全 文 ：星宿菜的黄酮类化学成分
夏欣1,2, 刘梅芳1, 林立东1*
(1. 中国科学院华南植物园，中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室， 广州 510650； 2. 中国科学院大学， 北京 100049)
摘要： 为了解星宿菜(Lysimachia fortunei Maxim.)的化学成分，利用溶剂萃取和色谱分离手段，从星宿菜全草的乙醇提取物的乙
酸乙酯萃取部位分离得到了 5 个黄酮类化合物。经波谱分析及与文献数据对照，分别鉴定为 : 槲皮素 (1)、异鼠李素-3-O-(6-香
豆酸酯)-β-D-葡萄糖苷 (2)、山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷 (3)、金丝桃苷 (4)和山奈酚-3-O-[6-(3-羟基-3-甲基戊二酸单酯)]-β-D-葡萄
糖苷 (5), 其中化合物 2 和 5 为首次从珍珠菜属植物中分离获得。
关键词： 星宿菜； 黄酮类成分； 异鼠李素-3-O-(6-香豆酸酯)-β-D-葡萄糖苷； 山奈酚-3-O-[6-(3-羟基-3-甲基戊二酸单酯)]-β-D-葡
　萄糖苷
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.01.015
Flavonoid Metabolites from Lysimachia fortunei Maxim.
XIA Xin1,2, LIU Mei-fang1, LIN Li-dong1*
(1. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Guangzhou 510650, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Lysimachia fortunei Maxim., five flavonoids were
isolated from the ethyl acetate-soluble fraction of ethanol extract of whole herbs of L. fortunei. On the basis of
spectral data, they were identified as: quercetin (1), isorhamnetin-3-O-(6-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside (2),
kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside (3), hyperin (4) and kaempferol-3-O-[6-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)]-
β-D-glucopyranoside (5). Among them, compounds 2 and 5 were obtained from the genus Lysimachia for the first
time.
Key words: Lysimachia fortunei; Flavonoids; Isorhamnetin-3-O-(6-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside; Kaempferol-
3-O-[6-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)]-β-D-glucopyranoside
星宿菜(Lysimachia fortunei Maxim.)别名假辣
蓼、泥鳅菜、红根草等，为报春花科(Primulaceae)珍
珠菜属草本。分布于广东省中部以北各地，生于路
旁、田埂及溪边草丛中。星宿菜为民间常用草药，
有清热利湿、活血调经等功效，主治感冒、咳嗽咳
血、肠炎、痢疾、肝炎、疳积、疟疾、风湿关节痛、痛
经、闭经、白带、乳腺炎、结膜炎、蛇咬伤、跌打损伤
等[1]。目前从星宿菜中报道的化学成分主要有黄酮
类和甾体类[2,3]。为进一步了解其药用的物质基础，
我们对它的化学成分进行了研究，并从中分离鉴定
了 5 个黄酮类化合物。本文报道这些化合物的提
取、分离与结构鉴定。
1 材料和方法
1.1 材料
星宿菜(Lysimachia fortunei Maxim.)全草于 2012
年 6 月采自江西省抚州市宜黄县，由中国科学院华
收稿日期： 2013–04–15　　　　接受日期： 2013–04–24
基金项目： 中国科学院知识创新工程项目(KSCX2-YW-R-218)资助
作者简介： 夏欣，女， 2009 级硕士研究生。E-mail: xxisxx@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: linld@scbg.ac.cn
热带亚热带植物学报　2014， 22(1)： 93 ~ 95
Journal of Tropical and Subtropical Botany
94 第22卷热带亚热带植物学报
南植物园陈炳辉高级工程师鉴定。
柱 色 谱 用 硅 胶(100 ~ 200 目 和 200 ~ 300 目)
为青岛海洋化工有限公司产品；葡聚糖凝胶 LH-20
为瑞典 Amersham Bioscience 公司产品；薄层色谱
(TLC)用硅胶板(HFGF254)为烟台江友硅胶开发有
限公司产品，显色方法为紫外(254 nm)吸收、喷洒
10% 硫酸-乙醇溶液并烘烤。
1.2 仪器
旋转蒸发仪用EYELA Rotary Evaporator N-1000
(日本 TOKYO RIKAKIKAI Co. Ltd 生产)；ESIMS 用
API 2000 LC/MS/MS (美 国 Applied Biosystems 公
司生产)，甲醇为溶剂，直接进样测定；1H NMR 和
13C NMR 用 Bruker DRX-400 型超导核磁共振仪测
定(瑞士 Bruker 公司生产)，以溶剂残留峰为参照。
1.3 提取和分离
星宿菜的晒干全草(2.1 kg)粉碎后经 93% 乙醇
提取，减压浓缩至无醇味后溶于适量水中，依次经
石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩后得到相
应的萃取部位。
对乙酸乙酯萃取部位(47 g)进行硅胶柱色谱分
离，以三氯甲烷-甲醇(95 : 5 ~ 65 : 35，V/V)洗脱，
收集各流份，浓缩液用 TLC 板检查，合并主点相同
流份，减压浓缩后得到 3 个部分。通过凝胶柱色谱
(甲醇洗脱)，从第一部分中分离到化合物 1 (6 mg)；
通过硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇 (95 : 5 ~ 7 : 3，体
积比)和凝胶柱色谱(甲醇洗脱)从第二部分中分离
到化合物 2 (12 mg)；通过反复硅胶柱色谱(三氯甲
烷-甲醇， 9 : 1 ~ 6 : 4，V/V)，从第三部分分离到化
合物 3 (30 mg)、4 (10 mg) 和 5 (15 mg)。
1.4 结构鉴定
槲皮素 (Quercetin, 1)　　黄色粉末；分子式
C15H10O7; ESIMS m/z: 341 [M + K]
+, 301 [M – H]–;
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.49 (1H, s,
5-OH), 7.67 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′′′), 7.54 (1H, dd,
J = 8.5, 2.1 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
6.40 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 1.7 Hz,
H-6); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 146.8 (C-
2), 135.8 (C-3), 175.9 (C-4), 156.2 (C-5), 98.2 (C-6),
163.9 (C-7), 93.4 (C-8), 160.8 (C-9), 103.1 (C-10),
122.0 (C-1′), 115.1 (C-2′), 145.1 (C-3′), 147.7 (C-4′),
115.7 (C-5′), 120.0 (C-6′)。上述光谱数据与文献 [3]
报道的一致。
异 鼠 李 素-3-O-(6-香 豆 酸 酯)-β-D-葡 萄 糖 苷
(Isorhamnetin-3-O-(6-coumaroyl)-β-D-glucopyr-
anoside, 2)　　黄色粉末；分子式 C31H28O14; ESIMS
m/z: 625 [M + H]+, 647 [M + Na]+, 663 [M + K]+,
623 [M – H]–, 659.5 [M + Cl]–; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6): δ 12.58 (1H, s, 5-OH), 7.97 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), 7.50 (1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz, H-6′),
6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H, H-5′), 6.35 (1H, s, H-8), 6.13
(1H, s, H-6), 5.51 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′′), 3.86 (3H,
s, -OCH3);
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 156.1
(C-2), 133.0 (C-3), 177.3 (C-4), 161.1 (C-5), 99.0 (C-
6), 165.1 (C-7), 93.8 (C-8), 156.4 (C-9), 103.6 (C-10),
121.0 (C-1′), 113.4 (C-2′), 149.5 (C-3′), 147.0 (C-4′),
115.2 (C-5′), 122.0 (C-6′), 55.9 (C-OCH3), 101.6 (C-
1′′), 71.1 (C-2′′), 73.0 (C-3′′), 68.3 (C-4′′), 72.9 (C-5′′),
63.1 (C-6′′), 124.9 (C-1′′′), 130.2 (C-2′′′, 6′′′), 115.8
(C-3′′′, 5′′′), 159.9 (C-4′′′), 144.7 (C-7′′′), 113.6 (C-
8′′′), 166.2 (C-9′′′)。上述光谱数据与文献[4]报道的
一致。
山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷 (Kaempferol-3-O-
β-D-galactopyranoside, 3)　　黄 色 粉 末；分 子 式
C21H20O11; ESIMS m/z: 449 [M + H]
+, 471 [M + Na]+,
487 [M + K]+, 447 [M – H]–, 1081.5 [M + Cl]–; 1H
NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.61 (1H, s, 5-OH),
8.07 (2H, m, H-2′, 6′), 6.87 (2H, m, 2H, H-3′, 5′), 6.44
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
5.40 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′′)。上述光谱数据与文
献[2]报道的一致。
金丝桃苷 (Hyperin, 4)　　黄色粉末；分子式
C21H20O12; ESIMS m/z: 465 [M + H]
+, 487 [M + Na]+,
503 [M + K]+, 463 [M – H]–, 499.5 [M + Cl]–; 1H
NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.62 (1H, s, 5-OH),
7.66 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6′), 7.54 (1H, d, J = 1.1 Hz,
H-2′), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.41 (1H, s, H-8),
6.20 (1H, s, H-6), 5.37 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′′)。上
述光谱数据与文献[2]报道的一致。
山奈酚-3-O-[6-(3-羟基-3-甲基戊二酸单酯)]-
β-D-葡 萄 糖 苷 (Kaempferol-3-O-[6-(3-hydroxy-3-
methylglutaroyl)]-β-D-glucopyranoside, 5) 黄色
粉末；分子式 C27H28O15; ESIMS m/z: 615 [M + Na]
+,
631 [M + K]+, 591 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz,
第1期 95夏欣等：星宿菜的黄酮类化学成分
DMSO-d6): δ 12.58 (1H, s, 5-OH), 8.04 (2H, d, J =
8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′),
6.43 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J = 1.9 Hz,
H-6), 5.36 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′′), 1.04 (3H, s,
H-CH3);
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 156.5 (C-
2), 133.2 (C-3), 177.5 (C-4), 161.2 (C-5), 98.8 (C-6),
164.4 (C-7), 93.7 (C-8), 156.5 (C-9), 103.9 (C-10),
120.8 (C-1′), 131.0 (C-2′, 6′), 115.1 (C-3′, 5′), 160.1
(C-4′), 101.6 (C-1′′), 71.0 (C-2′′), 72.8 (C-3′′), 68.2
(C-4′′), 72.7 (C-5′′), 63.1 (C-6′′′′), 170.2 (C-1′′′), 45.5
(C-2′′′), 68.8 (C-3′′′), 45.4 (C-4′′′), 173.6 (C-5′′′), 27.2
(C-6′′′)。上述光谱数据与文献[5]报道的一致。
2 结果和讨论
通过硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱等分离手
段从星宿菜全草的乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部
位分离到 5 个黄酮类化合物(图 1)。通过波谱数据
分析及与文献数据对比，鉴定化合物结构分别为：
槲皮素 (1)、异鼠李素-3-O-(6-香豆酸酯)-β-D-葡萄
糖苷 (2)、山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷 (3)、金丝桃苷
(4)和山奈酚-3-O-[6-(3-羟基-3-甲基戊二酸单酯)]-
β-D-葡萄糖苷 (5)，其中化合物 2 和 5 为首次从珍
珠菜属植物中分离获得。槲皮素 (1)具有抗氧化、
抗炎、抗菌及抗突变等多种生物活性[7]。对异鼠李
素-3-O-(6-香 豆 酸 酯)-β-D-葡 萄 糖 苷 (2)的 体 外 抗
HSV-1 病毒复制的研究结果表明，浓度为 50 μg mL–1
时的抑制率为 40%，浓度为 500 μg mL–1 时的抑制
率达到 100%[4]。金丝桃苷 (4)具有保肝、心脑血管
保护、神经系统保护和抗炎等药理活性[8]。珍珠菜
属植物中的黄酮类化学成分可能是其抗菌消炎、利
尿降压、止咳祛痰的活性成分[6]。本研究结果可为
更好地了解星宿菜的活性物质基础及推进其开发
利用提供科学依据。
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图 1 化合物 1 ~ 5 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 – 5