全 文 ：文章编号 :100028551 (2009) 042664205
芥子油苷及其代谢产物的生物学效应研究与应用
袁高峰1 　陈思学2 　汪俏梅1
(11 浙江大学园艺系农业部植物生长发育与品质控制重点开放实验室 ,浙江 杭州　310029 ;
21Department of Botany ,University of Florida , Gainesville , FL 　32610 , USA)
摘 　要 :本文综述了芥子油苷及其代谢产物对病虫害的防御与其具有的抗癌活性等方面的最新进展 ,并
结合我们的研究结果对影响芸薹属蔬菜芥子油苷含量及其抗癌活性的因素进行了探讨。这一研究在农
业上有广阔的应用前景。
关键词 :芥子油苷 ;异硫代氰酸盐 ;抗癌 ;植物防御 ;抗虫 ;抗病
BIOLOGICAL FUNCTIONS AND APPLICATION OF GLUCOSINOLATES AND THEIR DEGRADATION PRODUCTS
YUAN Gao2feng1 　CHEN Si2xue2 　WANG Qiao2mei1
(11 Department of Horticulture , Zhejiang University ; Key Laboratory of Horticultural Plant Growth , Development and
Quality Improvement , Ministry of Agriculture , Hangzhou , Zhejiang 　310029 ;
21Department of Botany , University of Florida , Gainesville , FL , USA 　32610)
Abstract :The recent progress on the biological functions of glucosinolates and their degradation products as defense and anti2
cancer compounds was reviewed. The effect of different factors on glucosinolate contents , as well as their anti2cancer activities
of Brassica vegetables was also discussed. The research in this area has immense potential in agricultural applications.
Key words :glucosinolates ; isothiocyanates ; anti2cancer ; plant defense ; anti2insect ; disease resistance
收稿日期 :2009202217 　接受日期 :2009203217
基金项目 :国家“863”计划 (2008AA10Z111) ,国家自然科学基金 (30370974) ,新世纪优秀人才支持计划 (NECT20520516) ,霍英东基金优选资助课题
(104034)和博士后科学基金资助项目 (20080441259)
作者简介 :袁高峰 (19782) ,男 ,湖南新化人 ,博士后 ,助理研究员 ,主要从事芥子油苷生物合成与代谢调控研究。
通讯作者 :汪俏梅 (19692) ,女 ,浙江松阳人 ,博士 ,教授 ,主要从事次生代谢物质与激素等领域的研究。E2mail :qmwang @zju. edu. cn
　　芥子油苷 (glucosinolate)是一种含氮和硫的植物次
生代谢物质 ,其种类丰富 ,目前已经鉴定的有 120 多
种 ,主要分布于十字花科植物中[1 ,2 ] 。芥子油苷通常由
β2D2硫葡萄糖基、硫化肟基团和来源于氨基酸的侧链
(R)组成 (图 1) ,根据侧链氨基酸来源的不同可把芥子
油苷分为 3 种类型 :脂肪类 (侧链来源于丙氨酸、亮氨
酸、异亮氨酸、甲硫氨酸或缬氨酸) ,芳香类 (侧链来源
于苯丙氨酸或酪氨酸)和吲哚类芥子油苷 (侧链源于色
氨酸) [1 ] 。芸薹属作物 ,如常见的青花菜、花椰菜、结球
甘蓝和白菜等含有丰富的芥子油苷 ,芸薹属作物最重
要的芥子油苷为脂肪类芥子油苷 ,其侧链的长度以 3
～5 个碳原子为主 ,其中侧链为 4 个碳原子的 42甲基
亚磺酰丁基芥子油苷 (萝卜硫苷 ,glucoraphanin) ,是抗
癌活性最强的芥子油苷[3 , 4 ] 。
芥子油苷通常由其代谢产物而非其本身发挥生理
功能。在含有芥子油苷的植物体内存在一个特殊的底
物2酶系统 ,即芥子油苷2黑芥子酶系统 (glucosinolate2
myrosinase system) [5 ] 。完整植物中芥子油苷存在于细
胞液泡中 ,相对较为稳定 ,其水解酶黑芥子酶 (亦称之
为葡萄糖硫苷酶 ,myrosinase EC 312111147)则存在于特
定的蛋白体中。1980 年 Matile 提出“芥子油炸弹”
(mustard oil bomb) [6 ] ,在正常情况下 ,酶和底物是分离
的 ,只有当植物受到外界病虫害侵袭或者机械损伤等
引起组织损伤时 ,芥子油苷和黑芥子酶的区室化结构
被破坏 ,使得作为底物的芥子油苷和作为催化剂的黑
芥子酶相接触 ,芥子油苷的降解才得以活化[5 ] 。在黑
芥子酶的作用下 ,芥子油苷的硫葡糖甙连接发生水解 ,
脱去 1 分子葡萄糖后形成不稳定的糖苷配基
466　 核 农 学 报　2009 ,23 (4) :664～668Journal of Nuclear Agricultural Sciences
1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
(aglycone) 。通常情况下 ,这种不稳定的糖苷配基会自
发重排而形成异硫代氰酸盐 (isothiocyanate) 、硫代氰酸
盐 ( thiocyanate ) 、上皮环硫腈 ( epithionitrile ) 和腈类
(nitrile)等生物活性产物 (图 1) 。
图 1 　芥子油苷2黑芥子酶系统
Fig. 1 　The glucosinolate2myrosinase system
1 　芥子油苷及其代谢产物对昆虫的防御能力
111 　芥子油苷及其代谢产物对昆虫的防御
芥子油苷2黑芥子酶系统作为植物重要的防御系
统已经有近百年的研究历史。研究表明 ,芥子油苷及
其代谢产物对潜在的敌害 (如哺乳动物、鸟类、昆虫、软
体动物、水生无脊椎动物和线虫等)能产生一系列的防
御作用 ,如产生直接的毒性、抑制生长或者使适口性
差、降低食物效率、引起甲状腺肿和肝损伤或坏死
等[2～7 ] 。迄今为止 ,关于芥子油苷及其代谢产物对潜
在的敌害的防御机制以及具体的防御功能还知之甚
少 ,而这方面的研究也存在一些困难 :一方面 ,除了芥
子油苷及其代谢产物外 ,植物的防卫体系中还存在其
他初级或次级的化学防御物质 ,而植物本身的营养成
分、叶片形态等也影响植物的防御反应 ;另一方面 ,采
用分离纯化得到的芥子油苷及其代谢产物添加到人工
饲料来研究其防御反应的研究方法在技术上还有一定
难度。单个芥子油苷的纯化较难 ,即使能纯化得到 ,由
于其在可溶性、挥发性和与饲料中其他成分相互作用
的能力等方面存在差别 ,饲喂比较研究的结果也难以
解释清楚。近年来 ,随着模式植物拟南芥芥子油苷生
物合成与代谢途径的解析 ,在这方面也取得了一些突
破性进展。Hirai 等 (2007) 和 Gigolashvili 等 (2007) 分别
在拟南芥中鉴定到芥子油苷生物合成的调节因子2转
录因子 Myb28 和 Myb29[8 , 9 ] ,继而 Beekwilder 等发现
Myb28 和 Myb29 双突变体中脂肪类芥子油苷完全缺
失 ,其对甘蓝蚜的防御能力显著降低 ,双突变体上幼虫
重量为野生型上的 216 倍[10 ] ,这为芥子油苷及其代谢
产物对害虫的防御提供了更为明确和直接的证据。
112 　芥子油苷的诱导产生及其防御功能
尽管芥子油苷在植物整个生命周期中以组成型的
形式存在 ,植食性昆虫取食还可能诱导芥子油苷的产
生而提高其含量[11 ] 。当芽或根部被局部取食受到伤
害后 ,整个植株都可能系统性地诱导产生芥子油苷从
而提高植物对昆虫的防御能力[12 ] 。Soler 等和Van Dam
等发现根部食草动物的取食行为能系统性地诱导芥子
油苷的产生 ,而对地上部寄主专一性的食草动物产生
影响[13 , 14 ] 。
113 　芥子油苷2植食性昆虫2类寄生的多级营养互作关系
长期以来 ,对植物防御机制的研究局限于植物2植
食性昆虫的两级营养关系中。近 10 年来 ,这方面的研
究已扩展到植物2植食性昆虫2植食性昆虫的天敌三级
营养关系中[15 ] 。一方面植物种类和品种以及芥子油
苷组分与含量不同 ,对食草昆虫及类寄生虫的防御能
力也不一致[7 ] 。另一方面 ,室内和田间试验均表明食
草昆虫的类寄生虫依靠特定的芥子油苷代谢产物异硫
代氰酸盐作为引诱剂而找到它们的寄主[16 , 17 ] ,研究也
报道了食草动物能诱导一系列异硫代氰酸盐和腈类的
产生[18 , 19 ] ,但由于这些物质化学成分复杂 ,异硫代氰
酸盐和腈类能否作为互益素 (synomones)吸引类寄生虫
或肉食性昆虫天敌及其具体的机制还不清楚[7 ] 。芥子
油苷、植食性昆虫和类寄生虫这三者可能在多级营养
水平上存在相互作用的关系。
2　芥子油苷及其代谢产物对微生物的防御
能力
　　与芥子油苷及其代谢产物抗虫方面的研究相比 ,
芥子油苷及其代谢产物对细菌、真菌和其他病原微生
物的防御功能的研究相对较少。最初的研究是通过体
外试验来进行的 ,体外研究表明异硫代氰酸盐能抑制
粗糙脉孢霉 ( Neurospora crassa) 、黑胫病菌 ( Leptosphaeria
maculans) 、链格孢菌 ( Alternaria alternata) 、芸薹链孢菌
( Alternaria brassicicola ) 和 尖 孢 镰 刀 菌 ( Fusarium
oxysporum) 等细菌和真菌性病原微生物的生长[20223 ] 。
异硫代氰酸盐也能抑制番茄和核果等果蔬采后由链格
566　4 期 芥子油苷及其代谢产物的生物学效应研究与应用
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
孢菌等引起的腐烂[24 , 25 ] 。Ludwig2Mūller 等 (1997) 发现
吲哚类芥子油苷及其代谢产物与十字花科植物中危害
最大的真菌性病害2根肿病的发生有关[26 ] ,Li 等 (1999)
也表明诱导芥子油苷的合成可能与油菜抵抗菌核病菌
( Sclerotinia sclerotiorum) 有关[27 ] 。近年来 ,随着模式植
物拟南芥中芥子油苷生物合成和代谢等方面取得突破
性进展 ,利用基因工程手段操纵植物体内单个芥子油
苷含量和组分成为可能 ,过量表达木薯 CYP79 D2 基因
后拟南芥异丙基和甲基丙基芥子油苷含量显著升高 ,
其对细菌性软腐病菌欧文氏菌 ( Erwinia carotovora) 的
抗性也显著提高 ,过量表达高梁 CYP79A1 或者内源的
CYP79A2 基因后 ,羟基苯甲基或苯甲基芥子油苷含量
显著 升 高 , 相 应 地 提 高 了 植 物 对 假 单 胞 菌
( Pseudomonas syringae)的抗性 ,这为芥子油苷及其代谢
产物对微生物的防御作用提供了更加直接和充分的证
据[28 ] 。2009 年 1 月《Science》同时发表两篇关于芥子
油苷代谢产物对真菌抗性的研究文章 ,发现芥子油苷
代谢产物是植物防御病原微生物侵害和植物先天性免
疫反应的重要组成部分[29 ] ,同时也发现植物存在一条
由活体细胞本身所激活的芥子油苷代谢途径 ,这条代
谢途径产生的产物能介导植物对真菌广谱的抗性[30 ] 。
3 　芥子油苷及其代谢产物的抗癌活性
早在 30 多年前 ,人们就发现芥子油苷的降解产物
异硫代氰酸盐具有抗癌活性 ,迄今为止 ,已发现有 20
多种天然和人工合成的异硫代氰酸盐是致癌物质的有
效抑制剂 ,在大鼠和小鼠模式试验系统中对许多化学
致癌剂引起的致癌效应具有化学保护作用 ,这种保护
作用在肝、肺、前胃、乳腺、食管、膀胱、小肠和结肠等许
多靶器官中都能观察到[31 ] 。
311 　脂肪类芥子油苷抗癌活性及其机制
流行病学调查表明 ,摄入芸薹属蔬菜 (如青花菜、
包心菜、花椰菜、羽衣甘蓝和芜菁等) 与降低一些癌症
(如结肠癌和胰腺癌) 的发生率相关 ,这引起了人们广
泛的关注[32 ] 。特别是青花菜 ,近年来在西方国家作为
一种抗癌功能食品而倍受关注。青花菜中含有单一的
含量较高的活性成分2脂肪类芥子油苷萝卜硫苷 ,萝卜
硫苷的代谢产物萝卜硫素 ( sulforaphane) 是迄今为止发
现的抗癌活性最强的一种天然植物化学物质[31～33 ] 。
在体外细胞培养、致癌物诱导或者遗传性的癌症动物
模型中证实萝卜硫素是有效的化学预防剂。最初发现
十字花科蔬菜 ,特别是芸薹属蔬菜具有较高的阶段 Ⅱ
酶诱导活性 ,但芸薹属的不同种之间在诱导活性上有
较大差异 ,其中青花菜具有特别高的阶段 Ⅱ酶诱导活
性 ,其诱导活性主要由萝卜硫素引起。萝卜硫素在培
养的啮齿类和人类细胞中以及老鼠组织中都能诱导几
种阶段 Ⅱ酶 ,如谷胱甘肽转移酶、醌还原酶和血红素加
氧酶等[34～36 ] , 并能阻遏大鼠中由二甲基苯并蒽
(DMBA)引发的乳房肿瘤的形成以及在培养的鼠乳腺
中抑制肿瘤的形成 ,同时萝卜硫素还能诱导人体细胞
系中癌细胞的程序化死亡 ,预示了其作为化学治疗剂
的潜力[37 ] 。
萝卜硫素发挥化学预防作用机制也已得到广泛的
研究 ,它可能在癌症形成的不同阶段通过多位点产生
抗癌作用[37 ] 。早期的研究主要集中在萝卜硫素对阶
段 I酶的抑制和阶段 II 酶的诱导等方面 ,在癌症的启
动阶段 ,萝卜硫素可通过对把原致癌物转化为直接的、
最终的致癌物的阶段 Ⅰ酶的抑制而阻断癌症启动 ,也
能通过对阶段 Ⅱ酶的诱导而使致癌物解毒或有利于致
癌物排出机体[38 ] 。近年来发现萝卜硫素还能在癌症
启动后阶段对癌症的形成起抑制作用 ,在这一阶段 ,萝
卜硫素能通过与控制细胞分裂、细胞分化、细胞程序化
死亡或细胞周期的多个分子靶位点结合而抑制癌症的
形成[37 ] 。
312 　吲哚类和芳香类芥子油苷的抗癌活性及其机制
研究发现 ,吲哚类芥子油苷 32吲哚甲基芥子油苷
(芸苔葡糖硫苷 ,glucobrassicin) 的代谢产物吲哚232甲
醇、芳香类芥子油苷苯甲基芥子油苷 (glucotropaeolin)
的代谢产物苯甲基异硫代氰酸盐和 22苯乙基芥子油苷
(gluconasturtiin)的代谢产物酚乙基异硫代氰酸盐也具
有抗癌活性[39 ] 。吲哚类芥子油苷水解后的产物 ,如 32
吲哚甲醇、32吲哚乙腈等 ,虽然能抑制肿瘤形成 ,但是
在一些特定条件下还具有促进肿瘤形成的作用 ,并且
吲哚类芥子油苷的水解产物对阶段 Ⅱ酶的诱导作用较
弱 ,例如 32吲哚乙腈对阶段 Ⅱ酶的诱导作用仅为萝卜
硫素的 015 %左右 ;同时 ,这些物质还可以通过调节前
致癌物的代谢活性 ,促进致癌物质的形成。因此 ,吲哚
类芥子油苷具有促进和抑制肿瘤形成的双重作用。
苯甲基芥子油苷在木瓜、独行菜及其他一些常见
芸薹属蔬菜中含量较高 ,而 22苯乙基芥子油苷在水芹
和萝卜等蔬菜中含量较高 ,其代谢产物苯甲基异硫代
氰酸盐和酚乙基异硫代氰酸盐也能抑制阶段 Ⅰ酶和诱
导阶段 Ⅱ酶 ,最近也发现它们能通过影响体内或体外
细胞信号通路、诱导细胞程序化死亡、阻断细胞周期等
途径而抑制肿瘤细胞生长[40～45 ] 。
313 　影响芸薹属蔬菜芥子油苷含量及其抗癌活性的
因素
666 核　农　学　报 23 卷
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
如前所述 ,食用芸薹属蔬菜可以减少癌症的发生 ,
芸薹属蔬菜含有的芥子油苷具有重要的抗癌活性。由
于芸薹属蔬菜在收获后的加工 ,贮藏和烹饪等过程中 ,
不可避免地经历一系列逆境 ,在采后过程中芸薹属蔬
菜抗癌活性和芥子油苷含量降低[46 ] 。研究在芸薹属
蔬菜的加工贮藏等采后过程中 ,如何降低异硫代氰酸
盐活性 ,提高芥子油苷和异硫代氰酸盐的生物利用率
及其代谢的效率 ,是使消费者通过合理地食用芸薹属
蔬菜真正达到预防癌症的重要环节之一 ,在通过饮食
实施化学保护的癌症预防策略中具有重要意义[31 ] 。
近年来 ,我们对各种采后贮藏和处理方式 ,如冷藏
和气 调 贮 藏、薄 膜 包 装 和 12甲 基 环 丙 烯 ( 12
methylcyclopropene ,12MCP)等处理对青花菜主要芥子油
苷含量的影响进行了一系列研究[47 ,48 ] 。不同的冷藏和
气调贮藏研究结果表明 ,在 0 ℃和 5 ℃冷藏条件下 ,贮
藏期间花球中的萝卜硫苷含量无明显下降 ;而在 10 ℃
下 ,采后 9d 其含量开始明显下降 ,且此时的花蕾黄化 ,
外观品质差 ,因此 ,10 ℃条件下贮藏时间不宜超过 9d。
对于一些发展中国家来说 ,青花菜产品采收后不能及
时冷藏 ,我们研究了延迟冷藏处理对青花菜贮藏寿命
和品质的影响 ,发现在 20 ℃室温条件下 ,延迟冷藏时
间不能超过 6h ,才能维持产品的外观品质 ,萝卜硫苷
含量和醌还原酶诱导活性。在 5 ℃下、10 %CO2 、1 %O2
和 1 %O2 + 10 %CO2 等气调处理在青花菜的贮藏中均
有较好的效果 ,可维持产品的外观品质 ,使货架寿命在
30d 以上 ,但这些处理对萝卜硫苷含量有不同的影响 ,
较高的 CO2 使其在贮藏前期增加 ,而较低的O2 则使其
明显降低 ,所以 ,从产品的外观品质、萝卜硫苷含量和
抗癌活性变化等方面综合考虑 ,10 %CO2 是一种较好
的贮藏方式 ,使青花菜中的抗癌类芥子油苷有较高的
生物 利 用 率[47 ] 。气 调 包 装 ( modified atmosphere
packaging ,MAP)也能显著降低采后青花菜芥子油苷含
量的损失 ,我们以无包装的青花菜作为对照 ,研究无
孔、小孔和大孔 MAP 对青花菜采后品质和芥子油苷含
量、组分的影响 ,结果表明 MAP ,特别是无孔和小孔
MAP 能显著延长青花菜在 4 ℃和 20 ℃下的货架期 ,显
著降低采后青花菜单个芥子油苷、脂肪类和吲哚类类
芥子油苷含量的损失 ,无孔 MAP 能使青花菜外观品质
和芥子油苷含量在 4 ℃保持 13d ,在 20 ℃下保持 3d[48 ] 。
我们以 215μlΠL 12MCP 在 20 ℃下处理青花菜小花球
(florets) 6h ,能显著提高小花球在 20 ℃下贮藏的货架
期 ,降低芥子油苷的损失率 ,在冷链还不普遍的国家和
地区 ,青花菜产品在采后的挑选分级、运输和销售等各
个环节都可能处于较高的温度条件 ,因此 12MCP 处理
可以替代产品对低温的需求而保持较好的品质[49 ] 。
关于烹饪对芥子油苷及其异硫代氰酸盐的影响 ,
总的来说 ,烹饪使芥子油苷的含量下降 ,并且会使黑芥
子酶失活 ,因而使活性异硫代氰酸盐的含量下降 ,研究
不同烹饪方法以及烹饪强度 (如温度 ,时间) 对芥子油
苷及其异硫代氰酸盐成分的影响 ,对指导消费者减少
烹饪过程中抗癌活性成分具有重要意义。我们研究了
5 种不同的烹饪方法 (水煮、气蒸、微波、油炒及油炒和
水煮结合法)对青花菜品质和芥子油苷组分和含量的
影响。结果表明 ,除了气蒸处理不影响脂肪类芥子油
苷外 ,其他处理方式均显著降低了脂肪类和吲哚类芥
子油苷含量 ,且吲哚类芥子油苷降解幅度比脂肪类芥
子油苷要大 ;不同烹饪处理中 ,气蒸处理总的芥子油苷
损失最少 ,而油炒、先油炒后水煮的方式处理芥子油苷
损失最大 ,对于青花菜含有的主要抗癌物质萝卜硫苷
和芸苔葡糖硫苷 ,也是气蒸处理的损失最少。因此气
蒸是最适宜的一种烹饪方法 ,它能最大程度地保持烹
饪后青花菜的营养品质和保健品质 (袁高峰等未发表
资料) 。
4 　小结与展望
芥子油苷作为十字花科植物重要的次生代谢物
质 ,不仅在植物对病虫害等的防御中具有重要的作用 ,
而且还具有抗癌活性 ,对人类营养具有重要意义。基
于次生代谢物质生物合成的代谢调控网络的研究进
展 ,以信号途径和调节基因 (转录因子等) 为调控靶标
是代谢工程的一个新策略[50 ] 。近年来 ,随着拟南芥基
因组计划的完成 ,芥子油苷生物合成的基本途径已得
到阐明 ,同时也鉴定得到几个重要的调控因子[51 ] ,因
此可以通过代谢工程人为操纵芥子油苷的生物合成 ,
以提高作物对病虫害的抗性或提高作物抗癌活性。芸
薹属作物是我国栽培面积最大、总产量最高、消费量最
大的一类蔬菜与油料作物 ,在我国农业种植结构调整
和农产品的出口创汇中占据重要地位 ,对芸薹属作物
芥子油苷生物合成和代谢进行调控 ,对其进行改良和
功能品种选育具有重要意义和广泛的应用前景。另一
方面 ,通过对芸薹属蔬菜在采前、采中和采后等进行处
理 ,最大程度地提高和保持芥子油苷含量和抗癌活性 ,
这对人类的营养具有积极的作用 ,在通过饮食实施化
学保护的癌症预防策略中也具有重要意义。
参考文献 :
[ 1 ] 　Fahey J W , Zalcmann A T , Talalay P. The Chemical Diversity and
766　4 期 芥子油苷及其代谢产物的生物学效应研究与应用
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
Distribution of Glucosinolates and Isothiocyanates among Plants [ J ] .
Phytochemistry , 2001 , 56 :5 - 51
[ 2 ] 　Halkier B A , Gershenzon J . Biology and Biochemistry of Glucosinolates
[J ] . Annu Rev Plant Biol , 2006 , 57 :303 - 333
[ 3 ] 　何洪巨 , 陈　杭 , Schnitzler W H. 芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷鉴
定与含量分析[J ] . 中国农业科学 ,2002 , 35 (2) :192 - 197
[ 4 ] 　宋廷宇 , 侯喜林 , 何启伟 , 吴春燕 , 徐苑芳. 薹菜中硫代葡萄糖
苷的鉴定与含量分析[J ] . 园艺学报 , 2008 , 35 :1161 - 1166
[ 5 ] 　Rask L , Andreasson E , Ekbom B , Eriksson S , Pontoppidan B , et al .
Myrosinase : Gene Family Evolution and Herbivore Defense in
Brassicaceae[J ] . Plant Mol Biol , 2000 , 42 :93 - 113
[ 6 ] 　Matile P. The Mustard Oil Bomb2Compartmentation of the Myrosinase
System[J ] . Biochem Physiol Pfl , 1980 , 175 :722 - 731
[ 7 ] 　Hopkins R J , van Dam N M , van Loon J J . Role of Glucosinolates in
Insect2Plant Relationships and Multitrophic Interactions [J ] . Annu Rev
Entomol , 2009 , 54 :57 - 83
[ 8 ] 　Hirai M Y, Sugiyama K, Sawada Y, Tohge T , Obayashi T , et al .
Omics2Based Identification of Arabidopsis Myb Transcription Factors
Regulating Aliphatic Glucosinolate Biosynthesis [ J ] . P Natl Acad Sci
USA , 2007 , 104 :6478 - 6483
[ 9 ] 　Gigolashvili T , Yatusevich R , Berger B , Muller C , Flugge U I. The
R2r32Myb Transcription Factor Hag1ΠMyb28 Is a Regulator of
Methionine2Derived Glucosinolate Biosynthesis in Arabidopsis Thaliana
[J ] . Plant J , 2007 , 51 :247 - 261
[10 ] 　Beekwilder J , Van Leeuwen W , Van Dam N M , Bertossi M , Grandi V ,
et al . The Impact of the Absence of Aliphatic Glucosinolates on Insect
Herbivory in Arabidopsis[J ] . PLoS ONE , 2008 , 3 :e2068
[11 ] 　Wittstock U , Halkier B A. Glucosinolate Research in the Arabidopsis[J ]
Era. Trends Plant Sci , 2002 , 7 :263 - 270
[12 ] 　Soler R , Bezemer T M , Cortesero A M , Van der Putten W H , Vet L E
M , et al . Impact of Foliar Herbivory on the Development of a Root -
Feeding Insect and Its Parasitoid[J ] . Oecologia , 2007 , 152 :257 - 264
[13 ] 　Soler R , Bezemer T M , Van der Putten W H , Vet L E M , Harvey J A.
Root Herbivore Effects on above2Ground Herbivore , Parasitoid and
Hyperparasitoid Performance Via Changes in Plant Quality[J ] . Journal of
Animal Ecology , 2005 , 74 :1121 - 1130
[14 ] 　Van Dam N M , Raaijmakers C E , Van der Putten W H. Root Herbivory
Reduces Growth and Survival of the Shoot Feeding Specialist Pieris Rapae
on Brassica Nigra[J ] . Entomol Exp Appl , 2005 , 115 :161 - 170
[15 ] 　张　瑛 , 严福顺. 虫害诱导的植物挥发性次生物质及其在植物
防御中的作用[J ] . 昆虫学报 , 1998 , 41 :204 - 214
[16 ] 　Titayavan M , Altieri M A. Synomone2Mediated Interactions between the
Parasitoid Diaeretiella2Rapae and Brevicoryne2Brassicae under Field
Conditions[J ] . Entomophaga , 1990 , 35 :499 - 507
[17 ] 　Bradburne R P , Mithen R. Glucosinolate Genetics and the Attraction of
the Aphid Parasitoid Diaeretiella Rapae to Brassica[J ] . P Roy Soc Lond
B Bio , 2000 , 267 :89 - 95
[18 ] 　Fatouros N E , Van Loon J J A , Hordijk K A , Smid H M , Dicke M.
Herbivore2Induced Plant Volatiles Mediate in2Flight Host Discrimination
by Parasitoids[J ] . J Chem Ecol , 2005 , 31 :2033 - 2047
[19 ] 　Scascighini N , Mattiacci L , D’Alessandro M , Hern A , Rott A S , et al .
New Insights in Analysing Parasitoid Attracting Synomones : Early Volatile
Emission and Use of Stir Bar Sorptive Extraction [J ] . Chemoecology ,
2005 , 15 :97 - 104
[20 ] 　Smolinska U , Morra M J , Knudsen G R , James R L. Isothiocyanates
Produced by Brassicaceae Species as Inhibitors of Fusarium Oxysporum
[J ] . Plant Dis , 2003 , 87 :407 - 412
[21 ] 　Tierens K F MJ , Thomma B P H , Brouwer M , Schmidt J , Kistner K, et
al . Study of the Role of Antimicrobial Glucosinolate2Derived
Isothiocyanates in Resistance of Arabidopsis to Microbial Pathogens[J ] .
Plant Physiol , 2001 , 125 :1688 - 1699
[22 ] 　Sellam A , Iacomi2Vasilescu B , Hudhomme P , Simoneau P. In Vitro
Antifungal Activity of Brassinin , Camalexin and Two Isothiocyanates
against the Crucifer Pathogens Alternaria Brassicicola and Alternaria
Brassicae[J ] . Plant Pathol , 2007 , 56 :296 - 301
[23 ] 　Giamoustaris A , Mithen R. Glucosinolates and Disease Resistance in
Oilseed Rape ( Brassica Napus Ssp Oleifera) [J ] . Plant Pathol , 1997 ,
46 :271 - 275
[24 ] 　Troncoso2Rojas R , Sanchez - Estrada A , Ruelas C , Garcia H S ,
Tiznado2Hernandez M E. Effect of Benzyl Isothiocyanate on Tomato Fruit
Infection Development by Alternaria Alternata [ J ] . J Sci Food Agr ,
2005 , 85 :1427 - 1434
[25 ] 　Mari M , Leoni O , Bernardi R , Neri F , Palmieri S. Control of Brown
Rot on Stonefruit by Synthetic and Glucosinolate2Derived Isothiocyanates
[J ] . Postharvest Biol Tec , 2008 , 47 :61 - 67
[26 ] 　Ludwig Muller J , Schubert B , Pieper K, Ihmig S , Hilgenberg W.
Glucosinolate Content in Susceptible and Resistant Chinese Cabbage
Varieties During Development of Clubroot Disease [J ] . Phytochemistry ,
1997 , 44 :407 - 414
[27 ] 　Li Y, Kiddle G, Bennett R N , Wallsgrove R M. Local and Systemic
Changes in Glucosinolates in Chinese and European Cultivars of Oilseed
Rape ( Brassica Napus L. ) after Inoculation with Sclerotinia Sclerotiorum
(Stem Rot) [J ] . Ann Appl Biol , 1999 , 134 :45 - 58
[28 ] 　Brader G, Mikkelsen M D , Halkier B A , Palva E T. Altering
Glucosinolate Profiles Modulates Disease Resistance in Plants[J ] . Plant
J , 2006 , 46 :758 - 767
[29 ] 　Clay N K, Adio A M , Denoux C , Jander G, Ausubel F M.
Glucosinolate Metabolites Required for an Arabidopsis Innate Immune
Response[J ] . Science , 2009 , 323 :95 - 101
[30 ] 　Bednarek P , Pislewska2Bednarek M , Svatos A , Schneider B , Doubsky
J , et al . A Glucosinolate Metabolism Pathway in Living Plant Cells
Mediates Broad2Spectrum Antifungal Defense [J ] . Science , 2009 , 323 :
101 - 106
[31 ] 　汪俏梅 , Abel S. 异硫代氰酸盐的抗癌机理及其相关研究[J ] . 细
胞生物学杂志 , 2002 , 24 :171 - 175
[32 ] 　Kim M K, Park J H. Cruciferous Vegetable Intake and the Risk of
Human Cancer : Epidemiological Evidence[J ] . Proc Nutr Soc , 2008 :1 -
8
[33 ] 　Fahey J W , Zalcmann A T , Talalay P. The Chemical Diversity and
Distribution of Glucosinolates and Isothiocyanates among Plants [ J ] .
Phytochemistry , 2002 , 59 :237 - 237
(下转第 716 页)
866 Journal of Nuclear Agricultural Sciences
2009 ,23 (4) :664～668
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
College of Nutrition ,1997 ,16 (3) :273 - 279
[17 ] 　Arakawa H , Ahmad R , Naoui M , Heidar2Ali , Tajmir2Riahi . A
comparative study of calf hymus DNA binding to Cr ( III) and Cr (VI)
ions. Evidence for the guanine N272chromium2phosphate chelate
formation[J ] . Journal of Biological Chemistry ,2000 ,275 (14) :10150 -
10153
[18 ] 　Speetjens J K,Collins R A ,Vincent J B , Woski S A. The Nutritional
Supplement Chromium ( III ) Tris ( picolinate ) Cleaves DNA [ J ] .
Chemical research in toxicology ,1999 ,12 (6) :483 - 487
[ 19 ] 　Kareus S A ,Kelley C ,Walton H S ,Sinclair P R. Release of Cr ( Ⅲ) from
Cr ( Ⅲ) picolinate upon metabolic activation [J ] . Journal of Hzardous
Materials ,2001 ,B84 :163 - 174
[20 ] 　Elizabeth T S. Effects of Chromium on DNA Replication In Vitro [J ] .
Environmental Health Perspectives ,1994 ,102 (S23) :41 - 44
[21 ] 　Beskid M ,Jachimowicz J ,Taraszewska A , Kukulska D. Histological and
ultrastructural changes in the rat brain following systemic administration
of picolinic acid[J ] . Experimental and Toxicologic Pathology ,1995 , 47 :
25 - 30
[22 ] 　Shi X ,Leonard S S ,Liu K J , Zang L , Gannett P M , Rojanasakul Y,
Castranova V , Vallyathan V. Cr ( III )2mediated hydroxyl radical
generation via Haber2Weiss cycle[J ] . Journal of Inorganic Biochemistry , 1998 ,69 :263 - 268[ 23 ] 　Fernandez2Pol J A. Iron :Possible cause of the G1 arrest induced in NRKcells by picolinic acid [ J ] . Biochemical and Biophysical ResearchCommunications ,1977 ,78 :136 - 143[24 ] 　Iwahashi H , Kawamori H , Fukushima K. Quinolinic acid ,α2picolinicacid , fusaric acid , and 2 , 62pyridin2edicarboxylic acid enhance theFenton reaction in phosphate buffer[J ] . Chemico2Biological interactions ,1999 ,118 :201 - 215[25 ] 　Stearns D M. Is chromium a trace essential metal ? [J ] . Biofactors ,2000 , 11 :149 - 162[26 ] 　Anderson , R A , Bryden N A , Evock2Clover C M , et al . BeneficialEffects of Chromium on Glucose and Lipid Variables in Control andSomatotropin2Treated Pigs Are Associated with Increased TissueChromium and Altered Tissue Copper , Iron , and Zinc[J ] . J Anim Sci ,1997 , 75 :657 - 661[27 ] 　Lindemann M D , Carter S D , Chiba L I , et al . A regional evaluation ofchromium tripicolinate supplementation of diets fed to reproducing sows[J ] . J Anim Sci , 2004 , 82 :2972 - 2977[28 ] 　Lamson D W ,Plaza S M. The safe and efficacy of high2dose chromium[J ] . Alterntive medicine review , 2002 ,7 (3) :218 - 235
(上接第 668 页)
[34 ] 　Fahey J W , Zhang Y S , Talalay P. Broccoli Sprouts :An Exceptionally
Rich Source of Inducers of Enzymes That Protect against Chemical
Carcinogens[J ] . P Natl Acad Sci USA , 1997 , 94 :10367 - 10372
[35 ] 　Zhang Y S , Kensler T W , Cho C G, Posner G H , Talalay P.
Anticarcinogenic Activities of Sulforaphane and Structurally Related
Synthetic Norbornyl Isothiocyanates [J ] . P Natl Acad Sci USA , 1994 ,
91 :3147 - 3150
[36 ] 　Myzak M C , Dashwood R H. Chemoprotection by Sulforaphane : Keep
One Eye Beyond Keap1[J ] . Cancer Lett , 2006 , 233 :208 - 218
[37 ] 　Clarke J D , Dashwood R H , Ho E. Multi2Targeted Prevention of Cancer
by Sulforaphane[J ] . Cancer Lett , 2008 , 269 :291 - 304
[38 ] 　Juge N , Mithen R F , Traka M. Molecular Basis for Chemoprevention by
Sulforaphane : A Comprehensive Review[J ] . Cell Mol Life Sci , 2007 ,
64 :1105 - 1127
[39 ] 　Plate A Y, Gallaher D D. Effects of Indole232Carbinol and Phenethyl
Isothiocyanate on Colon Carcinogenesis Induced by Azoxymethane in Rats
[J ] . Carcinogenesis , 2006 , 27 :287 - 292
[40 ] 　Xiao D , Zeng Y, Choi S , Lew K L , Nelson J B , et al . Caspase2
Dependent Apoptosis Induction by Phenethyl Isothiocyanate , a
Cruciferous Vegetable2Derived Cancer Chemopreventive Agent , Is
Mediated by Bak and Bax[J ] . Clin Cancer Res , 2005 , 11 :2670 - 2679
[41 ] 　Mi L , Wang X , Govind S , Hood B L , Veenstra T D , et al . The Role of
Protein Binding in Induction of Apoptosis by Phenethyl Isothiocyanate and
Sulforaphane in Human Non2Small Lung Cancer Cells[J ] . Cancer Res ,
2007 , 67 :6409 - 6416
[42 ] 　Cuddihy S L , Brown K K, Thomson S J , Hampton M B. Induction of
Apoptosis by Phenethyl Isothiocyanate in Cells Overexpressing Bcl2Xl
[J ] . Cancer Lett , 2008 , 271 :215 - 221
[43 ] 　Yin P , Kawamura T , He M , Vanaja D K, Young C Y. Phenethyl
Isothiocyanate Induces Cell Cycle Arrest and Reduction of Alpha2and
Beta2Tubulin Isotypes in Human Prostate Cancer Cells[J ] . Cell Biol Int ,
2009 , 33 :57 - 64
[44 ] 　Miyoshi N , Watanabe E , Osawa T , Okuhira M , Murata Y, et al . Atp
Depletion Alters the Mode of Cell Death Induced by Benzyl Isothiocyanate
[J ] . Biochim Biophys Acta , 2008 , 1782 :566 - 573
[45 ] 　Xiao D , Powolny A A , Singh S V. Benzyl Isothiocyanate Targets
Mitochondrial Respiratory Chain to Trigger Reactive Oxygen Species2
Dependent Apoptosis in Human Breast Cancer Cells[J ] . J Biol Chem ,
2008 , 283 :30151 - 30163
[46 ] 　Jones R B , Faragher J D , Winkler S. A Review of the Influence of
Postharvest Treatments on Quality and Glucosinolate Content in Broccoli
( Brassica Oleracea var. Italica ) Heads [ J ] . Postharvest Biol Tec ,
2006 , 41 :1 - 8
[47 ] 　Xu C H , Guo D P , Yuan J , Yuan G F , Wang Q M. Changes in
Glucoraphanin Content and Quinone Reductase Activity in Broccoli
( Brassica Oleracea var. Italica) Florets During Cooling and Controlled
Atmosphere Storage[J ] . Postharvest Biol Tec , 2006 , 42 :176 - 184
[48 ] 　Jia C G, Xu C J , Wei J , Yuan J , Yuan G F , et al . Effect of Modified
Atmosphere Packaging on Visual Quality and Glucosinolates of Broccoli
florets[J ] . Food Chem , 2009 , 114 :28 - 37
[49 ] 　Yuan G F , Sun B , Yuan J , Wang Q M. Effect of 12methylcyclopropene
on Shelf Life , Visual Quality , Antioxidant Enzymes and Health2promoting
Compounds in Broccoli Forets[J ] . Food Chem , 2009 , doi :1011016Πj .
foodchem. 20091051062
[50 ] 　陈晓亚. 植物次生代谢研究 [J ] . 世界科技研究与发展 , 2006 ,
28 :1 - 4
[51 ] 　Levy M , Wang Q M , Kaspi R , Parrella M P , Abel S. Arabidopsis
IQD1 , a novel calmodulin2binding nuclear protein , stimulates
glucosinolate accumulation and plant defense[J ] . Plant J , 2005 , 43 :79
617 Journal of Nuclear Agricultural Sciences
2009 ,23 (4) :711～716
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net