全 文 ：基金项目:浙江省教育厅科研基金资助(20061862)
作者简介:徐金中 ,男 ,硕士研究生　　＊通讯作者:董建勇 ,男 ,教授 ,硕士生导师　　Tel:(0577)86689369　　E-mail:fengzhongjin@163.com
·论　著·
中华雪胆中的三萜皂苷类化学成分研究
徐金中 1 , 王贤亲 2 , 黄可新 1 , 杨新宇 2 , 马喜彦 1 , 张红叶 1 , 董建勇1＊ (1.温州医学院药学院浙江省浙南特色中药重
点实验室; 2.温州医学院药学院分析测试中心 , 浙江 温州 325035)
摘要:目的　研究中华雪胆的三萜皂苷类化学成分。方法　应用色谱技术进行分离和纯化 , 采用 UV、 IR、 MS、 NMR等波
谱技术鉴定结构。结果　从中华雪胆的正丁醇部位分到 6个三萜皂苷类化合物 , 分别为齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(Ⅰ ), 3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-α-L-阿拉伯糖苷 (Ⅱ ), 3-O- (6′-丁酯)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸 -齐墩果酸-
28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅲ ), 3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅳ ), 3-O- (6′-甲酯)-β-D-
吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅴ ), 3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃甘露糖苷
(Ⅵ )。结论　齐墩果烷型三萜皂苷是中华雪胆的主要化学成分类别之一 , 这些化合物均是首次从中华雪胆中分离得到。
关键词:中华雪胆;化学成分;三萜皂苷
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494 (2008)23-1770-04
StudiesontheChemicalConstituentsofTriterpenoidSaponinsinHemsleyachensnsisCogn.
XUJin-zhong1 , WANGXian-qin2 , HUANGKe-xin1 , YANGXin-yu2 , MAXi-yan1 , ZHANGHong-ye1 , DONGJian-
yong1＊(1.DepartmentofPharmacology, WenzhouMedicalCollege, KeyLaboratoryofSpecialTraditionalChineseMedicinesof
ZhejiangProvince, Wenzhou325035, China;2 .CenterofAnalysisandDetectioninDepartmentofPharmacology, WenzhouMedical
Colege, Wenzhou325035, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythechemicalconstituentsoftriterpenoidsaponinsinH.chensnsisCogn.METHODS　Various
chromatographictechniqueswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Thespectraldata(MS, NMR)wereobtainedforstructure
elucidation.RESULTS　 Sixknowntriterpenoidsaponinswereisolatedfrom therootofH.chensnsisCogn。Theirstructureswere
elucidatedasoleanolicacid-28-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ ), 3-O-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-arabinopyranoside
(Ⅱ ), 3-O-(6′-butylester)-β-D- glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-β-D-glucopyranoside(Ⅲ ), 3-O-β-D-glucuropyranosyl-
oleanolicacid-28-O-β-D-glucopyranoside(Ⅳ ), 3-O(6′-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-β-D-glucopyranoside
(Ⅴ ), 3-O-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-β-D-mannupyranoside(Ⅵ ).CONCLUSION　Oleanolicacidisthemainpart
ofthechemicalconstituentsofH.chensnsisCogn..Thesecompoundswereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
KEYWORDS:HemsleyachensnsisCogn.;chemicalconstituents;triterpenoidsaponins
　　葫芦科雪胆属 HemsleyaCogn.植物全世界有
31种 , 除 2种产于印度 、越南外 , 主要产于中国 。
分布于云南 , 贵州 、 四川 、湖南 、湖北等省区 , 该
属中的多种植物是常用的中草药。性味苦 , 寒 。具
有清热解毒 , 利湿消肿 , 健胃止痛的功能 。常用于
上呼吸道感染 、 咽喉肿痛 、肝炎 、尿路感染 、 前列
腺炎 、 子宫颈炎 、盆骨炎 , 肠炎 、细菌性痢疾 、中
耳炎等感染性疾病 [ 1] 。雪胆属植物富含葫芦素类
成分 , 具有保肝 、抗癌作用。近十几年来 , 该属药
用种引起了药学界的关注 , 一些典型品种的化学成
分已先后报道 , 包括长果雪胆 H.dolichocarpa
W.J.Chang、 彭县雪胆 (H.pengxianensisW.J.)、
小花雪胆 [ H.graciliflora(Harm)Cogn] 、 峨嵋雪
胆 (H.emiensis)、 古 蔺 雪 胆 (H.penxianensis
var.gulinensis)、 巨花雪胆 (H.gigantha)、园果雪
胆 (H.amabilis)等品种 [ 2-9] 。该属植物的主要成
分是齐墩果烷型三萜及苷类和葫芦烷型三萜及苷
类。但对药用主要品种中华雪胆 (H.chensnsis
·1770· ChinPharmJ, 2008 December, Vol.43 No.23　 　 　　　　　　　　　 中国药学杂志 2008年 12月第 43卷第 23期
Cogn.)未见系统研究报道 。为了有效利用这一资
源 , 我们对中华雪胆进行了深入地化学成分研究 ,
从中分到 6个三萜皂苷类化合物 , 这些化合物是首
次从该植物中分离得到。
1　仪器和试剂
智能傅立叶红外光谱仪 (670FT-IR, 美国
Nicolet公司), Agilent1200 HPLC质谱仪 (美国
Agilent公司)和 EpuireHCT质谱仪 (配有 ESI, 大
气压喷雾离子源 , 德国 Bruker公司)联用 , TU-
1901紫外可见分光光度计 (北京普析通用仪器公
司);ARX-300型核磁共振仪 (美国 Bruker公
司), TMS为内标;中压制备色谱仪 (MPLC)
pumpmoduleC-601 , pumpManagerC-615, UV
PhotometerC-635 (B CH 公司), 检测波长 λ为
210 nm, FractionColectorC-660型;高效液相色
谱仪 (制备型)Agilent1100 , 制备柱 AgilentSBC
-18 (21.2 mm×250 nm), DAD检测器;数字旋
光仪 WZZ-2B(上海精密科学仪器公司);柱色谱
硅胶 、 薄层色谱硅胶 (GF254 )(青岛海洋化工厂);
乙腈 、 甲醇 (色谱纯);其余试剂为国产分析纯。
2　分离和提取
中华雪胆采自湖南省桑植地区 , 植物经江西省
科学院生物资源研究所九江森林植物标本馆谭策铭
研究员鉴定为葫芦科雪胆属植物中华雪胆 Hemsleya
chensnsisCogn.。植物块根 3.6 kg, 体积分数 70%
甲醇回流提取 3次 , 每次 8 h, 回收溶剂 , 浸膏热
溶于水 , 依次用石油醚 、 乙酸乙酯 、 水饱和正丁醇
萃取 , 得正丁醇萃取物 500 g。正丁醇萃取物经反
复硅胶柱色谱 , 氯仿 -甲醇 -水 (100∶10∶1※10∶10
∶1)梯度洗脱 , 薄层色谱检测合并相同部分 , 共
分为 5大部分。第一部分 (47.5 g)反复硅胶柱色
谱 , 氯 仿 -甲 醇 -水 -甲酸 (800 ∶100 ∶10 ∶1 ※
100∶100∶10∶1)梯度洗脱 , 压力泵流速 15 mL·
min-1 , 每 150 mL为一个流份 , 同时根据中压制备
检测器的检测信号以最高峰值为参考收集 , 共得到
345个流份 , 薄层色谱检测合并相同部分 , 分为
A, B, C, D4部分。 A(3.3 g)部分经硅胶柱色
谱 , 氯仿 -甲醇-水-甲酸 (800∶100∶15∶1)洗脱 ,
经高效液相 (制备型)纯化 , 流动相为甲醇 -水
(3∶2), 得到化合物 Ⅰ (35 mg);B(11.6 g)部
分依次用氯仿-甲醇 -水 -甲酸 (700∶100∶10∶1 ), 乙
酸乙酯-甲醇-水-甲酸 (600∶50∶5∶1);氯仿 -丙酮
(10∶10)反复硅胶柱色谱 , 再经过高效液相 (制
备型)纯化 , 流动相为乙腈 -水 (9∶11), 根据单峰
最高峰值及其出峰时间收集流份 , 分别得到化合物
Ⅱ (28 mg)、 Ⅲ (800 mg);C(8.2 g)部分经反
复硅胶柱色谱 , 氯仿-甲醇 -水 -甲酸 (800∶100∶10∶
1※100∶100∶10∶1)梯度洗脱 , 高效液相 (制备型)
纯化 , 流动相为乙腈-水 (2∶3), 根据单峰最高峰
值及其出峰时间收集流份 , 得到化合物 Ⅳ (440
mg);D(7.7 g)部分经反复硅胶柱色谱 , 氯仿 -
甲醇 -水 -甲酸 (600∶100∶10∶1※100∶100∶10∶1)梯度
洗脱 , 高效液相 (制备型)纯化 , 流动相为乙腈 -
水 (7∶13), 根据单峰最高峰值及其出峰时间收集
流份 , 分别得到化合物 Ⅴ (152 mg)、 Ⅵ (76
mg)。化合物Ⅰ ～ Ⅵ 的结构式见图 1 。
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅵ 的结构式
Fig.1　StructureofcompoundⅠ toⅥ
3　鉴　定
化合物 Ⅰ 　白色针晶 (CHCl3-MeOH), mp
180 ～ 183 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:641 [ M +Na+ ] +, 636 [ M +NH4 + ] +;
(+)ESI-MS/MSm/z:479 [ M+Na+ -162] +。结
合 1H-NMR、13C-NMR和 DEPT(C5 D5 N)谱推断其
分子式为 C36 H58 O8。 IRυKbrmax cm-1 :3 385 (OH),
2 951, 2 923, 2 856 (CH3 ), 1 725 (C O)。
其 DEPT谱中显示化合物有 7个 CH3 , 11个 CH2 ,
10个 CH, 8 个 C。1 H-NMR (C5D5N) δ:6.54
(1H, d, J=6 Hz, glc-1), 5.65 (1H, s, H-12),
1.43 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.30 (3H, s),
1.19 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.10 (3H, s),
1.08 (3H, s)。结合 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT谱
及相关文献 [ 7]确定化合物为齐墩果酸 -28-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷 , 13C-NMR数据见表 1。
·1771·中国药学杂志 2008年 12月第 43卷第 23期　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2008 December, Vol.43 No.23
化合物 Ⅱ 　白色针晶 (CHCl3 -MeOH)。 mp
186 ～ 189 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:787 [ M+Na+] +; (+)ESI-MS/MSm/
z:611 [ M+Na+ -176] +, 461 [ M+Na+ -176 -
150] +;结合 1 H-NMR、13 C-NMR和 DEPT(C5 D5 N)
谱推断其分子式为 C41 H64 O13。 IRυKBrmaxcm-1:3 354
(OH), 2 950 (CH2 ), 1 720 (C O), 1 712
(C O), 1 592, 1 079。其 DEPT谱中显示化合
物有 7个 CH3 , 11个 CH2 , 14个 CH, 9个 C。1 H-
NMR(C5 D5 N, 300 MHz)δ:6.39 (1H, d, J=
6.8 Hz, ara-1), 5.51 (1H, s, H-12), 4.85
(1H, d, J=7 Hz, glcUA, H-1), 1.48 (3H,
s), 1.40 (3H, s), 1.08 (3H, s), 1.04 (3H,
s), 1.00 (3H, s), 0.91 (3H, s), 0.85 (3H,
s)。结合 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT谱及相关文
献[ 8]确定化合物为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩
果酸-28-O-α-L-阿 拉 伯 糖苷 , 13 C-NMR谱 数 据
见表 1。
表 1　化合物Ⅰ -Ⅵ 的 13C-NMR光谱数据 (δ, C5 D5N, TMS)
Tab.1　13C-NMRspectraldataofcompoundⅠ toⅥ (δ, C5 D5N, TMS)
C Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ C Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ
1 38.9 38.5 38.5 38.5 38.6 38.6 C3-glcUA 1 107.1 107.1 107.1 107.1 106.6
2 28.0 26.4 26.4 26.5 26.5 26.5 2 75.4 75.2 75.4 75.3 75.9
3 78.0 88.9 88.9 88.9 89.0 89.1 3 77.6 77.8 77.7 77.8 75.0
4 39.3 39.4 39.3 39.4 39.4 39.0 4 73.7 72.9 73.3 73.0 73.8
5 55.7 55.5 55.6 55.6 55.7 55.7 5 78.0 77.1 78.0 77.1 77.9
6 18.7 18.3 19.0 18.4 18.4 18.4 6 172.0 170.1 170.0 170.7 173.8
7 33.1 33.9 32.9 33.0 33.0 33.0 O-CH3 51.9
8 39.8 39.7 39.7 39.8 39.8 39.8 O-COO- (CH2)3CH3 α 64.7
9 48.1 47.8 47.9 47.9 47.9 47.9 β 30.6
10 37.3 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 γ 18.3
11 23.7 23.5 23.6 23.5 23.6 23.7 δ 13.6
12 123.0 123.0 123.0 123.0 123.0 123.0 C28-ara 1 95.7
13 144.0 144.0 144.0 144.0 144.0 144.0 2 73.3
14 42.1 41.9 41.9 42.0 41.6 42.0 3 71.2
15 28.0 28.0 28.0 28.0 28.1 28.1 4 67.9
16 23.3 23.0 23.2 23.6 23.5 23.3 5 66.0
17 46.9 47.0 46.8 46.9 46.1 46.1 C28-glc 1 95.5 95.5 95.7 95.6
18 41.7 41.5 41.6 41.6 42.0 41.6 2 74.0 73.9 74.0 74.0
19 46.1 46.0 46.0 46.1 46.9 46.9 3 78.8 78.7 78.8 78.8
20 30.6 30.7 30.7 30.6 30.6 30.6 4 71.0 70.9 71.1 71.1
21 33.9 32.8 33.8 33.9 33.9 33.9 5 79.2 79.1 79.2 79.2
22 32.4 32.6 32.7 32.4 33.9 33.0 6 62.1 62.0 62.1 62.1
23 28.7 28.1 27.9 28.1 28.0 28.1 C28-man 1 95.6
24 16.4 16.8 17.1 16.8 16.8 16.8 2 74.0
25 15.5 15.3 15.4 15.4 15.4 15.4 3 78.8
26 17.4 17.3 16.7 17.3 17.4 17.4 4 71.1
27 26.0 25.9 25.9 26.0 26.0 26.0 5 79.2
28 176.3 176.4 176.2 176.3 176.3 176.3 6 62.1
29 33.0 33.0 33.0 33.0 33.4 32.4
30 23.5 23.6 23.5 23.5 23.6 23.5
　　化合物 Ⅲ 　白色针晶 (CHCl3-MeOH), mp
202 ～ 204 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:873 [ M+Na+ ] + , 868 [ M+NH4 + ] + ,
711 [ M+Na+ -162] + , (+)ESI-MS/MSm/z:
711 [ M+Na+ -162] +, 667 [ M+Na+ -162 -
44] +;负离子模式 (-) ESI-MS/MSm/z:849
[ M -H] -。结 合 1H-NMR、13 C-NMR和 DEPT
(C5 D5N)谱推断其分子式为 C46 H74 O14。 IRυKBrmax
cm-1 :3 385 (OH), 2 951 (CH2 ), 1 725 (C
O), 1 714 (C O), 1 592, 1 079。其 DEPT谱
中显示化合物有 8个 CH3 , 14个 CH2 , 15个 CH,
9个 C。1 H-NMR (C5 D5 N, 300 MHz) δ:6.43
(1H, d, J=9 Hz, glc-1), 5.52 (1H, s, H-12),
4.40 (1H, d, J=9 Hz, glcUA, H-1), 1.43
(3H, s), 1.41 (3H, s), 1.19 (3H, s), 1.06
(3H, s), 1.00 (3H, s), 0.98 (3H, s), 0.93
(3H, s), 0.86 (3H, s)。 结合 1 H-NMR, 13 C-
NMR, DEPT谱及相关文献 [ 7-8]确定化合物为 3-O-
(6′-丁酯)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸 -齐墩果酸 -28-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷 , 13 C-NMR数据见表 1。
化合物 Ⅳ 　无色针晶 (CHCl3-MeOH), mp
215 ～ 217 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:817 [ M+Na+ ] +, 812 [ M+NH4 + ] +;
(+) ESI-MS/MSm/z:654 [ M -H+ +Na+ -
·1772· ChinPharmJ, 2008 December, Vol.43 No.23　 　 　　　　　　　　　 中国药学杂志 2008年 12月第 43卷第 23期
162] +, 641 [ M+Na+ -176] +, 610 [ M-H+ +
Na+ -162 -44] +;负离子模式 (-) ESI-MS/
MSm/z:793 [ M-H+ ] -, 结合 1 H-NMR、13 C-NMR
和 DEPT(C5 D5 N)谱推断其分子式为 C42 H66 O14 。
IRυKBrmaxcm-1:3 353 (OH), 2 944 (CH2 ), 1 761
(C O), 1 725 (C O), 1 608, 1 592, 1 079。
其 DEPT谱中显示化合物有 7个 CH3 , 11个 CH2 ,
15个 CH, 9个 C。1H-NMR (C5D5 N, 300 MHz)δ:
6.58 (1H, d, J=7 Hz, glc-1), 5.48 (1H, s,
H-12), 4.56 (1H, d, J=9 Hz, glcUA, H-1),
1.44 (3H, s), 1.40 (3H, s), 1.08 (3H, s),
1.00 (3H, s), 0.97 (3H, s), 0.91 (3H, s),
0.85 (3H, s)。结合 1 H-NMR, 13 C-NMR(C5 D5 N)
DEPT谱及相关文献 [ 7-8] 确定化合物为 3-O-β-D-吡
喃葡萄糖醛酸 -齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ,
13C-NMR数据见表 1。
化合物 Ⅴ 　白色针晶 (CHCl3-MeOH), mp
213 ～ 215 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:854 [ M +2Na+ ] +, 831 [ M +Na+ ] + ,
826 [ M+NH4 + ] +, 791 [ M+H+ -18] +, 629
[ M+H+ -18 -162] +; (+)ESI-MS/MSm/z:
669 [ M+Na+ -162] +, 625 [ M+Na+ -162 -
44] + , 439 [ M+H+ -18 -162 -190] +, 391;负
离子 模 式 (-) ESI-MS/MSm/z: 807 [ M -
H+] -, 645 [ M-H+ -162] -, 结合1 H-NMR、13 C-
NMR和 DEPT(C5 D5 N)谱推断其分子式为
C43 H68O14。 IRυKBrmax cm-1: 3 385 (OH), 2 951,
2 923, 2 856 (CH3 ), 1 725 (C O), 1 714
(C O)。其 DEPT谱中显示化合物有 8个 CH3 ,
11个 CH2 , 15个 CH, 9个 C。1 H-NMR (C5 D5 N,
300 MHz)δ:6.308 (1H, d, J=6 Hz, glc-1),
5.38 (1H, s, H-12), 4.96 (1H, d, J=6 Hz,
glcUA, H-1), 3.69 (3H, s), 1.22 (3H, s)
1.26 (3H, s), 1.05 (3H, s), 0.93 (3H, s),
0.87 (3H, s), 0.85 (3H, s), 0.79 (3H, s)。
结合 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT谱及相关文献[ 3]确
定化合物为 3-O- (6′-甲酯)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-
齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 , 13 C-NMR数据
见表 1。
化合物 Ⅵ 　白色针晶 (CHCl3 -MeOH), mp
214 ～ 217 ℃。质谱分析 , 正离子模式 (+)ESI-
MSm/z:839 [ M-H+ +2Na+] +, 816 [ M-H+ +
Na+ ] + , 439 [ M+H+ -162 -176 -18] +; (+)
ESI-MS/MSm/z:654 [ M -H+ +Na+ -162 ] +,
610 [ M-H+ +Na+ -162 -44] +;负离子模式
(-) ESI-MS/MSm/z:793 [ M -H+ ] - , 631
[ M-H+ -162] -。结合 1H-NMR、13C-NMR和 DEPT
(C5 D5 N)谱推断其分子式为 C42 H66 O14。 IRυKBrmax
cm-1 :3 385 (OH), 2 951, 2 923, 2 856
(CH3 ), 1 725 (C O), 1 714 (C O)。其
DEPT谱显示化合物有 7个 CH3 , 11个 CH2 , 15个
CH, 9个 C。1 H-NMR(C5 D5N, 300 MHz)δ:6.43
(1H, d, J=7.8 Hz, man-1), 5.50 (1H, s, H-
12), 4.53 (1H, d, J=9 Hz, glcUA, H-1), 1.27
(3H, s), 1.23 (3H, s), 1.07 (3H, s), 0.96
(3H, s), 0.88 (3H, s), 0.85 (3H, s), 0.81
(3H, s)。结合 1 H-NMR, 13 C-NMR (C5 D5 N),
DEPT谱及相关文献 [ 10]确定化合物为 3-O-β-D-吡喃
葡萄糖醛酸-齐墩果酸 -28-O-β-D-吡喃甘露糖苷 , 13 C-
NMR数据见表 1。
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(收稿日期:2008-01-29)
·1773·中国药学杂志 2008年 12月第 43卷第 23期　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2008 December, Vol.43 No.23