全 文 ：第 9卷 第 4期
19 9 2
.
0 1总 5 5期
沈 阳 药 学 院 学 报 Vo l.9 N o. p 4. 20 8
JOR UN O A L FS HENY AN GC O LE LO E GP F HAM R ACY O et
。
19 9 2Sum5 3
中药关白附抗血小板聚集活性成分的研究
周立红 王乃利 姚新生
植化级研室
崔承斌 菊池 激
日本富山医科药科大学和汉药研究所
摘 婆 作者采用体外抗血小板聚集活性测试方法 , 筛选追踪分离了中药关白附 ( A co in ut m
co er an u m ( eL vl
.
) R aP ac ics )块根中的活性成分 。 经 理化方法和波谱分析 , 鉴定了 8 个化合物的
结构 。 其中反式对起基桂皮酸、 阿魏酸和3一 ( 4 ` 一 p 一 D 一毗喃型葡萄糖氧基 )苯基 一 2 一丙烯酸首次从乌
头属植物 ( A co n it u m )中分离得到 。 上述 3 个化合物及关附壬素 、 关附辛素对体外A D P诱导引起的
血小板聚集作用有明显的抑制活性 , 可能是中药关白附中主要活血化疲有效成分 。
关幼月 关白附 , 血小板聚集 , 关附壬素 , 关附甲素 , 关附辛素反式对轻基桂皮酸 , 阿魏酸 ,
3
一
( 4 产
一份D 一毗喃型葡萄糖氧基 )苯基一 2一丙烯酸
中日分类号 R g 3 1 . 6 ; R 9 7 3 · 2
中药关白附为毛蓑科 植 物 黄 花 乌头 (cA on it xun c or aen lun ( L e vl
.
) R a p ac ic s) 的块
根 。 主治中风痰奎 , 口眼歪邪 , 偏正头痛及破伤风 等 症 , 对 脑 血 栓 及 其后遗症有一定疗
效 。 在采用抗血小板聚集 , 纤溶活 性 等 活 性测试指标对活血化疾类中药进行系统筛选过程
中 , 发现关白附水浸液具有强烈活性 “ ’ , 随 即 采用抗血小板聚集活性测试方法追踪分离得
到 14 种化合物。 其中 8 种化合物根据理化性质 , 波 谱 分 析 鉴定为关附壬素 ( I ) , 日一谷留醇
( V )
, 阿魏酸 (恤 ) , 反式对羚基桂皮酸 ( 仄 ) , 蔗搪 (刀 ) , 关附甲素 (皿 ) , 关附辛素 ( 卫班 ) ,
3
一
(4 /
~ 日一 D 一毗喃型葡萄搪氧基 ) 苯 基一 2一丙烯酸 ( 研 ) . 其中化合物 呱 , 仄 和 x 万 首次从乌
头属 ( A e on i加m )植物中分离得到 。
化合物 v l , xI , x砰 , I , 皿对 A D P 诱 导 引 起的家兔体外血小板聚集有明显的抑制活
性 , 很可能是中药关白附中的活血化获有效成分 。
关白附购于辽宁省清源县中药材收购站 , 经生药 教研室 江泽荣教授鉴定为 A c on it um
e o r e
an um ( eL
v l
.
) R a p a e ic s的块根 。
熔点用 k o fl 即 显微熔点测定仪测定 , 未经校正 。 红外光谱仪 P E S ” B型 , 紫外光谱仪
岛津 U V 一 8 8 0 0型 , 核磁共振波谱仪 F X 一 60 Q和 A C ( E ) 一 2 50 型 , T M S内标 , 质谱仪 V G 一 20 5
E型测定 。 血小板聚集活性测定用 M C 一 1 76 型血小板聚集仪 。 柱层析及薄层层析用硅胶为青
岛海洋化工厂产品 。
提取分离
关白附粉末 13 比 , 95 % 乙醇回流提取 。 乙醇提取液减压浓缩至干青 , 加入 3 倍量蒸馏
收稿 日期 : 1 9 9 1一 0 ! 一 0 7
DOI : 10. 14066 /j . cnki . cn21 -1349 /r . 1992. 04. 011
4期 周立红等 : 中药关白附抗血小板聚集活性成分的研究 281
水 , 加热搅拌使溶 , 过滤 , 滤液依 次用氯仿 , 醋酸乙醋 , 正丁醇萃取 。 各 部 分萃取液按
B o n 飞 〔“ ’ 比浊法测定其对 A D P诱导 引起 的家兔体外血小板聚集抑制活性 , 氯仿和醋酸乙醋萃
取部分显示明显的活性 。
氯仿萃取部分用等体积的 2 %盐酸分数次萃取 , 得酸水层和氛仿层 。 酸水层经氨水碱化
至 p H g , 用乙醚萃取 , 合并乙醚萃取液 , 浓缩 , 静置 , 析出结品 ( 工 ) . 水层继续用氯仿萃
取 , 合并氯仿溶液 , 浓缩 , 析出白色结 晶 ( 1 ) , 母液蒸干后得氯仿提取物 70 9 , 经硅胶柱层
析 , 石油醚 一醋酸乙酷梯度洗脱 , 先后得到结晶 ( 1 ) , 结晶 ( vI ) , 结 品 ( V ) , 结品 ( 矶 ) .
酷酸乙酷萃取部分经硅胶柱层析 , 氯仿 一甲醇梯度洗脱 , 得到结品 (孤 ) , ( xI ) , ( XVI ) .
2 化合物的结构鉴定
结晶 ( I ) 丙酮重结晶为白色针晶 , m p : 2 16 ~ 21 8℃ , 碘 化 秘钾反应及硅钨酸反应均
显阳性 , 推测为生物碱 。 元素分析及质谱测定 (M 十 , m z/ 3 87 ) , 推测分子式 C : : H Z , O o N (实
侧值% : C , 6 8 . 4 5 , H , 7 . 6 0 , N , 3 . 6 9 ; 理论值% : C , 6 5 . 2 1 , H , 7 . 4 9 , N , 3 . 6 2 ) .
IR v乏登二e m 一 ` : 3 3 6 0 ( O H ) , 3 0 3 0 , 1 6 5 0 , 5 5 0 ( > C = C H Z ) , 2 7 3 0 , 1 2 4 0 ( O C O R ) , 2 9 6 0 ,
1 3 8 0 ( C H
3
)
.
N M R光谱数据见表 1 , 2 . ` 3 C 一 N M R ( C O M 和 D E P T )谱中 , 6 P Pm 1 1 ~ 1 6 .
90 ~ 9 处无吸收信号 , 40 一 50 处除 4 5 . 1 75 , 4 7 . 3 85 两个季碳信号外 , 无其它碳信号 , 推测结
晶 I 无嗯吐环 , > N一C H : 及 > N一C H : 一C H : . ’ H 一N M R谱中 6p p m 4 . 6 7 ( IH , d d , J 二
2
, 3
.
SH z )
, 4
.
8 8 ( zH
,
b r
.
s ) 处 的 吸 收 峰为 > C = C H Z , 2 . 0 5 ( 3 H , S )为 O C O C H : , 1 . 0 3
( 3H
,
S )为 n s一 C H 。 , 大于 5 . 2 p p m 区域未见任何吸收 。 质谱 (m / z )M +为 3 8 7 , 主要碎片离
子峰有 3 7 0 (M 一 1 7 ) , 3 5 9 (M 一 2 5 ) , 3 4 2 (M 一 4 5 ) , 3 3 1 (M 一 5 6 ) , l 或6 等 。 以上数据 与文献 “ ’ 报
道的关附壬素一致 , 推定结晶 工为关附壬素 ( G u a n 一 fu B as e Y ) .
结晶 (皿 ) 甲醇中重结晶为 白色棱结品 。 碘化秘钾及硅钨酸反应均为阳性 , 示为生物碱 。
I R v笼份二e m 一 ’ ; 3 4 1 0 , 3 2 5 0 (一O H ) , z了2 0 (一 O C O R ) , 2 9 6 0 , 2 9 3 0 , 2 3 7 0 (一C H 3 ) , 3 0 3 0 ,
1 6 4 0
,
5 9 5 ( > C~ C H
Z
)
.
M S (M
+ ,
m / z )
. 嫂2 9比 ( x )多 4 2 个质量单位 , 主要碎片离子峰有
3 8 7 , 3 7 0 , 1 4 6等 。 ` “ C 一 N M R谱与 ( I )相似 , 但比 ( I )多 2 个碳信号 ( 1 7 1 . 0 5 5 , 2 1 . 2 1 q )恰
好与 1 个 C H 。 C O相当 , 为了确认该 C H 3 C O的结合位置 , 测定 T 其 ’ H一 ’ H C O YS i泞, 并比
较了 (皿 )与 ( I )的 ` H 一 N M R谱 (见表 2 ) . 可以看到 H 一 13 信号明显向低场位移约 1个 p p m ,
故示 C H 3 C O 荃结合在化合物 ( 工 )的 C 一 13 位上 , 所测数据与文献 〔 2 , ` ’ 报道的关附甲素一致 ,
认定结品 (皿 )为关附甲素 ( G u a n 一 fu B a se A ) ,结构可以用 R e恤 ec k e 以 al ` “ ’ 修正的结构式
表示 (见附图 ) 。 有关数据及信号归属见表 1 , 2 .
结晶 ( x 川 ) 甲醉重结品为无 色柱晶 , m p : 29 8℃ (分解 ) 。 碘化秘钾反应及硅钨酸反应为
阳性 。 高分辨质谱测定提示分子式 C : : H 。 ` O : N , 实测值 : 3 4 4 . 2 5 0 5 , 理论值 : 3 4 4 . 2 5 9 0 .
IR v盛登二e m 一 ’ ; 3 3 7 4 , 3 2 6 0 (一O H ) , 3 0 5 0 , 2 6 4 5 , 5 9 2 ( > C二 C H : ) , 2 5 60 (一 C H : ) ,
1 0 7 0
, 1 0 6 0
, 1 0 5 0 (一 C一O ) . ’ H 一N M R 6 p p m : 5 . 0 8 ( I H , d ) , 5 . 1 0 ( IH , d ) 为环外双键
上两个 质 子 , 8 . 98 为 > N = C 月火 上质子 , ’ · ” 8 ( 3H , “ )为 n s一C H , · 结合 ’ “ C 一咖 R谱 ,
6 P Pm 1 8 4
.
7 d
, 7 6
.
6d
, 1 5 6
.
e s及 1 1 1 . 2 t等信号特征均示 ( x肛 ) 为具有 1 个环外双键的 a t i , in e
型 C : 。二菇类生物碱 。 此外在 ’ H一 N M R谱的。p p m 3 . 90 , 4 . 20 处均可见到各自分别相当于 2个
沈 阳 药 学 院 学 报 9 卷
质子的 d 峰 。 根据测得的光谱数据与文献 “ ’ ` ’ 报道的关附辛素数据核对 , 确认 ( l )为关附
辛素 ( G ua n 一 f u aB s e H ) . 有关信号及其归属通过 ” C 一 ` H C O yS , ’ H 一 ’ H C O YS 及C O S Y
4 5谱测定进行了确认 (表 1 ) .
结品 ( vl l) 白色针晶 (甲醇 ) , m p : 17 2~ 17 4℃ . 三 氯 化 铁 反 应 及澳酚兰反应为 阳
性 , 紫外灯下显兰 色荧光 ,示为酚酸类化合物。 元素分析和质谱测定 (M + , m z/ , 1 9 4) 示分子
式为 C : 。 H : 。 O ` (实验值% : C , 6 1 . 0 3 , H , 5 . 1 5 , 计算值% : C , 6 1 . 8 3 , H , 5 . 1 9 ) . U V
心比 H , n m : 3 2 0 . 6 , 2 3 3 . 5 , 2 2 7 . 0示 有芳 香 共 扼 体系。 IR 哈尸二e m 一 ’ : 3 2 0 0 (酚 O H ) ,
1 6 7 0 (共扼欺基 ) , 1 6 0 0 , 1 5 0 5 , 5 5 0 , 5 0 0 ( 1 , 2 , 4 一三取代苯 ) , 1 6 2 5 , 9 5 0 (反式烯烃 ) 。
, H
一
N M R 6 P Pm
: 7
.
5 3 ( IH
,
d
,
J = 1 5
.
s H z )
,
6
.
2 ( IH
,
d
,
J = i s
.
s H z )为与苯环共辘的双键
上的 2 个 反 式 质 子 , 7 . 0 7 ( zH , d , J = z . s zH ) , 7 . 0 0 ( I H , d d , J = 1 . 5 , s . I H z ) , 6 . 7 7
( z H
,
d
,
J 二 s . IH z ) 为 z , 2 , 4一三取 代苯 环 上 3 个 质 子 , 3 . 5 7 ( 3H , S ) 为 与 苯 环相联的
一 OC H : . ` 3 C一 X M R 谱 (表 s )除 印 Pm 1 6 5 . 9 ( s ) (一C O O H ) , 5 4 . 5 q (一O C H 3 ) 信号外 ,
还有 6 个芳碳和 2 个烯碳信号 。 以上数据推断结晶 (恤 )为阿魏酸 ( F e r ul ic ac i d) . 经 与标准
品共薄层展开和对照 sa d lt ie’ 图谱确认无疑 。
结吕 ( 仪 ) 白色针晶 (甲醇 ) , m p : 2 12 ~ 2 13 ℃ . 三 氯 化铁 反 应 及嗅酚兰反应均为阳
性 。 氨熏后紫外灯下呈紫色荧光 。 U V 入整:全H n m : 28 1 . 6 , 21 0 . 0 . 红外光谱示有对二取代
苯 ( 2 6 0 0 , 1 5 0 0 , 5 3 0 , 7 9 6 em 一 ’ ) , 共扼欲基 ( 1 6 6 5e m 一 ` ) , 狡基 ( 3 5 0 0~ 3 2 0 0 e m 一 ’ ) , 反式双键
( 1 6 2 4
, 9 8 o e m
一 ’
)
. ’
H
一
N M R 6 P Pm : 7
.
3 5 ( ZH
,
d
,
J = s
.
6 4H z )
,
6
.
7 3 ( ZH
,
d
,
J = 5
.
6 4
H z )为对二取代苯环上的 4 个质子 : 6 . 1 9 ( I H , d , J = 1 5 . 9价 ) , 7 . 5 4 ( I H , d , J = 1 5 . 9
H )z 为与苯环共辘的双键上的两个反式质子 。 ` 吕C 一N M R ( C D : O D , T M S ) (表 3) 显示 7 个碳
信号 , 其中 6P m 1 6 8 . 7 s8 (一 C O O H ) , 其余为芳碳和烯碳 。 以上数据推定结晶 ( 仪 )为反式对
经 基桂皮酸 , 最后经与标准品共薄层 , 并与sa dt ler 图谱对照确认 。
结舀 ( x vl ) 白色针晶 (甲醇 ) , m p : 2 20 ~ 2 2 ℃ 。 三氯 化 铁 反 应 、 澳 酚 兰反应及
M ol ihs 反应均为阳性 。 在硅胶G薄层上用盐酸蒸气酸水解后 , 展开 , 与标准品对照检出葡萄
搪 。 UV 乳U:全H n m : 2 5 7 . 0 , Z1 9 . 4hs , 2 0 2 . 5 示为芳香共扼体系 。 m 哈登二e m 一 ’ , 3 2 5 0 ,
3 4 5。 , 3 3。。 (刁 H ) , 3。。。一 2 5。。 , 1 6 7。( > e =丫 、, 1 6。。 , 1 5。。 (苯环 ) , 8 4。 (对二、 \ C O O H ,
取代苯 ) , 9 9 0 (反式双键 ) 。 ’ H 一N M R ( 2 5 0M H z , C D : O D , T M S ) 除 6p m s 。 2 7~ 3 . 5 7 区域
可见卜 D 一葡萄搪的质 `子信号外 , 其 余 低磁场区的信号均与化合物 ( xI ) 相似 , 故示 (研 )
为 (正 )的份 D 一葡萄搪试 。 因嗅酚兰反应为阳性 , 示 卜 D 一葡萄糖只能结合在反式对经基桂皮
酸的 4 产一位酚经基上 , ` 3 C 一N M R数据 (表 3 )与 (攻 )对照 , 也可见其邻位 (3 了 , 5 ` )及对位 ( 1 尹 )
碳分别向低场位移 1 . 1和 2 . “ p p m , 符 合一 般 酚 类 化 合物的俄化位移规律 。 经核对标准图
谱 , 确定结晶 (研 )为 3 一 (4 尸一卜 D 一毗喃型葡萄搪氧基 )苯基一 2 一丙烯酸 。
结晶 ( V ) , (卫 )经化学定性反应 , 熔点和红外光谱测定 , 并与标准品对照共层析 , 确认
为卜谷田醇 ( V )和蔗榕 ( xI ) .
3 活性测试
按文献 ` . ’ 方法进行 。 由家兔耳 静 脉 取 血 , 制成抗凝血浆 (家兔血 : 3 . 8%构摊酸钠 二
9卷 周立红等 :中药关白附抗血小板聚集活性成分的研究 28 3
1)
, 经 1 0 0 0 r P 。 离心 s m in 后 , 吸取上清液为富血小板血浆 ( P R P ) , 剩余部分再经 4 0 0Or P 。
离心 10 m in , 吸取上清液为贫血小板血浆 ( P P P ) . 分别取 P R P 和 P P P各 2。。闪 置中二 6 n l rl l比 色
杯中 , 输入实验程序 , 并在P R P 比色杯中加入样品溶液 2 0沁后 , 再用 20 川 A D P溶液 ( 2。“ M )
诱导聚集 , 记录聚集曲线高度 , 并以 50 % 甲醇为空 白对照 , 计算其抑制率 , 结果在终浓度
5协M时 , 各化合物抗 A D P诱导血小板聚集抑制率分别为 6 6 . 7% (反式对经基桂皮酸 ) , “ . 1%
(3
一
(4
产一份 D 一毗喃型葡 萄 搪氧基 )苯基一 2 一丙烯酸 ) , 65 . 1% (阿魏酸 ) , 62 . 1% (关附壬素 ) ,
4 4
.
2% (关附辛素 ) ; 其他化合物未见明显活性 。
刃
.R
、 ’尸
,尽、 :才 HO[, 旧 13 18
R “ 一 。 H 关附千未 关附 书毅
! I” 二 一 。 一犷气外 关附甲武
附圈 关附壬滚 、 关附甲索 、 关附辛索结构式
衰 1 关附壬素 、 甲素 、 辛紊的 ’ 3 C 一 NM R化学位移
. . . . . . . . . . . . . . . 曰
.
. 口 . . . . . . .曰 . . . . . ` . . . .
碳原子 关附 壬素 1) 关附 甲素 ” 关附辛 素 , ,
42 。 6 t
2 1 。 3 t
3 6 。 6 t
3 5
。
2 5
“ 。 s d
2 0
。 日 t
32 . s t
3 9
。
4 5
月 x 。 6 d
4 8 。 2 5
2 0
。
6 t
3 7。 7 d
2 7
。
4 t
2 7 。 I t
7 6
。
6d
1 5 6 。 6 5
1 1 1
。
Z t
2` 。 s q
6 1
。
2 t 3 )
1 8 4 。 7 d
6 6 。 1 t 3 )
6 9
。
4 t , )
/
成
3 1。 8 4 t
7 x 。 2 4 d
3 7
.
38 t
3 8 。 2 95
6 0 。 。 o d
6 4
。
2 3d
3 2 。 8 I t
4 5 。 17 5
5` . 5 一d
4 7 。 38 5
7 6。 OZ d
5 3 。 l一d
5 0 。 4 s d
8 ! 。 3 15
3 1 。 5 0 t
14 6 。 6 65
10 8
。
15 t
3 0
。
1 7q
6 3 。 7 I t
7 0
。
0 4d
30 。 6 I t
7一。 o 6 d
3 6 。 7 2 t
3 6
。
5 9 5
5 7
。
4 5 d
65
。
g 6 d
5 1 。 3 7 t
45 。 3 95
5 4 . o s d
4 7 。 1 95
7 3
。
7 2 d
s o . o Z d
5 3。 0 z d
79
。
3 35
30 。 4 s t
1 4 3 . 9 35
1 10
.
3 1 t
2 9 。 2 4 q
60
。
6` t
7 0一 s d
67
1 7 1
。
9 15
2 1
.
7 9 q
17 1
。
1 35
2 1 。 9 0 q
17 1一 0 5 5
891012”45BI872牡l,了1’
2“ 2 1 . 2 7 q飞 1 ) C D 3 O D , D E P F 潜归属 2 ) CD o 0 D , 偏共振去俩谱归属 3 ) 通过C O S Y 一5进 和H E T CO R璐归属
28 4 沈 阳 药 学 院 学 报 9 卷
裹 2关附壬索 、 甲素 ’ H 一 N MR化学位移
组原子 关附壬素 l)
3. 0 0 b r
.
d ( 5 1
。 。) , )
1 。 7 7 d d ( x s
。 9 , 一。 6 ) , )
s 。 1 x d d d d (w z / 2
二 。 . 5 )
1。 8 4 爪 , )
1。 5 3 d d ( 1 5
.
5 , 4 。 。 ) 1 )
l 。 62 b r
. 3
s 。 2 2 b r
。
m
1 。 84 d d ( 13
. 。 , 3 . 3 ) , ,
1 . 4 4 d d ( x s
. 。 , 2 . 砚) , )
1
。
98 d ( 8
。 。 )
4 。 10 b r
.
d (吕. 。 )
2 . ` 2 b r . d ( s )
s . e s d d ( 2
. 2 , 2 . 咤)
2 。 0 4
4 . 8 0 b r
.
s , )
` 。 6 7 d d (心, 2 ) , )
1 。 0 3 5
3
.
0 2 b r
,
d ( 12 )
: )
2 , 5 7 b r
。
d ( t Z ) : )
3 . 62 b r
. s
2 。 0 5 5
关附甲素 ,)
3 。 2 0 b r
。
d ( l e
。 2 )
t )
1 . 8 7 d d ( 1二 2 , 一。 6 ) , )
` 。 2 0 b r 。 m (W一/ 2 二 。
. 6 )
I。 OZ m , )
1。 . 6 d d (一2 。 。 ,通。 e ) 3 )
1。 7一 b r 一 3
心 . 0 1 b r 。 s
2 . 1 5 b r
. s , )
1。 7 0 m
. ) 3 )
2 。 2 5 d ( s
。 。 )
一。 2 2 b r 。 d ( s 。 。 )
2。 6 o d ( 2
。
e )
` . 02 d d ( 2 。 x , 2一 )
2 。 0 51Y】
4 。 。。 b r 。 s , )
4 。 7 5 b r
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1 。 1 8 5
, 。 一a d ( 12 . 0 1 ) , )
3 。 Q l d ( 12
。 0 1 ) 盆》
一 1` b r 。 s
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2 。 0 3 5 ` ,
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.,己.皿色`
任。P区pQ125`8709,于.岛别月6`熟引.91七~2-t
I ) Z s o M H Z ( C D
J O D )洲定 , 2 ) CO S Y ` 5谱确认 , 3 ) 可以互换 . ` ) 乙跳基 的甲基可以互换
表 3 化合物V l ll , IX和X IV ’ 3 C 一 NM R ( C D 3 O D )化学位移
玻原子 l l 皿
1
2
3
1 ,
2 I
3 ,
4 ,
5 ,
0 ,
3 ,
一
O C H ,
G l e
一
z ,
一 2 ,
一 3 ,
一 4 ,
一 6 ,
一 6 ,
1 6 8 。 9
10 9 。 0
14 4 。 9
! 2 5 。 6
1 14 . 4
14 8 一 2
14 7 。 1
1 1 3 。 8
12 1 。 9
5 4 。 5
17 0 。 4
1 15
。 4
14 6
。
5
12 6 。 g
笼30 。 2
1 16 一 7
盆60 . 7
t 16
。
7
1 30
。
2
1 70
。 5
I ! 7一 2
1 4 5 。 9
1 2 9 。 6
13 0 。 6
1 1 7。 8
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1 30 。 6
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曲戈该等 。 沈 阳药学院学报 , 1朗幻 6( 1 ) , 16
刘静肠等 。 中草药 , 1 0 5 一, 12 ( 3 ) , l
M G R e i n e ck e
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4期 周立红等 : 「] [药关白附抗血小板聚集话性成分的研究 25 8
5 刘静涵等 。 南京药学院学报 , 一。 5 5一 l e ( s ) : 5 5
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