、6-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-
[β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20(S)-原人参三醇、6″-乙酰基-人参皂苷 Rd、人参皂
苷 Rf、竹节参皂苷Ⅳa、人参皂苷 Rd、竹节参皂苷Ⅴ. 其中,24(R)-珠子参苷 R1 和 6-O-[β-D-吡喃葡
萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20(S)-原人
参三醇为 2 个新化合物,而 6″-乙酰基-人参皂苷 Rd 和人参皂苷 Rf为首次从珠子参根茎中分离得到.
参 考 文 献
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Chemical Constituents of Roots of Panax japonicus C. A.
Mey. var. major(Burk.)C. Y. Wu et K. M. Feng
SHI Xiao-Lei1,WANG Jia-Fu2,YAO Hua2,ZHANG Pei-Xu2,
LI Xu-Wen2,ZHANG Hai-Yu3* ,JIN Yong-Ri2*
(1. College of Quartermaster Technology,Jilin University,Changchun 130062,China;
2. College of Chemistry,Jilin University,Changchun 130012,China;
3. The First Hospital of Jilin University,Changchun 130021,China)
Abstract Seven compounds were isolated fromthe roots of Panax japonicus C. A. Mey. var. major(Burk.)
C. Y. Wu et K. M. Feng. They were purified by chromatographic method. The structures of the compounds
were deduced by spectroscopic methods as 24(R)-majoroside R1(1) ,6-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-
glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxatriol(2) ,6″-ac-
etyl-ginsenoside-Rd(3) ,ginsenoside Rf(4) ,chikusetsusaponin-Ⅳa(5) ,ginsenoside Rd(6) ,Chikusetsusa-
ponin-Ⅴ(7). Among them,24(R)-majoroside R1 and-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyrano-
syl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxatriol are new compounds;
6″-acetyl-ginsenoside-Rd and ginsenoside Rf are isolated from Panax japonicus C. A. Mey. var. major
(Burk.)C. Y. Wu et K. M. Feng for the first time.
Keywords Panax japonicus C. A. Mey;Chemical constituent;Saponin;Heteronuclear multiple bonding
correlation
( Ed. : D,Z)
583No. 2 时晓磊等: 珠子参化学成分分析